2019_20學(xué)年高中化學(xué)第3章有機(jī)合成及其應(yīng)用合成高分子化合物第1節(jié)第1課時(shí)碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入課件.pptx

,第1課時(shí) 碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入,第3章 第1節(jié) 有機(jī)化合物的合成,核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo) HEXINSUYANGFAZHANMUBIAO,1.宏觀辨識與微觀探析：通過碳骨架的構(gòu)建、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，體會有機(jī)合成基本任務(wù)，掌握有機(jī)物碳骨架的構(gòu)建，官能團(tuán)引入、轉(zhuǎn)化或消除的方法。 2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知：根據(jù)烴、鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯之間的轉(zhuǎn)化構(gòu)建官能團(tuán)轉(zhuǎn)化與衍變模型，利用模型進(jìn)行有機(jī)合成和推斷。,新知導(dǎo)學(xué) 啟迪思維 探究規(guī)律,達(dá)標(biāo)檢測 檢測評價(jià) 達(dá)標(biāo)過關(guān),內(nèi)容索引 NEIRONGSUOYIN,課時(shí)對點(diǎn)練 注重雙基 強(qiáng)化落實(shí),01,新知導(dǎo)學(xué),1.碳鏈的增長 (1)鹵代烴的取代反應(yīng) 鹵代烴與NaCN的反應(yīng) CH3CH2ClNaCN ， CH3CH2CN 。 鹵代烴與炔鈉的反應(yīng) 2CH3CCH2Na 2CH3CCNaH2， CH3CCNaCH3CH2Cl 。,CH3CH2CNNaCl,CH3CH2COOH,CH3CCCH2CH3NaCl,一、碳骨架的構(gòu)建,(3)羥醛縮合反應(yīng) 2CH3CHO 。 CH3CHOHCHO 。,(2)醛、酮與氫氰酸的加成反應(yīng) CH3CHOHCN ，,CH3CHOHCN 。,芳香烴側(cè)鏈的氧化反應(yīng),。,2.碳鏈的減短 (1)氧化反應(yīng) 烯、炔的氧化反應(yīng),CH3COOHCO2,。,(2)脫羧反應(yīng) CH3COONaNaOH 。 (3)水解反應(yīng) 主要包括酯的水解、蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。 (4)烴的裂化或裂解反應(yīng),Na2CO3CH4,(2)形成環(huán)酯,3.成環(huán) (1)二烯烴的成環(huán)反應(yīng),2H2O,(3)氨基酸縮合,。,(4)形成環(huán)醚,HOOC(CH2)4COOH,4.開環(huán) (1)環(huán)酯水解開環(huán),(2)環(huán)烯烴氧化開環(huán),。,1.碳鏈的增長,其他還有： (1)鹵代烴與活潑金屬反應(yīng)： 2CH3Cl2NaCH3CH32NaCl。 (2)醛、酮與RMgX加成：,2.碳鏈的減短,例1 下列反應(yīng)中： 酯化反應(yīng) 乙醛與HCN加成 乙醇與濃硫酸共熱到140 1-溴丙烷與NaCN作用 持續(xù)加熱乙酸與過量堿石灰的混合物 重油裂化為汽油 乙烯的聚合反應(yīng) 乙苯被酸性KMnO4溶液氧化 (1)可使碳鏈增長的反應(yīng)是_。 (2)可使碳鏈減短的反應(yīng)是_。,像由CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3不屬于碳鏈增長，酯化反應(yīng)引入 “ ”，也不屬于碳鏈增長。,易錯(cuò)警示,例2 寫出下列構(gòu)建碳骨架反應(yīng)的方程式。 (1)一溴甲烷制乙酸：_。 (2)CH3CH2CHO和CH3CHO的反應(yīng)：_ _。,),與NaOH共熱的反應(yīng)：_ _。 (4)由CH2=CH2合成丙酸_ _。,CH3CH2CNNaBr，,+Na2CO3,CH2=CH2HBrCH3CH2Br，CH3CH2BrNaCN,1.官能團(tuán)的引入 (1)在碳鏈上引入鹵原子的途徑 不飽和烴與鹵素單質(zhì)或鹵化氫的加成反應(yīng)。 烷烴、苯及其同系物與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)。,HBr,二、官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)化與消除,。,烯烴、羧酸的-H取代反應(yīng)。,HCl,。,醇與氫鹵酸的取代反應(yīng) CH3CH2OHHBr 。 (2)在碳鏈上引入羥基的途徑 烯烴與水，醛、酮與氫氣或HCN的加成反應(yīng),CH3CH2BrH2O,HCN 。,(3)引入碳碳雙鍵的途徑 鹵代烴或醇的消去反應(yīng) CH3CH2CH2BrNaOH 。 CH3CH2OH 。,鹵代烴、酯的水解反應(yīng),CH3CH=CH2NaBrH2O,CH2=CH2H2O,NaBr,。,炔烴與H2、HX、X2的不完全加成反應(yīng),(4)在碳鏈上引入醛基的途徑 醇、烯烴的氧化反應(yīng) (5)在碳鏈上引入羧基的途徑 烯烴、苯的同系物和醛的 反應(yīng)，酯、蛋白質(zhì)、肽或氰的 反應(yīng)。,氧化,水解,用對應(yīng)的字母完成填空： (1)上述轉(zhuǎn)化中屬于取代反應(yīng)的為 ，屬于加成反應(yīng)的為 ，屬于消去反應(yīng)的為 ，屬于氧化反應(yīng)的為 ，屬于還原反應(yīng)的為 。 (2)轉(zhuǎn)化步驟b的試劑為 ，轉(zhuǎn)化步驟e的試劑為 ，轉(zhuǎn)化步驟g的試劑為酸性 ，轉(zhuǎn)化步驟h的試劑為LiAlH4。,2.官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化,b、d,e、f,a、c、j,g、i、k,h、j,NaOH醇溶液,NaOH水溶液,KMnO4溶液,3.從分子中消除官能團(tuán)的方法 (1)經(jīng)加成反應(yīng)消除不飽和鍵。 (2)經(jīng)取代、消去、酯化、氧化等反應(yīng)消去OH。 (3)經(jīng)加成或氧化反應(yīng)消除CHO。 (4)經(jīng)水解反應(yīng)消去酯基。 (5)經(jīng)消去或水解反應(yīng)消除鹵素原子。,官能團(tuán)轉(zhuǎn)化與衍變的三種方式 (1)利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行官能團(tuán)種類的轉(zhuǎn)化。,歸納總結(jié),(2)通過消去、加成(控制試劑)、水解反應(yīng)使官能團(tuán)數(shù)目增加。,(3)通過消去、加成(控制條件)反應(yīng)使官能團(tuán)位置改變。,例3 常見的有機(jī)反應(yīng)類型有：取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 消去反應(yīng) 酯化反應(yīng) 加聚反應(yīng) 縮聚反應(yīng) 氧化反應(yīng) 還原反應(yīng)，其中能在有機(jī)物中引入羥基的反應(yīng)類型有 A. B. C. D.,解析 鹵代烴、酯的水解反應(yīng)，烯烴等與H2O的加成反應(yīng)，醛、酮與H2的還原反應(yīng)均能在有機(jī)物中引入羥基。,回答下列問題： (1)A的化學(xué)名稱為_；由A生成B的反應(yīng)類型為_。,例4 富馬酸(反式丁烯二酸)與Fe2形成的配合物富馬酸鐵又稱“富血鐵”，可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線：,環(huán)己烷,取代反應(yīng),(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為_。 (3)富馬酸的結(jié)構(gòu)簡式為_。,方法規(guī)律 二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后，可在有機(jī)物中引入碳碳叁鍵，如CH3CH2CHCl22NaOH CH3CCH2NaCl2H2O；CH2BrCH2Br2NaOH CHCH2NaBr2H2O。,例5 乙烯是一種重要的化工原料，以乙烯為原料衍生出部分化工產(chǎn)品的反應(yīng)如下(部分反應(yīng)條件已略去)：,請回答下列問題： (1)A的化學(xué)名稱是_。,乙醇,(2)B和A反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式為_ _，該反應(yīng)的類型為_。 (3)D的結(jié)構(gòu)簡式為_。 (4)F的結(jié)構(gòu)簡式為_。 (5)D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_。,酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)),CH3CHO、CH2=CHOH,思維啟迪 通過有機(jī)物分子碳架結(jié)構(gòu)的改變以及分子中官能團(tuán)的衍變，進(jìn)一步體會有機(jī)物分子中化學(xué)鍵、官能團(tuán)與有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)之間的關(guān)系，促進(jìn)“宏觀辨識與微觀探析”化學(xué)學(xué)科素養(yǎng)的發(fā)展。