2019_20學(xué)年高中化學(xué)第3章有機合成及其應(yīng)用合成高分子化合物第3節(jié)第2課時高分子化學(xué)反應(yīng)合成高分子材料課件.pptx

,核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo) HEXINSUYANGFAZHANMUBIAO,1.宏觀辨識與微觀探析：從高分子化合物所含官能團的角度，了解通過高分子化學(xué)反應(yīng)可以合成帶有特定功能基團的新的高分子化合物，能從微觀角度了解高分子材料的分類和用途，理解高分子材料結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。 2.科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任：了解高分子材料在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用，了解新型高分子材料優(yōu)異的性能，知道高分子材料對環(huán)境的污染，研制環(huán)保新型高分子材料是保護環(huán)境的關(guān)鍵。,新知導(dǎo)學(xué) 啟迪思維 探究規(guī)律,達標(biāo)檢測 檢測評價 達標(biāo)過關(guān),內(nèi)容索引 NEIRONGSUOYIN,課時對點練 注重雙基 強化落實,01,新知導(dǎo)學(xué),1.概念 高分子化學(xué)反應(yīng)是有 參與的化學(xué)反應(yīng)。 2.應(yīng)用 (1)合成帶有 的新的高分子化合物。 如纖維素改性制黏膠纖維、硝化纖維、醋酸纖維。 (2)合成不能直接通過 物質(zhì)聚合而得到的高分子化合物。如由聚乙酸乙烯酯發(fā)生水解或醇解(酯交換反應(yīng))可制得聚乙烯醇。,高分子化合物,特定功能基團,小分子,一、高分子化學(xué)反應(yīng),。,nCH3COOCH3,(3)橡膠的硫化 線型的橡膠分子間經(jīng)過 或 發(fā)生了交聯(lián)，形成空間網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，稱為硫化橡膠，硫化橡膠具有較高的彈性和耐磨性。 (4)高分子化合物的降解 在降解過程中，高分子化合物的鏈節(jié)數(shù) 。,單硫鍵,雙硫鍵,變小,高分子化學(xué)反應(yīng) 高分子的化學(xué)反應(yīng)主要取決于結(jié)構(gòu)特點、官能團與基團之間的影響。如碳碳雙鍵易氧化和加成，酯基易水解、醇解，羧基易發(fā)生酯化、取代等反應(yīng)。,歸納總結(jié),例1 下列反應(yīng)屬于高分子化學(xué)反應(yīng)的是,B. 3NaOH 3RCOONa,C.氨基酸多肽 D.蛋白質(zhì)氨基酸,易錯警示 只有高分子化合物參加的反應(yīng)才屬于高分子化學(xué)反應(yīng)。,A.3n mol B.4n mol C.5n mol D.6n mol,例2 某高聚物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。1 mol該物質(zhì)與足量的NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量最多為,解析 該高聚物分子的每個重復(fù)結(jié)構(gòu)單元中含有3個 在堿性條件下水解生成3個COOH和1個酚羥基，因為COOH和酚羥基均與NaOH反應(yīng)，故1 mol該高聚物能消耗4n mol NaOH。,易錯警示 1 mol酚酯 最多能與2 mol NaOH 反應(yīng)。,例3 使用有機材料制成的塑料薄膜，會給環(huán)境造成“白色污染”，后果十分嚴重。我國最新研制成功的一類可降解塑料的結(jié)構(gòu)如下，該類塑料具有良好的生物適應(yīng)性和分解性，能夠自然腐爛分解。試回答下列問題：,(A) (B) (C)OCH2CH2CH2CO,(1)寫出下列物質(zhì)的單體： A_、B_、 C_。 (2)可降解塑料在自然界可通過_(填反應(yīng)類型)反應(yīng)分解為小分子物質(zhì)。 (3)相同條件下焚燒下列物質(zhì)，污染大氣最嚴重的是_(填字母)。 a.聚氯乙烯 b.可降解塑料 c.聚丙烯 d.有機玻璃,HOCH2CH2CH2COOH,水解,a,(A) (B) (C)OCH2CH2CH2CO,方法規(guī)律 聚酯高分子化合物均能在自然界中通過水解反應(yīng)分解為小分子有機物。,1.合成高分子材料 (1)基本組成 以 為基本原料，加入適當(dāng) (包括填料、增塑劑、顏料、發(fā)泡劑等)，經(jīng)過一定加工過程制成的材料稱為合成高分子材料。 (2)常見的合成高分子材料 塑料：塑料通常是由 及各種助劑組成的。 涂料：涂料是一種涂布于物體表面后能結(jié)成堅韌保護膜的物質(zhì)，起到保護和美化內(nèi)部物體的作用。 黏合劑：目前使用的黏合劑的主要成分是各種 。,合成高分子化合物,助劑,樹脂,樹脂,二、合成高分子材料,2.功能高分子材料 功能高分子材料是在合成高分子的主鏈或支鏈上接上 的官能團，使它們具有 的功能以滿足光學(xué)、電學(xué)、磁學(xué)、化學(xué)、生物學(xué)、醫(yī)學(xué)等方面的要求。 (1)離子交換樹脂 離子交換樹脂主要用于物質(zhì)的 。離子交換樹脂分為陽離子交換樹脂和 交換樹脂。,帶有某種特定功能,特殊,分離和提純,陰離子,)、聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等。它們的 較好、安全 無毒，可用于制造醫(yī)用器械和人造器官。,(,(2)醫(yī)用高分子 最早使用的醫(yī)用高分子是 ，目前，常見的醫(yī)用高分子包括硅橡膠,聚乳酸,生物相容性,高分子材料的分類,歸納總結(jié),例4 現(xiàn)有一種為嬰兒特制的新型尿布“尿不濕”，這種尿布表面涂有一種既能吸水又能保水的物質(zhì)，根據(jù)你的推測，這種特殊物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可能是,解析 “尿不濕”的材料應(yīng)是親水但不溶于水的物質(zhì)，選項中只有 中的OH屬于親水基而其自身屬于高分子化合物，不溶于水。,思維啟迪 能根據(jù)高分子化合物的性質(zhì)推測高分子化合物的結(jié)構(gòu)特點或所含官能團，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)” 的核心思想，促進“宏觀辨識與微觀探析”的化學(xué)核心素養(yǎng)的發(fā)展。,下列說法正確的是 A.合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng) B.PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元 C. 和苯乙烯互為同系物 D.通過質(zhì)譜法測定PPV的平均相對分子質(zhì)量，可得其聚合度,例5 合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng)：,2nHI,解析 A項，根據(jù)反應(yīng)形式“生成高分子化合物和小分子”知，該反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)，錯誤； B項，聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)單元中無碳碳雙鍵，PPV的結(jié)構(gòu)單元中含有碳碳雙鍵，錯誤；,D項，質(zhì)譜法可以測定PPV的相對分子質(zhì)量，再依據(jù)PPV的結(jié)構(gòu)單元的相對分子質(zhì)量，可計算出PPV的聚合度，正確。,1.常見的塑料,2.“六大綸”的結(jié)構(gòu)、性能與應(yīng)用,試回答下列問題： (1)已知它是由兩種單體經(jīng)酯化后聚合而成的，試寫出這兩種單體的結(jié)構(gòu)簡式： _、_。,例6 感光高分子也稱為“光敏高分子”，是一種在激光制版及集成電路制造中應(yīng)用較廣的新型高分子材料，某光敏高分子A的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。,CH2=CHOH,解析 由所給高聚物A的結(jié)構(gòu)簡式可知，其鏈節(jié)中含酯的結(jié)構(gòu)，且是由雙鍵加聚形成的聚合物。因此，它在酸性條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)，可使溴水和酸性高錳酸鉀溶液退色；鏈節(jié)中含有苯環(huán)，在催化劑作用下，可與液溴發(fā)生取代反應(yīng)。,(2)寫出由(1)中兩種單體生成A的化學(xué)方程式：_ _ _。 (3)對高聚物A的性質(zhì)判斷不正確的是_(填字母)。 A.在酸性條件下可以發(fā)生水解反應(yīng) B.此高聚物不能使溴水退色 C.此高聚物可以使高錳酸鉀酸性溶液退色 D.此高聚物可與液溴發(fā)生取代反應(yīng),B,學(xué)習(xí)小結(jié),XUEXIXIAOJIE,02,達標(biāo)檢測,1.(2018煙臺高一期末)日常生活中使用的購物袋的材料多為聚乙烯，下列說法中正確的是 A.用純凈的乙烯合成的聚乙烯是純凈物 B.聚乙烯可以人工合成，也是天然高分子化合物 C.