研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法全套課件新人教版選修51.ppt

1、第四節(jié),研究有機(jī)物的一般步驟和方法,內(nèi)容復(fù)習(xí),1、混合物分離中常用的操作有哪些?,2、過(guò)濾、結(jié)晶的基本原理和操作要領(lǐng)？,3.分離除雜的基本原則:,4.怎樣獲得一種純凈的有機(jī)產(chǎn)品呢？,1)來(lái)源:,2)分離提純的方法,天然或人工合成,3)確定分子結(jié)構(gòu):,組成元素,分子組成,分子結(jié)構(gòu),考慮,實(shí)驗(yàn)式,分子式,結(jié)構(gòu)式,不增、不減、易分、復(fù)原.,即研究有機(jī)化合物要經(jīng)過(guò)以下幾個(gè)步驟:,粗產(chǎn)品,分離提純,定性分析,定量分析,除雜質(zhì),確定組成元素,質(zhì)量分析,測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量,波譜分析,實(shí)驗(yàn)式或最簡(jiǎn)式,分子式,結(jié)構(gòu)式,每一個(gè)操作步驟是怎樣完成的呢?,一、分離提純:,1、蒸餾：（有機(jī)物的分離） (a).概念:利用混

2、合物中各種成分的沸點(diǎn)不同而使 其分離的方法。如石油的分餾； (b)適應(yīng)對(duì)象:常用于分離提純液態(tài)有機(jī)物； (c).條件:有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)、含少量雜質(zhì)、 與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（30左右） (d).實(shí)例:工業(yè)乙醇的蒸餾.,含雜工業(yè)乙醇,95.6%(m/m)工業(yè)乙醇,無(wú)水乙醇（99.5%以上）,蒸餾,加吸水劑蒸餾,蒸餾燒瓶,冷凝管,溫度計(jì),尾接管,冷水,熱水,使用前要檢查裝置的氣密性！,蒸餾的注意事項(xiàng),1、注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”； 2、不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)； 3、蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過(guò)容積的2/3；需使用沸石（防液體暴沸）； 4、冷卻水應(yīng)從冷凝管的下口進(jìn)水，上口

3、出水（逆向冷凝） 5、溫度計(jì)水銀球應(yīng)處于蒸餾燒瓶支管口處，（以測(cè)量餾出蒸氣的溫度）,練習(xí)1,欲用96%的工業(yè)酒精制取無(wú)水乙醇時(shí)，可選用的方法是 A.加入無(wú)水CuSO4，再過(guò)濾 B.加入生石灰，再蒸餾 C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇 D.將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出苯,2、重結(jié)晶,a.概念:利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。,b.關(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇?C.選擇溶劑的條件： (1)雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大，易除去； (2)被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的 影響較大。 （3）冷卻后易于結(jié)晶析出,d.例如：苯甲酸的重結(jié)晶；KNO3 和 NaCl的分

4、離,不純固體物質(zhì),殘?jiān)?(不溶性雜質(zhì)),濾液,母液 (可溶性雜質(zhì)和部分被提純物),晶體 (產(chǎn)品),加熱溶解，制成飽和溶液，趁熱過(guò)濾,冷卻，結(jié)晶，過(guò)濾，洗滌,如何洗滌結(jié)晶？如何檢驗(yàn)結(jié)晶洗凈與否？,洗滌沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒(méi)，待水完全流出后，重復(fù)兩至三次，直至晶體被洗凈.,檢驗(yàn)洗滌效果：取最后一次的洗出液，再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M(jìn)行檢驗(yàn)。,冷卻結(jié)晶時(shí)是不是溫度越低越好？,不是，溫度降低，不僅被提純物質(zhì)溶解度減小，雜質(zhì)也一樣，故純度反而下降。而且，溫度極低時(shí)水也一起析出帶來(lái)很多麻煩，故不是溫度越低越好。,3、萃?。?利用溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性的不同，將溶質(zhì)從

