《醇 酚》 課件1.ppt

1、第一節(jié) 醇 酚,第一課時(shí) 乙醇,羥基（OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。,羥基（OH）與苯環(huán)直接相連的化合物。,CH3CH2OH,乙醇,2丙醇,苯酚,鄰甲基苯酚,醇:,酚:,醇、酚的區(qū)別,A. C2H5OH B. C3H7OH C.,練習(xí)1：判斷下列物質(zhì)中不屬于醇類的是：,D.,E.,F.,一、乙醇,(一)分子組成結(jié)構(gòu),乙醇,顏 色： 氣 味： 狀 態(tài)： 密 度： 熔 點(diǎn)： 沸 點(diǎn)： 溶解性：,無色,特殊香味,液體,比水小,78.5（易揮發(fā)）,117.3,與水以任意比互溶 能夠溶解多種無機(jī)物和有機(jī)物,(二).物理性質(zhì),濃度越大 密度越小,知識(shí)回顧,鈉與水,鈉與乙醇,是否浮在液面上,

2、有無聲音,有無氣泡,劇烈程度,劇烈,沉在液面下,仍是塊狀,沒有聲音,放出氣泡,平緩,化學(xué)方程式,鈉的形狀是否變化,復(fù)習(xí)回顧,1.寫出乙醇跟鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式。,2.比較乙醇與水中羥基上的H的活潑性強(qiáng)弱。,2 H-O-H + 2Na = 2NaOH + H2,2 2 2,CH3CH2OH + Na CH3CH2ONa + H2,思考與交流,1.取代反應(yīng):,CH3CH2O -H + HO - CH2CH3,（1）與金屬Na等活潑金屬的取代反應(yīng),（2） 分子間的取代反應(yīng)（脫水）,2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONaH2,（三）化學(xué)性質(zhì),CH3CH2OCH2CH3+H2O,（3）乙醇與

3、HX反應(yīng)：,與濃的氫溴酸,酸脫羥基醇脫氫,（4）酯化反應(yīng),OH和OH所連碳的鄰位碳的CH,斷鍵位置:,2.消去反應(yīng),應(yīng)用：實(shí)驗(yàn)室制取乙烯,為何使液體溫度迅速升到170，不能過高或高低？,酒精與濃硫酸混合液如何配制？,放入幾片碎瓷片作用是什么？,用何法收集？,濃硫酸的作用是什么？,溫度計(jì)的位置？,混合液顏色如何變化？為什么？,有何雜質(zhì)氣體？如何除去？,實(shí)驗(yàn)結(jié)束后應(yīng)先取出導(dǎo)管再熄滅酒精燈，為何？,反應(yīng)條件,化學(xué)鍵的斷裂,化學(xué)鍵的生成,反應(yīng)產(chǎn)物,NaOH的乙醇溶液 加 熱,CBr、CH,CO、CH,C=C,C=C,CH2=CH2、HBr,CH2=CH2、H2O,濃硫酸 加熱170,溴乙烷與乙醇的消去

4、反應(yīng)有什么異同？,學(xué)與問,3.氧化反應(yīng),（1）可燃性,（2）催化氧化,2CH3CH2OH +O2 2CH3CHO + 2H2O,兩個(gè)氫脫 去與O結(jié) 合成水,（3）氧化為乙酸,橙色重鉻酸鉀會(huì)變?yōu)榫G色,氧化機(jī)理,有機(jī)物的氧化反應(yīng)、還原反應(yīng),氧化反應(yīng)：有機(jī)物分子中失去氫原子或加 入氧原子的反應(yīng)（失H或加O）,還原反應(yīng)：有機(jī)物分子中加入氫原子或失去 氧原子的反應(yīng)（加H或失O）,分子間脫水,與HX反應(yīng), ,與金屬反應(yīng), , ,消去反應(yīng),催化氧化,酯化 ?,分子間脫水,與HX反應(yīng), ,與金屬反應(yīng), , ,消去反應(yīng),催化氧化,復(fù)習(xí)回顧,2.分類,一元醇：,二元醇,多元醇,二、醇,1.定義：,根據(jù)所含羥基的數(shù)

5、目,根據(jù)烴基是否飽和,飽和醇,不飽和醇,根據(jù)是否含苯環(huán),脂肪醇,芳香醇,羥基（OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子 相連的化合物。,常見的醇,苯甲醇,乙二醇,1，2，3丙三醇,（或甘油、丙三醇）,無色、粘稠、有甜味的液體，能與水和酒精以任意比混溶。,C2H5OH,思考與交流,（1） C2H5OH、,與,互為同系物嗎？,注意同系物的判斷依據(jù),飽和一元醇通式：CnH2n+1OH 或 CnH2n+2O,3.同系物,思考與交流,對(duì)比表格中的數(shù)據(jù)能得出什么結(jié)論？,結(jié)論：相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。,醇分子間形成氫鍵示意圖：,醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著較強(qiáng)的