,學(xué)習(xí)小結(jié),XUEXIXIAOJIE,02,達(dá)標(biāo)檢測,1.下列反應(yīng)不能在有機(jī)化合物分子中引入羥基的是 A.乙酸和乙醇的酯化反應(yīng) B.聚酯的水解反應(yīng) C.油脂的水解反應(yīng) D.烯烴與水的加成反應(yīng),解析 羧酸和醇的酯化反應(yīng)在有機(jī)物分子中引入酯基；酯的水解、烯烴與水的加成均能引入羥基。,1,2,3,4,5,6,2.(2018安慶市一中高二下學(xué)期期中)由乙醇制取乙二酸二乙酯時(shí)，最簡便的流程需要下列哪些反應(yīng)，其正確的順序是 取代 加成 氧化 還原 消去 酯化 中和 A. B. C. D.,解析 第一步乙醇(濃硫酸，170 )生成乙烯； 第二步乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷； 第三步1,2-二溴乙烷和NaOH在水中反應(yīng)生成乙二醇； 第四步乙二醇被氧氣氧化成乙二酸； 第五步乙二酸與乙醇酯化生成乙二酸二乙酯，順序?yàn)?，答案選B。,1,2,3,4,5,6,下列說法不正確的是 A.D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH2CH3 B.A能使酸性高錳酸鉀溶液退色 C.B與乙酸發(fā)生了取代反應(yīng) D.可用B萃取碘水中的碘單質(zhì),3.已知：含C=C的物質(zhì)(烯烴)一定條件下能與水發(fā)生加成反應(yīng)，生成醇(含羥基的烴的衍生物)；有機(jī)物AD間存在圖示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：,1,2,3,4,5,6,解析 C被氧化生成乙酸，則C為CH3CHO，B在CuO做催化劑并且加熱的條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，則B為CH3CH2OH，A和水發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則A為CH2=CH2，乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D為CH3COOCH2CH3。,1,2,3,4,5,6,A. B. C. D.,4.(2018日照高二檢測)下圖表示4-溴-1-環(huán)己醇所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)。生成物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是,1,2,3,4,5,6,5.已知共軛二烯烴(兩個(gè)碳碳雙鍵間有一個(gè)碳碳單鍵)與烯或炔反應(yīng)可生成六元環(huán)狀化合物。已知1,3-丁二烯與乙烯的反應(yīng)可表示為 則異戊二烯(2-甲基-1,3-丁二烯)與丙烯反應(yīng)，生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是,1,2,3,4,5,6,1,2,3,4,5,6,解析 根據(jù)1,3-丁二烯與乙烯反應(yīng)表示式可知其反應(yīng)過程為1,3-丁二烯中的兩個(gè)碳碳雙鍵斷裂，原碳碳單鍵之間形成一個(gè)新的碳碳雙鍵，兩端碳原子上的兩個(gè)半鍵與乙烯中碳碳雙鍵斷裂形成的兩個(gè)半鍵相連構(gòu)成環(huán)狀。類比1,3-丁二烯與乙烯的反應(yīng)可推知異戊二烯( )與丙烯的反應(yīng)過程： 異戊二烯的兩個(gè)碳碳雙鍵斷裂，原碳碳單鍵之間形成一個(gè)新的碳碳雙鍵，兩端碳原子上的兩個(gè)半鍵與丙烯中碳碳雙鍵斷裂形成的兩個(gè)半鍵相連接構(gòu)成環(huán)狀，所以生成的產(chǎn)物是 或,6.已知：,1,2,3,4,5,6,RMgX,由乙醇合成CH3CH=CHCH3(2-丁烯)的流程如下：,下列說法錯(cuò)誤的是 A.發(fā)生氧化反應(yīng)，發(fā)生消去反應(yīng) B.M的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2X C.P的分子式為C4H10O D.2-丁烯與Br2以11加成可得三種不同產(chǎn)物,03,課時(shí)對點(diǎn)練,題組一 碳骨架的構(gòu)建 1.已知苯與一鹵代烷在催化劑作用下發(fā)生反應(yīng)生成苯的同系物 CH3X HX。在催化劑存在的條件下，應(yīng)選擇苯和下列哪 組物質(zhì)為原料合成乙苯 A.CH3CH3和Cl2 B.CH2=CH2和Cl2 C.CH2=CH2和HCl D.CH3CH3和HCl,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,對點(diǎn)訓(xùn)練,DUIDIANXUNLIAN,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,解析 根據(jù)題給信息，合成乙苯應(yīng)該選擇的原料是苯和氯乙烷。