魯科版必修2 第三章第3節(jié)飲食中的有機(jī)化合物 學(xué)案7.docVIP

皰丁巧解牛知識(shí)巧學(xué)一、乙醇1.乙醇的物理性質(zhì) 乙醇是無(wú)色透明，具有特殊香味的液體，密度比水小，與水以任意比例混溶，能溶解多種無(wú)機(jī)物和有機(jī)物，是優(yōu)良的有機(jī)溶劑。2.乙醇的分子結(jié)構(gòu)(1)分子式：c2h6o(2)結(jié)構(gòu)式：(3)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：3.乙醇的化學(xué)性質(zhì) 實(shí)驗(yàn)步驟：(1)向試管中注入約2 ml無(wú)水乙醇，再放入一小塊金屬鈉，觀察發(fā)生的現(xiàn)象，檢驗(yàn)生成的氣體。(2)向試管中注入約2 ml無(wú)水乙醇，取一根光潔的銅絲繞成螺旋狀，放在酒精燈外焰上加熱，然后伸入無(wú)水乙醇中，反復(fù)幾次。觀察銅絲的變化并聞液體的氣味。 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論：實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論1鈉沉在底部，反應(yīng)緩慢，放出可燃性氣體2ch3ch2oh+2na2ch3ch2ona+h22cu絲灼燒后變?yōu)楹谏?，趁熱放入乙醇中又變?yōu)樽霞t色，反復(fù)幾次，產(chǎn)生的液體有刺激性氣味2cu+o22cuoch3ch2oh+cuoch3cho+h2o+cu知識(shí)拓展 2cu+o22cu+)2ch3ch2oh+2cuo2ch3cho+2h2o+2cu2ch3ch2oh+o22ch3cho+2h2o4.乙醇的主要用途(1)燃料：乙醇燃燒產(chǎn)生大量的熱，其燃燒產(chǎn)物co2和h2o對(duì)大氣無(wú)污染。(2)飲料：酒(含乙醇)乙醛乙酸co2+h2o 少量飲酒,對(duì)身體有利；過(guò)量飲酒，對(duì)身體有害。 工業(yè)酒精中含有甲醇(ch3oh)，不可飲用。(3)醫(yī)用：醫(yī)院里用體積分?jǐn)?shù)為75%的酒精溶液殺菌、消毒。(4)科研：酒精是重要的溶劑、試劑和化工原料。二、乙酸1.乙酸的存在(1)乙酸是食醋的主要成分，俗稱醋酸，純凈的乙酸又稱冰醋酸。(2)動(dòng)物的組織內(nèi)、排泄物中，血液中都存在乙酸。2.乙酸的物理性質(zhì) 乙酸是無(wú)色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體。熔沸點(diǎn)都較低。3.乙酸的分子結(jié)構(gòu)(1)分子式：c2h4o2(2)結(jié)構(gòu)式：(3)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：4.乙酸的化學(xué)性質(zhì)(1)酸性實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論ch3cooh(aq)+石蕊溶液變紅色醋酸顯酸性naoh(aq)+酚酞+ch3cooh(aq)紅色變?yōu)闊o(wú)色ch3cooh+naohch3coona+h2o醋酸顯酸性乙酸+na2co3(aq)生成co2氣體na2co3+2ch3cooh2ch3coona+h2o+co2酸性：ch3coohh2co3乙酸+鋅生成h2zn+2ch3cooh(ch3coo)2zn+h2乙酸溶液中存在h+聯(lián)想發(fā)散 醋酸除水垢caco3+2ch3cooh(ch3coo)2ca+h2o+co2mg(oh)2+2ch3cooh(ch3coo)2mg+2h2o(2)酯化反應(yīng)：酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)，叫做酯化反應(yīng)。要點(diǎn)提示 該反應(yīng)中，濃h2so4是催化劑和脫水劑，同時(shí)又是吸水劑。若將濃h2so4改為稀h2so4，則平衡向左移動(dòng)，正是稀h2so4沒(méi)有吸水性的原因。該反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是酸脫羥基、醇脫氫。酸與醇混合時(shí)，不要將乙酸或乙醇加到濃h2so4中，以防液體飛濺。盛反應(yīng)液的試管要傾斜45左右。飽和na2co3(aq)的作用是：吸收未反應(yīng)的乙醇，與未酯化的乙酸反應(yīng)，便于乙酸乙酯析出。酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)。酯化反應(yīng)是取代反應(yīng)，酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)酯的水解反應(yīng)，也是取代反應(yīng)。三、酯和油脂1.酯(1)酯的概念 像乙酸乙酯這樣的化合物稱為酯。酯中只含c、h、o三種元素。酯的重要特征是分子中含有酯基。(2)酯的存在植物果實(shí)特別是水果中存在一定量的酯。低級(jí)酯有香味，草莓、香蕉、梨等水果散發(fā)出的香味，就是某些低級(jí)酯的氣味。糧食酒中含有少量酯。(3)酯的性質(zhì)乙酸乙酯的水解 實(shí)驗(yàn)步驟：在三支試管中各加入6滴乙酸乙酯，再向第一支試管中加蒸餾水5.5 ml，向第二支試管中加入14的稀硫酸0.5 ml、蒸餾水5.0 ml，向第三支試管中加30的naoh溶液0.5 ml、蒸餾水5.0 ml。振蕩均勻，把三支試管同時(shí)放在7080 的水浴中加熱幾分鐘，觀察發(fā)生的現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)內(nèi)容氣味消失時(shí)間sch3cooc2h5+h2o625ch3cooc2h5+h2so448ch3cooc2h5+naoh16 實(shí)驗(yàn)結(jié)論：通常乙酸乙酯的水解很慢，在酸或堿的作用下水解加快。2.油脂(1)油脂的結(jié)構(gòu)r1、r2、r3可以相同，也可以不同。油脂包括動(dòng)物脂肪(固態(tài))和植物油(液態(tài))。常見(jiàn)的高級(jí)脂肪酸有(2)油脂的性質(zhì)物理性質(zhì)：密度比水小，不溶于水。熔點(diǎn)比脂肪低。油脂的化學(xué)性質(zhì) 酸性條件下水解制取高級(jí)脂肪酸和甘油。如： 堿性條件下水解生成高級(jí)脂肪酸鈉和甘油。工業(yè)上利用這個(gè)反應(yīng)來(lái)制取肥皂。如：c3h5(c17h35coo)3+3naoh3c17h35coona+c3h5(oh)3 在酶的作用下，油脂水解為高級(jí)脂肪酸和甘油，被腸壁吸收，同時(shí)提供人體活動(dòng)所需要的能量。如：c3h5(c17h35coo)3+3h2o3c17h35cooh+c3h5(oh)3(3)油脂的用途：油脂除可食用外，還可用于生產(chǎn)肥皂和制造油漆。四、糖類1.糖類的組成 糖類由c、h、o三種元素組成，通式為cn(h2o)m。2.糖類的分類及用途3.葡萄糖(1)葡萄糖的存在存在于葡萄等甜味水果中。存在于血液中。(2)葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)分子式：c6h12o6結(jié)構(gòu)式： 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：ch2oh(choh)4cho(3)葡萄糖的性質(zhì) 實(shí)驗(yàn)探究:葡萄糖的還原性 實(shí)驗(yàn)步驟：在試管中加入2 ml 5的naoh溶液，滴加2 cuso4溶液45滴，混勻，立即加入2 ml 10的葡萄糖溶液，在酒精燈上加熱，觀察發(fā)生的現(xiàn)象。 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：出現(xiàn)紅色沉淀。 實(shí)驗(yàn)結(jié)論：ch2oh(choh)4cho+2cu(oh)2ch2oh(choh)4cooh+cu2o+2h2o 磚紅色 這個(gè)反應(yīng)可用于尿糖的檢測(cè)。4.淀粉(1)淀粉的生成：綠色植物的光合作用。水+二氧化碳素葡萄糖淀粉(2)淀粉的存在：植物的種子或塊根里。(3)淀粉的水解反應(yīng)(4)淀粉的主要用途：食用、釀酒、制取葡萄糖等。5.纖維素(1)纖維素存在于植物中。(2)人體內(nèi)不含纖維素水解所需要的酶，因此纖維素不能直接成為人的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)。(3)纖維素能刺激腸道蠕動(dòng)和分泌消化液，有助于食物的消化和排泄。五、蛋白質(zhì)1.蛋白質(zhì)的存在和用途(1)蛋白質(zhì)的存在：生物體。(2)蛋白質(zhì)的主要用途：食用、醫(yī)用。2.蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu) 蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)非常復(fù)雜，含c、h、o、n、s等元素。 蛋白質(zhì)屬于天然高分子化合物。 天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸。3.氨基酸(1)常見(jiàn)的氨基酸(2)氨基酸的兩性：nh2是堿性基，cooh是酸性基，氨基酸顯兩性，既能跟酸反應(yīng)，又能跟堿反應(yīng)：(3)氨基酸的聚合氨基酸之間能脫水聚合而生成蛋白質(zhì)：4.蛋白質(zhì)的性質(zhì) 實(shí)驗(yàn)探究:蛋白質(zhì)的性質(zhì) 實(shí)驗(yàn)步驟：(1)向盛有1 ml (nh4)2so4飽和溶液的試管里緩慢加入幾滴雞蛋清溶液，觀察發(fā)生的現(xiàn)象；然后再向試管中加入蒸餾水，繼續(xù)觀察發(fā)生的現(xiàn)象。(2)在三支試管中各加入3 ml雞蛋清溶液，加熱第一支試管，向第二支試管中加入cuso4溶液，向第三支試管中加入乙醇的水溶液，觀察發(fā)生的現(xiàn)象。再向三支試管中分別加入蒸餾水，與實(shí)驗(yàn)(1)進(jìn)行對(duì)比。(3)向盛有3 ml雞蛋清溶液的試管中滴入幾滴濃硝酸，觀察發(fā)生的現(xiàn)象。(4)少量毛發(fā)放在酒精燈上灼燒，聞氣味。 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論：實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論1加入飽和(nh4)2so4(aq)，析出雞蛋清；再加入蒸餾水，析出的雞蛋清重新溶解濃鹽溶液可使蛋白質(zhì)從溶液中析出鹽析2加熱、加入醋酸鉛、加入甲醛溶液，都能使雞蛋清從溶液中析出加熱、重金屬的鹽酸溶液、甲醛都能使蛋白質(zhì)聚沉變性3呈黃色濃hno3能使某些蛋白質(zhì)顯黃色顏色反應(yīng)4產(chǎn)生特殊的氣體灼燒蛋白質(zhì)產(chǎn)生燒焦羽毛的氣味總結(jié)歸納 蛋白質(zhì)的性質(zhì)知識(shí)拓展 高溫蒸煮、紫外線照射、噴灑消毒劑、涂抹醫(yī)用酒精都可使細(xì)菌、病毒的蛋白質(zhì)因變性而失去生理活性。 甲醛溶液能使標(biāo)本中的蛋白質(zhì)變性而死亡，也能使細(xì)菌、病毒的蛋白質(zhì)變性而死亡，從而保證被保存的動(dòng)物標(biāo)本免受細(xì)菌、病毒的侵蝕。5.蛋白質(zhì)的應(yīng)用 紡織、皮革加工、制作膠黏劑和中藥阿膠。聯(lián)想發(fā)散 飲食中化合物的比較物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或分子式主要性質(zhì)重要應(yīng)用乙醇ch3ch2oh氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)清潔燃料、化工原料、有機(jī)溶劑乙酸ch3cooh酸性、酯化反應(yīng)調(diào)味品、化工原料乙酸乙酯ch3cooc2h5酸性水解、堿性水解有機(jī)溶劑、香味添加劑油脂酸性水解反應(yīng)、堿性水解反應(yīng)(皂化反應(yīng))食用、肥皂生產(chǎn)、油漆制造葡萄糖氧化反應(yīng)工業(yè)制鏡、醫(yī)用、食q用淀粉(c6h10o5)n水解反應(yīng)、顯色反應(yīng)食用、生產(chǎn)酒類、麥芽糖和葡萄糖蛋白質(zhì)鹽溶、鹽析、變性、顏色反應(yīng)等食用、鞣制皮革、熬制膠黏劑和中藥材問(wèn)題探究問(wèn)題1 (1)燒開(kāi)水的壺和盛放開(kāi)水的暖瓶，使用一段時(shí)間后內(nèi)壁會(huì)結(jié)上一層水垢主要成分為caco3和mg(oh)2。向結(jié)有水垢的壺里或暖瓶里加入少量醋，使之與水垢充分接觸，浸泡一段時(shí)間后，再用水清洗，水垢便可除去。請(qǐng)寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。(2)一般的食品和飲料，超過(guò)保鮮期就會(huì)變質(zhì)，而用糧食釀造的酒卻會(huì)隨儲(chǔ)藏時(shí)間的延長(zhǎng)而變得更醇香，為什么？思路:根據(jù)水垢的成分和復(fù)分解反應(yīng)的原理寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式。