蘇教版選修5 專(zhuān)題3第一單元 脂肪烴——疑難拓展 學(xué)案.doc

第一單元 脂肪烴疑難拓展拓展點(diǎn)一 乙烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的比較物質(zhì)乙烷乙烯乙炔分子式c2h6c2h4c2h2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式ch3ch3ch2ch2hcch碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)80%85.7%92.3%結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部單鍵；飽和鏈烴；四面體結(jié)構(gòu)含碳碳雙鍵；不飽和鏈烴；平面形分子，鍵角120含碳碳叁鍵；不飽和鏈烴；直線形分子，鍵角180化學(xué)性質(zhì)化學(xué)活潑性穩(wěn)定活潑活潑取代反應(yīng)光照下鹵代加成反應(yīng)不能使溴水褪色，不發(fā)生加成反應(yīng)能與h2、x2、hx、h2o、hcn等發(fā)生加成反應(yīng)，能使溴水褪色氧化反應(yīng)燃燒淡藍(lán)色火焰，沒(méi)有黑煙火焰明亮，帶黑煙火焰很明亮，帶濃黑煙與酸性kmno4溶液反應(yīng)不反應(yīng)，不褪色褪色褪色加聚反應(yīng)不能發(fā)生能發(fā)生能發(fā)生鑒別可以用點(diǎn)燃法；也可以用溴水或酸性kmno4溶液看是否褪色進(jìn)行鑒別拓展點(diǎn)二 氯乙烯的生產(chǎn)工藝 1. 乙炔氫氯化法hcchhclch2chcl（加成反應(yīng)）2. 乙烯直接氯化法ch2ch2cl2ch2chclhcl（取代反應(yīng)）3. 乙烯氯化裂解法ch2ch2cl2ch2clch2cl（加成反應(yīng)）ch2clch2clch2chclhcl（消去反應(yīng)）4. 乙烯氧氯化法2ch2ch24hclo22ch2clch2cl2h2o（氧化反應(yīng)）ch2clch2clch2chclhcl（消去反應(yīng)）該法的氧化劑實(shí)際上是o2，但進(jìn)入氯乙烯的卻是氯原子，其第二步反應(yīng)與乙烯氯化裂解法中第二步反應(yīng)相同。5. 乙烯氯化平衡法由方法3中：每生成2 mol ch2chcl會(huì)產(chǎn)生2 mol hcl，而方法4中：每生成2 mol ch2chcl總體需消耗2 mol hcl。如果將這兩種方法結(jié)合起來(lái)，控制方法3和方法4的投料比，則可將方法3中產(chǎn)生的hcl全部被方法4所耗用，從而使hcl變成中間產(chǎn)物。這是目前世界上生產(chǎn)氯乙烯的主要方法，可以達(dá)到增產(chǎn)減排的效果。拓展點(diǎn)三 各類(lèi)烴不飽和度的推算方法是指有機(jī)物的不飽和度，即缺氫指數(shù)。開(kāi)鏈烷烴的分子組成通式為cnh2n2（n為正整數(shù)）時(shí)，分子中每減少2個(gè)ch鍵，必然同時(shí)增加一個(gè)碳碳鍵，此時(shí)可能形成不飽和鍵，也可能形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)，但都稱之為增加一個(gè)不飽和度，或是稱其缺氫指數(shù)增1。如：ch2=chcch的不飽和度為3（即缺氫指數(shù)為3）；苯乙烯結(jié)構(gòu)表示為，其不飽和度為5（即缺氫指數(shù)為5）。（cnhm）（烴）雙鍵數(shù)叁鍵數(shù)2環(huán)數(shù)各類(lèi)烴分子的不飽和度：類(lèi)別烷烴（單）烯烴二烯烴炔烴苯的同系物01224應(yīng)用：利用烴的不飽和度可以反推烴分子中所含雙鍵、叁鍵、環(huán)狀結(jié)構(gòu)的數(shù)量及確定烴的分子式。