乙烷與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)，生成一氯乙烷、二氯乙烷等多種取代產(chǎn)物，既難得到純凈的乙苯，又浪費(fèi)了原料，A項(xiàng)錯(cuò)誤； 乙烯與氯氣反應(yīng)生成1,2-二氯乙烷，與苯反應(yīng)不能得到乙苯(產(chǎn)物比較復(fù)雜)，B項(xiàng)錯(cuò)誤； 乙烯與氯化氫反應(yīng)生成一氯乙烷，它與苯反應(yīng)只能生成乙苯和氯化氫，合成過程中，氯化氫可以循環(huán)使用，C項(xiàng)正確； 乙烷與氯化氫不反應(yīng)，得不到氯乙烷，D項(xiàng)錯(cuò)誤。,A.AB的反應(yīng)屬于加成反應(yīng) B.BC的反應(yīng)屬于酯化反應(yīng) C.CD的反應(yīng)屬于消去反應(yīng) D.DE的反應(yīng)屬于加成反應(yīng),2.根據(jù)下列合成路線判斷反應(yīng)類型正確的是,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,解析 A中含有碳碳雙鍵，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，A項(xiàng)正確； 有機(jī)物B是環(huán)醚，與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成C，B項(xiàng)錯(cuò)誤； C中含有羥基，與氯化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成D，C項(xiàng)錯(cuò)誤； D中的氯原子被CN取代，發(fā)生取代反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,3.在有機(jī)合成中，有時(shí)需要通過減短碳鏈的方式來實(shí)現(xiàn)由原料到目標(biāo)產(chǎn)物的轉(zhuǎn)化，某同學(xué)設(shè)計(jì)的下列反應(yīng)中，可成功實(shí)現(xiàn)碳鏈減短的是 A.乙烯的聚合反應(yīng) B.烯烴與酸性KMnO4溶液的反應(yīng) C.酯化反應(yīng) D.鹵代烴與NaCN的取代反應(yīng),1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,解析 A、D均會引起碳鏈的增長，C項(xiàng)酯化反應(yīng)引入“ ”，不屬于碳鏈增長，只有B項(xiàng)可使碳鏈變短，如：CH3CH=CHCH3 2CH3COOH。,4.已知：鹵代烴可以和鈉發(fā)生反應(yīng)，例如溴乙烷與鈉發(fā)生的反應(yīng)為2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBr，應(yīng)用這一反應(yīng)，下列所給化合物中可以與鈉合成環(huán)丁烷的是 A.CH3Br B.CH3CH2CH2CH2Br C.CH2BrCH2Br D.CH2BrCH2CH2Br,解析 由題給信息可知，要合成環(huán)丁烷，可用兩分子CH2BrCH2Br與Na反應(yīng)生成；或者由一分子BrCH2CH2CH2CH2Br與Na反應(yīng)生成。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,5.鹵代烴與金屬鎂在無水乙醚中反應(yīng)，可得格林試劑RMgX，它可與醛、酮等羰基化合物加成：,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,所得產(chǎn)物經(jīng)水解可以得到醇，這是某些復(fù)雜醇的合成方法之一?，F(xiàn)欲合成(CH3)3COH，下列所選用的鹵代烴和羰基化合物的組合正確的是 A.乙醛和氯乙烷 B.甲醛和1-溴丙烷 C.甲醛和2-溴丙烷 D.丙酮和一氯甲烷,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,解析 由題給信息可知產(chǎn)物中與OH相連的碳原子是羰基碳原子，要合成 需要丙酮和一氯甲烷。,6.(2018濰坊高二月考)已知：| ，如果要合成 ，所有的 起始原料可以是 2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔 1,3-戊二烯和2-丁炔 2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔 2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔 A. B. C. D.,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,題組二 官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化 7.