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成才之路 化學(xué) 路漫漫其修遠兮吾將上下而求索 人教版 選修5 烴和鹵代烴 第二章 第一節(jié)脂肪烴 第二章 第二章 第2課時炔烴脂肪烴的來源及其應(yīng)用 一根很長的金屬管道 有時需要將它切短 兩根短的金屬管道 有時又要將它們接在一起 怎么辦呢 切割管道 你也許會想到用鋼鋸 然而 對于一些口徑很粗大的管道 那是多么地費時費力啊 在20世紀70年代我國農(nóng)村照明曾經(jīng)用電石為主要原料制取一種可燃性氣體 點燃該氣體 產(chǎn)生明亮的火焰 工業(yè)上用該氣體燃燒產(chǎn)生的高溫切割或焊接金屬等 這種氣體是什么 它的組成和結(jié)構(gòu)如何 在本課時中你將找到答案 明了于心 新知導(dǎo)學(xué)1 炔烴分子里含有 的一類脂肪烴 其物理性質(zhì)與烷烴和烯烴相似 通式為cnh2n 2 n 2 碳碳三鍵 2 乙炔 1 乙炔的組成和結(jié)構(gòu) c2h2 h c c h h c c h hc ch 2 乙炔的性質(zhì) 物理性質(zhì)無色 無味的氣體 密度比空氣略小 在水中微溶 在有機溶劑中易溶 化學(xué)性質(zhì) 火焰明亮 并且冒出濃煙 ch ch 2br2 chbr2chbr2 褪色 褪色 3 乙炔的實驗室制法 藥品 電石 cac2 水 反應(yīng)原理 實驗裝置 固體 液體 氣體 收集 法 cac2 2h2o ca oh 2 ch ch 排水集氣 3 脂肪烴的來源及其應(yīng)用 常壓分餾 減壓分餾 甲烷 干餾 直接或間接液化 自主探究1 炔烴在分子組成上與烯烴和烷烴有何區(qū)別 其通式可表示成什么 提示 烯烴在組成上比等碳原子數(shù)的飽和烷烴少兩個氫 通式變?yōu)閏nh2n 炔烴的碳碳三鍵 使得分子中氫原子數(shù)比等碳原子數(shù)的烯烴又少了兩個 故其通式應(yīng)為cnh2n 2 2 由乙炔的化學(xué)性質(zhì)可以推知炔烴有哪些化學(xué)性質(zhì)呢 提示 由于炔烴中都含有相同的碳碳三鍵 炔烴的化學(xué)性質(zhì)就應(yīng)與乙炔相似 如容易發(fā)生加成反應(yīng) 氧化反應(yīng)等 可使溴的四氯化碳溶液 溴的水溶液及酸性kmno4溶液褪色等 3 如何從碳原子雜化的角度理解乙炔的直線型結(jié)構(gòu) 提示 乙炔分子中每個碳原子是以1個2s軌道和1個2p軌道進行雜化的 形成了2個sp雜化軌道 這2個sp雜化軌道在同一條直線上 每個碳原子都剩下2個p軌道沒有參加雜化 sp雜化軌道決定了分子里的2個碳原子和2個氫原子處在一條直線上 4 為什么乙炔易發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng) 提示 乙炔分子里碳碳三鍵是由1個 鍵和2個 鍵構(gòu)成的 乙炔的 鍵也易發(fā)生斷裂 故易發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng) 5 ch4 c2h4 c2h2三種氣體分別燃燒時 火焰越來越明亮 但煙也越來越大 這是什么原因 提示 分子中c 越高 則火焰越明亮 煙越大 6 證明乙炔能否使酸性kmno4溶液褪色之前應(yīng)進行什么操作 提示 電石與水反應(yīng)生成的乙炔氣體中混有h2s氣體 而h2s氣體也可使酸性kmno4溶液褪色 故應(yīng)先除去乙炔中的h2s氣體 可將混合氣體通過裝有cuso4溶液或naoh溶液的洗氣瓶 