福建省東山第一中學(xué) 瀚?；瘜W(xué)競賽協(xié)會 高二第五期例報.doc

福建省東山第一中學(xué) 瀚海化學(xué)競賽協(xié)會 高二第五期例報專題：有機化學(xué)基本概念主編：吳韜 副主編：朱樹炎一：分類法（1）按照基本結(jié)構(gòu)，有機物可分成3類：（1）開鏈化合物，又稱脂肪族化合物，因為它最初是在油脂中發(fā)現(xiàn)的。其結(jié)構(gòu)特點是碳與碳間連接成不閉口的鏈。（2）碳環(huán)化合物（含有完全由碳原子組成的環(huán)），又可分成脂環(huán)族化合物（在結(jié)構(gòu)上可看成是開鏈化合物關(guān)環(huán)而成的）和芳香族化合物（含有苯環(huán)）兩個亞類。（3）雜環(huán)化合物（含有由碳原子和其他元素組成的環(huán)）。分類法（2）同系列結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個或若干個“CH2”原子團的一系列化合物稱為同系列。同系列中的各個成員稱為同系物。由于結(jié)構(gòu)相似，同系物的化學(xué)性質(zhì)相似；它們的物理性質(zhì)，常隨分子量的增大而有規(guī)律性的變化?！緹N】由碳和氫兩種元素構(gòu)成的一類有機化合物，亦稱“碳?xì)浠衔铩薄！鹃_鏈烴】分子中碳原子彼此結(jié)合成鏈狀，而無環(huán)狀結(jié)構(gòu)的烴，稱為開鏈烴。根據(jù)分子中碳和氫的含量，鏈烴又可分為飽和鏈烴(烷烴)和不飽和鏈烴(烯烴、炔烴)。【脂肪烴】亦稱“鏈烴”。因為脂肪是鏈烴的衍生物，故鏈烴又稱為脂肪烴?！撅柡蜔N】飽和烴可分為鏈狀飽和烴即烷烴(亦稱石蠟烴)和另一類含有碳碳單鍵而呈環(huán)狀的飽和烴即環(huán)烷烴(參見閉鏈烴)?！就闊N】即飽和鏈烴，亦稱石蠟烴。通式為CnH2n+2(n1)，烷烴中的含氫量已達(dá)到飽和。烷烴中最簡單的是甲烷，是天然氣和沼氣的主要成分，烷烴主要來源是石油、天然氣和沼氣?？梢园l(fā)生取代反應(yīng)，甲烷在光照的條件下可以與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，生成物為CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4?！静伙柡蜔N】系分子中含有“C=C”或“CC”的烴。這類烴也可分為不飽和鏈烴和不飽和環(huán)烴。不飽和鏈烴所含氫原子數(shù)比對應(yīng)的烷烴少，化學(xué)性質(zhì)活動，易發(fā)生加成反應(yīng)和聚合反應(yīng)。不飽和鏈烴又可分為烯烴和炔烴。不飽和環(huán)烴可分為環(huán)烯烴(如環(huán)戊二烯)和環(huán)炔烴(如苯炔)。【烯烴】系分子中含“C=C”的烴。根據(jù)分子中含“C=C”的數(shù)目，可分為單烯烴和二烯烴。單烯烴分子中含一個“C=C”，通式為CnH2n，其中 n2。最重要的單烯烴是乙烯H2C=CH2，次要的有丙烯CH3CH=CH2和1-丁烯CH3CH2CH=CH2。單烯烴簡稱為烯烴，烯烴的主要來源是石油及其裂解產(chǎn)物?！径N】系含有兩個“C=C”的鏈烴或環(huán)烴。如1，3-丁二烯。2二烯等。二烯烴中含共軛雙鍵體系的最為重要，如1，3-丁二烯、2-甲基-1，3-丁二烯等是合成橡膠的單體?！救矡N】系分子中含有“CC”的不飽和鏈烴。根據(jù)分子中碳碳叁鍵的數(shù)目，可分為單炔烴和多炔烴，單炔烴的通式為CnHn-2，其中n2。炔烴和二烯烴是同分異構(gòu)體。最簡單、最重要的炔烴是乙炔HCCH，乙炔可由電石和水反應(yīng)制得。【閉鍵烴】亦稱“環(huán)烴”。是具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)的烴?？