蘇教版選修5 專題4 第一單元 鹵代烴 課件（47張）.pptx

第一單元鹵代烴 專題4烴的衍生物 學(xué)習(xí)目標(biāo)定位 1 認(rèn)識(shí)鹵代烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 能根據(jù)不同的標(biāo)準(zhǔn)對(duì)鹵代烴進(jìn)行分類 2 通過對(duì)1 溴丙烷性質(zhì)的學(xué)習(xí)掌握鹵代烴的性質(zhì) 認(rèn)識(shí)消去反應(yīng)的原理 3 知道鹵代烴在有機(jī)合成中的重要應(yīng)用 新知導(dǎo)學(xué) 達(dá)標(biāo)檢測 內(nèi)容索引 新知導(dǎo)學(xué) 1 鹵代烴的概念和分類 1 概念烴分子中的氫原子被取代后形成的化合物 一 鹵代烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 鹵素原子 2 分類 氟代烴 氯代烴 溴代烴 碘代烴 2 鹵代烴對(duì)人類生活的影響 1 鹵代烴的用途 2 鹵代烴對(duì)環(huán)境的危害 鹵代烴比較穩(wěn)定 在環(huán)境中被降解 部分鹵代烴對(duì)有破壞作用 制冷劑 滅火劑 有機(jī)溶劑 麻醉劑 合成有機(jī)物 不易 大氣臭氧層 3 物理性質(zhì) 1 除 ch3ch2cl ch2 chcl常溫下是氣體外 其他大部分為液體 且密度比水大 2 溶于水 溶于乙醚 苯 環(huán)己烷等有機(jī)溶劑 3 互為同系物的鹵代烴沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)增多而 ch3cl 難 升高 易 4 化學(xué)性質(zhì) 1 實(shí)驗(yàn)探究 收集到氣體 無氣體產(chǎn)生 消去 水解 2 消去反應(yīng) 概念 在一定條件下從一個(gè)有機(jī)化合物分子中脫去一個(gè)或幾個(gè) 生成化合物 含雙鍵或叁鍵 的反應(yīng) 反應(yīng)條件 與溶液共熱 1 溴丙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為 小分子 不飽和 強(qiáng)堿的醇 3 水解反應(yīng) 反應(yīng)條件 與溶液共熱 1 溴丙烷發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為 反應(yīng)類型 反應(yīng) 強(qiáng)堿的水 取代 鹵代烴的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)的比較 例1 2017 南京六合高二期中 下列化合物中 既能發(fā)生水解反應(yīng) 又能發(fā)生消去反應(yīng) 且消去反應(yīng)生成的烯烴只有一種的是a ch3br 答案 解析 解析題中所給的化合物都是鹵代烴 都能發(fā)生水解反應(yīng) 能發(fā)生消去反應(yīng)的有 其中的消去反應(yīng)的產(chǎn)物只有一種烯烴 的消去反應(yīng)生成的烯烴有2種 2 甲基 1 丁烯 2 甲基 2 丁烯 和 規(guī)律方法 鹵代烴消去反應(yīng)的規(guī)律 1 沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng) 如ch3cl 2 鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng) 3 有兩個(gè)鄰位且不對(duì)稱的碳原子上均有氫原子時(shí) 可得到不同產(chǎn)物 4 鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)可生成炔烴 二 鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn) 1 實(shí)驗(yàn)原理鹵代烴中的鹵素原子是以共價(jià)鍵與碳原子相結(jié)合的 在水中不能直接電離產(chǎn)生鹵素離子 x 更不可能與agno3溶液反應(yīng) 因此不能直接用agno3溶液來檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵族元素 而應(yīng)先使其轉(zhuǎn)化成鹵素離子 再加酸化 最后加溶液 根據(jù)產(chǎn)生沉淀的顏色檢驗(yàn) 稀硝酸 agno3 2 實(shí)驗(yàn)流程 鹵代烴的檢驗(yàn) 1 實(shí)驗(yàn)原理 hno3 naoh nano3 h2oagno3 nax agx nano3根據(jù)沉淀 agx 的顏色 白色 淺黃色 黃色 可確定鹵素原子 氯 溴 碘 2 實(shí)驗(yàn)主要問題在加入硝酸銀溶液之前必須先加入硝酸進(jìn)行酸化 防止硝酸銀與剩余氫氧化鈉反應(yīng)干擾實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 