四川2017屆高中化學(xué)第二章烴和鹵代烴第三節(jié)鹵代烴導(dǎo)學(xué)案新人教版選修.docx

第二章 烴和鹵代烴第三節(jié) 鹵代烴（第一課時）【學(xué)習(xí)目標】1.掌握溴乙烷的主要性質(zhì)，理解水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。2.知道鹵代烴的通性及用途。【學(xué)習(xí)重、難點】鹵代烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【學(xué)習(xí)過程】【舊知回顧】溴乙烷的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)1.分子組成與結(jié)構(gòu)溴乙烷的分子式為_C2H5BrBr,結(jié)構(gòu)簡式為CHCH3CH2BrBr,官能團為BrB,它含有_兩_類氫原子，個數(shù)比為_32_。2.物理性質(zhì)溴乙烷是一種無無色液體體,沸點為38.4，密度比水大大,難難溶溶于水,易易溶溶于多種有機溶劑?！拘轮骄俊恳?、鹵代烴1鹵代烴的概念：烴分子中的_氫原子_被_鹵素原子_取代后所生成的化合物，叫做鹵代烴。2鹵代烴的分類：根據(jù)所含鹵素種類的不同可分為_氟代烴_、_氯代烴_、_溴代烴_和_碘代烴_。3鹵代烴的物理性質(zhì)：常溫下，鹵代烴中除少數(shù)為氣體外，大多為_液體_或_固體_，鹵代烴_不溶_于水。【對點訓(xùn)練】1下列物質(zhì)中，不屬于鹵代烴的是 (D)A氯乙烯 B溴苯 C四氯化碳 D硝基苯2下列敘述正確的是 (C)A所有鹵代烴都難溶于水，且都是密度比水大的液體 B所有鹵代烴都是通過取代反應(yīng)制得C鹵代烴不屬于烴類 D鹵代烴都是良好的有機溶劑 二、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)3化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)(水解反應(yīng))C2H5Br在堿性條件下易水解，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 CH3CH2BrH2OCH3CH2OHHBr_。(2)消去反應(yīng)消去反應(yīng)：有機化合物在一定條件下，從一個分子中_脫去一個或幾個小分子_(如H2O、HX等)而生成含_不飽和鍵_化合物的反應(yīng)。溴乙烷在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為_CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O_?！緦c訓(xùn)練】1為了使氯乙烷的水解反應(yīng)進行地比較完全，水解時需加入 (D)ANaCl BNaHSO4 CHCl DNaOH2下列反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是 (D)A乙烷與溴水的反應(yīng) B一氯甲烷與KOH的乙醇溶液混合加熱C氯苯與NaOH水溶液混合加熱 D溴丙烷與KOH的乙醇溶液混合加熱3寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：【答案】：三、鹵代烴對人類生活的影響1鹵代烴的用途：_制冷劑_、滅火劑、_溶劑_、麻醉劑、合成有機物。2鹵代烴的危害：氟氯烴造成“_臭氧空洞_”的罪魁禍首?！净A(chǔ)達標】1下列有機物中，屬于CH3CH2Cl的同系物的是 (A)2下列反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)的是 (B)溴乙烷與氫氧化鈉水溶液共熱溴乙烷與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱甲烷與氯氣乙炔與氯化氫在一定條件下制氯乙烯A B C D3下列鹵代烴在NaOH醇溶液中加熱不發(fā)生消去反應(yīng)的是 (A)A B C全部 D41溴丙烷與2溴丙烷分別和氫氧化鈉的醇溶液加熱，則 (A)A 產(chǎn)物相同 B產(chǎn)物不同 C碳氫鍵斷裂的位置相同 D碳溴鍵斷裂的位置相同5能發(fā)生消去反應(yīng)，生成物中存在同分異構(gòu)體的是 (B)6化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得到分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z，Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2甲基丁烷，則X的結(jié)構(gòu)簡式可能為 (C)A B C D【拓展提升】 7以溴乙烷為原料制取1,2二溴乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中最合理的是 (D)ACH3CH2BrCH2BrCH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2Br8鹵代烴能夠發(fā)生下列反應(yīng)：2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBr，下列有機物可以合成環(huán)戊烷()的是 (A) 9.