第3節(jié)_烴(全課時(shí)).ppt

1、選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ),第一章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 烴,第三節(jié) 烴,一、烴類(lèi),烴,鏈烴 （脂肪烴）,環(huán)烴,飽和鏈烴,不飽和鏈烴,烷烴,烯烴,炔烴,二烯烴,脂環(huán)烴,CnH2n+2 (n1),CnH2n (n2),CnH2n-2 (n2),CnH2n-2 (n3),（環(huán)烷烴：CnH2n (n3),CnH2n-6 (n6),【知識(shí)1】 1、分子中的碳原子連接成環(huán)狀而又無(wú)苯環(huán)的烴稱(chēng)為脂環(huán)烴。 2.烷烴分子中碳原子之間的共價(jià)鍵全部為碳碳單鍵，其中的碳原子皆為飽和碳原子，因此烷烴是飽和烴。 3.烯烴和炔烴分子中皆含有不飽和碳原子，烯烴和炔烴是不飽和烴。 4.脂環(huán)烴分子中碳原子間完全以單鍵相連的烴為環(huán)烷烴、含

2、有碳碳雙鍵的為環(huán)烯烴. 5.鏈烴分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵的烴稱(chēng)為二烯烴,烷烴和烯烴（及炔烴）的物理性質(zhì)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增，呈現(xiàn)規(guī)律性的變化，沸點(diǎn)逐漸 ，相對(duì)密度逐漸 ，但均小于1；常溫下的存在狀態(tài)，也由 ；所有烴均難溶于水.,升高,增大,氣態(tài)逐漸過(guò)度到液態(tài)、固態(tài),歸納,烷烴,烯烴,炔烴,氣態(tài),液態(tài),固態(tài),C1 C4,C2 C4,C2 C4,C5 C16,C17或以上,C5 C13,C5,C19或以上,一、烷烴和烯烴、炔烴,思考與交流,取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。,加聚反應(yīng)：通過(guò)加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng)（加成聚合反應(yīng)）。,加成反應(yīng)：有機(jī)物分子

3、中不飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。,烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu),二、烷烴的化學(xué)性質(zhì),甲烷的化學(xué)性質(zhì),（1）甲烷的穩(wěn)定性,（2）可燃性,復(fù)習(xí)回顧：,CnH2n+2,通常情況下，不易與其它物質(zhì)反應(yīng)和強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑都不起反應(yīng)，不能使酸性KMnO4溶液褪色。,產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰,（3）取代反應(yīng),CH4+Cl2,CH2Cl2+HCl,CHCl3+HCl,CCl4+HCl,CH3Cl+HCl,產(chǎn)物為混合物,其他烷烴有何結(jié)構(gòu)特征？請(qǐng)預(yù)測(cè)其他烷烴的化學(xué)性質(zhì)？,注意體會(huì)相似性，結(jié)合無(wú)機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)同一主族性質(zhì)的相似性和遞變性，學(xué)法探索，知識(shí)遷移,烷烴的化學(xué)性質(zhì),2、烷烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)

4、,問(wèn)題（1）1mol丙烷在光照情況下，最多可以 與 mol氯氣發(fā)生取代反應(yīng) .,（2）預(yù)測(cè)丙烷和 分別與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，生成一氯代物的種類(lèi)有幾種？,CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl,光,8,1、穩(wěn)定性：常溫下與強(qiáng)酸強(qiáng)堿強(qiáng)氧化劑和還原劑都不反應(yīng)。,3 、烷烴與氧氣的反應(yīng)可燃性,【閱讀】 課本P31有關(guān)“鹵代烴”的簡(jiǎn)單知識(shí),CxHy+(x+y/4)O2 XCO2+y/2H2O,烴與氧氣的反應(yīng),熱分解,三、烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì),乙炔的分子結(jié)構(gòu)不同于乙烯，乙烯分子中有CC鍵，而乙炔分子中有CC鍵。但乙炔分子與乙烯分子又有相似性：乙烯分子中有一個(gè)鍵易斷裂，乙炔分子中有兩個(gè)鍵易斷裂

