2014高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第9章第1講.pptVIP

第一講 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物,1了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。 2了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法。 3了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征，了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。 4能根據(jù)有機(jī)化合物命名規(guī)則命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。,1知道某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推斷其化學(xué)性質(zhì)，或已知化學(xué)性質(zhì)來(lái)推斷該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)(寫出官能團(tuán)的名稱)。 2同分異構(gòu)體的判斷與書寫。 3確定有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的方法。,一、有機(jī)化合物的分類方法 1按碳骨架分類,2按官能團(tuán)分類 (1)相關(guān)概念 烴的衍生物：烴分子里的 被其他 取代后的產(chǎn)物。 官能團(tuán)：有機(jī)化合物分子中，比較活潑、容易發(fā)生反應(yīng)并反映著某類有機(jī)化合物共同特性的 。,氫原子,原子或原子團(tuán),原子或原子團(tuán),(2)有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán),具有相同官能團(tuán)的物質(zhì)是否一定屬于同一類有機(jī)物？ 提示 具有同一官能團(tuán)的物質(zhì)不一定是同一類有機(jī)物。如： (1)CH3OH、 雖都含有OH官能團(tuán)，但二者屬不同類型的有機(jī)物。(2)含有醛基的有機(jī)物，有的屬于醛類，有的屬于酯類，有的屬于糖類等。,二、常見有機(jī)物的命名 1烷烴的命名 (1)習(xí)慣命名法,主鏈碳原子數(shù),相同取代基,取代基,2烯烴和炔烴的命名 (1)選主鏈、定某烯(炔)：將含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈，稱為“ ”或“ ”。(2)近雙(三)鍵，定號(hào)位：從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。 (3)標(biāo)雙(三)鍵，合并算：用 標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字)。用“二”、“三”等表示 或 的個(gè)數(shù)。,某烯,某炔,阿拉伯?dāng)?shù)字,雙鍵,三鍵,3.苯的同系物的命名 (1)習(xí)慣命名法 如 稱為 ， 稱為 ，二甲苯有三種同分異構(gòu)體，其名稱分別為： 、 、 。 (2)系統(tǒng)命名法 將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào)，選取最小位次號(hào)給另一甲基編號(hào)，則鄰二甲苯也可叫做 ，間二甲苯叫做1,3二甲苯，對(duì)二甲苯叫做1,4二甲苯。,甲苯,乙苯,對(duì)二甲苯,鄰二甲苯,間二甲苯,1,2二甲苯,有機(jī)物命名時(shí)常用到的四種字的含義分別是什么？ 提示 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能團(tuán)；(2)二、三、四指官能團(tuán)個(gè)數(shù)；(3)1、2、3指官能團(tuán)或取代基的位置；(4)甲、乙、丙、丁指碳原子數(shù),三、同分異構(gòu)體 同系物 1碳原子的成鍵特點(diǎn) 2同分異構(gòu)體,(2)同分異構(gòu)體的常見類型 3.同系物,四、有機(jī)物組成結(jié)構(gòu)的確定及常用的分離提純方法 1元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定 (1)元素分析(含C、H、O的有機(jī)物) (2) 法測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量 2分子結(jié)構(gòu)的鑒定 (1)紅外光譜獲得分子中所含 或 的信息。 (2)核磁共振氫譜獲得不同種類的 及它們的 的信息。,質(zhì)譜,化學(xué)鍵,官能團(tuán),氫原子,數(shù)目,3分離提純有機(jī)物常用的方法 (1)蒸餾和重結(jié)晶,沸點(diǎn),溶解度,溶解度,(2)萃取和分液 常用的萃取劑： 、 、 、石油醚、二氯甲烷等。 液液萃?。豪糜袡C(jī)物在兩種 的溶劑中的 不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。 固液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。 (3)色譜法 原理：利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用的不同，分離、提純有機(jī)物。 常用吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等。