蘇教版選修5 專題4 第二單元　第二課時(shí)　酚的性質(zhì)和應(yīng)用、基團(tuán)間的相互影響 學(xué)案.docVIP

第二課時(shí)酚的性質(zhì)和應(yīng)用、基團(tuán)間的相互影響1通過學(xué)習(xí)有機(jī)化合物的分類，你知道含官能團(tuán)oh的物質(zhì)有哪些類型嗎？提示：含官能團(tuán)oh的有機(jī)物有醇和酚兩類。如ch3ch2oh屬于醇，而屬于酚。2如何通過實(shí)驗(yàn)證明鹽酸的酸性強(qiáng)于碳酸？提示：向碳酸鹽(如na2co3)中滴入鹽酸，并將氣體通入澄清石灰水中，石灰水變渾濁，說明酸性：hclh2co3。3甲苯中苯環(huán)對(duì)甲基是如何影響的？甲基對(duì)苯環(huán)是如何影響的？提示：(1)甲苯中苯環(huán)對(duì)甲基的影響，使甲基能被酸性kmno4溶液氧化成cooh。(2)甲苯中甲基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)甲基上鄰、對(duì)位的氫原子變得更活潑。新知探究探究什么叫酚？苯酚的分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是什么？提示：羥基與苯環(huán)直接相連的化合物。苯酚的分子式為c6h6o，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。探究如果不慎將苯酚灑到皮膚上，應(yīng)如何處理？提示：應(yīng)立即用酒精清洗。探究取少量苯酚晶體，放在試管里，加入45 ml水，振蕩，有什么現(xiàn)象？若再加熱又有什么現(xiàn)象？原因是什么？提示：加入水后變渾濁，加熱后由渾濁逐漸變?yōu)槌吻濉Ｔ颍涸诔叵?，苯酚在水里的溶解度不大，溫度升高時(shí)溶解度增大。高于65 時(shí)，苯酚能跟水以任意比例互溶。所以不能說苯酚不易溶于水，只能說在常溫下苯酚在水里的溶解度不大。必記結(jié)論1酚的概念羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物，其官能團(tuán)為oh，稱為酚羥基。2苯酚的結(jié)構(gòu)苯酚的分子式為c6h6o，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、或c6h5oh。3苯酚的物理性質(zhì)成功體驗(yàn)1雙選下列物質(zhì)屬于酚類的是()解析：選cda為芳香醇，b為環(huán)醇。c和d的結(jié)構(gòu)中，羥基與苯環(huán)直接相連，屬于酚。2雙選下列關(guān)于苯酚的說法中，不正確的是()a純凈的苯酚是粉紅色晶體b有特殊氣味c易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，不易溶于冷水d苯酚有毒，沾到皮膚上，可用濃naoh溶液洗滌解析：選ad純凈的苯酚是無(wú)色晶體，在空氣中放置因被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色，a錯(cuò)誤；苯酚有毒，沾到皮膚上可用酒精洗滌，不能用naoh溶液洗滌，原因是naoh溶液具有強(qiáng)腐蝕性。新知探究探究試管內(nèi)壁附著有苯酚，如何清洗？提示：用naoh溶液洗滌后水洗，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。探究為什么向ona溶液中通入co2時(shí)，生成的是nahco3而不是na2co3?提示：苯酚、h2co3、hco的酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椋篽2co3hco。因此，苯酚能與na2co3發(fā)生反應(yīng)，且苯酚鈉與co2、h2o反應(yīng)時(shí)，無(wú)論co2是否過量，均生成nahco3而不是na2co3。探究如何檢驗(yàn)?zāi)彻I(yè)廢水中是否含有苯酚？提示：取少量工業(yè)廢水于一潔凈試管中，滴入幾滴fecl3溶液，若溶液變?yōu)樽仙f明工業(yè)廢水中含有苯酚，或加入濃溴水，產(chǎn)生白色沉淀，證明工業(yè)廢水中含有苯酚。探究如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再過濾的方法？提示：先加入足量的燒堿溶液，再分液，上層即為苯。不能加入溴水，因?yàn)殡m然苯酚和溴水反應(yīng)生成的三溴苯酚不溶于水，但是其易溶于苯而不容易分離。