2018版高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 專題十二 烴的含氧衍生物——醇、酚教學(xué)案 蘇教版

1、第3課碳?xì)浠衔锏难趸苌锞凭捅椒?018年考試準(zhǔn)備最新大綱1.掌握醇和酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。2.了解醇類和酚類的重要應(yīng)用和合成方法。烷二醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(測(cè)試場(chǎng)地B級(jí)聯(lián)合研究、理解和整合)1.醇及其分類化合物，其羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連。飽和一元醇的分子通式為CnH2n+1OH或r-oh。2.酒精物理性質(zhì)的變化(1)溶解度低級(jí)脂肪醇易溶于水。(2)密度一元脂肪醇的密度通常小于1 gcm-3。(3)沸點(diǎn)(1)線性飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子的增加而逐漸增加。醇之間存在氫鍵，因此與分子量相近的醇相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。3.通過(guò)打破化學(xué)鍵來(lái)了解酒精的化學(xué)性質(zhì)如果酒精分子中的化學(xué)鍵標(biāo)記如

2、圖所示，則酒精化學(xué)反應(yīng)過(guò)程中化學(xué)鍵的斷裂情況如下表所示。情況壞掉的鑰匙位置反應(yīng)類型鈉2ch 3ch 2oh+2Na2ch 3ch 2Na+H2HBr，替換CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2OO2(銅)，氧化2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O濃硫酸。170 淘汰CH3CH2OHCH2=CH2 + H2O濃硫酸。140 替換2CH3CH2OHC2H5OC2H5+H2OCH3COOOH(濃硫酸，)替換(酯化)CH3CH2OH+CH3COOHch3co 2 H5+H2O4.幾種常見的酒精姓名甲醇乙二醇甘油通常被稱為木精和木脂素甘油結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)易格式CH3OH國(guó)家液體液體液體溶解度溶

3、于水和乙醇提示：醇與鹵代烴消除反應(yīng)的比較規(guī)律醇消除和鹵代烴消除反應(yīng)的共同點(diǎn)是相鄰的碳原子上應(yīng)該有氫原子和-X(或-OH)，但區(qū)別在于前者是濃硫酸和加熱，而后者是強(qiáng)堿的醇溶液。教科書式高考1.(SJ選擇了5P70“整理和歸納”來(lái)適應(yīng))寫出下列物質(zhì)之間轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式，并指明反應(yīng)條件。答案 c2h5br氫氧化鈉c2h5oh nabrC2H5OH+HBrC2H5Br+H2OC2 H5 ohch 2=CH2 + H2OCH2=CH2+H2OCH3CH2OH2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O2.(可追溯性)(國(guó)家，2012年13月)尼洛爾有玫瑰和蘋果的香氣，可用作香料。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)化如下：以下

4、關(guān)于尼祿的陳述是對(duì)還是錯(cuò)：(1)取代反應(yīng)和加成反應(yīng)都可以發(fā)生()(2)在濃硫酸的催化下，通過(guò)加熱和脫水可以生產(chǎn)一種以上的四烯烴()(3)當(dāng)3)1摩爾橙花醇在氧氣中完全燃燒時(shí)，需要消耗470.4升氧氣(標(biāo)準(zhǔn)條件)()(4)1摩爾橙花醇在室溫下與溴四氯化碳溶液反應(yīng)，溴的最大消耗量()為240克來(lái)源：本考試來(lái)源于教科書SJ，選擇了5篇P68“觀察與思考”和6篇P69“活動(dòng)與探究”，考查了酒精的替代反應(yīng)和消除反應(yīng)。擴(kuò)展問(wèn)題組標(biāo)題基團(tuán)醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.(2016德州質(zhì)檢)在下列醇類中，既能發(fā)生消除反應(yīng)又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的物質(zhì)有()消除反應(yīng)的分析條件是與-羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子，