5、一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。,1.原理：,2.主要儀器：分液漏斗,3.操作過(guò)程,振蕩,靜置,分液,裝液,分液時(shí)，下層液體從分液漏斗下端放出，上層液體從分液漏斗上口倒出,4、萃取劑的選擇：,與原溶劑互不相溶（出現(xiàn)分層）,被萃取的物質(zhì)在萃取劑中的溶解度要大得多,5、常見(jiàn)的有機(jī)萃取劑：,四氯化碳、苯、乙醚、石油醚、二氯甲烷、,6.萃取的種類,1)液液萃?。?2)固液萃取：,4.色譜法,利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用的不同，分離、 提純有機(jī)物的方法。,例如：用粉筆分離色素,例如：用四氯化碳萃取溴水中的溴,練習(xí)2 下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是 A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油

6、和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水,研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法,分離、提純,元素定量分析確定 實(shí)驗(yàn)式,測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量 確定分子式,波譜分析確定結(jié)構(gòu)式,5.8g某有機(jī)物完全燃燒,生成13.2gCO2,5.4g H2O .該有機(jī)物含有哪些元素?能否求出其分子式和結(jié)構(gòu)式？,問(wèn)題導(dǎo)學(xué),解:先確定5.8g該有機(jī)物中各組成元素的質(zhì)量：,因m(C)=13.2g12/44=3.6g ,m(H)=5.4g2/18=0.6g, 則m(O)= 5.8g- 3.6g -0.6g = 1.6g,= 3 ：6 ：1,則該未知物A的實(shí)驗(yàn)式為

7、C3H6O,再確定該有機(jī)物中各元素的原子數(shù)之比：,第四節(jié) 研究有機(jī)化合物一般步驟和方法,（第2課時(shí)）,二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定,定性分析有機(jī)物的組成元素分析 定量分析分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù),原理：,實(shí)驗(yàn)式（最簡(jiǎn)式）,有機(jī)物,燃燒,簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物,通過(guò)無(wú)機(jī)物的質(zhì)量,有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù),原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比,1.確定有機(jī)化合物的元素組成,某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)13.14%，試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式。,案例分析,解:(1)先確定該有機(jī)物中各組成元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù),因w(C)% = 52.16% ，w(H)%

8、 = 13.14%, 則w(O)% = 1- 52.16% -13.14% = 34.70%,（2）再求各元素原子的個(gè)數(shù)比,= 2 ：6 ：1,則該未知物A的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O,問(wèn)題解決:若要確定它的分子式,還需要什么條件？,例1某烴含氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為17.2%，求此烴的實(shí)驗(yàn)式。又測(cè)得該烴的相對(duì)分子質(zhì)量是58，求該烴的分子式。,【問(wèn)題解決實(shí)例】,注意:C2H5僅僅代表碳原子和氫原子的最簡(jiǎn)整數(shù) 比,是該烴的實(shí)驗(yàn)式,不是該烴的分子式.若設(shè) 該烴有n個(gè)C2H5,則n=58/29=2因此,該烴的分子 式為C4H10。,解答由于烴只含碳、氫兩種元素，則碳元素 的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為(10017.2)%82.8%

9、。 則該烴中各元素原子個(gè)數(shù)之比為：,例2:燃燒某有機(jī)物A 1.50g,生成1.12L(標(biāo)況)CO2和0.05mol H2O。該有機(jī)物的蒸氣對(duì)空氣的相對(duì)密度是1.04，求該有機(jī)物的分子式。,【問(wèn)題解決實(shí)例】,【解答】 又因該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量 實(shí)驗(yàn)式CH2O即為分子式。,求出有機(jī)物的摩爾質(zhì)量（相對(duì)分子質(zhì)量）分子式,1摩爾分子中各元素原子的物質(zhì)的量,_,根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出分子組成中各元素的原子個(gè)數(shù)比,(最簡(jiǎn)式)n = Mr,得出分子式,2.確定有機(jī)物分子式的一般方法,(1)直接法（適用已知分子量或者相關(guān)條件情況）,一般做法：,密度（相對(duì)密度） 摩爾質(zhì)量 _ 分子式,（2）最簡(jiǎn)式法,確

10、定最簡(jiǎn)式（實(shí)驗(yàn)式）：,驗(yàn)證某有機(jī)物屬于烴，應(yīng)完成的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容是（ ） A.只測(cè)定它的C、H比 B.只要證明它完全燃燒后產(chǎn)物只有H2O和CO2 C.只測(cè)定其燃燒產(chǎn)物中H2O與CO2的物質(zhì)的量 的比值 D.測(cè)定該試樣的質(zhì)量及試樣完全燃燒后生成 CO2和H2O的質(zhì)量,D,鞏固練習(xí),3. 求有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的常用方法 （1）M = m / n （2）標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為g/L， M = 22.4L/mol *g/L （3）根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對(duì)密度D， D =M1 / M2 （4）質(zhì)譜法（最精確、最快捷的方法）,相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)譜法（MS）,質(zhì)譜法是一種簡(jiǎn)單、微量、快捷、精確地測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的物理