7 能否用聚氯乙烯制品直接盛裝食物 為什么 提示 不能 因為聚氯乙烯在使用過程中 容易發(fā)生老化現(xiàn)象 釋放出對人體有害的氯化氫氣體 教材點撥1 物理性質(zhì)及其變化規(guī)律 1 烴都是無色物質(zhì) 不溶于水而易溶于苯 乙醚等有機溶劑 密度比水小 2 分子中的碳原子數(shù) 4的脂肪烴在常溫常壓下都是氣體 其他脂肪烴在常溫常壓下是液體或固體 且隨著分子中碳原子數(shù)的增加 常溫下脂肪烴的狀態(tài)也由氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)或固態(tài) 烷烴 烯烴 炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)比較 3 熔沸點一般較低 其變化規(guī)律是 組成與結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì) 即同系物 相對分子質(zhì)量越大 其熔沸點越高 相對分子質(zhì)量相近或相同的物質(zhì) 如同分異構(gòu)體 支鏈越多 其熔沸點越低 組成與結(jié)構(gòu)不相似的物質(zhì)當相對分子質(zhì)量相同或相近時分子的極性越大 其熔沸點越高 2 烯烴 炔烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)比較 典例透析 2014 經(jīng)典習(xí)題選萃 描述ch3 ch ch c c ch3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中 正確的是 6個碳原子有可能在同一直線上 6個碳原子不可能都在同一直線上 6個碳原子一定都在同一平面上 6個碳原子不可能都在同一平面上a b c d 解析 本題考查對烯烴 炔烴的空間立體結(jié)構(gòu)的認識 c c單鍵可以旋轉(zhuǎn) c c雙鍵與c c三鍵不能旋轉(zhuǎn) 題給分子的空間幾何構(gòu)型可寫成 可知b正確 答案 b y c c x為直線形結(jié)構(gòu)單元 鍵角為180 除此之外 還應(yīng)了解單鍵可以旋轉(zhuǎn) 雙鍵 三鍵不能旋轉(zhuǎn) 將以上情況綜合考慮 解此類習(xí)題并不困難 變式訓(xùn)練1 關(guān)于炔烴的下列描述正確的是 a 分子里含有碳碳三鍵的不飽和鏈烴叫炔烴b 炔烴分子里的所有碳原子都在同一直線上c 炔烴易發(fā)生加成反應(yīng) 也易發(fā)生取代反應(yīng)d 炔烴不能使溴水褪色 但可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色答案 a 教材點撥1 乙炔的實驗室制法及性質(zhì)驗證 1 實驗裝置 乙炔的實驗室制法及注意事項 2 反應(yīng)原理裝置 中的反應(yīng)方程式為 cac2 2h2o ca oh 2 c2h2 裝置 中cuso4溶液的作用 除去雜質(zhì) 如cuso4 h2s cus h2so4 裝置 中酸性kmno4溶液褪色 裝置 中溴的四氯化碳溶液褪色 反應(yīng)為 ch ch 2br2 chbr2chbr2裝置 處現(xiàn)象 有明亮的火焰并有濃煙產(chǎn)生 點撥 1 實驗室制取乙炔時常用飽和食鹽水 而不直接滴加水 目的是減緩電石與水的反應(yīng)速率 2 因乙炔和空氣的密度相差不大 不能用排空氣法收集乙炔氣體 2 制取乙炔的注意事項 1 實驗裝置在使用前要先檢驗氣密性 2 盛電石的試劑瓶要及時密封并放于干燥處 