5、，都存在不飽和碳原子。,回顧乙烯和乙炔的結(jié)構(gòu)以及鍵的特點(diǎn),結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，什么樣的結(jié)構(gòu)注定有什么樣的性質(zhì)，并且具有相似性。,1.加成反應(yīng)(與H2、Br2、HX、H2O等)： （1）與鹵素單質(zhì)的加成 回憶寫(xiě)出乙烯與溴的CCl4溶液反應(yīng)化學(xué)方程式：,上述反應(yīng)即可以區(qū)別甲烷和乙烯，又可以除去乙烯。鑒別甲烷和乙烯又可以用酸性KMnO4溶液，但兩個(gè)反應(yīng)原理不同，后者是氧化反應(yīng)，前者是加成反應(yīng)。,乙炔通入溴的CCl4溶液中，也會(huì)使溶液退色，這說(shuō)明乙炔也與之發(fā)生加成反應(yīng)。其分步反應(yīng)的化學(xué)方程式表示如下：,說(shuō)明：其他的烯烴、炔烴都可以與鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，生成無(wú)色的鹵代烴。,（2）與氫氣的加成反應(yīng),（3）與鹵

6、化氫的加成反應(yīng),CH3CH=CH2 +Hr CH3CHBrCH3,催化劑,（4）自身加成反應(yīng)（加聚反應(yīng)）,烯烴發(fā)生加聚反應(yīng)，生成高分子化合物,聚丙烯,聚乙炔,炔烴通常難自身加成生成高分子化合物， 在特殊條件下，乙炔能夠發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙炔：,2、氧化反應(yīng)：,催化氧化：,（1）與酸性KMnO4的作用：,5CH2CH2 + 12KMnO4 +18H2SO4,10CO2 + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O,使KMnO4溶液褪色,烯烴與酸性KMnO4溶液反應(yīng)時(shí),不同的結(jié)構(gòu)可以得到 不同的氧化產(chǎn)物。烯烴被氧化的部分與氧化產(chǎn) 物的對(duì)應(yīng)關(guān)系見(jiàn)課本 p35 表1-3-1，并見(jiàn)例題。,2KM

7、nO4+ 3H2SO4+ C2H22MnSO4+ K2SO4+2CO2+ 4H2O,注意：推而廣之烯烴、炔烴都可以，產(chǎn)物還可以為CO2,所以不可以用高錳酸鉀除去甲烷中的乙烯,烯烴與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的氧化產(chǎn)物判斷規(guī)律：先確定碳骨架結(jié)構(gòu)特點(diǎn)， 當(dāng)碳碳雙鍵上連接兩個(gè)H時(shí)，氧化的中間產(chǎn)物是甲酸，最后產(chǎn)物是CO2； 當(dāng)碳碳雙鍵上連接1個(gè)H和一個(gè)烴基時(shí)，氧化產(chǎn)物為羧酸； 當(dāng)碳碳雙鍵上連接兩個(gè)烴基時(shí)，氧化產(chǎn)物為酮。,烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化的結(jié)果是：碳鏈縮短。,（2）氧化反應(yīng)：,燃燒：,催化氧化：,火焰明亮，冒黑煙。,催化氧化,火焰明亮，并伴有濃煙。,3、二烯烴,CnH2n2,兩個(gè)雙鍵在碳鏈中的不同位

8、置： CC=C=CC 累積二烯烴（不穩(wěn)定） C=CC=CC 共軛二烯烴 C=CCC=C 孤立二烯烴,1）類(lèi)別：,共軛二烯烴及其加成反應(yīng) 共軛二烯烴是指分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵，且兩個(gè)碳碳雙鍵之間只有一個(gè)單鍵。,a、加成反應(yīng),b、加聚反應(yīng),3）化學(xué)性質(zhì)：,異戊二烯,聚異戊二烯(天然橡膠),2、取一定質(zhì)量的下列各組物質(zhì)混合后，無(wú)論以何種比例混合，其充分燃燒后一定能得到相同物質(zhì)的量的二氧化碳和水的是 AC2H2 C2H6 B CH4 C3H8 CC3H6 C3H8 D C2H4 C4H8,1、在光照下，將等物質(zhì)的量的CH3CH3和Cl2充分反應(yīng)，得到產(chǎn)物的物質(zhì)的量最多的是 A. CH3CH2Cl B.

