人教版選修5 第一章第二節(jié) 有機化合物的結構特點 學案.doc

第二節(jié) 有機化合物的結構特點【學習目標】 1通過有機物中碳原子的成鍵特點，了解有機物存在異構現象是有機物種類繁多的原因之一；2掌握同分異構現象的含義，能判斷簡單有機物的同分異構體，初步學會同分異構體的書寫?！疽c梳理】要點一、有機化合物中碳原子的成鍵特點 1碳元素位于第二周期a族，碳原子的最外層有4個電子，很難得到或失去電子，通常以共用電子對的形式與其他原子形成共價鍵，達到最外層8個電子的穩(wěn)定結構。 說明：根據成鍵兩原子間共用電子的對數，可將共價鍵分為單鍵、雙鍵和三鍵。即成鍵兩原子間共用一對電子的共價鍵稱為單鍵，共用兩對電子的共價鍵稱為雙鍵，共用三對電子的共價鍵稱為三鍵。 2由于碳原子的成鍵特點，在有機物分子中，碳原子總是形成4個共價鍵，每個碳原子不僅能與氫原子或其他原子(如氧、氯、氮、硫等)形成4個共價鍵，而且碳原子之間可以形成單鍵(cc)、雙鍵(cc)、三鍵(cc)。多個碳原子可以相互結合成長短不一的碳鏈，碳鏈也可以帶有支鏈，還可以結合成碳環(huán)，碳鏈與碳環(huán)也可以相互結合，因此，含有原子種類相同，每種原子數目也相同的分子，其原子可能具有多種不同的結合方式，形成具有不同結構的分子。說明：(1)在有機物分子中，碳原子僅以單鍵與其他原子形成4個共價鍵，這樣的碳原子稱為飽和碳原子，當碳原子以雙鍵或三鍵與其他原子成鍵時，這樣的碳原子稱為不飽和碳原子。 (2)同種元素的原子間形成的共價鍵稱為非極性鍵，不同種元素的原子間形成的共價鍵稱為極性鍵。共價鍵的極性強弱與兩個成鍵原子所屬元素的電負性差值大小有關，電負性差值越大，鍵的極性就越強。 3表示有機物的組成與結構的幾種圖式。種類實例含義應用范圍化學式ch4 c2h2(甲烷) (乙炔)用元素符號表示物質分子組成的式子?？煞从吵鲆粋€分子中原子的種類和數目多用于研究分子晶體最簡式(實驗式)乙烷最簡式為ch3，c6h12o6的最簡式為ch2o表示物質組成的各元素原子最簡整數比的式子由最簡式可求最簡式量有共同組成的物質離子化合物、原子晶體常用它表示組成電子式用小黑點等記號代替電子，表示原子最外層電子成鍵情況的式子多用于表示離子型、共價型的物質結構式具有化學式所能表示的意義，能反映物質的結構表示分子中原子的結合或排列順序的式子，但不表示空間構型多用于研究有機物的性質能反映有機物的結構，有機反應常用結構式表示結構簡式(示性式)ch3ch3(乙烷)結構式的簡便寫法，著重突出結構特點(官能團)同“結構式”球棍模型小球表示原子，短棍表示價鍵用于表示分子的空間結構(立體形狀)比例模型用不同體積的小球表示不同原子的大小用于表示分子中各原子的相對大小和結合順序特別提示：(1)寫結構簡式時，同一碳原子上的相同原子或原子團可以合并，碳鏈上直接相鄰且相同的原子團亦可以合并，如有機物也可寫成(ch3)3c(ch2)2ch3。 (2)有機物的結構簡式只能表示有機物中各原子的連接方式并不能反映有機物的真實結構。其實有機物的碳鏈是鋸齒形而不是直線形的。要點二、有機化合物的同分異構現象 1化合物具有相同的分子式，但具有不同的結構的現象叫同分異構現象，具有同分異構現象的化合物互為同分異構體。 2兩化合物互為同分異構體的必備條件有二： (1)兩化合物的分子式應相同。 (2)兩化合物的結構應不同(如碳鏈骨架不同、官能團的位置不同、官能團的種類不同等)。 