拓展點(diǎn)四 巧斷合成加聚物的單體已知加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可用下面介紹的“單雙鍵互換法”巧斷合成它的單體，其步驟是：（1）首先去掉結(jié)構(gòu)式兩端的“”和“”。（2）再將高分子鏈節(jié)中主鏈上的碳碳單鍵改為碳碳雙鍵，碳碳雙鍵改為碳碳單鍵。（3）再?gòu)淖蟮接覚z查高分子鏈節(jié)中各碳原子的價(jià)鍵，把碳原子的價(jià)鍵超過(guò)4價(jià)的碳原子找出來(lái)。用“”符號(hào)標(biāo)示出來(lái)。（4）去掉不符合四價(jià)的碳原子間的價(jià)鍵（一般為雙鍵），即得合成該加聚物的單體。本法簡(jiǎn)便易學(xué)，只須牢記碳原子需滿足4個(gè)價(jià)鍵即能迅速推出單體。口訣：“單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵，超過(guò)四鍵即切斷”。例如寫(xiě)出合成的單體：即單體為和。再如：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為高分子化合物， 推出它的單體：，即單體為和。拓展點(diǎn)五 烯烴的不對(duì)稱加成1. 實(shí)驗(yàn)證明：當(dāng)不對(duì)稱烯烴和鹵化氫加成時(shí)，理論上可得到兩種產(chǎn)物。如：ch3chch2與hbr發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，可以得到2-溴丙烷（ch3chbrch3）和1-溴丙烷（ch3ch2ch2br）兩種產(chǎn)物，實(shí)驗(yàn)證明：2-溴丙烷是主要產(chǎn)物。2. 原理剖析：當(dāng)不對(duì)稱烯烴與鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，氫原子加到含氫原子較多的雙鍵碳原子上，鹵素加到含氫原子較少的雙鍵碳原子上，此規(guī)則也稱“馬氏規(guī)則”。3. 應(yīng)用延伸：其他不對(duì)稱物質(zhì)如h2so4、h2o、hox等和不對(duì)稱烯烴加成時(shí)，也遵循馬氏規(guī)則。如：ch3chch2h2och3ch（oh）ch3 ?？碱}分類(lèi)與總結(jié)題型一 脂肪烴的物理性質(zhì)例1 下列各種烴中沸點(diǎn)最低的是( )，一鹵代產(chǎn)物有三種不同熔點(diǎn)物質(zhì)的是( ) a. b. cch3-(ch2)4-ch3 d.方法點(diǎn)撥： 同一類(lèi)型的烴，結(jié)構(gòu)相似，在物理性質(zhì)上就會(huì)體現(xiàn)出一定的規(guī)律性。如熔、沸點(diǎn)變化規(guī)律是:結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)，熔點(diǎn)、沸點(diǎn)不同；結(jié)構(gòu)相似的烴，隨著相對(duì)分子質(zhì)量的遞增，烴的熔、沸點(diǎn)逐漸升高；相對(duì)分子質(zhì)量相同的烴比較，支鏈越多，熔、沸點(diǎn)越低。解析： 以上物質(zhì)都屬于烷烴，根據(jù)沸點(diǎn)規(guī)律，碳原子數(shù)越少，沸點(diǎn)越低；碳原子數(shù)相同時(shí)，支鏈越多，沸點(diǎn)越低，故沸點(diǎn)最低的為新戊烷。一鹵代物有三種不同熔點(diǎn)即一鹵代物有三種同分異構(gòu)體，故c符合。答案： d， c變式訓(xùn)練1 丁烷、2-甲基丙烷、戊烷、2-甲基丁烷、2，2-二甲基丙烷等物質(zhì)的沸點(diǎn)排列順序正確的是 （）a. b. c. d. 解析：對(duì)于烷烴而言，相對(duì)分子質(zhì)量大的，分子間作用力大，沸點(diǎn)較高，即、；對(duì)于相對(duì)分子質(zhì)量相同的烷烴，支鏈越多，沸點(diǎn)越低，即；。