蘇教版選修5 專題2第一單元 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)（第1課時） 學(xué)案.doc

第1課時有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)及結(jié)構(gòu)的表示方法 目標(biāo)導(dǎo)航1.了解有機(jī)化合物中碳原子的三種成鍵方式及空間取向。2.能認(rèn)識有機(jī)物分子中的飽和碳原子和不飽和碳原子。3.能夠使用結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式來表示常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，初步學(xué)會鍵線式的表示方法。一、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1.碳原子成鍵特點(diǎn)有機(jī)化合物的基本骨架是由碳原子通過共價(jià)鍵結(jié)合形成的碳鏈或碳環(huán)構(gòu)成。碳原子之間通過不同數(shù)目的共用電子對分別形成碳碳單鍵、碳碳雙鍵和碳碳叁鍵等。另外，碳原子與氫原子之間只能形成碳?xì)鋯捂I，碳原子與氧原子之間則可以形成碳氧單鍵(co)或碳氧雙鍵(c=o)。2.碳原子的成鍵方式與分子的空間構(gòu)型(1)當(dāng)一個碳原子與其他4個原子連接時，這個碳原子將采取四面體取向與之成鍵，碳原子雜化方式為sp3。(2)當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時，形成該雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上，碳原子雜化方式為sp2。(3)當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時，形成該叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上，碳原子雜化方式為sp。(4)在有機(jī)物分子中，僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子；形成雙鍵、叁鍵或苯環(huán)上的碳原子(所連原子的數(shù)目少于4)稱為不飽和碳原子。議一議1.碳原子為什么易形成4個價(jià)鍵的化合物？答案碳原子的最外層有四個電子，在成鍵過程中，既難以失去這些電子，又難以得到四個電子，因此，在有機(jī)化合物分子中，碳原子總是形成四個共價(jià)鍵。2.有機(jī)化合物分子的空間構(gòu)型主要有四面體型、平面形和直線形，其主要代表物分別有哪些？答案四面體型：典型代表物為甲烷、一氯甲烷、四氯化碳等；平面形：典型代表物為乙烯、苯等；直線形：典型代表物為乙炔等。3.判斷有機(jī)物分子中的所有原子是否在同一平面上的關(guān)鍵是什么？答案是否含有飽和碳原子。二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法1.有機(jī)物的分子式能反映出有機(jī)化合物分子的組成，但是它不能表示出原子間的連接情況，研究有機(jī)物，常用結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式和鍵線式來表示有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)。2.結(jié)構(gòu)式的書寫：將電子式中的共用電子對換成短線。即用短線表示原子的連接順序的式子，稱為結(jié)構(gòu)式。3.結(jié)構(gòu)簡式的書寫(1)省略原子間的單鍵。但雙鍵、叁鍵等官能團(tuán)不能省。(2)每個碳原子要滿足四個鍵，連接的原子個數(shù)要正確，要注意官能團(tuán)中各原子的結(jié)合順序不能隨意顛倒。4.鍵線式的書寫：鍵線式只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán)，圖式中的每個拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個碳原子。5.