3中學階段必須掌握的異構方式有三種，即碳鏈異構、位置異構和官能團異構。常見同分異構現象及形成途徑異構方式形成途徑示例碳鏈異構碳鏈骨架不同而產生的異構ch3chch3ch3ch3ch2ch2ch3與位置異構官能團位置不同而產生的異構ch2chch2ch3與ch3ch=chch3官能團異構官能團種類不同而產生的異構ch3cch3och3ch2cho與 4此外有機物還具有立體異構現象。常見的立體異構有順反異構和對映異構。 (1)順反異構。 當有機物分子中含有碳碳雙鍵且每個雙鍵碳原子所連的另外兩個原子或基團不同時，就存在順反異構現象。如2-丁烯存在順反異構體。 (2)對映異構。當有機物分子中的飽和碳原子連接著4個不同的原子或原子團時。就可能存在對映異構現象。ch3chcooh oh如乳酸（ )有如下兩種對映異構體： 5同分異構體的書寫技巧。 (1)書寫同分異構體時，必須遵循“價鍵數守恒”原則，即在有機物分子中，碳原子的價鍵數為4，氫原子的價鍵數為1，氧原子的價鍵數為2，等等。 (2)熟練掌握碳原子數小于7的烷烴和碳原子數小于5的烷基的異構體數目，這對同分異構體的辨認與書寫十分重要。 即ch4、c2h6、c3h8、ch3、c2h5僅有1種結構；c4h10，c3h7有2種結構；c4h9有4種結構(這也是高考中的熱門烴基)；c5h12、c6h14、c7h16則依次有3種、5種、9種結構。 (3)熟練掌握官能團異構的有機物的類別。 烯烴和環(huán)烷烴：通式cnh2n（n3） 二烯烴、炔烴、環(huán)烯烴：通式cnh2n2(n4) 苯及苯的同系物與多烯烴：通式cnh2n6(n6) 飽和一元醇與飽和一元醚：通式cnh2n+2o(n2) 飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇：通式cnh2no(n3) 飽和一元羧酸、飽和一元酯、羥基醛：通式cnh2no2(n2) 酚、芳香醇、芳香醚：通式cnh2n6o(n6) 葡萄糖與果糖；蔗糖與麥芽糖nh2 氨基酸rchcooh與硝基化合物rch2ch2no2 (4)烷烴的同分異構體的書寫是其他有機物的同分異構體書寫的基礎。選擇最長的碳鏈作主鏈找出中心對稱線對稱性原則有序性原則互補性原則主鏈由長到短支鏈由整到散位置由心到邊排布由鄰到間兩注意三原則 四順序減碳對稱法 烷烴的同分異構體的書寫方法一般采用“減碳對稱法”，可概括為“兩注意、三原則、四順序”。圖示如下： (5)苯的同系物或苯的衍生物的同分異構體的書寫可綜合考慮苯環(huán)上基團的類別和個數以及基團在苯環(huán)上的位置，有序分析即可迅速寫出其含苯環(huán)的同分異構體來。 (6)書寫有機物的同分異構體的步驟是：首先考慮官能團異構，其次考慮碳鏈異構，最后考慮位置異構，同時遵循對稱性、互補性、有序性原則，即可以無重復、無遺漏地寫出所有的同分異構體來。 (7)如無特別說明，中學階段不要求書寫有機物的立體異構體。要點三、有機物的結構與性質的關系 “結構決定性質，性質反映結構”，這是學習有機化學時要特別關注的問題，根據有機物的結構推測它的性質，一般來說，首先要找出官能團，然后從鍵的極性、碳原子的飽和程度等進一步分析并推測有機物的性質。 1官能團與有機物性質的關系。 有機物的性質由其分子結構來決定，而官能團是決定有機物性質的主要因素。一種官能團決定了一類有機物的化學特性。一般地，具有相同的官能團的有機物具有相似的化學性質，有機物含有多個官能團時，也應具有多個官能團的性質。 