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文檔簡介
第2課時有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究學(xué)習(xí)目標(biāo)1.了解研究有機(jī)化學(xué)反應(yīng)原理的基本方法。2.能利用有機(jī)化學(xué)反應(yīng)進(jìn)行簡單的有機(jī)合成。一、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究1對有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究首先是研究已知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、用途等方面,進(jìn)而研究能與哪些物質(zhì)反應(yīng),經(jīng)歷了哪些具體反應(yīng)過程,需要什么樣的反應(yīng)條件,受到了哪些內(nèi)外因素的影響等。2研究有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的目的利用已知有機(jī)物和已有條件合成我們所想要的新的有機(jī)物。3逆合成分析法逆合成分析法是將目標(biāo)化合物倒推一步尋找上一步反應(yīng)的_,該_同_反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物。而這個中間體的合成與目標(biāo)化合物的合成一樣,是從更上一步的中間體得來的。依次倒推,最后確定_和_。二、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的機(jī)理1有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的機(jī)理(1)甲烷和氯氣發(fā)生反應(yīng)的機(jī)理化學(xué)反應(yīng)方程式為ch4cl2_,ch3clcl2_,ch2cl2cl2_,chcl3cl2_。(2)反應(yīng)機(jī)理是氯氣在光照或加熱條件下形成氯原子,即_;_與甲烷分子碰撞時,從甲烷分子中奪取一個氫原子,生成氯化氫分子,甲烷則變成_;甲基自由基與氯氣分子發(fā)生碰撞時,從氯氣分子中奪得一個氯原子,生成一氯甲烷,氯氣分子變?yōu)槁茸杂苫?,反?yīng)依此類推。2反應(yīng)機(jī)理的研究方法同位素示蹤法同位素原子示蹤法是指:將反應(yīng)物中某元素的原子替換為該元素的同位素原子,反應(yīng)后再檢驗該同位素原子所在的生成物,從而確定化學(xué)反應(yīng)機(jī)理的一種方法。完成化學(xué)方程式:_。知識點1有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究1ch4與cl2反應(yīng)的機(jī)理是cl2光照,clclclch4ch3hclch3cl2clch3cl則下列說法正確的是()a可以得到純凈的ch3clb產(chǎn)物中最多的是hclc該反應(yīng)需一直光照d產(chǎn)物中ch3cl、ch2cl2、chcl3、ccl4物質(zhì)的量相等2在有機(jī)合成中,制得的有機(jī)物較純凈并且容易分離,故在工業(yè)生產(chǎn)中有機(jī)反應(yīng)往往有實用價值。試判斷下列有機(jī)反應(yīng)在工業(yè)上有生產(chǎn)價值的是()a bc d知識點2有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的機(jī)理3將ch3cooh和h18oc2h5混合發(fā)生酯化反應(yīng),已知酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng),反應(yīng)達(dá)到平衡后下列說法中正確的是()a18o存在于所有物質(zhì)中b18o僅存在于乙醇和乙酸乙酯中c18o僅存在于乙醇和水中d有的乙醇分子可能不含18o4針對下圖所示的乙醇分子結(jié)構(gòu),下述關(guān)于乙醇在各種化學(xué)反應(yīng)中化學(xué)鍵斷裂情況的說法不正確的是()a與醋酸、濃硫酸共熱發(fā)生酯化反應(yīng)時,鍵斷裂b與金屬鈉反應(yīng)時,鍵斷裂c與濃硫酸共熱至170時,、鍵斷裂d在加熱和ag催化下與o2反應(yīng)時,、鍵斷裂練基礎(chǔ)落實1a1種 b2種c3種 