,苯,CCl4,乙醚,互不相溶,溶解性,分離提純有機(jī)物時(shí)應(yīng)注意什么？ 提示(1)除雜試劑需過量；(2)過量試劑需除盡；(3)除去多種雜質(zhì)時(shí)要考慮加入試劑的順序；(4)選擇最佳的除雜路徑。,“結(jié)構(gòu)式”“結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式”與“鍵線式” (1)結(jié)構(gòu)式完整的表示出有機(jī)物分子中每個(gè)原子的成鍵情況。 (2)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)式的縮簡(jiǎn)形式。結(jié)構(gòu)式中表示單鍵的“”可以省略，“C=C”和“CC”不能省略。醛基、羧基則可簡(jiǎn)寫為CHO和COOH。 (3)鍵線式。寫鍵線式要注意的幾個(gè)問題：一般表示3個(gè)以上碳原子的有機(jī)物；只忽略CH鍵，其余的化學(xué)鍵不能忽略；必須表示出C=C、CC鍵等官能團(tuán)；碳?xì)湓硬粯?biāo)注，其余原子必須標(biāo)注(含羥基、醛基和羧基中氫原子)；計(jì)算分子式時(shí)不能忘記頂端的碳原子。,“三式”辨析,一個(gè)總結(jié) 常見類別異構(gòu),判斷“等效氫”的三條原則是： 同一碳原子上的氫原子是等效的；如CH4中的4個(gè)氫原子等同。 同一碳原子上所連的甲基上的氫原子是等效的；如C(CH3)4中的4個(gè)甲基上的12個(gè)氫原子等同。 處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的，如CH3CH3中的6個(gè)氫原子等同；乙烯分子中的4個(gè)H等同；苯分子中的6個(gè)氫等同；(CH3)3C C(CH3)3上的18個(gè)氫原子等同。,三條原則,兩點(diǎn)注意 1烴的衍生物命名需注意的問題 有機(jī)化合物的命名，是以烷烴的命名為基礎(chǔ)的，簡(jiǎn)單來(lái)說(shuō)，烷烴的命名需經(jīng)過選主鏈、編序號(hào)、定名稱三步。在給其他有機(jī)化合物命名時(shí)，一般也需經(jīng)過選母體、編序號(hào)、寫名稱三個(gè)步驟，對(duì)于烴的衍生物(鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等)命名時(shí)，因?yàn)樵谶@些有機(jī)物中，都含有官能團(tuán)，所以在選母體時(shí)，如果官能團(tuán)中沒有碳原子(如OH)，則母體的主鏈必須盡可能多地包含與官能團(tuán)相連接的碳原子；如果官能團(tuán)含有碳原子(如CHO)，則母體的主鏈必須盡可能多地包含這些官能團(tuán)上的碳原子，在編序號(hào)時(shí)，應(yīng)盡可能讓官能團(tuán)或取代基的位次最小。,2同分異構(gòu)體理解的易錯(cuò)點(diǎn),概念辨析 1同系物的理解 (1)結(jié)構(gòu)相似,(2)組成不同 通式相同，但符合同一通式的不一定是同系物。 分子式一定不相同，因它們的組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)。 相對(duì)分子質(zhì)量相差14n(n為兩種分子的碳原子數(shù)的差)。,2“三同”之間的區(qū)別,經(jīng)過近一段的總結(jié)，發(fā)現(xiàn)自己不規(guī)范答題具體表現(xiàn)為以下幾個(gè)方面： 物質(zhì)的名稱、化學(xué)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式等書寫不準(zhǔn)確，如題目要求寫“化學(xué)式”，卻寫成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；要求寫“含有鄰二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)的”同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，卻寫成間位和對(duì)位。 基本有機(jī)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式(或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)書寫不規(guī)范。如乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫成C2H4或CH2CH2；,我的警示,有機(jī)化學(xué)方程式書寫不完整不規(guī)范，有的漏寫小分子，如酯化反應(yīng)方程式漏掉水、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式多碳(多氫)或少碳(少氫)、化學(xué)式丟掉下標(biāo)等。 化學(xué)用語(yǔ)不合要求或出現(xiàn)錯(cuò)別字。如“消去反應(yīng)”寫成“消除反應(yīng)”或只寫“消去”；“酯化反應(yīng)”寫成“脂化反應(yīng)”；“取代反應(yīng)”寫成“替代反應(yīng)”。 題目明確要求用“化學(xué)方程式”表示出一種重要用途，卻依然用“制塑料”、“制聚乙烯”、“制乙醇”等文字表述。,我的閃記 研究有機(jī)化合物的基本步驟,問題征解 同分異構(gòu)體只存在于有機(jī)物之間嗎？ 提示 不是。同分異構(gòu)體不僅存在于有機(jī)物和有機(jī)物之間，也存在于有機(jī)物和無(wú)機(jī)物之間，如尿素CO(NH2)2，有機(jī)物和氰酸銨(NH4CNO，無(wú)機(jī)物)互為同分異構(gòu)體,必考點(diǎn)69 同分異構(gòu)體的書寫與判斷 1書寫步驟 (1)書寫同分異構(gòu)體時(shí)，首先判斷該有機(jī)物是否有類別異構(gòu)。 (2)就每一類物質(zhì)，先寫出碳鏈異構(gòu)體，再寫出官能團(tuán)的位置異構(gòu)體。 (3)碳鏈異構(gòu)體按“主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊”的規(guī)律書寫。 (4)檢查是否有書寫重復(fù)或書寫遺漏，根據(jù)“碳四價(jià)”原理檢查是否有書寫錯(cuò)誤。,2書寫規(guī)律 (1)烷烴：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時(shí)應(yīng)注意要全而不重復(fù)，具體規(guī)則如下：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間；往邊移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、鄰、間。 (2)具有官能團(tuán)的有機(jī)物，一般書寫的順序：碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)。 (3)芳香族化合物：取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置具有鄰、間、對(duì)3種。,3常見的幾種烴基的異構(gòu)體數(shù)目,4同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 (1)基元法：例如丁基有四種異構(gòu)體，則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異構(gòu)體。 (2)替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有三種同分異構(gòu)體，四氯苯也有三種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。 (3)等效氫法：等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：同一碳原子上的氫等效；同一碳原子上的甲基氫原子等效；位于對(duì)稱位置的碳原子上的氫原子等效。,5有機(jī)物的立體異構(gòu) (1)順反異構(gòu)。如2-丁烯，若甲基在雙鍵同一側(cè)，稱為順式；甲基在雙鍵兩側(cè)的，稱為反式。,反式 順式,(2)對(duì)映異構(gòu)。如：乳酸，兩種分子結(jié)構(gòu)互為鏡像。,答案 C,對(duì)同分異構(gòu)體的考查，題目類型多變。常見題型有： 限定范圍書寫或補(bǔ)寫同分異構(gòu)體。解題時(shí)要看清所限范圍，分析已知的幾個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，對(duì)比聯(lián)想找出規(guī)律后再補(bǔ)寫，同時(shí)注意碳的四價(jià)原則和對(duì)官能團(tuán)存在位置的要求。 判斷是否是同分異構(gòu)體。做此類題時(shí)要先看分子式是否相同，再看結(jié)構(gòu)是否不同。對(duì)結(jié)構(gòu)不同的要從兩個(gè)方面來(lái)考慮：一是原子或原子團(tuán)的連接順序；二是原子或原子團(tuán)的空間位置。 判斷取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體的數(shù)目。其分析方法是分析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，確定不同位置的氫原子種數(shù)，再確定取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體數(shù)目；或者依據(jù)烴基的同分異構(gòu)體數(shù)目進(jìn)行判斷。,同分異構(gòu)體的常見題型及解法,【應(yīng)用1】 蒽與苯炔反應(yīng)生成化合物A： 如果兩個(gè)甲基分別取代A中環(huán)上的兩個(gè)氫，可得到的同分異構(gòu)體有 ( )。 A10種 B12種 C15種 D18種,解析 通過觀察，首先標(biāo)出A分子中有3種不同類型的氫原子，兩個(gè)甲基分別取代兩個(gè)氫原子后在環(huán)上的位置是(，)、(，)、(，)、(，)、(，)、(，)，都在號(hào)位上有1種同分異構(gòu)體，在(，)上有2種同分異構(gòu)體，在(，)上也有2種同分異構(gòu)體，都在號(hào)位上有3種同分異構(gòu)體，(，)上有4種同分異構(gòu)體，都在號(hào)位上有3種同分異構(gòu)體，因此共有15種同分異構(gòu)體。 答案 C,必考點(diǎn)70 有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定,(1)質(zhì)譜圖 質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。 (2)紅外光譜 分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。 (3)核磁共振氫譜,【典例2】 (2012濟(jì)南模擬)電爐加熱時(shí)用純O2氧化管內(nèi)樣品，根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)物的組成。下列裝置是用燃燒法確定有機(jī)物分子式常用的裝置。,(1)產(chǎn)生的O2按從左到右的流向，所選裝置各導(dǎo)管的正確連接順序是_。 (2)C裝置中濃硫酸的作用是_。 (3)D裝置中MnO2的作用是_。 (4)燃燒管中CuO的作用是_。,(5)若實(shí)驗(yàn)中所取樣品只含C、H、O三種元素中的兩種或三種，準(zhǔn)確稱取0.92 g樣品，經(jīng)充分反應(yīng)后，A管質(zhì)量增加1.76 g，B管質(zhì)量增加1.08 g，則該樣品的實(shí)驗(yàn)式為_。 (6)用質(zhì)譜儀測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量，得如圖一所示的質(zhì)譜圖，則該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為_。,(7)能否根據(jù)A的實(shí)驗(yàn)式確定A的分子式_(填“能”或“不能”)，若能，則A的分子式是_(若不能，則此空不填)。 (8)該物質(zhì)的核磁共振氫譜如圖二所示，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 _。,(6)在質(zhì)譜圖中，最大質(zhì)荷比為46，所以其相對(duì)分子質(zhì)量是46。 (8)分子式為C2H6O的有機(jī)物有兩種可能的結(jié)構(gòu)：CH3OCH3或CH3CH2OH；若為前者，則在核磁共振氫譜中應(yīng)只有一個(gè)峰；若為后者，則在核磁共振氫譜中應(yīng)有三個(gè)峰，而且三個(gè)峰的面積之比是123。顯然后者符合，所以A為乙醇。,答案 (1)gfehic(或d)d(或c)a(或b)b(或a) (2)干燥O2 (3)催化劑，加快O2的生成 (4)使有機(jī)物充分氧化生成CO2和H2O (5)C2H6O (6)46 (7)能 C2H6O (8)CH3CH2OH,研究有機(jī)化合物的基本步驟,【應(yīng)用2】,答案 B,書寫同分異構(gòu)體的關(guān)鍵是不重復(fù)、不遺漏，巧抓“對(duì)稱性”，同時(shí)還要注意限制條件。常見的書寫同分異構(gòu)體的方法有兩種：(1)順序思維法：對(duì)含多官能團(tuán)的有機(jī)物，可以采用順序思維法確定其同分異構(gòu)體數(shù)目。例如，丙烷上三個(gè)氫原子分別被一個(gè)NH2、一個(gè)OH、一個(gè)苯基取代，先寫出被NH2取代的同分異構(gòu)體，接著寫出被OH取代的同分異構(gòu)體，最后寫出被苯基取代的同分異構(gòu)體(順序可以顛倒)，這樣不會(huì)多寫，也不會(huì)少寫；(2)分合思維法：例如，書寫C5H11OH的同分異構(gòu)體，第一步，寫出C5H12的同分異構(gòu)體；第二步，寫出上述同分異構(gòu)體分子中的一個(gè)氫原子被OH取代得出的C5H11OH的同分異構(gòu)體。,當(dāng)場(chǎng)指導(dǎo) 下列各組有機(jī)物的結(jié)構(gòu)表達(dá)式中互為同分異構(gòu)體的是 ( )。 (2013新鄉(xiāng)質(zhì)檢) 答案 B,Hold住考向 名師揭秘 本部分內(nèi)容是有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)，難度不大，但基本在所有的有機(jī)試題中都有所滲透，特別是有關(guān)同分異構(gòu)體的書寫與判斷的考查更為常見，2014年高考中要關(guān)注新物質(zhì)、新材料及醫(yī)藥合成為背景的有機(jī)綜合題對(duì)本部分的考查。,1. (2012江蘇單科，11)普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示(未表示出其空間構(gòu)型)。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述正確的是(雙選) ( )。 A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) B能使酸性KMnO4溶液褪色 C能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng) D1 mol該物質(zhì)最多可與1 mol NaOH反應(yīng),解析 A項(xiàng)，該物質(zhì)分子的結(jié)構(gòu)中不含有酚羥基，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；B項(xiàng)，該物質(zhì)分子的結(jié)構(gòu)中的碳碳雙鍵、羥基能使酸性KMnO4溶液褪色；C項(xiàng)，該分子中的碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，羥基、羧基、酯基能發(fā)生取代反應(yīng)，羥基所在碳的鄰位碳上含有H原子能發(fā)生消去反應(yīng)；D項(xiàng)，1 mol該物質(zhì)含有1 mol羧基和1 mol酯基，最多可與2 mol NaOH反應(yīng)。 答案 BC,2(2010全國(guó)理綜，11)如圖表示4溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)。其中，產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng) ( )。 A B C D,解析 反應(yīng)，雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，雙鍵所連碳原子被氧化為羧基，是除了原官能團(tuán)溴原子之外的另一種官能團(tuán)；反應(yīng)為鹵代烴的水解反應(yīng)，溴原子在題目所給條件下發(fā)生水解，溴原子被羥基取代，產(chǎn)物連同原有的碳碳雙鍵共兩種官