答案：c總結(jié)： 碳原子數(shù)越多，熔、沸點(diǎn)越高；碳原子數(shù)相同時(shí)，支鏈越多，熔、沸點(diǎn)越低。題型二 脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)例2 下列實(shí)驗(yàn)中最能達(dá)到目的的是 （ ）a. 將甲烷和丙烯的混合氣體通入酸性kmn04溶液，凈化甲烷氣體b. 將丙烷和丙烯的混合氣體通入溴水，制得純凈的丙烷氣體c. 將乙烷和丙烯的混合氣體通入溴的四氯化碳溶液，凈化乙烷氣體d. 將乙烯和二氧化碳的混合氣體通過(guò)裝有堿石灰的干燥管，可以制得純凈乙烯氣體方法點(diǎn)撥：熟練掌握烷烴、烯烴、炔烴三類(lèi)脂肪烴的性質(zhì)，可以解決實(shí)驗(yàn)中的一些常見(jiàn)問(wèn)題。物質(zhì)除雜，要確保主要物質(zhì)不損耗，雜質(zhì)要除得徹底干凈，不要帶入新的雜質(zhì)。 解析：a中丙烯被酸性kmn04溶液氧化成二氧化碳混入甲烷中，出現(xiàn)了新的雜質(zhì)。b中丙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物為液態(tài)，但丙烷氣體又混有水蒸氣。c中乙烷氣體會(huì)溶于四氯化碳溶液。d中堿石灰不能吸收乙烯，能吸收二氧化碳，所以能得純凈乙烯。答案：d變式訓(xùn)練2 下列說(shuō)法中，不正確的是 ( )a隨著碳原子數(shù)的增加，烷烴的沸點(diǎn)依次升高b乙烯和環(huán)己烯( )都能使酸性kmn04溶液和溴的ccl4溶液褪色c等物質(zhì)的量的甲烷和氯氣混合后光照，所得產(chǎn)物為一氯甲烷和氯化氫d通過(guò)烴與足量溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成的產(chǎn)物可以判斷c4h6的分子結(jié)構(gòu)解析：等物質(zhì)的量的甲烷和氯氣混合后光照，所得產(chǎn)物為一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷和氯化氫。答案：c題型三 脂肪烴的反應(yīng)類(lèi)型例3 下列各反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是 ( )a. ch2ch2 + hohch3ch2ohb. h2 + cl2 2hclc. ch3h + h2ch3ch2ohd.ch3ch3 + 2cl2ch2clch2cl + 2hcl方法點(diǎn)撥： 注意區(qū)分加成反應(yīng)和取代反應(yīng)：加成反應(yīng)是不飽和碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。其特點(diǎn)是斷一(斷一個(gè)鍵)、加二(加二個(gè)原子或原子團(tuán))都進(jìn)來(lái)。取代反應(yīng)是某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原予團(tuán)所代替的反應(yīng)。其特點(diǎn)下一上一、有進(jìn)有出。解析： 本題的難點(diǎn)是對(duì)c項(xiàng)的判斷。ch3h分子里有一個(gè)不飽和原子不是碳原子而是氧原子，這些不飽和原子組成的原子團(tuán)為。反應(yīng)是hh分子中的氫原子跟中的不飽和原子直接結(jié)合的反應(yīng)。由此可知，c符合加成反應(yīng)的概念。答案：ac 變式訓(xùn)練3 某氣態(tài)烴o.5mol能與lmolhcl完全加成，加成后產(chǎn)物分子上的氫原子又可被3molcl2完全取代，則此氣態(tài)烴可能是 ( ) a. hcch b.ch2ch2 c.ch3-cch d. 解析：0.5mol的烴可以和1mol的hcl加成，加成比例為1:2。說(shuō)明這個(gè)分子的不飽和度為2（即有兩個(gè)雙鍵或一個(gè)三鍵）。