填寫下列有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式和鍵線式：物質(zhì)名稱及分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式正戊烷c5h12ch3ch2ch2ch2ch3或ch3(ch2)3ch3丙烯c3h6ch3ch=ch2或ch3ch=ch2乙醇c2h6och3ch2oh或ch3ch2oh乙酸c2h4o2或ch3cooh或ch3cooh議一議1.用鍵線式表示有機(jī)物結(jié)構(gòu)時應(yīng)注意哪些方面？答案(1)只能忽略ch鍵，其余的化學(xué)鍵不能忽略。(2)必須表示出c=c、cc等官能團(tuán)。(3)碳原子及連在碳原子上的氫原子不標(biāo)注，其余原子必須標(biāo)注(含羥基、醛基和羧基中的氫原子)。(4)寫分子式時不能忘記端點(diǎn)的碳原子。(5)每一條線段代表一個鍵，每個碳原子有四條線段，用四減去線段數(shù)即是h原子個數(shù)。2.結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式和鍵線式是表示有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的三種常見圖式。你能寫出下列有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式和鍵線式嗎？(1)丙烷(2)丙酸答案(1)ch3ch2ch3(2)ch3ch2cooh(3)ch2=chch=ch2(4)(5)ch2brch=chch2br(6)一、有機(jī)化合物的成鍵特點(diǎn)1.解有機(jī)物分子空間結(jié)構(gòu)問題時必須要牢記以下5個典型分子的空間構(gòu)型：(1)甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu)，最多有3個原子共平面；鍵角為109.5。(2)乙烯分子中所有原子(6個)共平面；鍵角為120。(3)乙炔分子中所有原子(4個)共直線；鍵角為180。(4)苯分子中所有原子(12個)共平面；鍵角為120。(5)甲醛分子是三角形結(jié)構(gòu)，4個原子共平面；鍵角約為120。2.根據(jù)所給有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式，將結(jié)構(gòu)展開，盡可能的體現(xiàn)出其空間構(gòu)型。(1)甲烷的正四面體型結(jié)構(gòu)，甲烷的4個氫原子被其他原子替代時，仍為四面體構(gòu)型。即當(dāng)一個碳原子與其他4個原子連接時，這個碳原子將采取四面體取向與之成鍵。(2)乙烯與苯環(huán)的平面形結(jié)構(gòu)，乙烯中的6個原子、苯環(huán)中的12個原子都是共平面的，若氫原子被其他原子替代后，仍為平面形。即當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時，形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。(3)乙炔的直線形結(jié)構(gòu)。即當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時，形成叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。例1下列關(guān)于的說法正確的是()a.所有原子都在同一平面上b.最多只能有9個碳原子在同一平面上c.有7個碳原子可能在同一直線上d.最多有5個碳原子在同一直線上解析此有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)以苯的結(jié)構(gòu)為中心，首先聯(lián)想苯分子是6個碳原子與6個氫原子在同一平面上，一條直線上有兩個碳原子和兩個氫原子；其次根據(jù)乙烯的平面結(jié)構(gòu)與甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)；最后根據(jù)共價(jià)單鍵可以旋轉(zhuǎn)，乙烯平面可以與苯平面重合，從而推出同一平面上最多有11個碳原子，而一條直線上最多有5個碳原子。答案d變式訓(xùn)練1已知碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)，下列有關(guān)結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示的烴的說法中正確的是()a.