嚴防電石吸水而失效 取電石要用鑷子夾取 切忌用手拿 3 制取乙炔時 由于cac2和水反應(yīng)劇烈 并產(chǎn)生泡沫 為防止產(chǎn)生的泡沫進入導(dǎo)管 應(yīng)在導(dǎo)氣管口附近塞入少量棉花 4 電石與水反應(yīng)很劇烈 為得到平穩(wěn)的乙炔氣流 可用飽和食鹽水代替水 并用分液漏斗控制水流的速度 水逐滴慢慢地滴入 5 制取乙炔不能用啟普發(fā)生器或具有啟普發(fā)生器原理的實驗裝置 原因是 碳化鈣吸水性強 與水反應(yīng)劇烈 不能隨用隨停 反應(yīng)過程中放出大量的熱 易使啟普發(fā)生器炸裂 生成的ca oh 2呈糊狀易堵塞球形漏斗 6 由電石制得的乙炔中往往含有h2s ph3等雜質(zhì) 使混合氣體通過盛有naoh溶液或cuso4溶液的洗氣瓶可將雜質(zhì)除去 提示 實驗室制c2h2的反應(yīng)原理是典型的金屬碳化物發(fā)生水解的反應(yīng) 可類推出其他金屬碳化物和h2o反應(yīng)的情況 如zn2c3 4h2o 2zn oh 2 ch3 c ch al4c3 12h2o 4al oh 3 3ch4 典例透析 2014 經(jīng)典試題選萃 如圖所示中的實驗裝置可用于制取乙炔 請?zhí)羁?1 圖中 a管的作用是 制取乙炔的化學(xué)方程式是 為避免反應(yīng)太快 可采取的措施是 2 乙炔通入酸性kmno4溶液中觀察到的現(xiàn)象是 乙炔發(fā)生了 反應(yīng) 3 乙炔通入溴的ccl4溶液中可觀察到的現(xiàn)象是 乙炔發(fā)生了 反應(yīng) 4 為了安全 點燃乙炔前應(yīng) 乙炔燃燒時的實驗現(xiàn)象是 解析 由圖中可以看出 a管通過軟橡膠管與右側(cè)相連 a管的高低可調(diào)節(jié)右管中的水是否與電石接觸 從而控制反應(yīng)能否發(fā)生 若反應(yīng)太快 可把水換成飽和食鹽水 乙炔易被高錳酸鉀氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色 乙炔可與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴的ccl4溶液褪色 可燃性氣體在點燃前都應(yīng)檢驗純度 由于乙炔的含碳量較高 所以 燃燒時火焰明亮并伴有濃烈的黑煙 答案 1 調(diào)節(jié)水面高度以控制反應(yīng)的發(fā)生和停止cac2 2h2o ca oh 2 c2h2 把水換成飽和食鹽水 2 酸性kmno4溶液褪色氧化 3 溴的ccl4溶液褪色加成 4 檢驗乙炔的純度火焰明亮并伴有濃烈的黑煙 點評 解答本題要熟悉乙炔的化學(xué)性質(zhì)和乙炔的制備原理及注意事項 變式訓(xùn)練2 實驗室制得的乙炔中?;煊衕2s ph3等雜質(zhì)氣體 如圖是兩學(xué)生設(shè)計的實驗裝置 用來測定cac2樣品的純度 右邊的反應(yīng)裝置相同而左邊的氣體發(fā)生裝置則不同 分別如 和 所示 1 a瓶中的液體可以從酸性kmno4溶液和fecl3溶液中選擇 應(yīng)該選擇 它的作用是 2 裝置i的主要缺點是 3 裝置 的主要缺點是 若選用此裝置來完成實驗 則應(yīng)采取的措施是 4 若稱取agcac2 反應(yīng)完全后 測得b處溴水增重bg 則cac2的純度為 教材點撥1 脂肪烴與現(xiàn)代人類生活的關(guān)系非常密切 1 脂肪烴的來源有石油 天然氣和煤等 2 天然氣的化學(xué)組成主要是烴類氣體 以甲烷為主 3 煤也是獲得有機化合物的源泉 脂肪烴的來源及其應(yīng)用 2 幾組概念辨析 1 減壓分餾的原理是利用外界壓強對物質(zhì)沸點的影響 外界壓強越大 物質(zhì)的沸點就越高 外界壓強越小 物質(zhì)的沸點就越低 用降低分餾塔內(nèi)壓強的方法 能使重油的沸點隨壓強降低而降低 也就是說 在低于常壓下的沸點時就可以使重油沸騰 這種過程就是減壓分餾 2 蒸餾 分餾 干餾三者的區(qū)別 蒸餾 把液體加熱至沸騰變?yōu)檎魵?