根據(jù)這個(gè)可排除b、d選項(xiàng)；又根據(jù)加成后的產(chǎn)物（0.5mol）中的h可以被3molcl2取代，取代比例為1:6。因?yàn)槿〈磻?yīng)是一個(gè)h原子對(duì)應(yīng)一個(gè)cl2分子，所以該有機(jī)物加成后產(chǎn)物的一個(gè)分子中含有6個(gè)h原子，這樣排除a，因此答案選c 。答案：c題型四 烯烴或炔烴催化加氫規(guī)律例4 (1)相對(duì)分子質(zhì)量為70的烯烴的分子式為 ；若該烯烴與足量的h2加成后能生成含3個(gè)甲基的烷烴，則該烯烴的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。方法點(diǎn)撥： 一般情況下，烷烴可以由相應(yīng)的烯烴或炔烴催化加氫得到。烯鍵上加氫后的兩個(gè)碳原子必定至少各帶有一個(gè)氫原子，故連接有四個(gè)碳原子的碳原子(即季碳原子)是不可能由烯烴加氫得到的；叁鍵上充分加氫后的兩個(gè)碳原子必定至少各帶有兩個(gè)氫原子，故連接有支鏈的碳原子(即季碳原子或叔碳原子)是不可能由炔烴加氫得到的。解析： 由mr(cnh2n)70，14n7o，n5，得烯烴的分子式為c5h10 ；該烯烴加成后所得的產(chǎn)物(烷烴)中含有3個(gè)甲基，表明在烯烴分子中只含有一個(gè)支鏈。當(dāng)主鏈為4個(gè)碳原子時(shí)，支鏈為1個(gè)一ch3 ，此時(shí)烯烴的碳骨架結(jié)構(gòu)為,其雙鍵可在、三個(gè)位置，有三種可能的結(jié)構(gòu)。答案： c5h10 ch2ch2ch3 、ch3chch3 、ch3chch2 變式訓(xùn)練4 有機(jī)物a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ch3ch2c（ch3)3 。若a是單烯烴與氫氣加成后的產(chǎn)物。則該單烯烴可能有 種結(jié)構(gòu)；若a是炔烴與氫氣加成的產(chǎn)物，則此炔烴可能有 種結(jié)構(gòu)。解析： 有機(jī)物a的碳骨架結(jié)構(gòu)為，其雙鍵可處于、五個(gè)位置，而叁鍵只能處于一個(gè)位置。答案：5； l題型五 脂肪烴的組成和和燃燒規(guī)律例5 25時(shí)，10 ml某氣態(tài)烴和50 ml氧氣混合，完全燃燒后，恢復(fù)到原來(lái)的溫度和壓強(qiáng)，體積變?yōu)?5 ml。則該烴不可能為 （ ）ach4 bc2h6 cc3h6 dc4h6方法點(diǎn)撥： 烴燃燒通式為：cxhy(x+y/4)o2xco2y/2 h2o，解題時(shí)應(yīng)注意題中的反應(yīng)溫度，這決定生成的水的狀態(tài)；還要注意是否完全燃燒。烴燃燒時(shí)耗氧量的計(jì)算：（1）相同質(zhì)量的烴(cxhy)完全燃燒時(shí)，耗氧量與y/x成正比。（2）物質(zhì)的量相同的烴（cxhy）完全燃燒時(shí)，耗氧量的大小決定于(x+y/4)。解析： 設(shè)該氣態(tài)烴分子式為cxhy，則根據(jù)化學(xué)方程式cxhy ()o2xco2h2o（l） v(減少)1 () x 10ml v（耗氧） 10+50-35=25ml得10（1+y/4）25， y6。又v（耗氧） 10 ()50，x3.5,該氣態(tài)烴可能是c2h6 或c3h6 。當(dāng)x4時(shí)，10 ml氣態(tài)烴完全燃燒消耗o2的體積為10(4)55 ml，己超出50 ml氧氣的范圍，所以d選項(xiàng)要排除。答案：ad變式訓(xùn)練5 下列關(guān)于分子組成表示為cxhy的烷、烯、炔烴說(shuō)法不正確的是 （）a. 當(dāng)x4時(shí)，均為氣體（常溫常壓下）b. y一定是偶數(shù)c. 分別燃燒1mol，耗氧()mold. 在密閉容器中完全燃燒，150時(shí)測(cè)得的壓強(qiáng)一定比燃燒前增大解析： 碳原子數(shù)4的烷、烯、炔烴在常溫常壓下都是氣體。