且所加的溴水過量，而過量的br2又溶于苯中，故不能用溴水除去苯中的苯酚。必記結(jié)論1苯酚的化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性：(2)苯環(huán)上的取代反應(yīng)：，此反應(yīng)可用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。(3)氧化反應(yīng)：常溫下，苯酚露置于空氣中因氧化而呈粉紅色；可以燃燒。(4)顯色反應(yīng)：遇fe3形成紫色溶液，可用于酚類物質(zhì)的檢驗(yàn)。2苯酚的用途(1)苯酚是重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。(2)苯酚的稀溶液可以直接殺菌消毒，如日常藥皂中常加入少量的苯酚。成功體驗(yàn)3在下列溶液中滴入三氯化鐵溶液無(wú)明顯現(xiàn)象的是()解析：選ba屬酚類，遇三氯化鐵溶液顯色；b屬芳香醇，與fecl3溶液不反應(yīng)；c為苯酚鈉，水溶液呈堿性，與三氯化鐵作用，能生成氫氧化鐵沉淀；d發(fā)生反應(yīng)：2fe32i=2fe2i2。4雙選已知酸性強(qiáng)弱順序?yàn)閔2co3hco，下列化學(xué)方程式正確的是()解析：選bc根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸的原理，弱酸鹽與酸性強(qiáng)的酸，二者可以發(fā)生反應(yīng)生成弱酸，如onah2oco2ohnahco3，ohna2co3onanahco3。新知探究探究乙醇和苯酚分子結(jié)構(gòu)中均含有羥基(oh)，二者羥基氫的活性相同嗎？提示：不相同；主要表現(xiàn)在乙醇與naoh不反應(yīng)而苯酚能與naoh溶液反應(yīng)。探究苯和苯酚分子結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上氫原子的活性相同嗎？提示：不相同；由于oh對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)羥基鄰、對(duì)位上氫原子的活性增強(qiáng)。必記結(jié)論1在苯酚分子中，苯基影響了羥基上的氫原子，促使它比乙醇分子中羥基上的氫更易電離，使溶液顯弱酸性，電離方程式為：。在化學(xué)性質(zhì)方面主要體現(xiàn)在苯酚能與naoh反應(yīng)，而乙醇不與naoh反應(yīng)。2苯酚分子中羥基反過來(lái)影響了與其相連的苯基上的氫原子，使鄰、對(duì)位上的氫原子更活潑，比苯上的氫原子更容易被其他原子或原子團(tuán)取代，具體體現(xiàn)在以下幾方面：成功體驗(yàn)5能說明苯環(huán)對(duì)羥基有影響，使羥基變得活潑的事實(shí)是()a苯酚能和溴水迅速反應(yīng)b苯酚具有酸性c室溫時(shí)苯酚不易溶解于水d液態(tài)苯酚能與鈉反應(yīng)放出氫氣解析：選ba項(xiàng)，是羥基使苯環(huán)上羥基鄰對(duì)位的氫原子變得活潑。c項(xiàng)是苯酚的物理性質(zhì)。d項(xiàng)，只要是羥基均可以與鈉反應(yīng)，不具有可比性。b項(xiàng)，醇羥基為中性，但苯酚卻呈弱酸性，顯然是受苯環(huán)的影響，正確。關(guān)鍵語(yǔ)句小結(jié)1羥基(oh)與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚。2苯酚呈弱酸性，其酸性比h2co3的弱，往溶液中通入co2，不論co2是否過量，均生成nahco3而不生成na2co3，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。3苯酚與濃溴水反應(yīng)生成2，4，6三溴苯酚的白色沉淀，此性質(zhì)用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。4苯酚遇fecl3溶液顯紫色，此反應(yīng)是鑒別酚類物質(zhì)的常用方法。5苯酚中苯環(huán)對(duì)羥基的影響使羥基上的氫更活潑，羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上羥基鄰、對(duì)位的氫更活潑。例1a和b兩種物質(zhì)的分子式都是c7h8o，它們都跟金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣；a不溶于naoh溶液而b能溶于naoh溶液；b能使適量的濃溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，而a不能；b苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。