2013高考化學專題1-6.pptVIP

專題六 有機化學基礎,1考查內容：對本專題的考查，新課標區(qū)有兩種情況，一種是必考省份，考查內容較多，一般有一道選擇題，考查內容為有機物的結構、性質、用途、同分異構等，一道非選擇題考查有機物的合成及推斷；另一種是選考省份，題型只有一道有機物的合成及推斷題。 2能力層次：高考對本專題的考查為理解和應用。試題綜合程度一般較大，但難度不太大，且保持平穩(wěn)。,1熱點預測：2013年仍將保持一道有機綜合題的方式進行考查，考查熱點為有機物的結構(官能團的辨析)、有機反應類型、有機物之間的相互轉化、同分異構體等。 2趨勢分析：備考2013年高考時，應注意以下三個考試方向：第一，根據數據進行簡單的計算，推測有機物分子式，進一步根據物質的性質推測其結構簡式；第二，根據多官能團化合物的相互轉化，進行有機物結構的推斷，重要的多官能團化合物有鹵代烯烴、羥基酸、氨基酸和羰基酸等；第三，根據題中提供的合成路線圖，進行典型有機物的合成，這其中涉及化學反應的類型，典型物質的同分異構體，以及重要物質之間的反應等。 預計2013年有機綜合題可能以高分子材料或特定性能的有機物的合成為載體進行考查。,例1 (2012年高考江蘇卷)普伐他汀是一種調節(jié)血脂的藥物，其結構簡式如圖所示(未表示出其空間構型)。下列關于普伐他汀的性質描述正確的是( ),A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 B能使酸性KMnO4溶液褪色 C能發(fā)生加成、取代、消去反應 D1 mol該物質最多可與1 mol NaOH反應 解析 解題的關鍵是官能團的確定。在普伐他汀的結構中含有 的官能團有醇羥基(OH)、羧基(COOH)、酯基 和碳碳雙鍵 , 所以能發(fā)生取代反應、加成反應、 消去反應，也能使酸性KMnO4溶液褪色。但因無酚羥基，故不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。,分子中的羧基(COOH)和酯基 都能和NaOH溶液反應，故1 mol該物質可與2 mol NaOH反應。 答案 BC,1烴的衍生物的組成、結構和性質,2.判斷有機反應中某些反應物用量多少的方法,(2)NaOH用量的判斷 OH連在苯環(huán)上時，1 mol該有機物消耗1 mol NaOH，而OH連在鏈烴基上成為醇時，不與NaOH發(fā)生反應。 X連在烴基上時，1 mol該有機物消耗1 mol NaOH，而X連在苯環(huán)上時，1 mol該有機物最多能消耗2 mol NaOH。 對組成為 的酯，當R為鏈烴基時，1 mol消耗1 mol NaOH；當R為苯環(huán)時，1 mol消耗2 mol NaOH。,(3)Br2用量的判斷 烷烴：1 mol H可以與1 mol溴蒸氣(Br2)發(fā)生取代。 酚類：與OH處于鄰、對位上的每1 mol H均消耗1 mol溴(溴水)，發(fā)生取代反應。 1 mol雙鍵和叁鍵分別與1 mol和2 mol Br2發(fā)生加成反應。 與足量溴水反應時最多消耗6 mol Br2。,1(2012年高考大綱全國卷)橙花醇具有玫瑰及蘋果香氣，可作為香料。其結構簡式如下：,下列關于橙花醇的敘述，錯誤的是( ) A既能發(fā)生取代反應，也能發(fā)生加成反應 B在濃硫酸催化下加熱脫水，可以生成不止一種四烯烴 C1 mol 橙花醇在氧氣中充分燃燒，需消耗470.4 L 氧氣(標準狀況) D1 mol 橙花醇在室溫下與溴的四氯化碳溶液反應，最多消耗240 g 溴,解析：A.橙花醇分子中含有CH2、CH3等，可發(fā)生取代反 應，含有 鍵，能發(fā)生加成反應。B.據消去反應機理，橙花醇中能發(fā)生消去反應的碳原子不止一個，能生成的四烯烴有兩種，故B正確。C.據分子式C15H26O，可知1 mol該有機物完全燃燒消耗氧氣為21 mol，標準狀況下的體積為470.4 L。