分子中至少有9個碳原子處于同一平面上b.分子中至少有10個碳原子處于同一平面上c.分子中至少有11個碳原子處于同一平面上d.該烴屬于苯的同系物答案c解析根據(jù)分子的實(shí)際空間結(jié)構(gòu)可將題給分子表示為。以分子中左邊苯環(huán)為中心分析，這個苯環(huán)上的6個碳原子和直接連在這個苯環(huán)上的2個甲基中的碳原子以及另一個苯環(huán)中在虛線上的3個碳原子，共有11個碳原子必定在同一平面。二、有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法種類表示方法實(shí)例分子式用元素符號表示物質(zhì)的分子組成ch4、c3h6最簡式(實(shí)驗(yàn)式)表示物質(zhì)組成的各元素原子的最簡整數(shù)比乙烯最簡式為ch2，c6h12o6最簡式為ch2o電子式用小黑點(diǎn)或“”號表示原子最外層電子的成鍵情況結(jié)構(gòu)式用短線“”來表示1個共價(jià)鍵，用“”(單鍵)、“=”(雙鍵)或“”(叁鍵)將所有原子連接起來結(jié)構(gòu)簡式表示單鍵的“”可以省略，將與碳原子相連的其他原子寫在其旁邊，在右下角注明其個數(shù)表示碳碳雙鍵的“=”、碳碳叁鍵的“”不能省略醛基()、羧基()可簡化成cho、coohch3ch=ch2、ohccooh鍵線式進(jìn)一步省去碳?xì)湓氐脑胤?，只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán)圖示中的每個拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個碳原子，每個碳原子都形成四個共價(jià)鍵，不足的用氫原子補(bǔ)足只忽略ch鍵，必須表示出c=c、cc等官能團(tuán)可表示為球棍模型小球表示原子，短棍表示化學(xué)鍵比例模型用不同體積的小球表示不同原子的大小幾種表達(dá)式的轉(zhuǎn)換關(guān)系特別提醒結(jié)構(gòu)簡式書寫時的注意事項(xiàng)(1)結(jié)構(gòu)簡式的書寫是省略結(jié)構(gòu)式中代表共價(jià)鍵的單鍵，而代表雙鍵的“=”、叁鍵的“”不能省略。(2)寫結(jié)構(gòu)簡式時，同一個碳原子上的相同原子或原子團(tuán)可以合并，直接相鄰的且相同的原子團(tuán)亦可以合并。如，也可以寫成(ch3)3c(ch2)2ch3。(3)結(jié)構(gòu)簡式不能表示有機(jī)物的真實(shí)結(jié)構(gòu)。如從結(jié)構(gòu)簡式看，ch3ch2ch2ch3中的碳鏈?zhǔn)侵本€形的，而實(shí)際上是鋸齒形的。例2如圖是某有機(jī)物分子的比例模型：有關(guān)該物質(zhì)的推斷不正確的是()a.分子中可能含有羥基b.分子中可能含有羧基c.分子中可能含有氨基d.該物質(zhì)的分子式可能為c3h6o3解析題圖所示是比例模型，應(yīng)著重觀察模型中球的種類、球與球之間的連接順序和數(shù)量關(guān)系等。觀察模型中有三種球(黑球3個、斜線球3個、小白球6個)，說明該有機(jī)物分子中有三種原子。再聯(lián)想有機(jī)化合物中c、h、o等常見原子形成共價(jià)鍵的價(jià)鍵特征，可分析出黑球應(yīng)該是碳原子、斜線球是氧原子、小白球是氫原子。題給模型所表示的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可能為hoch2ch2cooh。答案c解題反思由有機(jī)物的球棍模型或比例模型判斷有機(jī)物組成時，關(guān)鍵是由原子的成鍵特征判斷小球分別代表哪種元素。(1)h和鹵素為1價(jià)，o和s為2價(jià)，n為3價(jià)，c和si為4價(jià)等。(2)碳原子與氫原子或鹵素原子之間只形成單鍵(ch、cbr等)；碳原子與氧原子之間可以形成單鍵(co)或雙鍵(c=o)，如ch3oh、ch3och3、hcho；碳原子與氮原子之間可以形成單鍵(cn)、雙鍵(c=n)或叁鍵(cn)，如ch3nh2、(三聚氰氨)、ch3cn。變式訓(xùn)練2有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法多種多樣，下面是常用的有機(jī)物的表示方法：(1)上述表示方法中屬于結(jié)構(gòu)簡式的為_(填序號，下同)；屬于結(jié)構(gòu)式的為_；屬于鍵線式的為_；屬于比例模型的為_；屬于球棍模型的為_。