(1)寫出a和b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：a_；b_。(2)寫出b與naoh溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。解析：從分子式c7h8o看，a和b應(yīng)是不飽和有機(jī)物。從性質(zhì)上看，a能與na反應(yīng)但不與naoh反應(yīng)，則a為醇類，a不與溴水反應(yīng)，則a中沒有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵，可推知a的不飽和是因含有苯環(huán)所引起的，故a為；b可與na反應(yīng)放出h2，又可與naoh反應(yīng)，且與溴水反應(yīng)生成白色沉淀(這是酚的特性)，則b為酚類；又知b的一溴代物只有2種同分異構(gòu)體，可知b為含對(duì)位取代基的酚類，故b為。c7h8o含苯環(huán)的同分異構(gòu)體找同分異構(gòu)體時(shí)注意從類別上分析，醇類與醚類屬于同分異構(gòu)體，芳香醇與酚類屬于同分異構(gòu)體。屬于醇類：1c7h8o的含苯環(huán)的有機(jī)物中，遇fecl3溶液顯紫色且苯環(huán)上的一溴代物有四種結(jié)構(gòu)，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是什么？提示：該有機(jī)物遇fecl3溶液顯紫色，說明是酚類物質(zhì)，其苯環(huán)上的一溴代物有4種，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。例2羥基影響苯環(huán)使苯酚分子中苯環(huán)比苯活潑的是()ab只有c和 d全部解析：選b羥基對(duì)苯環(huán)影響的結(jié)果是使苯環(huán)上的氫活潑性增強(qiáng)，更易發(fā)生取代反應(yīng)。有機(jī)分子內(nèi)原子或原子團(tuán)的相互影響(1)鏈烴基對(duì)其他官能團(tuán)的影響：甲苯的硝化反應(yīng)產(chǎn)物是三硝基甲苯，而同樣的條件下苯的硝化只能生成一硝基苯。(2)苯基對(duì)其他基團(tuán)的影響：水、醇、苯酚提供氫離子的能力大?。簉ohhohhco，向溶液中通入co2，無(wú)論co2是否過量，都將生成nahco3而不是na2co3；苯酚與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，生成的應(yīng)是沉淀。4漆酚是我國(guó)特產(chǎn)生漆的主要成分，通常情況下為黃色液體，能溶于有機(jī)溶劑，生漆涂在物體的表面，在空氣中干燥后變成黑色的漆膜，由漆酚的結(jié)構(gòu)推知漆酚不具有的化學(xué)性質(zhì)為()a可以與燒堿溶液反應(yīng)b可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng)c與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)d可以與nahco3溶液反應(yīng)放出co2解析：選d從結(jié)構(gòu)上看，漆酚屬于酚類，化學(xué)性質(zhì)與苯酚相似，能與燒堿溶液反應(yīng)，可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，可以與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。但是，酚羥基酸性比碳酸弱，不能與nahco3溶液反應(yīng)生成co2和h2o，所以d錯(cuò)。5a、b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下： (1)a分子中含有的官能團(tuán)的名稱是_；b分子中含有的官能團(tuán)的名稱是_。(2)a能否與氫氧化鈉溶液完全反應(yīng)_；b能否與氫氧化鈉溶液完全反應(yīng)_。(3)a在濃硫酸作用下加熱可得到b，其反應(yīng)類型和條件是_。(4)a、b各1 mol分別加入足量溴水，完全反應(yīng)后消耗單質(zhì)溴的物質(zhì)的量分別是_ mol，_ mol。解析：(1)a中的官能團(tuán)