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡式是_，名稱是_環(huán)己烷_。(2)的反應(yīng)類型是_取代反應(yīng)_，的反應(yīng)類型是_消去反應(yīng)_。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。（第二課時）【學(xué)習(xí)目標】1.理解鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的實質(zhì)。2.學(xué)會檢驗鹵代烴中鹵素原子的檢驗方法。【學(xué)習(xí)重、難點】鹵代烴的性質(zhì)實驗【舊知回顧】1、寫出分子式為C4H9Br的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH2CH2CH2Br、(CH3)2CHCH2Br、（CH3)3CHBr、CH3CH2CHBrCH3. 。 2、CH3CH2CHBrCH3. 具有的主要化學(xué)性質(zhì)有（方程式）：取代反應(yīng)(水解反應(yīng))：CH3CH2CHBrCH3H2O.CH3CH2CHOHCH3HBr；消去反應(yīng)：CH3CH2CHBrCH3NaOHCH3CH2CH=CH2NaBrH2O 或CH3CH2CHBrCH3NaOHCH3CH=CHCH3NaBrH2O ?！拘轮骄俊恳?、鹵代烴中鹵素原子的檢驗1實驗原理(1)通過鹵代烴的_水解反應(yīng)_或_消去反應(yīng)_將鹵素原子轉(zhuǎn)化為鹵素離子。(2)AgNO3溶液與鹵素離子反應(yīng)。離子方程式：_AgX=AgX_。(3)根據(jù)沉淀顏色可確定鹵素種類。 2實驗步驟：_取少量鹵代烴；加入NaOH溶液；加熱煮沸；冷卻；加入稀硝酸酸化；加入AgNO3溶液 ?！緦c訓(xùn)練】1為了檢驗?zāi)陈却鸁N中的氯元素，現(xiàn)進行如下操作。其中合理的是 (C)A取氯代烴少許，加入AgNO3溶液B取氯代烴少許與NaOH水溶液共熱，然后加入AgNO3溶液C取氯代烴少許與NaOH水溶液共熱后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液D取氯代烴少許與NaOH乙醇溶液共熱后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液2某學(xué)生將溴乙烷與NaOH溶液共熱幾分鐘后，冷卻，滴入AgNO3溶液，結(jié)果未見到淺黃色沉淀生成，其主要原因是 (C)A加熱時間太短 B不應(yīng)冷卻后再加AgNO3溶液C加入AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化 D反應(yīng)后的溶液中不存在Br二、鹵代烴反應(yīng)類型的證明1實驗原理通過檢驗乙烯是否存在證明其反應(yīng)類型。2實驗裝置如右圖：完成下列問題。(1)A中除加入反應(yīng)混合物外，還應(yīng)加入_沸石_，其目的是_防止暴沸_。(2)若C中的溶液褪色，則可證明A中發(fā)生了消去反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為CH3CH2BrNaOH_CH2=CH2NaBrH2O_或CH3CH2BrCH2=CH2HBr?！緦c訓(xùn)練】溴乙烷在不同溶劑中與NaOH發(fā)生不同類型的反應(yīng)，生成不同的反應(yīng)產(chǎn)物。某同學(xué)依據(jù)溴乙烷的性質(zhì)，用如圖所示的實驗裝置(鐵架臺、酒精燈略)驗證取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的產(chǎn)物，請你一起參與探究。實驗操作：在試管中加入5 mL 1 mol/L NaOH溶液和5 mL 溴乙烷，振蕩。實驗操作：將試管如圖固定后，水浴加熱。(1) 用水浴加熱而不直接用酒精燈加熱的原因是_；試管口安裝一長導(dǎo)管的作用是_。(2)觀察到_現(xiàn)象時，表明溴乙烷與NaOH溶液已完全反應(yīng)。(3)鑒定生成物中乙醇的結(jié)構(gòu)，可用的波譜是_。(4)為證明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中發(fā)生的是消去反應(yīng)，在你設(shè)計的實驗方案中，需要檢驗的是_，檢驗的方法是_。(需說明：所用的試劑、簡單的實驗操作及預(yù)測產(chǎn)生的實驗現(xiàn)象)。