5、而上述醇中的硼不匹配。碳原子上有氫原子與羥基(-OH)相連的醇可以被氧化，但只有含有兩個(gè)氫原子(即含有-CH2OH)的醇才能轉(zhuǎn)化為醛。答案三2.以下四種有機(jī)化合物的分子式為C4H10O。(1)可以被氧化成含有相同碳原子數(shù)的醛的是.(2)能被氧化成酮的是_ _ _ _ _ _ _ _ _。(3)_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。能被氧化成醛的醇分子必須含有基團(tuán)“CH2OH”，和符合問(wèn)題的含義。能夠被氧化成酮的醇分子必須含有基團(tuán)，這(1)符合問(wèn)題的含義；如果與羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上的氫原子的類型不同，

6、將發(fā)生消除反應(yīng)，并且可以獲得兩種產(chǎn)物。符合t例如CH3OH不能進(jìn)行消除反應(yīng)。(2)醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化產(chǎn)物的形成與連接羥基(-羥基)的碳原子上的氫原子數(shù)量有關(guān)。測(cè)試點(diǎn)二酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(測(cè)試場(chǎng)地B級(jí)聯(lián)合研究、理解和整合)1.組成和結(jié)構(gòu)羥基和苯環(huán)直接連接形成的化合物叫做苯酚。(1)“苯酚”是烴的含氧衍生物的通稱，其基本特征是羥基與苯環(huán)直接相連。(2)苯酚分子中的苯環(huán)可以是單環(huán)或稠環(huán)，例如，它也屬于苯酚。(3)苯酚和芳香醇屬于不同種類的有機(jī)物，不屬于同系物(如和)。2.物理性質(zhì)(以苯酚為例)3.化學(xué)性質(zhì)(理解結(jié)合基團(tuán)之間的相互作用)由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，酚羥基比醇羥基更活潑；由于苯環(huán)上羥基的

7、影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫更活潑。(1)羥基中氫原子的反應(yīng)弱酸性電離方程式為：c6h5ohc6h5o- h，苯酚俗稱石炭酸，但其酸性很弱，不能使石蕊試液變紅。與活性金屬反應(yīng)與鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式是2na-H2。與堿的反應(yīng)在苯酚的混濁液體中，液體變得清澈，溶液變得混濁。該過(guò)程中的化學(xué)反應(yīng)方程式如下：(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀，化學(xué)方程式為該反應(yīng)通常用于苯酚的定性檢測(cè)和定量測(cè)定。(3)顏色反應(yīng)苯酚和氯化鐵溶液之間的反應(yīng)是紫色的，并且苯酚的存在可以通過(guò)該反應(yīng)來(lái)檢查。(4)縮聚反應(yīng)苯酚和甲醛在一定條件下可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酚醛樹脂：nhcho (n-1) H2O提示：

8、它不是同一個(gè)物質(zhì)，所以它不是同源物。俗稱石炭酸，但它屬于酚類而不是羧酸類。酸度很弱，這可以通過(guò)溶液與CO2的反應(yīng)來(lái)證明。溶液與CO2反應(yīng)生成碳酸氫鈉而不是碳酸氫鈉的原因是酸性：h2co3 HCO。教科書式高考1.(SJ選擇5P761進(jìn)行調(diào)整)在下列物質(zhì)中，不屬于酒精的物質(zhì)有()A.C3H5OH B.C6H5CH2OHC.C6H5OH D答案三2.(溯源)(上?；瘜W(xué)，2015，13)實(shí)驗(yàn)室廢水中苯酚回收過(guò)程如下圖所示。確定以下分析是對(duì)還是錯(cuò)(1)操作一使用苯作為萃取劑()(2)酚鈉在苯中的溶解度大于在水中的溶解度()(3)苯可通過(guò)操作()循環(huán)使用(4)所有三個(gè)步驟都需要一個(gè)分液漏斗()探源：本考