烷、烯、炔的通式中氫原子數(shù)一定是偶數(shù)。完全燃燒1molcxhy，消耗氧氣()mol。150時(shí)完全燃燒cxhy，當(dāng)y4時(shí)，反應(yīng)前后的體積不變，其容器的壓強(qiáng)也不變；當(dāng)y4時(shí)，反應(yīng)后氣體的體積增大，其容器的壓強(qiáng)將增大，當(dāng)y4時(shí)，反應(yīng)后氣體的體積減小，其容器的壓強(qiáng)減小。答案：d題型六 不飽和脂肪烴與高分子化合物的關(guān)系例6 有4種有機(jī)物： 。其中可用于合成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的高分子材料的正確組合為（）a. b. c. d. 方法點(diǎn)撥： 根據(jù)加聚反應(yīng)的規(guī)律：鏈節(jié)是高分子化合物中重復(fù)出現(xiàn)的最小單元，鏈節(jié)中能看到單體的碳骨，加聚時(shí)單體中不飽和鍵斷成半鍵展開(kāi)相互連接形成高分子化合物。判斷加聚產(chǎn)物的單體也可用“單雙鍵互換法”，其步驟為：去掉兩邊的括號(hào)，單鍵改雙鍵，雙鍵改單鍵；碳超過(guò)4個(gè)價(jià)鍵的斷開(kāi)，不足的補(bǔ)足價(jià)鍵。解析： 根據(jù)所給高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和加聚反應(yīng)原理可知，主鏈上碳原子為不飽和碳原子，根據(jù)碳的4個(gè)價(jià)鍵可作如下的斷鍵處理（斷鍵處用虛線表示）：，斷鍵后兩半鍵閉合可得如下的單體：、。答案：d變式訓(xùn)練6丁苯橡膠的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，合成這種橡膠的單體應(yīng)是 （ ） ch3ch=chch3 ch2=chch=ch2 chcch3 a. b. c. d. 解析： 從鏈節(jié)結(jié)構(gòu)可判斷，丁苯橡膠是cc鍵加聚反應(yīng)的產(chǎn)物，合成它的單體必含有不飽和鍵。將鏈節(jié)中碳原子兩兩分段，如果含有雙鍵，應(yīng)以四個(gè)碳原子為單元分段斷鍵，雙鍵放在四個(gè)碳原子的中間，斷鍵后把雙鍵變單鍵、單鍵變?yōu)殡p鍵即得單體。丁苯橡膠為加聚反應(yīng)所得，按上述方法進(jìn)行斷鍵：，得兩種單體： 、ch2=chch=ch2。答案：d題型七 脂肪烴的來(lái)源及應(yīng)用 例7 下列說(shuō)法中正確的是 （）a煤中含有苯和甲苯，可以用先干餾后分餾的方法把它們分離出來(lái)b將煤在空氣中加強(qiáng)熱使之分解的過(guò)程，稱為煤的干餾，也叫煤的焦化c將石油催化裂化的過(guò)程是為了得到乙烯、丙烯、甲烷等重要化工原料d石油在加熱和催化劑作用下，可通過(guò)結(jié)構(gòu)重新調(diào)整，使鏈狀烴轉(zhuǎn)化為環(huán)狀烴方法點(diǎn)撥： 本題考查煤的干餾，石油催化裂化和催化裂解，學(xué)生應(yīng)正確區(qū)分相關(guān)的概念，注意分析發(fā)生的變化。煤中不含苯和甲苯；煤在隔絕空氣的情況下加熱的過(guò)程稱為煤的干餾；將石油催化裂化的過(guò)程是為了得到輕質(zhì)燃料汽油；石油可通過(guò)結(jié)構(gòu)重新調(diào)整，使鏈狀烴.轉(zhuǎn)化為環(huán)狀烴。解析：a煤中不含苯和甲苯，煤干餾后從煤焦油中能分離出來(lái)苯和甲苯，故a錯(cuò)誤； b煤在隔絕空氣的情況下加強(qiáng)熱的過(guò)程稱為煤的干餾，不是在空氣中，故b錯(cuò)誤；c將石油催化裂化的過(guò)程是為了得到輕質(zhì)燃料汽油，催化裂解的目的是為了得到石油氣，故c錯(cuò)誤；d石油可通過(guò)結(jié)構(gòu)重新調(diào)整，使鏈狀烴轉(zhuǎn)化為環(huán)狀烴，故d正確。答