【答案】：(1)使試管受熱均勻溴乙烷沸點低，減少溴乙烷的損失(冷凝回流)(2)試管內(nèi)溶液靜置后不分層(3)紅外光譜、核磁共振氫譜(4) 生成的氣體將生成的氣體先通過盛有水的試管，再通入盛有酸性KMnO4溶液的試管，酸性KMnO4溶液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液，溴的四氯化碳溶液褪色) 【基礎(chǔ)達標】1有關(guān)溴乙烷的下列敘述中，正確的是 (B)A在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黃色沉淀生成B溴乙烷不溶于水，能溶于大多數(shù)有機溶劑C溴乙烷與NaOH的醇溶液反應(yīng)，可生成乙醇D溴乙烷通常用溴與乙烷直接反應(yīng)來制取2證明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步驟中正確的是 (B)加入硝酸銀溶液；加入氫氧化鈉溶液；加熱；冷卻；加入稀硝酸至溶液呈酸性A B C D3在鹵代烴RCH2CH2X中化學(xué)鍵如圖，列說法中正確的是 (B)A當該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時，被破壞的鍵是和B當該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時，被破壞的鍵是C當該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時，被破壞的鍵是和D當該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時，被破壞的鍵是和4有機物分子CH3CH=CHCl能發(fā)生的反應(yīng)有 (C)取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)使溴水褪色使酸性高錳酸鉀溶液褪色與AgNO3溶液反應(yīng)生成白色沉淀聚合反應(yīng)A以上反應(yīng)均可發(fā)生 B只有不能發(fā)生 C只有不能發(fā)生 D只有不能發(fā)生 5由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇時，需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng) (B)A加成消去取代 B消去加成水解C取代消去加成 D消去加成消去6.根據(jù)下面的有機物合成路線，回答下列問題： (1)寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式：A：_，B：_，C：_。(2)各步反應(yīng)類型：_，_，_，_，_。(3)AB的反應(yīng)試劑及條件：_?！敬鸢浮浚?(1) (2)加成反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)(3)NaOH的醇溶液、加熱【解析】在一系列的反應(yīng)中，有機物保持了六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，但苯環(huán)變成了環(huán)己烷環(huán)。反復(fù)的“消去”、“加成”可在環(huán)己烷環(huán)上增加氯原子，且氯原子能定位、定數(shù)。【拓展提升】7烯烴A在一定條件下可以按下列途徑進行反應(yīng)： 已知：D的結(jié)構(gòu)簡式是，F(xiàn)1和F2、G1和G2分別互為同分異構(gòu)體。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是_。(2)屬于取代反應(yīng)的是_，屬于加成反應(yīng)的是_，屬于消去反應(yīng)的是_。(3)G1的結(jié)構(gòu)簡式是_?！敬鸢浮浚骸窘馕觥恳訢為切入點推知A，再由A推斷B和C，推斷C時將BC和AC兩條線結(jié)合起來分析，可確定C為B的一溴代物；D與NaOH醇溶液共熱，很明顯是發(fā)生消去反應(yīng)，依“足量”二字確定E是二烯烴，再順向思維推知F、G。8某液態(tài)鹵代烴RX(R是烷基，X是鹵素原子)的密度a g/cm3，該鹵代烴可以與稀堿液發(fā)生水解反應(yīng)生成ROH(能跟水互溶)和HX。為了測定RX的相對分子質(zhì)量，擬定的實驗方案如下：準確量取該鹵代烴b mL，放入錐形瓶中。在錐形瓶中加入過量稀NaOH溶液，塞上帶有長玻璃管的塞子，加熱，發(fā)生反應(yīng)。反應(yīng)完全后，冷卻溶液，加稀硝酸酸化，滴加過量AgNO3溶液得到白色沉淀。過濾、洗滌、干燥后稱量，得固體c g。回答下列問題：(1)裝置中長玻璃管的作用是 防止鹵代烴揮發(fā)和冷凝回流 _。(2)步驟中，洗滌的目的是為了除去沉淀上吸附的_Na、NO和Ag_離子。(3)該鹵代烴中所含鹵素的名稱是_氯_，判斷的依據(jù)是_所得AgX沉淀為白色_。(4)該鹵代烴的相對分子質(zhì)量是_M_(列出計算式)。(5)如果在步驟中，加HNO3的量不足，沒有將溶液酸化，則步驟中測得的c徝_A_。A偏