煞譃閮纱箢?，一類是脂環(huán)烴(或稱脂肪族環(huán)烴)具有脂肪族類的性質(zhì)，脂環(huán)烴又分為飽和環(huán)烷其中n3。環(huán)烷烴和烯烴是同分異構(gòu)體。環(huán)烷烴存在于某些石油中，環(huán)烯烴常存在于植物精油中。環(huán)烴的另一類是芳香烴，大多數(shù)芳香烴是有苯環(huán)結(jié)構(gòu)和芳香族化合物的性質(zhì)?！经h(huán)烷烴】在環(huán)烴分子中，碳原子間以單鍵相互結(jié)合的叫環(huán)烷烴，是飽和脂環(huán)烴。具有三環(huán)和四環(huán)的環(huán)烷烴，穩(wěn)定性較差，在一定條件下容易開環(huán)。五環(huán)以上的環(huán)烷烴較穩(wěn)定，其性質(zhì)與烷烴相似。常見的環(huán)烷烴有環(huán)丙烷、環(huán)丁烷、環(huán)戊烷、環(huán)己烷等?！痉枷銦N】一般是指分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的烴。根據(jù)分子中所含苯環(huán)的數(shù)目以及苯環(huán)間的聯(lián)結(jié)方式，可分為單環(huán)芳香烴、多環(huán)芳香烴、稠環(huán)芳香烴等。單環(huán)芳香烴的通式為CnH2n-6，其中n6，單環(huán)芳香烴中重要的有苯【稠環(huán)芳香烴】分子中含有兩個或多個苯環(huán)，苯環(huán)間通過共用兩個相【雜環(huán)化合物】分子中含有碳原子和氧、氮、硫等其它原子形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)的化合物叫雜環(huán)化合物。其中以五原子和六原子的雜環(huán)較穩(wěn)定。具有芳香性的稱作芳雜環(huán)，烴分子中一個或多個氫原子被鹵素原子取代而形成的化合物稱為鹵代烴。根據(jù)取代上去的不同鹵素原子可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴等。根據(jù)分子中鹵素原子的數(shù)目，可分為一鹵代烴和多鹵代烴。根據(jù)烴基種類的不同，可分為飽和鹵代烴即鹵代烷烴、不飽和鹵代烴即鹵代烯烴和鹵代炔烴、鹵代芳香烴等，例如氯CH3-CHBr-CH2Br等。【醇】烴分子中的一個或幾個氫原子被羥基取代后的產(chǎn)物稱為醇(若苯環(huán)上的氫原子被羥基取代后的生成物屬于酚類)。根據(jù)醇分子中羥基的數(shù)目，可分為一元醇、二元醇、三元醇等，根據(jù)醇分子中烴基的不同，可分為飽和醇不飽和醇和芳香醇。由于跟羥基所連接的碳原子的位置，又可分為伯醇如(CH3)3COH。醇類一般呈中性，低級醇易溶于水，多元醇帶甜味。醇類的化學(xué)性質(zhì)主要有氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)、脫水反應(yīng)、與氫鹵酸反應(yīng)、與活動金屬反應(yīng)等。【芳香醇】系芳香烴分子中苯環(huán)的側(cè)鍵上的氫原子被羥基取代而成的物質(zhì)。如苯甲醇(亦稱芐醇)。【酚】芳香烴分子中苯環(huán)上的氫原子被羥基取代而成的化合物稱作酚類。根據(jù)酚分子中所含羥基的數(shù)目，可分為一元酚，二元酚和多元酚等，如溶液呈變色反應(yīng)。酚具有較弱的酸性，能與堿反應(yīng)生成酚鹽。酚分子中的苯環(huán)受羥基的影響容易發(fā)生鹵化、硝化、磺化等取代反應(yīng)?！久选績蓚€與R相同，叫簡單醚，如甲醚CH3-O-CH3、乙醚C2H5-O-C2H5等；若R與R不同，叫混和醚，如甲乙醚CH3-O-C2H5。