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文檔簡介

1、Claisen重排,M040114115 肖XX,目錄,一， Claisen重排介紹 二，反應機理 三，反應實例,一， Claisen重排介紹,烯丙基芳基醚在高溫(200C)下可以重排，生成烯丙基酚。當烯丙 基芳基醚的兩個鄰位未被取代基占滿時，重排主要得到鄰位產物，,兩個鄰位均被取代基占據(jù)時，重排得到對位產物。對位、鄰位均被 占滿時不發(fā)生此類重排反應。,實驗證明：Claisen重排是分子內的重排。采用 g-碳 14C 標記的烯丙基醚進行重排，重排后 g-碳原子與苯環(huán)相連，碳碳雙鍵發(fā)生位移。兩個鄰位都被取代的芳基烯丙基酚，重排后則仍是a-碳原子與苯環(huán)相連。,二，反應機理,從烯丙基芳基醚重排為鄰烯

2、丙基酚經過一次 遷移和一次由酮 式到烯醇式的互變異構；,兩個鄰位都被取代基占據(jù)的烯丙基芳基酚重排時先經過一3,3 遷移到鄰位(Claisen 重排)，由于鄰位已被取代基占據(jù)，無法發(fā)生互變異構，接著又發(fā)生一次3,3 遷移(Cope 重排)到對位，然后經互變異構得到對位烯丙基酚。,補充,一， 遷移反應 遷移反應是反應物一個鍵沿著共軛體系從一個位置轉移到另一個位置的一類周環(huán)反應。通常反應是分子內的，同時伴隨有鍵的轉移，但底物總的鍵和鍵數(shù)保持不變。一般情況下遷移反應不需要催化劑，但少數(shù)反應會受到路易斯酸的催化。 遷移反應符合分子軌道對稱守恒原理，是協(xié)同反應的一種，也就是說原有鍵的斷裂，新鍵的生成，以及鍵的轉移都是經過環(huán)狀過渡態(tài)協(xié)同一步完成的。,二，Cope 重排 1, 5-二烯類化合物在受熱條件下發(fā)生3, 3遷移的反應稱為Cope 重排。,取代的烯丙基芳基醚重排時，無論原來的烯丙基雙鍵是Z-構型還是E-構型，重排后的新雙鍵的構型都是E-型，這是因為重排反應所經過的六元環(huán)狀過渡態(tài)具有穩(wěn)定椅式構象的緣故。,三，反應實例,具有Claisen分子內重排的一些反應。,總結,Claisen 重排具有普遍性，在醚類化合物中，如

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