11、方法,原理：,用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。,即:M= 46,未知物A的分子式為C2H6O,相 對(duì) 豐 度,質(zhì)荷比,離子的質(zhì)荷比越大,達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間最長(zhǎng),因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量,讀譜圖：,對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行質(zhì)譜法分析,測(cè)定其質(zhì)荷比.設(shè)H的質(zhì)荷比為,某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如圖所示,則該有機(jī)物可能是( ),A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯,B,鞏固練習(xí),例3:某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定: 測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物

12、，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%, 則其實(shí)驗(yàn)式是( ) .,C4H10O,確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量( )分子式為（ ）。,74,C4H10O,【問(wèn)題解決實(shí)例】,根據(jù)元素分析和質(zhì)譜法確定A分子式為C2H6O,但是符合A 的結(jié)構(gòu)有：,案例分析,二甲醚,乙醇,問(wèn)題解決：究竟它是二甲醚還是乙醇呢？,三.分子結(jié)構(gòu)的鑒定,官能團(tuán)的確定,(一)紅外光譜(IR),1.原理,有機(jī)物中組成 的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài),且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)。 當(dāng)用紅外線照射分子時(shí),分子中的 可發(fā)生振動(dòng)吸收,不同的 吸收頻率不同,在紅外光譜圖中將 。因此

13、，可推知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。,化學(xué)鍵、官能團(tuán),化學(xué)鍵,官能團(tuán),化學(xué)鍵,官能團(tuán),處于不同位置,2.用途：通過(guò)紅外光譜可以推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán),注意：紅外光譜不能顯現(xiàn)C-C鍵的振動(dòng)吸收,有三個(gè)振動(dòng)吸收， 即推知A為 CH3CH2OH,O-H,C-H,C-O,例4某有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,對(duì)稱CH2,對(duì)稱CH3,COC,CH3CH2OCH2CH3,【問(wèn)題解決實(shí)例】,2個(gè)振動(dòng)吸收峰,例5.下圖是分子式為C3H6O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,推測(cè)其結(jié)構(gòu)。,3個(gè)振動(dòng)吸收,(二)核磁共振氫譜(HNMR),1、原理:處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻

14、率不同,在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同,各類氫原子的這種差異被稱作化學(xué)位移;而且,吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比.,2、作用: 通過(guò)核磁共振氫譜可知道有機(jī)物里含有氫原子種類以及不同種類氫原子的數(shù)目之比。,核磁共振氫譜信息,A.吸收峰數(shù)目氫原子類型,B.不同吸收峰的面積之比(強(qiáng)度之比),= 不同氫原子 的個(gè)數(shù)之比,HNMR 圖確定下列兩種 結(jié)構(gòu)的氫譜圖分別是哪種？,1種氫原子,吸收峰數(shù)目1種,3種氫原子,吸收峰數(shù)目3種,案例分析,在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同來(lái)確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是

15、A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3,鞏固練習(xí),例：下列兩幅譜圖是結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2OH和CH3CH(OH)CH3的兩種有機(jī)化合物的1H核磁共振譜圖。請(qǐng)判斷哪一幅是CH3CH(OH)CH3的1HNMR譜圖，并說(shuō)明理由。,A是CH3CH(OH)CH3的1HNMR譜圖，因?yàn)閺慕Y(jié)構(gòu)上分析，CH3CH(OH)CH3有三種不同化學(xué)環(huán)境的H ，而分析CH3CH2CH2OH有四種不同的H ，故從圖上分析，A上有三個(gè)峰，而B(niǎo)有四個(gè)峰，故A是CH3CH(OH)CH3的1HNMR譜圖。,【小結(jié)】確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)一般過(guò)程：,紅外光譜、核磁共振等波譜分析確定結(jié)構(gòu)式,圖譜題解題建議：,1、首先應(yīng)掌握好三種譜圖的作用、讀譜方法