D.1 mol橙花醇分子中 含有3 mol ，故能與3 mol Br2發(fā)生加成反應，其質量為3 mol160 gmol1480 g。 答案：D,例2 (2012年高考新課標全國卷)對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁脂)可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：,已知以下信息： 通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基； D可與銀氨溶液反應生成銀鏡； F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為11. 回答下列問題： (1)A的化學名稱為_； (2)由B生成C的化學反應方程式為_ _， 該反應的類型為_； (3)D的結構簡式為_；,(4)F的分子式為_； (5)G的結構簡式為_； (6)E的同分異構體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應的共有_種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為221的是_(寫結構簡式)。 解析 (1)由題意知A為甲苯，根據反應的條件和流程分別確定B、C、D、E、F、G的結構。 (2)由光照條件知B生成C的反應為甲基的取代反應。,(3)由信息知 發(fā)生取代反應，然后失水生成 。 (4)E為 ，在堿性條件下反應生成 。 (5)F在酸性條件下反應生成對羥基苯甲酸。 (6)限定條件的同分異構體的書寫：有醛基；有苯環(huán)；注意苯環(huán)的鄰、間、對位置。,答案,同分異構體的種類、書寫和判斷方法 1同分異構體的種類、書寫思路,2同分異構體的書寫規(guī)律 (1)具有官能團的有機物 一般的書寫順序： 碳鏈異構官能團位置異構官能團異構。 (2)芳香族化合物同分異構體 烷基的類別與個數，即碳鏈異構。 若只有兩個側鏈，則存在鄰、間、對三種位置異構。 (3)酯類(RCOOR，R為烴基)的同分異構體 按R中碳原子數由少到多(R中碳原子數則由多到少)的順序書寫。 R、R中所含碳原子數3時，要考慮碳鏈異構。,3同分異構體數目的判斷方法 (1)基元法 例如，丁基有4種同分異構體，則丁醇、C4H9Cl、戊醛、戊酸等都有4種同分異構體(碳鏈異構)。 丙基有2種異構體，則丙醇、C3C7Cl、丁酸、丁醛均有2種。戊基(C5H11)有8種，則戊醇，C5H11Cl均有8種。 (2)等效氫原子法判斷一元取代物數目 同一碳原子上的氫原子是等效的； 同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的； 處于對稱位置上的氫原子是等效的。 等效氫原子上的一元取代物只計1種，分子中有幾種不等效氫原子，一元取代物就有幾種同分異構體。,(3)替代法 例如，二氯苯有3種同分異構體，四氯苯也有3種(將H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。,2(2011年高考海南卷)下列化合物中，核磁共振氫譜只出現兩組峰且峰面積之比為32的是( ),解析：由核磁共振氫譜知：有兩類氫且個數比為32。A項，有三類氫，個數比為322；C項，有兩類氫，個數比為31；B和D項，有兩類氫，個數比為32；故B、D項正確。 答案：BD,例3 (2012年廣東高考卷)過渡金屬催化的新型碳碳偶聯反應是近年來有機合成的研究熱點之一，如：,(1)化合物的分子式為_。 (2)化合物與Br2加成的產物的結構簡式為_。 (3)化合物的結構簡式為_。,(4)在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物易發(fā)生消去反應生成不含甲基的產物，該反應方程式為_(注明反應條件)。因 此，在堿性條件下，由與 反應合成，其反應類型為_。 (5)的一種同分異構體能發(fā)生銀鏡反應。