再使蒸氣冷凝成液體的操作 分餾 對多組分混合物在控溫下先后連續(xù)進行的多次蒸餾 干餾 將固態(tài)混合物 煤 木材等 隔絕空氣加強熱使其分解的過程 蒸餾與分餾同屬物理變化 而干餾過程往往發(fā)生復(fù)雜的物理 化學(xué)變化 3 裂化和裂解 兩者都是在高溫下使相對分子質(zhì)量大的烴斷裂為相對分子質(zhì)量較小的烴 但兩者的目的不同 裂化是為了獲得更多的輕質(zhì)液態(tài)燃料 而裂解的目的是為了獲得短鏈的氣態(tài)烴 以提供有機化工原料 所以兩者的產(chǎn)品也不同 裂化是獲得更多的輕質(zhì)液態(tài)燃料 特別是獲得更多的汽油等 而裂解是為了獲得乙烯 丙烯 1 3 丁二烯等有機化工原料 典例透析 2014 深圳月考 下列關(guān)于煤 石油 天然氣等資源的說法正確的是 a 石油裂解得到的汽油是純凈物b 石油產(chǎn)品都可用于聚合反應(yīng)c 天然氣是一種清潔的化學(xué)燃料d 水煤氣是通過煤的液化得到的氣體燃料 答案 c 變式訓(xùn)練3 下列有關(guān)石油加工的敘述中 不正確的是 a 石油分餾所得的餾分仍是混合物b 石油裂化的原料是石油分餾產(chǎn)品 包括石油氣c 石油裂化的主要目的是獲得更多汽油等輕質(zhì)油d 石油裂解的原料是石油分餾產(chǎn)品 包括石油氣解析 石油裂化的原料是石油分餾產(chǎn)品中的重油 不包括石油氣 答案 b 1 下列關(guān)于烴的說法中正確的是 a 烴是指分子里含有碳 氫元素的化合物b 烴是指分子里含碳元素的化合物c 烴是指燃燒后生成二氧化碳和水的有機物d 烴是指僅由碳 氫兩種元素組成的化合物答案 d 解析 本題考查有機反應(yīng)類型 意在考查考生的分析能力 a d項都屬于取代反應(yīng) c項屬于氧化反應(yīng) 只有b項屬于加成反應(yīng) 答案 b 3 能說明某烴分子里含有碳碳不飽和鍵的是 a 分子組成中含碳氫原子個數(shù)比為1 2b 完全燃燒生成等物質(zhì)的量的co2和h2oc 能與溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色 還能使酸性kmno4溶液褪色d 空氣中燃燒能產(chǎn)生黑煙答案 c 4 相同碳原子數(shù)的烷烴 烯烴 炔烴 在空氣中完全燃燒生成二氧化碳和水 所需空氣量的比較中正確的是 a 烷烴最少b 烯烴最少c 炔烴最少d 三者一樣多解析 碳的質(zhì)量分數(shù)越大的烴完全燃燒生成二氧化碳和水時 需要空氣量越少 答案 c 5 下列敘述的乙炔的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)中 既不同于乙烯 也不同于乙烷的是 a 存在不飽和鍵b 不易發(fā)生取代反應(yīng) 易發(fā)生加成反應(yīng)c 分子中的所有原子都處在同一條直線上d 能使酸性kmno4溶液褪色解析 乙烯和乙炔都存在不飽和鍵 都
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