6、相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。（分子間形成了氫鍵）,你能得出什么結(jié)論？,甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，,隨碳原子的數(shù)目增多，醇的溶解性減小（原因）,乙二醇的沸點(diǎn)高于乙醇， 1，2，3丙三醇的沸點(diǎn)高于1，2丙二醇， 1，2丙二醇的沸點(diǎn)高于1丙醇。,由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強(qiáng)，熔沸點(diǎn)升高。,甲醇、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。,P49 學(xué)與問,4.物理性質(zhì),（1）隨碳原子的數(shù)目增多：,溶解性減小。,醇的熔沸點(diǎn)升高，相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。,（2）低級(jí)的飽和一元醇為無色中性液體，具有特殊的氣味和辛辣味道。,（3）醇的密度小于水的密度。,5.

7、飽和一元醇的命名,（2）編號(hào):,（1）選主鏈:,（3）寫名稱：,選含-OH的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈稱某醇,從離OH最近的一端起編號(hào),取代基位置 取代基名稱 羥基位置 母體名稱,資料卡片,多元醇命名時(shí)，要用阿拉伯?dāng)?shù)字指出多個(gè)羥基的位置，并用“二”“三”指出羥基的個(gè)數(shù)。,練習(xí):寫出下列醇的名稱,CH3CH2CHCH3,OH,2甲基1丙醇,2丁醇,2，3二甲基3戊醇,2-甲基-3-苯基-1-丙醇,醇類的同分異構(gòu)體現(xiàn)象可有： （1）碳鏈異構(gòu) （2）羥基的位置異構(gòu) （3）相同碳原子數(shù)的飽和一元醇和飽和一元醚是官能團(tuán)異構(gòu),練習(xí)：寫出C4H10O的所有同分異構(gòu)體,6. 醇的同分異構(gòu)體,官能團(tuán),OH（羥基）,與乙醇相

8、似（羥基）,（1）取代反應(yīng),與金屬Na等活潑金屬反應(yīng)生成H2,分子間的取代反應(yīng)生成醚,與HX反應(yīng)生成鹵代烴,與羧酸酯化反應(yīng)生成酯,7. 醇的化學(xué)性質(zhì),（2）消去反應(yīng),（3）氧化反應(yīng),能燃燒生成CO2和H2O,在Cu作催化劑時(shí)能被氧化為醛或酮,能被KMnO4酸性溶液或K2CrO7酸性溶液氧化，其氧化過程可分為兩個(gè)階段,三、兩大規(guī)律總結(jié),醇的消去反應(yīng)和催化氧化規(guī)律,1、醇的消去反應(yīng)規(guī)律,（1）醇分子中，連有OH的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才能發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵。,(2)若醇分子中與OH相連的碳原子無相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3OH、(CH3)

9、3CCH2OH不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴。,消去反應(yīng)的條件,與OH相連的碳原子有相鄰的碳且相鄰碳上有氫。,歸納：,能不能發(fā)生消去反應(yīng)？,思考：,2、醇的催化氧化規(guī)律,醇能否被氧化以及被氧化的產(chǎn)物的類別，取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)，具體分析如下：,(1)RCH2OH的醇,被催化氧化生成醛(或羧酸),結(jié) 論：,（1）羥基碳上有2個(gè)氫原子的醇被催化氧化成醛（或羧酸）,(2),醇被催化氧化成酮,結(jié) 論：,（2）羥基碳上有1個(gè)氫原子的醇被催化氧化成酮,（3）形如 的醇，一般不能被催化氧化。,（1）羥基碳上有2個(gè)氫原子的醇被催化氧化成醛（或羧酸）,歸納：,（2）羥基碳上有1個(gè)氫原子的醇被催化氧

10、化成酮,（3）羥基碳上沒有氫原子的醇不能被催化氧化。,催化氧化的條件：,與OH相連的碳原子有氫。,1、下列物質(zhì)屬于醇類且能發(fā)生消去反應(yīng)的是 ACH3OH BC6H5CH2OH CCH3CHOHCH3 DHOC6H4CH3,隨堂檢測(cè),ACH3CHCH3 OH,CH3 DC6H5CCH3 OH,CH3 B CH3COH CH3,CH3CCH2OH CH3,CH3 ,C,隨堂檢測(cè),2、判斷下列各醇，能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的有（ ）， 能發(fā)生消去反應(yīng)的有（ ）,AC,ABD,3、類比乙醇寫出2-丙醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)的化學(xué)方程式？,隨堂檢測(cè),第一節(jié) 醇 酚,第三課時(shí) 苯酚 酚,溶液渾濁,得到澄清溶液