2不同基團間的相互影響與有機物性質的關系。 有機化合物分子中的鄰近基團間往往會相互影響，這種影響會使有機化合物表現出一些特性。例如，苯與硝酸發(fā)生取代反應的溫度是5060，而甲苯在約30的溫度下就能與硝酸發(fā)生取代反應。也就是說，與苯相比，甲苯較易發(fā)生取代反應。這是由于甲基具有推電子作用，它對苯環(huán)的影響使得苯環(huán)上的某些氫原子更容易被取代。 再如，醇和酚的官能團都是羥基，但由于分子中與羥基相連的烴基不同，使得醇和酚的化學性質也不同；醛和酮的官能團均含羰基，醛羰基上連有氫原子、酮羰基上不連氫原子，使得醛、酮成為兩類不同的有機化合物?！镜湫屠}】類型一：有機物碳原子的成鍵特點 例1 下列關于ch3chchcccf3分子結構的敘述中正確的是( ) a6個碳原子有可能都在一條直線上 b6個碳原子不可能都在一條直線上 c6個碳原子一定都在同一平面上 d6個碳原子不可能都在同一平面上【答案】b、c 【解析】根據(1)乙烯分子中的6個原子共平面。鍵角120；(2)乙炔分子中的4個原子共直線，鍵角180，可推知題給有機物的碳鏈骨架結構如下： 由上面的碳鏈骨架結構很容易看出：題給有機物分子中的6個碳原子不可能都在一條直線上，而是一定都在同一平面上?！究偨Y升華】應以已知的有機分子結構為基礎，從其氫原子被別的基團取代后的伸展情況來分析。舉一反三：【變式1】某烴的結構簡式為 分子中處于四面體結構中心的碳原子數為a，一定在同一平面內的碳原子數為b，一定在同一直線上的碳原子數為c，則a、b、c依次為( ) a4、5、3 b4、6、3 c2、4、5 d4、4、6【答案】b 例2 大多數有機物分子里的碳原子與碳原子之間或碳原子與其他原子之間相結合的化學鍵是( ) a只有極性鍵 b只有非極性鍵 c有極性鍵和非極性鍵 d只有離子鍵【答案】c 【解析】因碳原子最外層有4個電子，在有機物分子中，碳原子與碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成的都是共價鍵。其中碳原子與碳原子之間以非極性鍵相結合，碳原子與其他原子之間以極性鍵相結合?！究偨Y升華】在有機物中。碳原子與其他原子構成的化學鍵均為共價鍵，是極性鍵。舉一反三：【變式1】某有機物的結構簡式為 回答下列問題： (1)寫出其分子式：_。 (2)其中含有_個不飽和碳原子，分子中有_個雙鍵。 (3)分子中的極性鍵有_(寫出2種即可)。 (4)分子中的飽和碳原子有_個，一定與苯環(huán)處于同一平面的碳原子有_個。 (5)分子中cco鍵角約為_，hcc鍵角約為_?！敬鸢浮?1)c16h16o5 (2)12 3 (3)碳氧鍵、碳氫鍵、氫氧鍵(任寫2種) (4)4 4 (5)120 180 類型二：同分異構體的辨認與書寫 例3 某單官能團有機化合物，只含碳、氫、氧三種元素，相對分子質量為58，完全燃燒時產生等物質的量的co2和h2o。它可能的結構共有(不考慮立體異構)( )a4種b5種c6種d7種 【思路點撥】根據“完全燃燒產生等物質的量的co2和h2o”可確定該有機物中c和h的原子個數比為1:2，然后利用這個關系式對解決問題比較有利?！敬鸢浮縝 【解析】設該有機物分子式為cnh2nox，若只有1個氧原子，58-1642，剩下的為碳和氫，14n42，則碳只能為3個，即為c3h6o，1個不飽和度。