聚乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液退色 D.聚乙烯的單體能夠使溴的四氯化碳溶液退色,1,2,3,4,5,6,7,8,解析 聚乙烯是有機高分子化合物，屬于混合物，故A錯誤； 聚乙烯是由乙烯通過加聚反應(yīng)合成的高分子化合物，不是天然高分子化合物，故B錯誤； 聚乙烯中不含碳碳雙鍵，不能使酸性高錳酸鉀溶液退色，故C錯誤； 聚乙烯的單體為乙烯，與溴發(fā)生加成反應(yīng)，從而使溴的四氯化碳溶液退色，故D正確。,1,2,3,4,5,6,7,8,解析 天然橡膠的主要成分為 含有碳碳雙鍵，能 使溴水退色；硫化橡膠為體型高分子，不能被汽油溶解，但可被汽油溶脹；聚硫橡膠具有良好的耐油性，而硅橡膠具有耐嚴寒、耐高溫性能。A、B、D均正確。,2.下列說法不正確的是 A.天然橡膠能使溴水退色 B.硫化橡膠遇汽油能發(fā)生溶脹現(xiàn)象 C.聚硫橡膠具有良好的耐嚴寒、耐高溫性能 D.合成橡膠是以石油、天然氣為原料，以二烯烴和烯烴等為單體聚合而成的 高分子,1,2,3,4,5,6,7,8,3.下列有關(guān)功能高分子材料用途的敘述中不正確的是 A.高吸水性樹脂主要用于干旱地區(qū)抗旱保水、改良土壤、改造沙漠 B.離子交換樹脂主要用于分離和提純物質(zhì) C.醫(yī)用高分子可用于制造醫(yī)用器械和人造器官 D.聚乙炔膜可用于分離工業(yè)廢水和海水淡化,1,2,3,4,5,6,7,解析 聚乙炔膜屬于導(dǎo)電高分子材料，主要用于制造電子器件。,8,4.生物降解塑料能在微生物的作用下降解成二氧化碳和水，從而消除廢棄塑料 對環(huán)境的污染。PHB塑料就屬于這種塑料，其結(jié)構(gòu)簡式為 下列有關(guān)PHB的說法中正確的是 A.PHB是一種聚酯，有固定的熔點 B.PHB的降解過程不需要氧氣參加反應(yīng) C.合成PHB的單體是CH3CH2CH(OH)COOH D.通過加聚反應(yīng)可以制得PHB,1,2,3,4,5,6,7,8,1,2,3,4,5,6,7,解析 是高分子化合物，屬于混合物，沒有固定的熔點；PHB是聚酯類高分子化合物，通過縮聚反應(yīng)制得；其降解過程是先水解生成2-羥基丁酸，然后被氧化為CO2和H2O。,8,5.(2018南京高二月考)維通橡膠是一種耐腐蝕、耐油、耐高溫、耐寒性能都特別好的氟橡膠。它的結(jié)構(gòu)簡式為 合成它的單體為 A.氟乙烯和全氟異丙烯 B.1,1-二氟乙烯和全氟丙烯 C.1-三氟甲基-1,3-丁二烯 D.全氟異戊二烯,1,2,3,4,5,6,7,8,1,2,3,4,5,6,7,解析 將聚合物按如下所示方法 找出單體為CH2=CF2和 CF2=CFCF3，它們的名稱分別為1,1-二氟乙烯和全氟丙烯，故答案為B。,8,6.近年來，由于石油價格不斷上漲，以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好。下圖是以烴A為原料生產(chǎn)人造羊毛的合成路線。,1,2,3,4,5,6,7,下列說法正確的是 A.合成人造羊毛的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng) B.A生成C的反應(yīng)屬于加成反應(yīng) C.A生成D的反應(yīng)屬于取代反應(yīng) D.烴A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH2,8,解析 人造羊毛的單體是CH2=CHCN和CH2=CHOOCCH3，推測A生成C的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，即A為乙炔，由此推測A生成D的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)。,1,2,3,4,5,6,7,8,7.科學(xué)家通過乙二醇的橋梁作用把阿司匹林連接在高聚物上，制成緩釋長效阿司匹林，用于關(guān)節(jié)炎和冠心病的輔助治療，緩釋長效阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式如下：,1,2,3,4,5,6,7,試填寫以下空白： (1)高分子載體的結(jié)構(gòu)簡式為_。,8,解析 本題的關(guān)鍵信息是“通過乙二醇的橋梁作用把阿司匹林連接在高聚物上”，觀察高聚物結(jié)構(gòu)可以把緩釋長效阿司匹林分為三部分：高分子載體； 阿司匹林； 作為橋梁作用的乙二醇。在腸胃中變?yōu)榘⑺酒チ值姆磻?yīng)，屬于水解反應(yīng)，從而找到正確的解題思路。,1,2,3,4,5,6,7,8,(2)阿司匹林連接在高分子載體上的有機反應(yīng)類型是_。 (3)緩釋長效阿司匹林在腸胃中變?yōu)榘⑺酒チ值幕瘜W(xué)方程式是 _ _。,1,2,3,4,5,6,7,酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)),8,8.(2018蘇州月考)已知鹵代烴中鹵素原子很容易發(fā)生取代反應(yīng)，如,1,2,3,4,5,6,7,8,根據(jù)圖中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系回答問題： (1)A的分子式為_，E的結(jié)構(gòu)簡式為_。,1,2,3,4,5,6,7,8,C2H2,1,2,3,4,5,6,7,8,解析 首先對題中所給條件進行分析，本題突破口是C2H3Cl能發(fā)生加聚反應(yīng)，則其結(jié)構(gòu)中一定含有碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCl，則A為乙炔，分子式為C2H2；C2H3Cl發(fā)生加聚反應(yīng)生成E：nCH2=CHCl,(2)寫出BD的化學(xué)方程式：_。,1,2,3,4,5,6,7,8,1,2,3,4,5,6,7,8,解析 利用所給信息及C2H3Cl先轉(zhuǎn)化為B，后轉(zhuǎn)化為D，且D是一種合成纖維，得B為CH2=CHCN，即CH2=CHClNaCN CH2=CHCNNaCl，nCH2=CHCN,(3)寫出C2H3ClC的化學(xué)方程式：_ _。 (4)寫出AG的化學(xué)方程式：_。,1,2,3,4,5,6,7,8,CH2=CHCH=CH22NaCl,CH=CH,03,課時對點練,A.合成此高聚物的單體的化學(xué)式為C11H10O2 B.1 mol該物質(zhì)可消耗4 mol H2 C.該物質(zhì)可穩(wěn)定存在于堿性溶液中 D.該物質(zhì)可經(jīng)過縮聚反應(yīng)制得,題組一 高分子化學(xué)反應(yīng) 1.光刻膠是大規(guī)模集成電路印刷電路板技術(shù)中的關(guān)鍵材料，某一光刻膠的主要成分如圖所示，下列有關(guān)說法正確的是,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,對點訓(xùn)練,DUIDIANXUNLIAN,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,1 mol光刻膠含有n mol碳碳雙鍵和n mol苯環(huán)，可消耗4n mol H2，B錯誤； 該物質(zhì)含有酯基，在堿性溶液中可發(fā)生水解，C錯誤； 該物質(zhì)是經(jīng)過加聚反應(yīng)制得的，D錯誤。,2.(2018北京四中高二下學(xué)期期末)聚乙炔導(dǎo)電聚合物的合成使高分子材料進入了“合成金屬”和塑料電子學(xué)時代，當(dāng)聚乙炔分子帶上藥物、氨基酸等分子片段后，就具有了一定的生物活性。以下是我國化學(xué)家近年來合成的聚乙炔衍生物分子M的結(jié)構(gòu)式及M在稀硫酸作用下的水解過程。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,下列有關(guān)說法中不正確的是 A.M與A均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水退色 B.B中含有羧基和羥基兩種官能團，B能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng) C.1 mol M與熱的燒堿溶液反應(yīng)，可消耗2n mol的NaOH D.A、B、C各1 mol分別與足量金屬鈉反應(yīng)，放出的氣體的物質(zhì)的量之比為 122,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,B的結(jié)構(gòu)為： 分子中含有羧基和羥基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)， 羥基的-碳原子上含有氫原子可以發(fā)生消去反應(yīng)， B正確；,1 mol M中有2n mol的酯基，可以與2n mol的NaOH發(fā)生反應(yīng)， C正確； 1 mol A中有n mol 羧基，1 mol B中有1 mol羧基、1 mol羥基，1 mol C中有2 mol羥基，它們與金屬鈉反應(yīng)放出的氣體的物質(zhì)的量分別為 mol、1 mol、1 mol，故放出的氣體的物質(zhì)的量之比為n22, D錯誤。