(2)寫出的分子式：_。(3)的分子式為_，最簡式為_。答案(1)(2)c11h18o2(3)c6h12ch2解析是結(jié)構(gòu)簡式；是鍵線式，所有拐點(diǎn)和終點(diǎn)都表示有一個碳原子，碳原子不滿足四個價(jià)鍵的由氫原子補(bǔ)充；是ch4的比例模型；是正戊烷的球棍模型；是葡萄糖的結(jié)構(gòu)式；的分子為c6h12，所以最簡式為ch2。1.目前已知化合物中數(shù)量、種類最多的是a族碳的化合物(有機(jī)化合物)，下列有關(guān)其原因的敘述中不正確的是()a.碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氫原子)形成4個共價(jià)鍵b.碳原子性質(zhì)活潑，可以跟多種元素原子形成共價(jià)鍵c.碳原子之間既可以形成穩(wěn)定的單鍵，又可以形成雙鍵和叁鍵d.多個碳原子可以形成長度不同的鏈(可以帶有支鏈)及環(huán)，且鏈、環(huán)之間又可以相互結(jié)合答案b解析碳元素的原子最外層有4個電子，既不易失電子也不易得電子，故碳原子性質(zhì)并不活潑，常溫下比較穩(wěn)定，b選項(xiàng)錯誤。2.下列五種物質(zhì)：co2chcl3ch4ccl4p4，其結(jié)構(gòu)具有正四面體構(gòu)型的是()a.b.c.d.答案b解析甲烷和ccl4都是以碳原子為中心的正四面體構(gòu)型；p4也是正四面體結(jié)構(gòu)；co2為直線結(jié)構(gòu)；chcl3中由于四個原子分布不均勻，雖是四面體結(jié)構(gòu)，但不是正四面體結(jié)構(gòu)。3.在丙烯氯乙烯苯甲苯四種有機(jī)化合物中，分子內(nèi)所有原子均在同一平面的是()a.b.c.d.答案b解析本題主要考查有機(jī)物分子空間構(gòu)型的判斷方法。在丙烯(ch2=chch3)和甲苯(c6h5ch3)中含有ch3，所有原子不在同一平面上；氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面結(jié)構(gòu)；苯是十二個原子共面結(jié)構(gòu)。4.下列化學(xué)用語使用錯誤的是()a.丙烷的結(jié)構(gòu)簡式：ch3ch2ch3b.乙烯的最簡式：ch2=ch2c.乙醇分子球棍模型：d.1丁烯的鍵線式：答案b5.如圖是立方烷的鍵線式結(jié)構(gòu)，下列有關(guān)說法不正確的是()a.它和苯的最簡式相同b.它屬于芳香烴c.它只有兩種化學(xué)鍵d.它與苯乙烯(c6h5ch=ch2)具有相同的分子式答案b解析立方烷的分子式與苯乙烯的分子式相同，都是c8h8，最簡式為ch，與苯的最簡式相同；立方烷分子中只含有ch和cc兩種化學(xué)鍵?；A(chǔ)過關(guān)一、有機(jī)物的成鍵特點(diǎn)1.下列不屬于碳原子成鍵特點(diǎn)的是()a.易失去最外層的電子形成離子b.最外層電子易與其他原子的外層電子形成共用電子對c.能夠形成單鍵、雙鍵和叁鍵等d.每個碳原子最多與其他原子形成4個共價(jià)鍵答案a2.下列分子中，既含有飽和碳原子又含有不飽和碳原子的是()a.ch2cl2b.hchoc.h2od.ch2=chch3答案d解析ch2=chch3中存在c=c、cc既有飽和碳原子，又有不飽和碳原子。3.分子式為c5h7cl的有機(jī)物，其結(jié)構(gòu)不可能是()a.只含有1個雙鍵的直鏈有機(jī)物b.含2個雙鍵的直鏈有機(jī)物c.含1個雙鍵的環(huán)狀有機(jī)物d.含一個叁鍵的直鏈有機(jī)物答案a解析分子中有1個碳碳雙鍵或1個碳環(huán)，就可以少2個氫；有1個碳碳叁鍵，就可以少4個氫。c5h7cl與飽和狀態(tài)相比少4個氫，所以不可能是只含有1個雙鍵的直鏈有機(jī)物。二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法4.下列化學(xué)用語表達(dá)正確的是()a.乙烯的電子式：b.丙烷分子的比例模型：c.丙烯的鍵線式：d.醋酸的分子式：c2h4o2答案d解析選項(xiàng)a中，乙烯的電子式應(yīng)為；選項(xiàng)b中，表示的是丙烷分子的球棍模型；選項(xiàng)c中，丙烯的鍵線式為。5.下列表示乙醇的結(jié)構(gòu)中不正確的是()a.ch3ch2ohb.c2h5ohc.d.