有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)筆記：第十章酚與芳香胺.ppt_第1頁
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文檔簡介

第十章 酚 與 芳香胺,10.1 結(jié)構(gòu),1酚的酸性,吸電子基團(tuán)有利于酚的酸性的增強(qiáng),采用共振論解釋上述酚的酸性,2芳香胺的堿性,10.2 酚的合成,1. 磺酸鹽堿融法 2. 鹵代芳烴水解法 3. 重氮鹽水解法,木酚(2-羥基苯甲醚)的合成,4異丙苯氧化水解法,機(jī)理：,10.3 酚的化學(xué)性質(zhì)I 親電取代反應(yīng)(1),1硝化,2亞硝化,3鹵代,4磺化,5Friedel-Crafts?；?10.4 酚的化學(xué)性質(zhì)I 親電取代反應(yīng)(2),1酚氧負(fù)離子與甲醛反應(yīng),酚氧陰離子使苯環(huán)的鄰對(duì)位負(fù)電荷密度加大，可與弱親電試劑發(fā)生親電取代反應(yīng)。,2Kolbe反應(yīng),3Reimer-Tiemann反應(yīng),機(jī)理：,4與重氮鹽的偶聯(lián)反應(yīng),機(jī)理重氮鹽作為弱親電試劑的芳香親電取代反應(yīng),5與丙酮反應(yīng),6多酚的反應(yīng),10.5 酚的化學(xué)性質(zhì)II重排反應(yīng),1酚酯的Fries重排,采用這樣的機(jī)理來理解酚酯Fries重排,2苯基烯丙基醚(酚醚)的Claisen重排,烯丙基“頭”變“尾”重排到酚羥基的鄰位，如果兩個(gè)鄰位均有基團(tuán)，則再次“頭”變“尾”重排到對(duì)位，結(jié)果相當(dāng)于直接接到對(duì)位。,10.6 芳香胺的化學(xué)性質(zhì)I 親電取代反應(yīng),1硝化,2鹵代,3磺化,4Friedel-Crafts?；?5Vilsmeier反應(yīng)叔芳胺的醛基化,芳香環(huán)直接醛基化反應(yīng)：苯的Gattermann-Kohn反應(yīng)； 酚的Reimer-Tiemann反應(yīng)； 叔芳胺的Vilsmeier反應(yīng)。,10.7 芳香胺的化學(xué)性質(zhì)II 重氮鹽的反應(yīng),1取代反應(yīng) a. Sandmeyer反應(yīng),例：3-氟苯胺的合成,b. 羥基化,c. 氫化,合成1,3,5-三溴苯,合成3-溴甲苯,d. 芳基化,2偶聯(lián)反應(yīng),與酚偶聯(lián)(pH=810),pH太高，重氮鹽轉(zhuǎn)化為重氮酸ph-N=N-OH，無偶聯(lián)活性 。,酸性太強(qiáng)會(huì)使-NH2質(zhì)子化，轉(zhuǎn)化為鈍化基團(tuán)。,與芳香胺偶聯(lián)(pH=57),3還原反應(yīng),還原劑：Na2SO3；NaHSO3；Na2S2O3；SnCl2等。,10.8 聯(lián)苯胺重排反應(yīng),

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