若二元醇分子子中醛基的數(shù)目，可分為一元醛、二元醛等；根據(jù)分子中烴基的不同，可分相應(yīng)的伯醇氧化制得。醛類中羰基可發(fā)生加成反應(yīng)，易被較弱的氧化劑如費林試劑、多倫試劑氧化成相應(yīng)的羧酸。重要的醛有甲醛、乙醛等。【芳香醛】分子中醛基與苯環(huán)直接相連而形成的醛，稱作芳香醛。如苯甲醛。【羧酸】烴基或氫原子與羧基連結(jié)而形成的化合物稱為羧酸，根據(jù)羧酸分子中羧基的數(shù)目，可分為一元酸、二元酸、多元酸等。一元酸如乙酸飽和酸如丙酸CH3CH2COOH、不飽和酸如丙烯酸CH2=CH-COOH等。羧酸還可以分為脂肪酸、脂環(huán)酸和芳香酸等。脂肪酸中，飽和的如硬脂酸C17H35COOH、等?！爵人嵫苌铩眶人岱肿又恤然锏牧u基被其它原子或原子團取代而形成的化合物叫羧酸衍生物。如酰鹵、酰胺、酸酐等?！觉｛u】系羧酸分子中羧基上的羥基被鹵素原子取代而形成的化合物等。【酰胺】系羧酸分子中羧基上的羥基被氨基-NH2或者是被取代過的氨基所取代等?！舅狒績蓚€分子的一元羧酸分子間失水或者二元羧酸分子內(nèi)失水而形成的化合物，稱作酸酐。如兩個乙酸分子失去一個水分子形成乙酸酐【酯】羧酸分子中羧基上的羥基被烷氧基-O-R取代而形成的化合物稱【油脂】系高級脂肪酸甘油酯的總稱。在室溫下呈液態(tài)的叫油，呈固態(tài)的叫作脂肪?？捎猛ㄊ奖硎荆喝鬜、R、R相同，稱為單甘油酯；若R、R、R不同，稱為混甘油酯。天然油脂大都是混甘油酯?！鞠趸衔铩肯禑N分子中的氫原子被硝基-NO2取代而形成的化合物，可用通式R-NO2表示，R可以是烷基，也可以是苯環(huán)。如硝基乙烷CH3CH2NO2、【胺】系氨分子中的氫原子被烴基取代后而形成的有機化合物。根據(jù)取根據(jù)烴基結(jié)構(gòu)的不同，可分為脂肪胺如甲胺CH3NH2、二甲胺CH3-NH-CH3和芳香胺如苯胺C6H5-NH2、二苯胺(C6H5)2NH等。也可以根據(jù)氨基的數(shù)目分為一元胺、二元胺、多元胺。一元胺如乙胺CH3CH2NH2，二元胺如乙二胺H2NCH2CH2NH2，多元胺如六亞甲基四胺 (C6H2)6N4。胺類大都具有弱堿性，能與酸反應(yīng)生成鹽。苯胺是胺類中重要的物質(zhì)，是合成染料，合成藥物的原料。【腈】系烴基與氰基(CN)相連而成的化合物。通式為R-CN，如乙腈CH3CN?！局氐衔铩看蠖嗍峭ㄊ綖镽N2X的有機化合物，分子中含有是一種重氮化合物，其中以芳香族重氮鹽最為重要?？捎没瘜W(xué)性質(zhì)活動，是制取偶氮染料的中間體?！九嫉衔铩糠肿又泻信嫉?-N=N-)的有機化合物。用通式R-N=N-R表示，其中R是烴基，偶氮化合物都有顏色，有的可作染料。也可作色素?！净撬帷肯禑N分子中的氫原子被磺酸基-SO3H取代而形成的化合物，可用RSO3H表示。脂肪族磺酸的制備常用間接法，而芳香族磺酸可通過磺化反應(yīng)直接制得?；撬崾菑娝?，易溶于水，烴基通過一個氧原子連結(jié)而成的化合物稱作醚。可用通式R-O-R表示。若R-甲基-1，3-丁二烯、環(huán)戊芳香族磺酸是合成染料、合成藥物的重要中間體。【氨基酸】系羧酸分子中烴基上的氫原子被氨基取代而形成的化合物。根據(jù)氨基取代的位置可分為-氨基酸、-氨基酸、-氨基酸等。-氨基酸中的氨基在羥基相鄰的碳原子上。-氨基酸是組成蛋白質(zhì)的基本單位。蛋白質(zhì)經(jīng)水解可得到二十多種-氨基酸，如甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸等，大多是L-型a-氨基酸。在人體所需要的氨基酸中，由食物中的蛋白質(zhì)供給的，如賴氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、蘇氨酸等稱為“必需氨基酸”，象甘氨酸、絲氨酸、丙氨酸、谷氨酸等可以從其它有機物在人體中轉(zhuǎn)化而得到，故稱為“非必需氨基酸”?！