瑞香屬植物化學(xué)成分的研究綜述 (2).doc

1 瑞香屬植物化學(xué)成分的研究綜述瑞香屬植物化學(xué)成分的研究綜述 朱慧賢 玉溪師范學(xué)院資源環(huán)境學(xué)院 云南 玉溪 653100 摘要 摘要 對瑞香屬植物黃酮 雙黃酮等類化學(xué)成分及其生物活性進(jìn)行了研究 關(guān)鍵詞 關(guān)鍵詞 瑞香屬 化學(xué)成分 生物活性 中圖分類號 中圖分類號 R284 1R284 1 文獻(xiàn)標(biāo)識碼 文獻(xiàn)標(biāo)識碼 A A 文章編號 文章編號 CHEMICAL STUDY ON DAPHNE THYMELAEACEAE Zhu Huixian Department of Chemistry Yuxi Teacher s College Yuxi 653100 Abstract Constituents flavonoids biflavonoids etc from Daphne genus and their bioactivities were reviewed Key words Daphne constituents bioactivitiy 1 黃酮類化學(xué)成分 前文已綜述了瑞香屬 Daphne 香豆素 木脂素 二萜原酸酯類成分和生物 活性 1 本文就該屬黃酮等類化學(xué)成分及其生物活性進(jìn)行了綜述 瑞香屬植物 中所含黃酮類化合物大多數(shù)是黃酮及其甙 黃酮醇及其甙較少 另外重要的一 類就是螺旋雙黃酮類化合物 目前僅發(fā)現(xiàn)于尖瓣瑞香 D Acutiloba 莞花 D genkwa 和毛瑞香 D Odora 3 種植物中 表 1 Noro 等 2 從芫花芽和花中分離出黃嘌呤氧化酶抑制劑芫花素 genkwanin 芹菜素 apigenin 木犀草素 luteolin 木樨草素 7 甲醚 其中芹菜素 木 犀草素的活性強(qiáng)烈 與黃嘌呤相關(guān)的底物引起的抑制作用方式是復(fù)合型 木犀 草素 木犀草素 7 甲醚 tiliroside 是 cAmp 酶抑制劑 芫花素 芹菜素 芫根甙 yuankanin 羥基芫花素 hydroxygenkwanin 4 種黃酮中芫根甙藥理活性最高 如止咳作用 羥基芫花素有一定的鎮(zhèn)咳作用和 很好的祛痰作用 為芫花治療慢性支氣管炎的有效成分之一 3 槲皮素 quercetin 具有抗自由基抗氧化 抗癌防癌 抗菌抗病毒 抗炎抗 過敏 抗糖尿并發(fā)癥等多種生物活性及藥理作用 4 Baba 等最早從毛瑞香 D odora 分離出雙黃酮 daphnodorin A B C 5 隨后又分離出 daphnodorin D 6 E F 7 也在芫花 D genkwa 中發(fā)現(xiàn) daphnodorin A B 8 Taniguchi 等從毛瑞香中分離出 daphnodorin G H I 9 J K L 10 又從尖瓣瑞香 D acutiloba 中分離出 daphnodorin M N 11 另 外在芫花中還發(fā)現(xiàn)了與 daphnodorin 系列結(jié)構(gòu)相近的雙黃酮 genkwanol A 8 B 12 C 13 daphnodorin A B C 有抗菌活性 C 可轉(zhuǎn)化成 A D 6 daphnodorin A C 是兔血小板上 12 脂肪氧化酶和環(huán)氧化酶的抑制劑 而 daphnodorin B 則無活性 所以說 daphnodorin A C 可能是抗凝血酶和抗動脈 硬化藥物 接受日期 作者簡介 作者簡介 朱慧賢 1966 男 副教授 從事植物生物學(xué)教學(xué)和研究工作 2 瑞香屬植物中的黃酮類成分瑞香屬植物中的黃酮類成分 表表 1 1 瑞香屬植物中的黃酮類成分瑞香屬植物中的黃酮類成分 結(jié)構(gòu)式 英文名稱 356783 4 植物 apigeninOHOHOH7 10 13 15 16 21 apigenin 7 O glucosideOH O gluOH10 21 caryatin OCH3OHOCH3OHOH15 galuteolin O glu OHOHOH7 genkwaninOHOCH3OH5 7 8 13 18 hydroxygenkwaninOHOCH3OHOH7 21 5 O D primeverosyl genkwanin OCH3OH10 isoorientinOH gluOH gluOHOH10 13 