根據(jù)糧食釀酒的過(guò)程中可能發(fā)生的反應(yīng)來(lái)解釋。探究:(1)caco3+2ch3cooh=ca(ch3coo)2+co2+h2omg(oh)2+2ch3cooh=mg(ch3coo)2+2h2o(2)在糧食釀酒的過(guò)程中，除了產(chǎn)生酒精外，米漿水中的一些微生物如醋酸菌、乳酸菌等把少量的淀粉變成醋酸、乳酸等，這些酸性物質(zhì)與乙醇作用產(chǎn)生具有香味的酯類物質(zhì)；時(shí)間越長(zhǎng)，這種作用越充分。因此，由糧食釀造的酒如果在一定溫度下密閉儲(chǔ)存，會(huì)隨著放置時(shí)間的延長(zhǎng)而變得更醇香。問(wèn)題2 日常生活中，我們經(jīng)常使用熱的純堿水溶液洗滌炊具上的油污，請(qǐng)你分析這是利用了什么原理？思路:從純堿顯堿性來(lái)考慮為何用來(lái)除去油污。探究:油污的主要成分是油脂，熱的純堿溶液呈堿性，而油脂在堿性條件下水解生成可溶于水的硬脂酸鈉和甘油，達(dá)到洗去油污的目的。有關(guān)化學(xué)方程式：+3naoh3c17h35coona+問(wèn)題3 (1)什么是血糖？怎樣檢測(cè)尿糖？(2)人為什么不能靠吃草過(guò)活？(3)醫(yī)院里常用高溫蒸煮、紫外線照射、噴灑消毒劑、在外傷口處涂抹醫(yī)用酒精等方法來(lái)消毒、殺菌，這樣做的依據(jù)是什么？為什么生物實(shí)驗(yàn)里常用甲醛溶液保存動(dòng)物標(biāo)本？思路:可利用生物知識(shí)來(lái)解決化學(xué)問(wèn)題。探究:(1)血糖是指血液里含有的葡萄糖，檢測(cè)尿糖時(shí)，先配制新制的氫氧化銅懸濁液，再把待檢尿液加入懸濁液，加熱至沸騰，若溶液出現(xiàn)磚紅色沉淀，說(shuō)明尿中含葡萄糖，根據(jù)磚紅色沉淀顏色的深淺，可進(jìn)一步確認(rèn)尿糖的程度。(2)草和糧食的成分不同：草的主要成分是纖維素，糧食的主要成分是淀粉，前者水解的產(chǎn)物是-葡萄糖，后者為-葡萄糖。而人的消化液中所含的酶只能使淀粉水解成人體能吸收的葡萄糖，卻不能使纖維素水解。牛羊的消化系統(tǒng)里寄存了某些微生物，可以分泌使纖維素水解的酶，這種酶可使纖維素迅速水解生成葡萄糖。(3)高溫蒸煮、紫外線照射、噴灑消毒劑、在外傷口處涂抹醫(yī)用酒精等方法使蛋白質(zhì)變性，失去生理活性而導(dǎo)致細(xì)菌死亡。動(dòng)物標(biāo)本(動(dòng)物尸體)發(fā)生腐敗的主要原因是受到了腐敗細(xì)菌的作用，甲醛能使構(gòu)成細(xì)菌的蛋白質(zhì)變性，失去生理活性達(dá)到保存動(dòng)物標(biāo)本的目的。典題熱題例1 飽和高級(jí)脂肪酸的分子通式可以用cnh2n+1cooh(n表示分子、原子個(gè)數(shù))表示。營(yíng)養(yǎng)學(xué)研究發(fā)現(xiàn)，大腦的生長(zhǎng)發(fā)育與不飽和高級(jí)脂肪酸密切相關(guān)。深海魚(yú)油中提取的dha就是一種不飽和程度很高的高級(jí)脂肪酸。它的分子式中含有六個(gè)碳碳雙鍵，學(xué)名為二十六碳六烯酸，它的化學(xué)式應(yīng)為( )a.c26h41cooh b.c25h39cooh c.c26h47cooh d.c25h45cooh解析:將乙烯和乙烷相比較，每有一個(gè)碳碳雙鍵，則分子式和烷烴相比少2個(gè)氫原子。dha中含六個(gè)碳碳雙鍵，因此，比烷烴少12個(gè)氫原子。又根據(jù)乙酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式ch3cooh含一個(gè)甲基時(shí)叫做乙酸，因此，二十六碳六烯酸中除cooh外烴基含25個(gè)碳原子，根據(jù)cnh2n+1cooh可求dha的分子式為c25h51-12cooh，即c25h39cooh。答案：b深化升華 本題是一個(gè)很好的緊扣基礎(chǔ)考查能力的好題。將碳碳雙鍵的缺氫原子數(shù)與羧酸的命名有機(jī)結(jié)合起來(lái)，再與新科技新產(chǎn)品深海魚(yú)油緊密地聯(lián)系在一起。要求在掌握好一般簡(jiǎn)單烯烴和簡(jiǎn)單羧酸命名的同時(shí)，抓住碳碳雙鍵和缺氫原子數(shù)之間的關(guān)系，再理解烴基碳原子數(shù)和羧酸的命名，在此基礎(chǔ)上即可順利解答此題。例2 近年來(lái)，乳酸成為人們的研究熱點(diǎn)之一。乳酸可以用化學(xué)方法合成，也可以由淀粉通過(guò)發(fā)酵法制備。