答案d解析d項(xiàng)中鍵線式表示的結(jié)構(gòu)簡式為ch3ch2ch2oh。6.結(jié)構(gòu)簡式可以簡明扼要地表示碳?xì)浠衔?，如ch3ch2ch2ch2ch3表示的物質(zhì)是()a.丁烷b.丙烷c.戊烷d.丙烯答案c7.如圖是一個分子的球棍模型圖，圖中“棍”代表單鍵或雙鍵或叁鍵，不同顏色的球代表不同元素的原子。該模型圖所代表的分子含有的元素可能是()a.c、h、ob.c、h、o、clc.c、h、o、nd.c、h、o、na答案c解析觀察模型圖可知各色球所連原子的情況是：綠球藍(lán)球紅球白球連接球數(shù)4或332或11推測元素cnoh三、有機(jī)物分子的空間構(gòu)型8.甲烷分子中的4個氫原子全部被苯基取代，可得如圖所示的分子。對該分子的描述不正確的是()a.分子式為c25h20b.該化合物為芳香烴c.該化合物分子中所有原子不可能處于同一平面d.該化合物分子中所有原子一定處于同一平面答案d解析本題實(shí)際上是考查甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)。烴分子中氫原子被其他原子取代后，其空間位置不變，由于甲烷分子中的四個氫原子位于正四面體的四個頂點(diǎn)上，當(dāng)四個氫原子全部被苯基取代后，苯基就排在正四面體的四個頂點(diǎn)上，故該化合物分子中所有原子不可能處于同一平面。9.下列有機(jī)物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是()a.ch2=chcnb.ch2=chch=ch2c.d.答案d解析根據(jù)甲烷、乙烯、乙炔、苯的結(jié)構(gòu)可知，a、b、c項(xiàng)中所有原子均可能在同一平面上；只有d項(xiàng)中含有ch3，為四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能共面。10.甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)而不是正方形的平面結(jié)構(gòu)，下列事實(shí)能證明的是()a.chcl3只有一種結(jié)構(gòu)b.ch2cl2只有一種結(jié)構(gòu)c.ch4含有ch共價(jià)鍵d.ch4的四個價(jià)鍵的鍵長和鍵能都相等答案b解析ch4無論是正四面體結(jié)構(gòu)還是平面正方形結(jié)構(gòu)時，都符合選項(xiàng)a、c、d的說法，故不能用選項(xiàng)a、c、d來確定ch4是何種結(jié)構(gòu)；若ch4是平面正方形結(jié)構(gòu)，則ch2cl2有兩種結(jié)構(gòu)：和，而ch4為正四面體結(jié)構(gòu)時，ch2cl2就只有一種結(jié)構(gòu)，因此可由ch2cl2只有一種結(jié)構(gòu)推知ch4為正四面體結(jié)構(gòu)。能力提升11.下列關(guān)于ch3ch=chcccf3分子結(jié)構(gòu)的敘述中正確的是()a.6個碳原子有可能都在一條直線上b.有5個碳原子可能在一條直線上c.6個碳原子一定都在同一平面上d.6個碳原子不可能都在同一平面上答案c解析根據(jù)乙烯分子中的6個原子共平面、鍵角120，乙炔分子中的4個原子共直線、鍵角180，可推知題給有機(jī)物的碳鏈骨架結(jié)構(gòu)如下：由上面的碳鏈骨架結(jié)構(gòu)很容易看出：題給有機(jī)物分子中的6個碳原子不可能都在一條直線上，而是一定都在同一平面上；最多4個碳原子在一條直線上。12.某烴的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中處于四面體結(jié)構(gòu)中心的碳原子數(shù)為a，一定在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)為b，一定在同一直線上的碳原子數(shù)為c，則a、b、c依次為()a.4、5、3b.4、6、3c.2、4、5d.4、4、6答案b解析只形成共價(jià)單鍵的碳原子位于四面體結(jié)構(gòu)的中心；碳碳雙鍵碳原子及與其相連碳原子在同一平面內(nèi)；碳碳叁鍵碳原子及與其相連碳原子在同一直線上。13.有機(jī)物的書寫有多種形式，試依據(jù)課本知識回答下列問題：(1)某物質(zhì)的球棍模型為，則該物質(zhì)的分子式為_。(2)亞碳化合物的特征是每個碳