例2 2018 揚(yáng)州邗江中學(xué)期末 能夠鑒定氯乙烷中氯元素的存在的操作是a 在氯乙烷中直接加入agno3溶液b 在氯乙烷中加蒸餾水 然后加入agno3溶液c 在氯乙烷中加入naoh溶液 加熱 冷卻后再酸化 然后加入agno3溶液d 在氯乙烷中加入硫酸加熱后 然后加入agno3溶液 答案 解析 解析氯乙烷可以在氫氧化鈉水溶液中水解生成氯離子 也可以在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成氯離子 最后加入硝酸酸化 再加入硝酸銀 觀察是否有白色沉淀生成 特別提醒 1 鹵代烴不能電離出x 必須轉(zhuǎn)化成x 方可用agno3溶液來檢驗(yàn) 2 將鹵代烴中的鹵素轉(zhuǎn)化為x 可用鹵代烴的取代反應(yīng) 也可用消去反應(yīng) 例3某一氯代烷1 85g 與足量naoh水溶液混合加熱后用硝酸酸化 再加入足量的agno3溶液 生成白色沉淀2 87g 1 寫出這種一氯代烷的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 答案 解析 設(shè)其分子式為cnh2n 1cl 則12n 2n 1 35 5 92 5 n 4 該鹵代烷為c4h9cl 2 若此一氯代烷與足量naoh水溶液共熱后 不經(jīng)硝酸酸化就加agno3溶液 出現(xiàn)的現(xiàn)象為 寫出有關(guān)的化學(xué)方程式 將會(huì)產(chǎn)生褐色沉淀 agno3 naoh agoh nano3 2agoh ag2o h2o 3 能否用硝酸銀溶液直接與鹵代烷反應(yīng)來鑒別鹵代烷 為什么 不能 因鹵代烷中的鹵素均是以鹵原子的形式與碳原子結(jié)合的 不能與ag 反應(yīng) 答案 三 鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)比較活潑 能發(fā)生許多反應(yīng) 例如取代反應(yīng) 消去反應(yīng)等 從而轉(zhuǎn)化成其他類型的化合物 因此 引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應(yīng) 在有機(jī)合成中起著重要的橋梁作用 1 在烴分子中引入羥基例如由乙烯制乙二醇 先用乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)制取 再用和氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應(yīng)制得乙二醇 1 2 二氯乙烷 1 2 二氯乙烷 2 在特定碳原子上引入鹵原子例如由1 溴丁烷制取1 2 二溴丁烷 先由1 溴丁烷發(fā)生反應(yīng)得到1 丁烯 再由1 丁烯與溴得到1 2 二溴丁烷 3 改變某些官能團(tuán)的位置例如由1 丁烯制取2 丁烯 先由1 丁烯與加成得到2 氯丁烷 再由2 氯丁烷發(fā)生消去反應(yīng)得到2 丁烯 消去 加成 溴化氫 4 增長碳鏈或構(gòu)成碳環(huán)例如鹵代烴能與多種金屬作用 生成金屬有機(jī)化合物 其中格氏試劑是金屬有機(jī)化合物中最重要的一類化合物 是有機(jī)合成中非常重要的試劑之一 它是鹵代烴在乙醚的存在下與金屬鎂作用 生成的有機(jī)鎂化合物 再與活潑的鹵代烴反應(yīng) 生成更長碳鏈的烴 例4根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空 1 a的結(jié)構(gòu)簡式是 名稱是 環(huán)己烷 答案 解析 3 反應(yīng) 的化學(xué)方程式是 2nabr 2h2o 2 的反應(yīng)類型是 的反應(yīng)類型是 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 答案 例5以溴乙烷為原料制備1 2 二溴乙烷 反應(yīng)條件略去 方案中最合理的是 答案 解析 解析b中方案ch3ch2br和br2發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)可生成多種產(chǎn)物 不能保證只生成1 2 二溴乙烷 不易分離 d中方案溴乙烷在氫氧化鈉醇溶液 加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯 乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1 2 二溴乙烷 不存在其他副產(chǎn)物 規(guī)律方法 在有機(jī)合成中引入鹵素原子的方法 1 不飽和烴與鹵素單質(zhì) 鹵化氫等的加成反應(yīng)如ch3 ch ch2 br2 ch3chbrch2br 2 取代反應(yīng) 苯與br2 br2 hbr 在有機(jī)合成中引入鹵素原子或引入鹵素原子作中間產(chǎn)物 用加成反應(yīng)而不用取代反應(yīng) 