利用乳酸聚合而成的高分子材料具有生物兼容性，而且在哺乳動(dòng)物體內(nèi)或自然環(huán)境中，都最終降解成為二氧化碳和水。乳酸還有許多其他用途。請(qǐng)完成下列問(wèn)題。(1)乳酸可發(fā)生下列變化： 寫(xiě)出各步反應(yīng)所用的試劑：_；_。(2)乳酸可以與精制鐵粉制備一種藥物，反應(yīng)化學(xué)方程式是_。該反應(yīng)中氧化劑是_，還原產(chǎn)物是_。(3)若碳原子以單鍵與4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)相結(jié)合，則該碳原子被稱為“手性碳原子”，含手性碳原子的分子稱為“手性分子”，手性分子往往具有一定的生物活性。乳酸分子是手性分子，其中的手性碳原子是_號(hào)碳原子。(4)乳酸的某種同分異構(gòu)體，具有下列性質(zhì)：能發(fā)生銀鏡反應(yīng);能與金屬鈉反應(yīng)，1 mol該物質(zhì)與足量的鈉反應(yīng)可生成2 g h2；該分子為手性分子，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。解析：(1)反應(yīng)發(fā)生的部位僅是cooh，因此，試劑是naoh溶液、na2co3溶液或是nahco3溶液。反應(yīng)發(fā)生的部位僅是醇羥基，因此試劑是na。(2)化學(xué)方程式如下：(提示：把乳酸看成是一元酸，類比鐵與鹽酸的反應(yīng))+fe()2fe+h2 因此，氧化劑是乳酸，還原劑是鐵，氧化產(chǎn)物是氫氣。(3)根據(jù)“手性碳原子”的定義，乳酸分子中號(hào)碳上連接的原子或原子團(tuán)分別是h、oh、ch3、cooh，因此，手性碳原子是號(hào)碳原子。 (4)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含cho，能與鈉反應(yīng)且生成1 mol氫氣說(shuō)明分子中含2個(gè)oh，該分子為手性分子，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其中號(hào)碳為手性碳原子，所連的四個(gè)不同的基團(tuán)分別是：h、oh、cho、ch2oh。深化升華 要做好本題，需要熟練掌握醇羥基和羧基這兩種官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)，醇羥基能和鈉反應(yīng)，而羧基能和鈉、碳酸鈉、碳酸氫鈉溶液等反應(yīng)；我們對(duì)鐵和鹽酸反應(yīng)這一氧化還原反應(yīng)已很熟悉，可以對(duì)乳酸和鹽酸進(jìn)行類比；根據(jù)題給信息“手性碳原子”定義可判斷哪個(gè)碳原子為“手性碳原子”，推出同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。例3 a是一種含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)化合物。已知：a中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為44.1%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.82%；a只含一種官能團(tuán)，且每個(gè)碳原子上最多只連一個(gè)官能團(tuán)；a能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，但不能在兩個(gè)相鄰碳原子上發(fā)生消去反應(yīng)。請(qǐng)?zhí)羁眨?1)a的分子式是_，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(2)寫(xiě)出a與乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(3)寫(xiě)出所有滿足下列3個(gè)條件的a的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。屬直鏈化合物；與a具有相同的官能團(tuán)；每個(gè)碳原子上最多只連一個(gè)官能團(tuán)。這些同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。