若有2個o，那么58-3226，14n26，n不可能為分數，則不可能為2個氧原子，所以分子式為c3h6o，再根據官能團異構、碳鏈異構確定同分異構體的種類：醛一種，酮一種，烯醇一種，三元含氧雜環(huán)，三元碳環(huán)一種，四元雜環(huán)一種，共6種，而由題意可知有機物為單官能團，烯醇應舍去，故選b。 【總結升華】同分異構體的書寫規(guī)律：（1）烷烴：烷烴只存在碳鏈異構，書寫時要注意全面而不重復，具體規(guī)則如下：成直鏈，一條線。先將所有的碳原子連接成一條直鏈。摘一碳，掛中間。將主鏈上的碳原子取下一個作為支鏈，連接在剩余主鏈的中間碳上。往邊移，不到端。將甲基依次由內向外與主鏈碳原子試接，但不可放在端點碳原子上。摘多碳，整到散。由少到多依次摘取不同數目的碳原子組成長短不同的支鏈。多支鏈，同鄰間。當有多個相同或不同的支鏈出現時，應按連在同一個碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順序依次試接。（2）具有官能團的有機物：一般按碳鏈異構位置異構官能團異構的順序書寫。（3）芳香族化合物：兩個取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種。 舉一反三：【變式1】分子式為c6h14o且含有“ch2oh”的同分異構體有(不考慮立體異構)( )a7種 b8種 c9種 d10種【答案】b 【解析】先確定c6h14的同分異構體，用oh取代c6h14中甲基上的氫原子，c6h14的同分異構體有：ch3ch2ch2ch2ch2ch3、ch3ch2ch2ch(ch3)2、ch3ch2ch(ch3)ch2ch3、ch3ch2c(ch3)3、ch(ch3)2ch(ch3)2。中甲基處于對稱位置，oh取代甲基上的氫原子有1種結構；中甲基有2種，oh取代甲基上的氫原子有2種結構；中甲基有2種，oh取代甲基上的氫原子有2種結構；中甲基有2種，oh取代甲基上的氫原子有2種結構；中甲基有1種，oh取代甲基上的氫原子有1種結構，故符合條件的c6h14o的同分異構體有8種。 例4 人們使用四百萬只象鼻蟲和它們的215磅糞物，歷經30多年時間弄清了象鼻蟲的四種信息素的組成，它們的結構可表示如下(括號內表示的結構簡式)： 以上四種信息素中互為同分異構體的是( ) a和 b和 c和 d和【答案】c 【解析】由所給結構可知中含11個碳原子，一個cc鍵，一個環(huán)狀結構和一個co鍵；中含10個碳原子，一個cc鍵，一個環(huán)狀結構和一個co鍵；中含11個碳原子，一個c鍵和一個oh及一個環(huán)狀結構；中含11個碳原子，其中一個cc鍵，一個oh和一個環(huán)狀結構?？梢姾?、和因碳原子數不等而不是同分異構體；和相差2個氫原子，也不是同分異構體；和組成相同，但結構不同，故為同分異構體。 【總結升華】本題提供的4種有機物的結構均不同，要判斷其是否互為同分異構體，實際只需判定其分子式是否相同，方法有：(1)既可以判斷其分子中某種原子數是否相等，(2)也可以將鍵線式換成結構簡式后再分析。舉一反三：【變式1】無機物之間、無機物與有機物之間也存在著同分異構體，下列各組物質中。兩者互為同分異構體的是( )cuso45h2o和cuso43h2o nh4cno和co(nh2)2ch3chch2ch2ch3和ch3chch2ch2ch3ch3ch2coohnh2 ch3ch2no2和 a b