9、 CH2ClCHCl2 C. HCl D. CCl3CCl3,知能反饋：,烴類(lèi)代表的化學(xué)性質(zhì)：,氧化反應(yīng),燃燒,高錳酸鉀溶液,易燃,易燃,易燃,易燃,不褪色,褪色,褪色,不褪色,溴水,不褪色,褪色,褪色,不褪色 可萃取,加成反應(yīng),取代反應(yīng),不發(fā)生,能發(fā)生,能發(fā)生,可發(fā)生,能發(fā)生,能，但一般不發(fā)生,能，但一般不發(fā)生,易發(fā)生,四、脂肪烴的來(lái)源及其應(yīng)用,(1)脂肪烴的來(lái)源有石油、天然氣和煤等。,(2)石油通過(guò)常壓分餾可以得到石油氣、汽油、煤油、柴油等；而減壓分餾可以得到潤(rùn)滑油、石蠟等分子量較大的烷烴；而催化重整是獲得芳香烴的主要途徑。,(4)煤也是獲得有機(jī)化合物的源泉。通過(guò)煤焦油的分餾可以獲得各種芳

10、香烴；通過(guò)煤礦直接或間接液化，可以獲得燃料油及多種化工原料。,(3)天然氣是高效清潔燃料，主要是烴類(lèi)氣體，以甲烷為主。,思考與交流,原油的分餾及裂化的產(chǎn)品和用途,石油催化重整的目的有兩個(gè)：提高汽油的辛烷值和制取芳香烴。,石油裂解是深度的裂化，采用更高的溫度,使短鏈的烷烴進(jìn)一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工原料。,石油的催化裂化是將重油成分（如石油）在催化劑存在下，在460520及100kPa 200kPa的壓強(qiáng)下，長(zhǎng)鏈烷烴斷裂成短鏈烷烴和烯烴，從而大大提高汽油的產(chǎn)量。,學(xué)與問(wèn),石油分餾是利用石油中各組分的沸點(diǎn)不同而加以分離的技術(shù)。,減壓分餾是利用低壓時(shí)液體的沸點(diǎn)降低的原理，使重油中各成

11、分的沸點(diǎn)降低而進(jìn)行分餾，避免高溫下有機(jī)物的炭化。,練習(xí)1: 乙炔是一種重要的基本有機(jī)原料，可以用來(lái)制備氯乙烯,寫(xiě)出乙炔制取聚氯乙烯的化學(xué)反應(yīng)方程式。,芳香烴,最簡(jiǎn)單的芳香烴是:,苯,在烴類(lèi)化合物中，有很多分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)，這樣的化合物屬于芳香烴。,知識(shí)回憶,苯的同系物：只含有一個(gè)苯環(huán)并和苯相差一個(gè)或若干個(gè)CH2的烴，如甲苯、二甲苯 等，通式：CnH2n-6 (n6) 芳香烴：含有苯環(huán)的烴，如苯、萘等 芳香族化合物：是指含有苯環(huán)的化合物，如硝基苯、苯酚、甲苯 等,芳香族化合物,芳香烴,苯及苯的同系物,概念澄清 苯和苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物的關(guān)系？,一、苯的物理性質(zhì),顏色,無(wú)色,氣

12、味,特殊氣味,狀態(tài),液態(tài),熔點(diǎn),5.5,沸點(diǎn),80.1,密度,比水小,毒性,有毒,溶解性,不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。,2、苯的化學(xué)性質(zhì),在通常情況下比較穩(wěn)定，但在一定條件下能發(fā)生氧化、加成、取代等反應(yīng)。,思考與交流,這是因?yàn)橐蚁?、乙炔、苯的含碳量比甲烷分子里含碳量大的緣故?1)請(qǐng)你分析產(chǎn)生不同燃燒現(xiàn)象的原因,2)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式及反應(yīng)條件,濃H2SO4和5060水浴,Fe屑,Ni、加熱 （180-250 ）,1）苯的氧化反應(yīng)：在空氣中燃燒,但不能使MnO4-(H+ aq)褪色,2）苯的加成反應(yīng)（與H2、Cl2),環(huán)己烷,（產(chǎn)生明亮火焰，濃黑煙）,C6H6Cl6 “六六六”,3）苯的取