解析：(1)a分子中的c、h、o的原子個(gè)數(shù)比為：n(c)n(h)n(o)=5124，a的實(shí)驗(yàn)式為c5h12o4，此時(shí)碳原子都已達(dá)到飽和，所以a的分子式為c5h12o4。又因a中只有一個(gè)官能團(tuán)，該官能團(tuán)只能是羥基。 由于每個(gè)碳原子上最多只連一個(gè)官能團(tuán)，則a分子中應(yīng)有4個(gè)。分子不能在兩個(gè)相鄰碳原子上發(fā)生消去反應(yīng)，說(shuō)明與連有羥基的碳原子相鄰的碳原子上無(wú)氫原子，所以a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)因1個(gè)a分子中含4個(gè)羥基，所以發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)1 mol a要消耗4 mol乙酸。a與乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為c(ch2oh)4+4ch3coohc()4o+4h2o。(3)先將5個(gè)碳原子連成直鏈，并寫(xiě)出一種符合要求的同分異構(gòu)體，然后再移動(dòng)羥基的位置便可得到全部答案：,。答案：(1)c5h12o4 (2)c(ch2oh)4+4ch3cooh()4o+4h2o(3)誤區(qū)警示 本題通過(guò)計(jì)算得出a物質(zhì)中各原子個(gè)數(shù)比，得到a的實(shí)驗(yàn)式為c5h12o4，容易錯(cuò)認(rèn)為是羧酸類的物質(zhì)，不能準(zhǔn)確得出a的分子式是c5h12o4。例4 從石油裂解中得到的1，3-丁二烯可進(jìn)行以下多步反應(yīng)，得到重要的合成橡膠和殺菌劑富馬酸二甲酯。(1)寫(xiě)出b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(2)寫(xiě)出第步反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(3)寫(xiě)出富馬酸的一種相鄰?fù)滴锏慕Y(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(4)寫(xiě)出第步反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(5)以上反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是_ (填入編號(hào))。解析：(1)該題的難點(diǎn)在于由brch2ch=chch2br經(jīng)過(guò)三步合成ch2=cclch=ch2時(shí)，官能團(tuán)的數(shù)目增加。由反應(yīng)的條件為濃硫酸可知，反應(yīng)為脫水反應(yīng)，即b物質(zhì)為hoch2chclch2ch2oh。(2)由brch2ch=chch2br合成hoch2chclch2ch2oh，經(jīng)過(guò)鹵代烴的水解和雙鍵的加成反應(yīng)。應(yīng)將鹵代烴的水解反應(yīng)放在前面，否則引入的cl也會(huì)被水解。(3)naoh醇溶液條件下發(fā)生的是鹵代烴的消去反應(yīng)，所以富馬酸為hoocch=chcooh。相鄰的同系物，即結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)ch2原子團(tuán)。(4)殺菌劑富馬酸二甲酯可由富馬酸和甲醇反應(yīng)制得。1摩爾富馬酸中有2摩爾羧基，需要2摩爾甲醇。(5)由反應(yīng)條件可知，消去反應(yīng)為。答案：(1) hoch2chclch2ch2oh(2)brch2ch=chch2br+2h2ohoch2chchch2oh+2hbr(3)hoocch=chch2cooh(或其他合理答案)(4)hoocch=chcooh+2ch3ohh3coocch=chcooch3+2h2o(5)誤區(qū)警示 二烯烴的加成反應(yīng)作為信息，要首先判斷二烯烴和溴加成以后的物質(zhì)在生成a物質(zhì)和b物質(zhì)時(shí)，是和什么物質(zhì)發(fā)生什么反應(yīng)，往往認(rèn)為是和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，沒(méi)有想到是和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)；同時(shí)還不能準(zhǔn)確把握反應(yīng)的條