11、,溶液變的澄清，冷卻變渾濁,觀察苯酚的顏色、狀態(tài)、氣味,苯酚的物理性質(zhì),活動(dòng)與探究,1、苯酚的物理性質(zhì),顏色:,無色,氣味:,特殊氣味,狀態(tài):,液態(tài),熔點(diǎn)：,5.5,毒性：,有毒,溶解性：,不溶于水,易溶 于有機(jī)溶劑。,沒有顏色,特殊的氣味,晶體,43,有毒,常溫時(shí)在水中溶解度不大， 溫度高于65時(shí)，能跟水任意比互 溶。易溶于有機(jī)溶劑。,苯的物理性質(zhì),苯酚濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，使用時(shí)要小心!如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。,2、苯酚的結(jié)構(gòu),分子式： 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：,或C6H5OH,C6H6O,官能團(tuán)：-OH,苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)?,（1）具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)， （2）具有羥基官能團(tuán)， （3）羥基跟苯

12、環(huán)連接。,醫(yī)藥,醫(yī)藥,【藥品名稱】苯酚軟膏 【性 狀】黃色軟膏，有苯酚 特臭味 【藥理作用】消毒防腐劑，使細(xì)菌的蛋白質(zhì)變性。 【注意事項(xiàng)】 1. 對(duì)本品過敏者、嬰兒禁用。 2. 用后擰緊瓶蓋，當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時(shí)禁止使用，尤其是 后。 3.連續(xù)使用，一般使用一周，如仍末見好轉(zhuǎn)，請(qǐng)向醫(yī)師咨詢，如有瘙癢、灼傷紅腫紅癥等癥狀，應(yīng)停止使用，并用酒精洗凈。 【不良反應(yīng)】偶見皮膚刺激性。 【藥物相互作用】 1. 。 2. 如正在使用其他藥品，使用本品前請(qǐng)咨詢醫(yī)師。 【貯 藏 】,苯酚軟膏使用說明書,色澤變紅,不能與堿性藥物并用,密閉 ,在30以下保存,3、化學(xué)性質(zhì),、氧化反應(yīng),與氧氣反應(yīng)：,酸性高錳酸鉀溶

13、液：,易被氧化而變紅,酸性高錳酸鉀溶液褪色,P53實(shí)驗(yàn)3-3,完成下表中的實(shí)驗(yàn)，并填寫實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。,液體呈渾濁,液體由澄清透明變?yōu)闇啙?液體由渾濁變?yōu)槌吻逋该?現(xiàn)象,實(shí)驗(yàn),向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管,再向試管中加入稀鹽酸,向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振蕩試管,取苯酚溶液，滴加紫色 石蕊試液,不變色,活動(dòng)與探究,苯酚的酸性,受苯環(huán)的影響，酚羥基上的H比醇羥基上的H活潑，酚羥基在水溶液中能夠發(fā)生電離，顯示酸性。,易溶于水,（苯酚俗稱石 炭 酸）,顯弱酸性,苯酚不能使酸堿指示劑變色, NaCl,酸性：, NaHCO3,HClH2CO3C6H5OHHCO3,NaHCO3,+HCl,常溫氧化,不反應(yīng) 催化氧化,NaOH O2,反應(yīng)較劇烈,反應(yīng)溫和,Na,C6H5OH,C2H5OH,苯環(huán)使得羥基上的氫更活潑， 體現(xiàn)為苯酚的酸性,P54你如何從分子內(nèi)基團(tuán)間相互作用來解釋下列事實(shí)。2、實(shí)驗(yàn)表明，苯酚的酸性比乙醇強(qiáng)。,反應(yīng),P54 實(shí)驗(yàn)3-4,向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴入過量的濃溴水，觀察現(xiàn)象。,有白色沉淀產(chǎn)生,實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：,注意：溴水為 飽和 溴水。過量后才有沉淀,飽和,活動(dòng)與探究,受羥基的影響，苯基上的 H變得更活潑了。,苯酚與溴的反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。,苯酚的取代反應(yīng),三溴苯酚 ，白色沉淀,3,3,鄰、對(duì)位的,注意：