官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化是有機(jī)合成中的關(guān)鍵和主要內(nèi)容。下面是某同學(xué)設(shè)計(jì)的引入羧基的幾種方案，請判斷其中無法實(shí)現(xiàn)的是 A.鹵代烴的水解 B.腈(RCN)在酸性條件下水解 C.醛的氧化 D.烯烴的氧化,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,A.反應(yīng)是加成反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHBr2 B.反應(yīng)是氧化反應(yīng)，其中是去氫氧化 C.反應(yīng)是取代反應(yīng)，其中是酯化反應(yīng) D.反應(yīng)是消去反應(yīng)，反應(yīng)的副產(chǎn)物中有SO2氣體,8.如圖是一些常見有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，關(guān)于反應(yīng)的說法正確的是,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,解析 反應(yīng)是乙烯與單質(zhì)溴發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為CH2BrCH2Br，故A錯(cuò)誤； 反應(yīng)是乙烯與水的加成反應(yīng)，故B錯(cuò)誤； 反應(yīng)是乙酸的還原反應(yīng)，故C錯(cuò)誤； 反應(yīng)是乙醇的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱，濃硫酸具有強(qiáng)氧化性，加熱時(shí)能夠與乙醇發(fā)生氧化還原反應(yīng)，生成SO2氣體，故D正確。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,9.分析下列合成路線，可推知B物質(zhì)應(yīng)為下列物質(zhì)中的,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,題組三 有機(jī)合成過程中反應(yīng)類型的判斷 10.有機(jī)物 可經(jīng)過多步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)?，其各步反應(yīng)的類型是 A.加成消去脫水 B.消去加成消去 C.加成消去加成 D.取代消去加成,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,解析,11.有下述有機(jī)反應(yīng)類型：消去反應(yīng)，水解反應(yīng)，加聚反應(yīng)，加成反應(yīng)，還原反應(yīng)，氧化反應(yīng)。以丙醛為原料制取1,2-丙二醇，所需進(jìn)行的反應(yīng)類型依次是 A. B. C. D.,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,12.根據(jù)圖示內(nèi)容填空：,碳碳雙鍵、醛基、羧基,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,綜合強(qiáng)化,ZONGHEQIANGHUA,(1)化合物A含有的官能團(tuán)為_。,解析 題中給出的已知條件中包含著以下四類信息： 反應(yīng)(條件、性質(zhì))信息：A能與銀氨溶液反應(yīng)，表明A分子內(nèi)含有醛基，A能與NaHCO3反應(yīng)，斷定A分子中含有羧基。 結(jié)構(gòu)信息：從D物質(zhì)的碳鏈不含支鏈，可知A分子也不含支鏈。 數(shù)據(jù)信息：從F分子中碳原子數(shù)可推出A是含4個(gè)碳原子的物質(zhì)。 隱含信息：從第(2)問中提示“1 mol A與2 mol H2反應(yīng)生成1 mol E”，可知A分子內(nèi)除了含1個(gè)醛基外還可能含1個(gè)碳碳雙鍵。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,(2)1 mol A與2 mol H2反應(yīng)生成1 mol E，其化學(xué)方程式為_ _。 (3)與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是_。 (4)B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到D，D的碳鏈不含支鏈，其結(jié)構(gòu)簡式是 _。