9、試來(lái)源于教材SJ選修5 P74活動(dòng)與探索及其延伸應(yīng)用，考查了含酚廢水的處理方法和酚類的性質(zhì)。擴(kuò)展問(wèn)題組第一組問(wèn)題酒精和苯酚的鑒別1.(2016河北唐山第二模型)雌二醇的簡(jiǎn)單結(jié)構(gòu)如圖所示，以下說(shuō)法不正確()A.可與鈉、氫氧化鈉溶液和碳酸鈉溶液反應(yīng)B.可以發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消除反應(yīng)C.分子中的所有碳原子不能在同一平面上D.它能與三氯化鐵溶液反應(yīng)，但不能與氧化反應(yīng)根據(jù)雌二醇的簡(jiǎn)單結(jié)構(gòu)式，分子中含有酚羥基和醇羥基，可與鈉、氫氧化鈉溶液和碳酸鈉溶液反應(yīng)。a是正確的。它含有苯環(huán)，可以與苯環(huán)上的H2反應(yīng)。它含有酚羥基和醇羥基等。并能發(fā)生取代反應(yīng)；分子中與醇羥基相鄰的碳原子上有一個(gè)氫原子，它可以被消除，

10、B是正確的。雌二醇分子中有許多碳原子形成四個(gè)共價(jià)單鍵，所以分子中的所有碳原子不能在同一個(gè)平面上，而C是正確的。它含有酚羥基，可與氯化鐵溶液反應(yīng)。與苯酚的性質(zhì)相比，它也容易被空氣中的氧氣氧化。d錯(cuò)誤。答案D2.有以下物質(zhì)： (1)其中，有官能團(tuán)醇羥基醇羥基酚羥基結(jié)構(gòu)特征羥基和鏈碳?xì)浠衔镞B接羥基和苯環(huán)側(cè)鏈狀碳原子相連羥基和苯環(huán)直接相連主要變化科學(xué)本質(zhì)(1)與活性金屬反應(yīng)；(2)取代反應(yīng)(用鹵酸)；(3)消除反應(yīng)(在與-羥基相鄰的碳原子上有氫)；(4)燃燒；(5)催化氧化反應(yīng)；(6)酯化反應(yīng)(1)弱酸性；(2)取代反應(yīng)(用濃溴水)；(3)顏色反應(yīng)；(4)氧化反應(yīng)；(5)加成反應(yīng)特征將熱銅線插入酒精

11、中，產(chǎn)生有刺鼻氣味的氣體它與三氯化鐵溶液反應(yīng)，變成紫色二酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)3.(北京市石景山區(qū)，2016年底)去甲腎上腺素能調(diào)節(jié)動(dòng)物體的植物神經(jīng)功能。它的結(jié)構(gòu)如圖所示，下面的說(shuō)法是正確的()A.有機(jī)物的分子式為C8H10NO3B.1摩爾有機(jī)物最多能與2摩爾br2反應(yīng)C.有機(jī)物不能與碳酸鈉溶液反應(yīng)d、有機(jī)物能與鹽酸和氫氧化鈉溶液反應(yīng)根據(jù)去甲腎上腺素的簡(jiǎn)單結(jié)構(gòu)式，其分子式為C8H11NO3，A是錯(cuò)的。這種有機(jī)化合物含有兩個(gè)酚羥基，它們被苯環(huán)上的酚羥基用Br2取代。因此，1摩爾這種有機(jī)化合物最多能與3摩爾Br2反應(yīng)，而B是錯(cuò)的。酚羥基的酸性比HCO強(qiáng)，所以有機(jī)物可以與Na2CO3溶液反應(yīng)，而C是錯(cuò)誤的。有機(jī)物含有酚羥基，可與氫氧化鈉溶液反應(yīng)。它含有NH2，能與鹽酸反應(yīng)，d是正確的。答案D4.以下關(guān)于有機(jī)化合物M和N的陳述是正確的()A.具有相同物質(zhì)量的兩種物質(zhì)與足夠的氫氧化鈉溶液反應(yīng)，消耗相同量的氫氧化鈉B.用同樣數(shù)量的物質(zhì)完全燃燒兩種物質(zhì)，分別產(chǎn)生同樣數(shù)量的二氧化碳和水C.在一定條件下，兩種物質(zhì)都可以發(fā)生酯化反應(yīng)和氧化反應(yīng)在脫氧核糖核酸分子中，同一