d4種2已知鹵代烴可以和鈉發(fā)生反應(yīng),例如溴乙烷與鈉發(fā)生反應(yīng)為2ch3ch2br2nach3ch2ch2ch32nabr,應(yīng)用這一反應(yīng),下列所給化合物中可以與鈉合成環(huán)丁烷的是()ach2brbch2brch2ch2ch2brcch2brch2ch2brdch3ch2ch2ch2br3格林尼亞試劑簡稱“格氏試劑”,它是鹵代烴與金屬鎂在無水乙醚中作用得到的,如:ch3ch2brmgch3ch2mgbr,它可與羰基發(fā)生加成反應(yīng),其中的“mgbr”部分加到羰基的氧上,所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇。今欲通過上述反應(yīng)合成2丙醇,選用的有機(jī)原料正確的一組是()a氯乙烷和甲醛b氯乙烷和丙醛c一氯甲烷和丙酮d一氯甲烷和乙醛4練綜合拓展5(1)下表為烯烴類化合物與溴發(fā)生加成反應(yīng)的相對速率(以乙烯為標(biāo)準(zhǔn)):烯烴類化合物相對速率(ch3)2c=chch310.4ch3ch=ch22.03ch2=ch21.00ch2=chbr0.04根據(jù)表中數(shù)據(jù),總結(jié)烯烴類化合物加溴時,反應(yīng)速率與鍵上取代基的種類、個數(shù)間的關(guān)系:_。(2)下列化合物與氯化氫加成時,取代基對速率的影響與上述規(guī)律類似,其中反應(yīng)速率最慢的是_(填代號)。a(ch3)2c=c(ch3)2 bch3ch=chch3cch2=ch2 dch2=chcl(3)烯烴與溴化氫、水加成時,產(chǎn)物有主次之分,例如:下列框圖中b、c、d都是相關(guān)反應(yīng)中的主要產(chǎn)物(部分條件、試劑被略去),且化合物b中僅有4個碳原子、1個溴原子、9個等效氫原子。上述框圖中,b的結(jié)構(gòu)簡式為_;屬于取代反應(yīng)的有_(填框圖中的序號,下同),屬于消去反應(yīng)的有_。第2課時有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究基礎(chǔ)落實一、3中間體中間體輔助原料基礎(chǔ)原料最終的合成路線二、1(1)ch3clhclch2cl2hclchcl3hclccl4hcl(2)氯自由基()氯自由基甲基自由基(ch3)2cch3o18ohch3ch2oh課堂練習(xí)1b由反應(yīng)機(jī)理知,cl與烴中的氫原子結(jié)合生成hcl,故產(chǎn)物中有機(jī)物除ch3cl外還有ch2cl2、chcl3、ccl4,物質(zhì)的量無法確定,最多的產(chǎn)物為hcl。故a、d項錯誤,b項正確;由反應(yīng)機(jī)理知ch4cl2cl,ch3clhcl,cl起催化作用,故光照下一旦產(chǎn)生cl,反應(yīng)即可進(jìn)行完全,c項錯誤。2a中烷烴的取代反應(yīng)產(chǎn)物不單一,副產(chǎn)品較多;中酯水解產(chǎn)生的乙酸和乙醇互溶,難于分離,且反應(yīng)為可逆反應(yīng),產(chǎn)率不高。4c乙醇發(fā)生消去反應(yīng)時斷裂鍵,才能形成。課時作業(yè)1b2b由鹵代烴與鈉反應(yīng)的機(jī)理可知,若形成環(huán)丁烷,則鹵代烴中含有四個碳原子和兩個溴原子,且溴原子處于碳鏈的兩端,符合題意的只有b項。3d根據(jù)題意,通過格氏試劑與醛加成,再水解可得到醇,在此過程中目標(biāo)產(chǎn)物中含有的碳原子數(shù)同基礎(chǔ)原料中鹵代烴和醛中碳原子數(shù)之和相等。a項中最終產(chǎn)物為1丙醇,故d項正確。4b因乙酸在水溶液中存在平衡,故有兩種形式:5(1)鍵上的氫被甲基(烷基)取代,有利于加成反應(yīng);甲基(烷基)越多,速率越大;鍵上的氫被溴(鹵素)取代,不利于加成反應(yīng)(2)d(3)(ch3)3cbr解析(1)對比(ch3)2c=chch3、ch3ch=ch2、ch2=ch2發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)上的相似點為都有鍵,所不同的是雙鍵上所連的甲基數(shù)目的差異,甲基越多,加成反應(yīng)的速率越大,對比ch2=ch2、ch2=chbr可以發(fā)現(xiàn)速率變慢是由鹵素原子取代所引起的,可知鹵原子的存在不利于加成反應(yīng)。(3)
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