isoquercetrin O gluOHOHOHOH isovitexinOH gluOHOH21 kaempferolOHOHOHOH13 luteolinOHOHOHOH7 10 13 16 6 OH luteolinOHOHOHOHOH13 7 methyl luteolinOHCH3OHOH13 6 OH 7 methyl luteolin OHOHCH3OHOH13 luteolin 7 3 dimethyl ether 5 D glucoside O glu OCH3OCH3OH15 21 luteolin 7 methyl ether 5 D glucoside O glu OCH3OHOH21 luteolin 7 O glucosideOH O gluOHOH10 orientinOHOHOHOH10 13 pachypodol OCH3OHOCH3OCH3OH15 quercetinOHOHOHOHOH13 tiliroside OHOHOH7 yuanhuanin O glu OCH3OHOH7 yuankanin OCH3OH7 5 6 8 3 O primeverosyl O glucopyranosyl 6 p coumaroyl O glucoxylosyl 本欄所列標(biāo)號代表植物見下 余表同 1 漸尖瑞香 Daphne acuminata 2 尖瓣瑞香 D acutiloba 3 臺灣瑞香 D arisanensis 4 毛花瑞香 D bholua 5 短瓣瑞香 D feddei 6 芫花 D genkwa 7 黃瑞香 D giraldii 8 D gnidioides 9 白花歐瑞 香 D gnidium 10 七月瑞香 D Julia 11 長白瑞香 D koreana 12 綠花歐瑞香 D laureola 13 歐亞 瑞香 D mezereum 14 D mucronata 15 毛瑞香 D odora 16 齊墩果瑞香 D oleoides 17 白瑞香 D papyracea 18 黑海瑞香 D pontica 19 D pseudogenkwa 20 D sericea 21 唐古特瑞香 D tangutica O glucopyranosyl daphnodorin A R H daphnodorin C R H daphnodorin B R OH daphnodorin I R OH daphnodorin D daphnodorin E R H daphnodorin F R H daphnodorin G R OH daphnodorin H R OH daphnodorin J daphnodorin L daphnodorin K O O O O O 4 daphnodorin M R H daphnodorin N genkwanol B R OH genkwanol A genkwanol C 2 其它 2 1 甾醇類 谷甾醇 sitosterol 在瑞香屬分布相當(dāng)廣泛 存在于漸尖瑞香 D acuminata 14 黃瑞香 D giraldii 15 歐亞瑞香 D mezereum D mucronata 16 毛瑞香 D odora 齊墩果瑞香 D oleoides 18 和唐古特瑞 香 D tangutica 19 等植物中 它還以 谷甾醇葡萄糖甙 sitosterol 3 O glucoside 的形式存在于齊墩果瑞香 20 和白瑞香 D papyracea 21 中 從齊墩果瑞香中還分離出另一個甾醇類化合物豆甾醇 stigmasteral 21 sitosterol stigmasteral 2 2 綠原酸類 陳長勛等 1985 發(fā)現(xiàn)乙醇提取芫花葉中總黃酮后的水提物 可使離體豚鼠 的冠脈血流量增加 且能提高小鼠耐缺氧能力 劉延澤等 22 利用甲酯化方法從 芫花葉的水提物中分離出 5 種綠原酸類化合物 3 O 咖啡?？鼘幩峒柞?methyl 3 O caffeoylquinate 4 O 咖啡酰奎寧酸甲酯 methyl 4 O caffeoylquinate 5 O 咖啡?？鼘幩峒柞?methyl 5 O caffeoylquinate 5 O 3 4 二甲氧基 桂皮?