(高等教育)2006-2007天然藥物化學試題_(a)

* * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 裝 訂 線 * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * *中 國 海 洋 大 學 命 題 專 用 紙（首頁）2006- 2006-2007學年第2學期 試題名稱 ：天然藥物化學（A） 共 4 頁 第 1 頁 專業(yè)年級 學號 姓名 授課教師 分數(shù) 一 名詞解釋 （2分/題，共10分）1. Primary metabolites2. DEPT3. Gradient elution4. HR-MS5. CD二 選擇題 （2分/題，共20分）1. 在5%NaHCO3水溶液中溶解度最大的化合物為（）A：3, 5, 7-三羥基黃酮 B：2-OH查耳酮 C：3, 6-二羥基花色素 D：7, 4-二羥基黃酮2. 醌類化合物取代基酸性強弱的順序是（）A：-OH-OH-COOH B：-COOH-OH-OH C：-OH -OH -COOH D：-COOH -OH-OH3. 有一種生物堿的氯仿溶液，能完全溶于PH2.09.0的緩沖液中，該生物堿為（）A：水溶性生物堿 B：酸堿二性生物堿 C：季銨生物堿 D：氮氧化物4 從揮發(fā)油乙醚液中分離堿性成分可用（）A：5% NaHCO3 和2% NaOH B：1%HCl 或 H2SO4C：鄰苯二甲酸酐 D：Girard試劑T或P E：2% NaHSO35 能與Emerson反應呈陽性的化合物是（）6 應用Sephadex LH-20分離下列化合物，最先流出的化合物為A：黃酮苷元 B：黃酮單糖苷 C：黃酮二糖苷D：黃酮三糖苷7 構成生物堿的前體物大多是（）A：堿性氨基酸 B：-氨基酸 C：多肽 D：-氨基酸8 對水溶解度小，且難于斷裂的苷鍵是（）A：氧苷 B：硫苷 C：氮苷 D：碳苷9 具有螺縮酮基本骨架的皂苷元，其中25S和25R相比（）A：25S型比25R型穩(wěn)定 B：25R型比25S型穩(wěn)定 C：25S型與25R型都穩(wěn)定 D：25S型與25R型都不穩(wěn)定10確定下列化合物的雙鍵在1(2)還是3(4)位最好選用（） A：UV B：1H-NMR C：MS D：13C-NMR E：IR授課教師命題教師或命題負責人簽字院系負責人簽字年 月 日* * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 裝 訂 線 * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * *中 國 海 洋 大 學 命 題 專 用 紙（附頁A）2006-2007學年第2學期 試題名稱 ：天然藥物化學（A）共 4 頁 第 2 頁 三鑒別下列各組化合物（5分/題，共10分） 1 2 四完成下列化學反應 （2分/題，共10分）* * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 裝 訂 線 * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * *中 國 海 洋 大 學 命 題 專 用 紙（附頁B）2006-2007學年第2學期 試題名稱 ：天然藥物化學（A） 共 4 頁 第3 頁五提取分離 (10分/題，共20分)某植物的甲醇提取物中含有下列五種化合物，即A、和，請設計一種用化學方法將五種成分分離開來的工藝路線（用工藝流程圖表示），并寫出分離的理論依據(jù)。某中藥材種含有如下成分：多糖；蘆??；槲皮素，若采用下列流程進行分離，請將各成分填入括號內。* * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 裝 訂 線 * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * *中 國 海 洋 大 學 命 題 專 用 紙（附頁C）學年 2006-2007學年第2學期 試題名稱 ：天然藥物化學（A） 共 4 頁 第 4 頁 六結構鑒定(15分/題，共30分)有一黃色針狀結晶，mp 285-6（Me2CO），F(xiàn)eCl3反應（+），HCl-Mg反應（+），Molish反應（-），ZrOCl2反應黃色，加枸櫞酸黃色消退，SrCl2反應（-）。EI-MS給出分子量為284。其光譜數(shù)據(jù)如下，試推出該化合物的結構（簡要寫出推導過程），并將1H-NMR信號歸屬。UV(max nm): MeOH 266.6, 271.0, 328.2 MeONa267.0 (sh), 276.0, 365.0 NaOAc 267.0 (sh), 275.8, 293.8, 362.6 NaOAc/H3BO3 266.6, 271.6, 331.0 AlCl3 266.6, 276.0, 302.0, 340.0 AlCl3/HCl 266.6, 276.2, 301.6, 337.81H-NMR (DMSO-d6): 12.91 (1H, s, OH); 10.85 (1H, s, OH); 8.03 (2H, d, J = 8.8 Hz); 7.10 (2H, d, J = 8.8 Hz); 6.86 (1H, s); 6.47 (1H, d, J = 1.8 Hz); 6.19 (1H, d, J = 1.8 Hz); 3.84 (3H, s).從某植物種子的正丁醇提取部分分離出一片狀結晶（I），為三萜皂苷，mp.255, D +20 (CH3OH); 分子式C47H76O17。 （1）皂苷（I） 按常法制備乙酰化物（II），mp.1869, D +37 (CH3OH); 分子式C67H96O27。 （2）皂苷（I）用稀酸水解得齊墩果酸，水解液經TLC檢識為D-Glc和L-Ara，兩者的克分子比為2:1。（3）皂苷（I）經箱守法(CH3I/NaH/CH3SOCH3)全甲基化反應得甲基化衍生物（II），其1H-NMR為3.23-3.94 (10OCH3), 4.20(1H, J = 5 Hz), 4.40 (1H, J = 6 Hz), 4.47(1H, J = 6 Hz)（4）甲基化衍生