13、代反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化）,磺化反應(yīng)：苯環(huán)上的 H 原子被磺酸基所代替的反應(yīng),*硝基苯為無(wú)色、具有苦杏仁味的油狀液體，其密度大于水,*溴苯是密度比水大的無(wú)色液體,（濃 ）,（強(qiáng)酸溶于水）,性質(zhì),苯環(huán)的特殊結(jié)構(gòu),苯及其同系物的特殊性質(zhì),飽和烴,不飽和烴,取代反應(yīng),加成反應(yīng),結(jié)構(gòu),二、苯的同系物,1.定義:,通式：,結(jié)構(gòu)特點(diǎn):,只含有一個(gè)苯環(huán),苯環(huán)上連結(jié)烷基.,苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物,CnH2n-6(n6),實(shí)驗(yàn)2-2,把苯、甲苯各2mL分別注入2支試管，各加入3滴高錳酸鉀酸性溶液，用力振蕩，觀察并記錄溶液的顏色變化。,在苯中KMnO4酸性溶液未褪色， 在甲苯中KMnO4酸性溶液褪色了。,

14、苯不能被KMnO4酸性溶液氧化， 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化,實(shí)驗(yàn)結(jié)論：,現(xiàn)象：,2、化學(xué)性質(zhì)：,1)取代反應(yīng)(可與鹵素、硝酸、硫酸等反應(yīng)),CH3對(duì)苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行,淡黃色針狀晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸-“TNT”,2）氧化反應(yīng),可燃性,可使酸性高錳酸鉀溶液褪色（可鑒別苯和甲苯等苯的同系物）,苯環(huán)對(duì)烷基的影響使烷基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化,苯的同系物與酸性KMnO4溶液的反應(yīng),主要指?jìng)?cè)鏈氧化 氧化劑：KMnO4、K2Cr2O7 / H、濃硫酸、硝酸等,氧化規(guī)律： 不管支鏈多長(zhǎng)，氧化都得到苯甲酸 不管有多少支鏈，氧化都在原支鏈位置上生成羧基 與苯環(huán)相連的碳原子無(wú)氫不能氧化

15、。,說(shuō)明 苯環(huán)使側(cè)鏈更活潑,學(xué)與問(wèn),苯的同系物含有側(cè)鏈，性質(zhì)與苯有所不同,（1）側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子比苯更易被取代,（2）苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈能被強(qiáng)氧化劑氧化,3）加成反應(yīng),三、芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用,1、來(lái)源：a、煤的干餾 b、石油的催化重整,2、應(yīng)用：簡(jiǎn)單的芳香烴是基本的有機(jī)化工原料。,資料卡片,萘,蒽,C10H8,C14H10,苯并芘,苯環(huán)間共用兩個(gè)或兩個(gè)以上碳原子形成的一類(lèi)芳香烴,稠環(huán)芳香烴,烴類(lèi)代表的物理性質(zhì)：,顏色,狀態(tài),氣味,水溶性,無(wú)色,無(wú)色,無(wú)色,無(wú)色,氣態(tài),氣態(tài),氣態(tài),液態(tài),無(wú)味,稍有氣味,無(wú)味,有特殊氣味,不溶于水,不溶于水,不溶于水,不溶于水,密度,比空氣小,比空氣略小,比空氣略小,比水小,烴類(lèi)代表的化學(xué)性質(zhì)：,C-C,CC,能,難取代,能,不能,易加成,易加成,能,不能,能,能,苯不能 甲苯能,難取代,C=C,1、有6種烴：甲烷乙烯乙炔環(huán)己烷苯甲苯，分別取一定量的上述烴，完全燃燒后生成M mol二氧化碳和N mol水。,（1）當(dāng)M=N時(shí)，烴為_(kāi)；,（2）當(dāng)M=2N時(shí)，烴為_(kāi)；,（3）當(dāng)2M=N時(shí)，烴為_(kāi)；,思考與練習(xí),2、聯(lián)三苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是:,其一氯代物（C18H13Cl）有_種同分異構(gòu)體。,4,1. 下列各組分子中的各個(gè)原子，或者處于同一平面，或者在一條直線上的是（ ） A、C6H6，C2H4，CO2