,題組二 合成高分子材料 3.PBT是最堅韌的工程熱塑性材料之一，它是半結(jié)晶材料，有非常好的化學(xué)穩(wěn)定性、機械強度、電絕緣性和熱穩(wěn)定性，其結(jié)構(gòu)簡式為,下列敘述錯誤的是 A.PBT具有熱固性，受熱不熔化 B.PBT的單體是對苯二甲酸和丁二醇 C.由單體合成PBT的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng) D.1 mol PBT與NaOH溶液反應(yīng)時，最多可消耗 2n mol NaOH,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,解析 由題中“PBT是最堅韌的工程熱塑性材料之一”以及非常好的熱穩(wěn)定性可推知A不正確；,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,PBT的單體為 和HOCH2CH2CH2CH2OH。,B.合成尼龍-66的反應(yīng)屬于縮合聚合反應(yīng) C.合成尼龍-66的基礎(chǔ)反應(yīng)為酯化反應(yīng) D.尼龍-66的長鏈結(jié)構(gòu)中含有肽鍵,4.尼龍-66是一種重要的合成纖維，它是由己二酸和己二胺H2N(CH2)6NH2以相等的物質(zhì)的量在一定條件下聚合而成的，下列敘述中不正確的是 A.尼龍-66的結(jié)構(gòu)簡式是,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,解析 尼龍-66是由HOOC(CH2)4COOH和H2N(CH2)6NH2 通過成肽反應(yīng)縮聚而 成的高分子化合物，分子中含有肽鍵( )，在一定條件下可以發(fā)生水解。,5.食品保鮮膜按材質(zhì)分為聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)、聚偏二氯乙烯(PVDC)等。PVC廣泛用于食品、蔬菜外包裝，它對人體有潛在危害。下列有關(guān)敘述不正確的是 A.PVC保鮮膜屬于鏈狀聚合物，在高溫時易熔化，能溶于酒精 B.PVC單體可由PE的單體與氯化氫加成制得 C.PVC的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CHCl，PVDC的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CCl2 D.等質(zhì)量的聚乙烯和乙烯完全燃燒消耗的氧氣的質(zhì)量相等,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,解析 聚氯乙烯(PVC)的結(jié)構(gòu)簡式為 屬于鏈狀聚合物，在高溫時易熔化，并且易溶于苯、酒精等有機溶劑，A項正確； 聚氯乙烯(PVC)的單體是CH2=CHCl，可以由乙炔(CHCH)和氯化氫加成制得，而不能由聚乙烯(PE)的單體CH2=CH2和HCl加成制得，B項錯誤； 聚偏二氯乙烯(PVDC)的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CCl2，C項正確； 乙烯和聚乙烯的含碳量和含氫量均相同，等質(zhì)量的乙烯和聚乙烯燃燒時，消耗的氧氣的質(zhì)量相等，D項正確。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,題組三 功能高分子材料 6.硅橡膠是一種新型橡膠，它是由二甲基二氯硅烷經(jīng)過兩種類型的反應(yīng)而生成的高分子化合物：,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,則這兩種反應(yīng)為 A.消去反應(yīng)，加聚反應(yīng) B.氧化反應(yīng)，聚合反應(yīng) C.水解反應(yīng)，加聚反應(yīng) D.水解反應(yīng)，縮聚反應(yīng),解析 反應(yīng)為水解反應(yīng)： (CH3)2SiCl22HOH(CH3)2Si(OH)22HCl； 反應(yīng)為縮聚反應(yīng)：,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,nH2O。,7.某同學(xué)在收到的信封上發(fā)現(xiàn)有收藏價值的郵票，便將郵票剪下來浸入水中，以去掉郵票背面的黏合劑。該黏合劑的成分可能是,解析 由于該黏合劑易溶于水，其結(jié)構(gòu)中應(yīng)含親水基團，各選項中只有B項含親水基團OH。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,8.DAP是電表和儀表部件中常用的一種高分子化合物，其結(jié)構(gòu)簡式為,則合成它的單體可能有：鄰苯二甲酸