倦摹肯狄环肿影被嶂械陌被c另一分子氨基酸中的羧基縮合失去水分子后而形成的化合物。兩個氨基酸分子形成的肽叫二肽，如兩個分子氨基【多肽】由多個a-氨基酸分子縮合消去水分子而形成含有多個肽鍵-【蛋白質(zhì)】亦稱朊。一般分子量大于10000。蛋白質(zhì)是生物體的一種主要組成物質(zhì)，是生命活動的基礎(chǔ)。各種蛋白質(zhì)中氨基酸的組成、排列順序、肽鏈的立體結(jié)構(gòu)都不相同。目前已有多種蛋白質(zhì)的氨基酸排列順序和立體結(jié)構(gòu)搞清楚了。蛋白質(zhì)按分子形狀可分為纖維狀蛋白和球狀蛋白。纖維蛋白如絲、毛、發(fā)、皮、角、蹄等，球蛋白如酶、蛋白激素等。按溶解度的大小可分為白蛋白、球蛋白、醇溶蛋白和不溶性的硬蛋白等。按組成可分為簡單蛋白和復(fù)合蛋白，簡單蛋白是由氨基酸組成，復(fù)合蛋白是由簡單蛋白和其它物質(zhì)結(jié)合而成的，如蛋白質(zhì)和核酸結(jié)合生成核酸蛋白，蛋白質(zhì)與糖結(jié)合生成糖蛋白，蛋白質(zhì)與血紅素結(jié)合生成血紅蛋白等?！咎恰恳喾Q碳水化合物。多羥基醛或多羥基酮以及經(jīng)過水解可生成多羥基醛或多羥基酮的化合物的總稱。糖可分為單糖、低聚糖、多糖等。一般糖類的氫原子數(shù)與氧原子數(shù)比為2:1，但如甲醛CH2O等不是糖類；而鼠李糖：C6H12O5屬于糖類?！締翁恰肯挡荒芩獾淖詈唵蔚奶牵缙咸烟?醛糖）【低聚糖】在水解時能生成210個分子單糖的糖叫低聚糖。其中以二糖最重要，如蔗糖、麥芽糖、乳糖等?！径嗑厶恰恳喾Q多糖。一個分子多聚糖水解時能生成10個分子以上單糖的糖叫多聚糖，如淀粉和纖維素，可用通式(C6H10O5)n表示。n可以是幾百到幾千。【高分子化合物】亦稱“大分子化合物”或“高聚物”。分子量可高達(dá)數(shù)千乃至數(shù)百萬以上?？煞譃樘烊桓叻肿踊衔锖秃铣筛叻肿踊衔飪纱箢?。天然高分子化合物如蛋白質(zhì)、核酸、淀粉、纖維素、天然橡膠等。合成高分子化合物如合成橡膠、合成樹脂、合成纖維、塑料等。按結(jié)構(gòu)可分為鏈狀的線型高分子化合物(如橡膠、纖維、熱塑性塑料）及網(wǎng)狀的體型高分子化合物(如酚醛塑料、硫化橡膠）。合成高分子化合物根據(jù)其合成時所經(jīng)反應(yīng)的不同，又可分為加聚物和縮聚物。加聚物是經(jīng)加聚反應(yīng)生成的高分子化合物。如聚乙烯、聚氯乙烯聚丙烯 等。縮聚物是經(jīng)縮聚反應(yīng)生成的高分子化合物。如酚醛塑料、尼龍66等。二：基和根的比較(1) “基”指的是非電解質(zhì)（如有機物）分子失去原子或原子團后殘留的部分。 (2)“根”指的是電解質(zhì)由于電子轉(zhuǎn)移而解離成的部分。如：OH、CH3+、NH4+等.兩者區(qū)別：基中含有孤電子，不顯電性，不能單獨穩(wěn)定存在；根中一般不含孤電子，顯電性，大多數(shù)在溶液中或熔化狀態(tài)下能穩(wěn)定存在。如：OH的電子式為，OH的電子式為。三：官能團：決定有機物化學(xué)特性的原子或原子團。如：鹵原子 x 羥基 OH(有醇羥基和酚羥基之分)四：表示有機物的化學(xué)式：（以乙烯為例）分子式C2H4 最簡式（實驗式）CH2五：同系物與同分異構(gòu)體(1)同系物：結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差一個或多個“CH2”原子團的物質(zhì)。它們的通式相同，官能團種類和數(shù)目相同。判斷同分異構(gòu)體三注意：必為同一類物質(zhì)結(jié)構(gòu)相似（有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數(shù)目）同系物間物理性質(zhì)不同