因?yàn)楣庹障蔓u代反應(yīng)產(chǎn)物無法控制 得到的產(chǎn)品純度低 學(xué)習(xí)小結(jié) 巧記鹵代烴取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件和產(chǎn)物 無醇 水溶液 則有醇 生成醇 有醇 醇溶液 則無醇 產(chǎn)物中沒有醇 達(dá)標(biāo)檢測 1 2 3 4 5 1 下列關(guān)于氟氯代烴的說法中 不正確的是a 氟氯代烴是一類含氟和氯的鹵代烴b 氟氯代烴化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定 有劇毒c 氟氯代烴大多數(shù)無色 無臭 無毒d 在平流層 氟氯烴在紫外線照射下 分解產(chǎn)生氯原子可引發(fā)損耗o3的循環(huán)反應(yīng) 答案 解析 解析氟氯代烴的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定 對(duì)人體無傷害 可作為制冷劑 它是無臭味的 無毒的 當(dāng)其進(jìn)入臭氧層后 可以破壞o3 1 2 3 4 5 2 雙選 2017 如東高級(jí)中學(xué)高二期中 下列說法正確的是a 煤的干餾是化學(xué)變化b 石油裂解的目的主要是為了得到更多的汽油c 將ch3ch2br與naoh溶液共熱 冷卻后 取出上層水溶液加入agno3溶液 觀察現(xiàn)象判斷有機(jī)物中是否含有溴元素d 能用水鑒別乙醇 甲苯和溴苯 答案 解析 1 2 3 4 5 解析煤的干餾過程中有新物質(zhì)生成 屬于化學(xué)變化 a項(xiàng)正確 石油裂解的目的是為了獲得乙烯 丙烯 丁二烯 丁烯 乙炔等 b項(xiàng)錯(cuò)誤 將ch3ch2br與naoh溶液共熱 冷卻后 取出上層水溶液 首先需要加入硝酸中和氫氧化鈉 再加入agno3溶液 c項(xiàng)錯(cuò)誤 水與乙醇互溶 不分層 甲苯不溶于水 分層 油層在上層 溴苯不溶于水 分層 油層在下層 現(xiàn)象各不相同 可以鑒別 d項(xiàng)正確 1 2 3 4 5 3 下列物質(zhì)分別與naoh的醇溶液共熱后 能發(fā)生消去反應(yīng) 且生成物只有一種的是 答案 解析 解析能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴 其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是有 碳原子 與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子 而且 碳原子上連有氫原子 c中無 碳原子 a中的 碳原子上沒有氫原子 所以a c都不能發(fā)生消去反應(yīng) d中發(fā)生消去反應(yīng)后可得到兩種烯烴 ch2 ch ch2 ch3或ch3 ch ch ch3 b中發(fā)生消去反應(yīng)后只得到 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 4 右圖表示4 溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng) 其中 產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是a b c d 答案 解析 解析與naoh乙醇溶液共熱 發(fā)生消去反應(yīng)后 所得產(chǎn)物中只含有碳碳雙鍵一種官能團(tuán) 與hbr發(fā)生加成反應(yīng)所得產(chǎn)物中只含一種官能團(tuán) br 解析88gco2為2mol 45gh2o為2 5mol 標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣態(tài)烴a11 2l 即為0 5mol 所以1分子烴a中含碳原子數(shù)為4 氫原子數(shù)為10 則化學(xué)式為c4h10 1 2 3 4 5 5 根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息 回答下列問題 1 標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣態(tài)烴a11 2l在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生88gco2和45gh2o 則a的分子式是 c4h10 答案 解析 解析c4h10存在正丁烷和異丁烷兩種 但從框圖上看 a與cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)有兩種產(chǎn)物 且在naoh醇溶液作用下的產(chǎn)物只有一種 則a只能是異丁烷 取代后的產(chǎn)物為2 甲基 1 氯丙烷和2 甲基 2 氯丙烷 2 b和c均為一氯代烴 它們的名稱 系統(tǒng)命名