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,OHCCH=CHCOOH,(5)F的結(jié)構(gòu)簡式是_。由EF的反應(yīng)類型是_ _。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,酯化反應(yīng)(或取代,反應(yīng)),(也可表示為 ),13.已知：環(huán)己烯可以通過1,3-丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到：,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,實(shí)驗(yàn)證明，下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化：,RCHOH2RCH2OH,現(xiàn)僅以1,3-丁二烯為有機(jī)原料，無機(jī)試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)己烷：,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,C7H14O 甲基環(huán)己烷,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,C7H14O 甲基環(huán)己烷,請按要求填空： (1)A的結(jié)構(gòu)簡式是_；B的結(jié)構(gòu)簡式是 _。,解析 理解題給信息是解決本題的關(guān)鍵，因?yàn)樵鲜?,3-丁二烯，通過碳碳雙鍵之間的環(huán)化加成反應(yīng)可以得到六元碳環(huán)。目標(biāo)產(chǎn)物的六元環(huán)的支鏈為甲基，由信息及C的分子式知，可先將支鏈中的碳碳雙鍵氧化，得到醛基，從醛基得到甲基的理想途徑是醛基被還原得到醇羥基，通過醇的消去反應(yīng)得到碳碳雙鍵，再與氫氣加成得到甲基。故其合成路線如下：,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,(2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類型： 反應(yīng)_， 反應(yīng)類型_。 反應(yīng)_， 反應(yīng)類型_。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,消去反應(yīng),加成反應(yīng),(1)A的系統(tǒng)命名為_，E中官能團(tuán)的名稱為_。,14.2018天津，8(1)(2)(3)(4)(5)化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用，其合成路線如下：,1,6-己二醇,碳碳雙鍵、酯基,解析 A是含有6個(gè)碳原子的直鏈二元醇，2個(gè)羥基分別位于碳鏈的兩端，根據(jù)系統(tǒng)命名法，A的名稱應(yīng)為1,6-己二醇。由E的結(jié)構(gòu)簡式可知，E中的官能團(tuán)為碳碳雙鍵和酯基。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,(2)AB的反應(yīng)類型為_，從反應(yīng)所得液態(tài)有機(jī)混合物中提純B的常用方法為_。,取代反應(yīng),減壓蒸餾(或蒸餾),解析 AB的反應(yīng)是Br替代OH的反應(yīng)。A和B是能互溶的兩種液體，但沸點(diǎn)不同，故用減壓蒸餾(或蒸餾)的方法提純B。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,(3)CD的化學(xué)方程式為_。,解析 CD是酯化反應(yīng)。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,(4)C的同分異構(gòu)體W(不考慮手性異構(gòu))可發(fā)生銀鏡反應(yīng)；且1 mol W最多與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有_種，若 W的核磁共振氫譜具有四組峰，則其結(jié)構(gòu)簡式為_。,5,解析 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基；溴代烷和酯都能與NaOH溶液發(fā)生化學(xué)反應(yīng)；具有“四組峰”說明有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,(5)F與G的關(guān)系為_(填序號)。 a.碳鏈異構(gòu) b.官能團(tuán)異構(gòu) c.順反異構(gòu) d.位置異構(gòu),c,解析 CH2=CH2是一種平面結(jié)構(gòu)；F與G在碳碳雙鍵右邊基團(tuán)的位置不同。,1,2,3,4,5,6,7,8,9