與也可發(fā)生類似反應的反應，生成化合物，的結構簡式為_(寫出其中一種)。,解析 解答本題時，要理解反應的機理，結合反應條件確定化合物和的結構簡式。 (1)化合物的結構簡式為 ，結合有機物中C、H、O、Br原子的成鍵特點可知，其分子式為C7H5OBr。 (2)化合物中C=C鍵與Br2發(fā)生加成反應，而酯基 不與Br2反應，則加成產物的結構簡式為 。 (3)化合物在NaOH水溶液中加熱，發(fā)生水解反應生成化合物 ，逆推可知的結構簡式為 。,(4)化合物在濃硫酸存在和加熱條件下，發(fā)生消去反應生成不含甲基的產物，則該產物應為 ，反應的化學 方程式為,答案,一、有機物之間的相互轉化關系 1烴、烴的衍生物之間的相互轉化,2掌握下列轉化的條件，反應類型及反應方程式 特別提醒 上述轉化的實質是官能團的轉化，碳鏈結構不變。,二、有機推斷題的突破口 1特殊條件,2.特征產物 (1)醇的氧化產物與結構的關系 (2)由消去反應的產物確定OH、X的位置 如某醇(或一鹵代烴)發(fā)生消去反應僅生成惟一的一種產物 ，則醇為： CH2OHCH2CH2CH3(或一鹵代烴為CH2XCH2CH2CH3)。,(2)加熱與新制Cu(OH)2懸濁液反應產生磚紅色沉淀或加熱條件下與銀氨溶液反應產生銀鏡的物質中含有醛基(可能是醛類、甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯、葡萄糖、麥芽糖),(4)顯酸性的有機物可能含有：羧基、酚羥基 (5)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質可能含有：碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯的同系物、醇OH、酚OH、醛基。 (6)顯堿性的有機物可能含有NH2或NH或 。,(7)既能與酸又能與堿反應的有機物可能是： 含羧基(或酚OH)和NH2(或 ) 羧酸的銨鹽 (8)有明顯顏色變化的有機反應：,3(2012年高考山東卷)合成P(一種抗氧劑)的路線如下：,A和F互為同分異構體，A分子中有三個甲基，F分子中只有一個甲基。 (1)AB的反應類型為_。B經催化加氫生成G(C4H10)，G的化學名稱是_。 (2)A與濃HBr溶液一起共熱生成H，H的結構簡式為_。 (3)實驗室中檢驗C可選擇下列試劑中的_。 a鹽酸 bFeCl3溶液 cNaHCO3溶液 d濃溴水,(4)P與足量NaOH溶液反應的化學反應方程式為_(有機物用結構簡式表示)。 解析：,答案：,常見的錯誤主要有 1審題不仔細，沒按題目要求準確作答，如分子式答成結構式。 2結構簡式的書寫不規(guī)范，如 (1)多寫或少寫H原子； (2)將苯環(huán)寫成環(huán)己烷； (3)官能團之間的連接線沒有對準所連接的原子，如把硝基苯 錯寫成 ；,(4)有些官能團往左書寫時寫錯，如把乙二醛 寫成 CHO CHO，乙二酸HOOC COOH寫成COOH COOH，把甲酸根HCOO寫成COOH； (5)書寫時未把官能團的結構特征表達出來(如醛基CHO寫成COH等)。,3書寫方程式時未用結構簡式表達，寫酯化、縮聚、消去反應時忘記寫小分子(一般是水、HCl等)，寫聚合反應忘記寫“n”，忘了配平或漏寫重要反應條件。 4化學用語書寫錯誤：如 醛基寫成全基，羥基寫成烴基，羧基寫成羰基，氨基寫成胺(銨或安)基，碳酸寫成炭酸等；鹵代反應寫成鹵化反應；酯與脂不分，把油脂寫成油酯，酯化反應寫成脂化反應，硬脂酸甘油酯寫成硬酯酸甘油脂等；碳碳三鍵寫成 、CHO寫成CHO；乙烯結構簡式寫為CH2CH2。,5不會轉換官能團，對一些復雜同分異構體的書寫很難完整寫 出，如羧基COOH可拆分為 和OH，COOH可轉換為HCOO(甲酸酯基)。 6混淆鹵代烴水解反應和消去反應的條件，混淆鹵代烴消去反應和醇消去反應的條件。 7 與 雖相差一個“CH2”原子團， 但不是同系物。誤認為甲醇、乙二醇、丙三醇為同系物、甲醇、乙二醇、丙三醇屬于同類物質，不屬于同系物。,8片面理解有機反應類型 在有