；鼘幩峒柞?methyl 5 O 3 4 dimethoxyl cinnamoylquinate 和芫根甙 R2 R3 H R1 R1 R3 H R2 R1 R2 H R3 R2 R3 H R1 2 3 紫丁香甙類 黃瑞香 D giraldii 中分離出一種具止血作用的紫丁香甙 syringin 23 它也存在于臺灣瑞香 D arisanensis 24 芫花 D genkwa 8 中 另外從黃 瑞香中分離出 syringinoside 24 O x x O 3O 3 2 1 5 syringin 2 4 五環(huán)三萜類 Katti 等 21 發(fā)現(xiàn)白瑞香的乙醇提取物對 PS 系統(tǒng)具有非常好的抗癌活性 并 從乙醇提取物的苯可溶部分分離出三萜類 蒲公英酸 taraxeric acid 蒲公 英賽醇 taraxerol 乙酰蒲公英賽醇 taraxerol acetate 蒲公英賽酮 taraxerone 以及瑞香素 芫花素 谷甾醇 D 葡萄糖甙等化合物 羽扇豆醇 lupeol 存在于齊墩果瑞香中 18 是分布最廣的五環(huán)三萜之一 齊墩 果酸 oleanolic acid 存在于齊墩果瑞香 20 和D mucronata 6 中 D mucronata還含熊果酸 ursonic acid 香樹脂醇 amyrin 16 齊墩果 瑞香含 香樹脂醇 18 香樹脂醇 amyrin 香樹脂醇醋酸酯 amyrin acetate 20 唐古特瑞香含 香樹脂醇醋酸酯 acetyl amyrin 19 taraxeric acid lupeol oleanolic acid ursonic acid R1 H R2 COOH amyrin R1 H R2 CH3 acetyl amyrin R1 COCH3 R2 CH3 2 5 有機(jī)酸類等 瑞香屬植物D mucronata含多種有機(jī)酸 除上述三萜類有機(jī)酸外 還有 vergatic acid 對甲氧基苯甲酸 p methoxybenzoic acid 和香草酸 vanillic acid 16 齊墩果瑞香還含對丙氧基苯甲酸 p propoxybenzoic acid 20 黃 瑞香含 3 4 5 三甲氧基苯甲酸 3 4 5 trimethoxybenzoic acid 15 唐古特瑞 香含棕櫚酸 palmatic acid 25 tocopherol 含在白花瑞香 D gnidium 葉的己烷抽提物中 有抗氧化 活性 26 瑞香酮 daphneolone 在毛瑞香根中含 0 002 它是在高等植物中第一個被 發(fā)現(xiàn)的 C6 C5 C6 型化合物 27 后來在歐亞瑞香 唐古特瑞 中也發(fā)現(xiàn)了瑞香酮 28 王明時等 19 從唐古特瑞香中分離出大黃素甲醚 physcion 和三硬脂酯甘油 酯 D pseudogenkwa所含的多糖類物質(zhì)有抗腫瘤活性 對腫瘤細(xì)胞有 71 7 的 抑制率 29 30 x n n u x n n 6 參考文獻(xiàn) 參考文獻(xiàn) 1朱慧賢 瑞香屬植物化學(xué)成分的研究綜述 化工環(huán)保 2008 待發(fā)表 2Noro T et al Chem Pharm Bull 1983 31 11 3984 3987 3李蔗藩等 中草藥 1983 14 9 8 10 4劉詩平等 中草藥 1991 22 4 182 184 161 5Baba K et al Chem Pharm Bull 1985 33 1 416 419 6Baba K et al Tennen Yuki Kagobutsu Toronkai Koen Yoshishu 1987 29 668 675 7Baba K et al Phytochem 1995 38 4 1021 1026 8Baba K et al Yakugaku Zasshi 1987 107 7 525 529 9Taniguchi M et al Phytochem 1996 42 5 1447 1453 10Taniguchi M et al Phytochem 1997 45 1 183 188 11Taniguchi M et al Phytochem 1998 49 3 863 867 12Baba K et al Phytochem 1992 32 1 221 223 13Taniguchi M et al Tennen Yuki Kagobutsu Toronkai Keon Yoshishu 1992 34th 494 501 14Zirvi K A Planta Med 1977 31 2 119 122 15王明時等 中草藥 1980 11 2 49 54 66 16Ulubelen A et al Fitoterapia 1990 61 3 223 225 17王偉文等