高中化學(xué)選修五課件第二章烴和鹵代烴第三節(jié)鹵代烴47張

第三節(jié)鹵代烴第二章烴和鹵代烴目標(biāo)定位1.認(rèn)識鹵代烴的組成和結(jié)構(gòu)特點。2.能夠根據(jù)溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)分析推測其化學(xué)性質(zhì)，會判斷鹵代烴的反應(yīng)類型。3.知道鹵代烴在有機合成中的應(yīng)用。一溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)達(dá)標(biāo)檢測提升技能二鹵代烴及鹵代烴中鹵素原子的檢驗內(nèi)容索引一溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)新知導(dǎo)學(xué)1.溴乙烷的分子式為

，結(jié)構(gòu)簡式為

，官能團為

。2.純凈的溴乙烷是

色液體，沸點為38.4℃，密度比水

，

溶于水，

溶于乙醇等有機溶劑。3.溴乙烷分子的C—Br鍵為極性鍵，容易斷裂，溴原子易被其他原子或原子團取代。如溴乙烷與NaOH溶液共熱時，溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的

取代，反應(yīng)的化學(xué)方程式是

，該反應(yīng)類型是___________

，NaOH的作用是______________________________________

。C2H5BrCH3CH2Br—Br無大難易羥基水解反應(yīng)(或取代反應(yīng))作催化劑，同時中和生成的HBr，平衡右移使反應(yīng)比較徹底相關(guān)視頻4.按表中實驗操作完成實驗，并填寫下表：實驗操作實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論將溴乙烷加到NaOH的乙醇溶液中加熱，將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中反應(yīng)產(chǎn)生的氣體經(jīng)水洗后，使酸性KMnO4溶液_______________________________________褪色生成的氣體分子中含有碳碳不飽和鍵(1)溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱時，溴乙烷分子中的C—Br鍵及相鄰C原子上的C—H鍵斷裂，生成碳碳雙鍵，反應(yīng)的化學(xué)方程式是

。(2)消去反應(yīng)：有機化合物在一定條件下，從一個分子中_______________

(如H2O、HX等)，而生成含

化合物的反應(yīng)。脫去一個或幾個小分子不飽和鍵相關(guān)視頻鹵代烴的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)的比較歸納總結(jié)反應(yīng)類型消去反應(yīng)水解(取代)反應(yīng)反應(yīng)條件NaOH醇溶液、加熱NaOH水溶液、加熱斷鍵規(guī)律鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點與X相連的C的鄰位C上有H原子含C—X鍵即可產(chǎn)物特征消去HX，引入碳碳雙鍵或碳碳三鍵在碳上引入—OH，生成含—OH的有機物(醇)注意

(1)與—X相連碳原子的鄰位碳上有氫原子的鹵代烴才能發(fā)生消去反應(yīng)，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)。(2)鹵代烴中與鹵素原子相連的碳原子若有兩個相鄰碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)可生成兩種產(chǎn)物。例如：

發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物是CH2==CH—CH2—CH3或CH3—CH==CH—CH3。(3)二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后，可在有機物中引入三鍵。例如：(4)多鹵代烴水解生成多元醇。例如：1.下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是A.CH3Cl

C.

活學(xué)活用答案解析√鹵代烴均能發(fā)生水解反應(yīng)，選項中的四種物質(zhì)均為鹵代烴；鹵素原子所連碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子的鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)。C、D項中的兩物質(zhì)鹵素原子所連碳原子的鄰位碳原子上均沒有相應(yīng)的氫原子，A中無鄰位碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)。2.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是________，名稱是_______。(2)①的反應(yīng)類型是_________，③的反應(yīng)類型是_________。(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是環(huán)己烷取代反應(yīng)加成反應(yīng)＋2NaBr＋2H2O。答案解析由A

可知，

為A發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物，所以A為環(huán)己烷(

)，又

分子中含有雙鍵，故可與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)而生成B，反應(yīng)方程式為

＋Br2―→

，比較B與

的結(jié)構(gòu)可知，B應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)而得到

，化學(xué)方程式為＋2NaBr＋2H2O。二鹵代烴及鹵代烴中鹵素原子的檢驗1.在烴分子中引入鹵素原子有以下兩種途徑：(1)烴與鹵素單質(zhì)的

：①

；②

；

③

。新知導(dǎo)學(xué)CH3CH2Cl＋HCl取代反應(yīng)(2)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的

：①CH3—CH==CH2＋Br2―→

；②CH2==CH2＋HBr

；③CH≡CH＋2Br2―→

；④CH≡CH＋HBr

。2.鹵代烴：烴分子中的氫原子被

原子取代后所生成的化合物。CH3CHBrCH2Br加成反應(yīng)CH3—CH2BrCHBr2CHBr2CH2==CHBr鹵素3.根據(jù)分子里所含

的不同，鹵代烴可分為氟代烴、

、溴代烴、碘代烴；根據(jù)分子中

的不同，鹵代烴可分為一鹵代烴和

。4.常溫下，鹵代烴中除少數(shù)為氣體外，大多數(shù)為

或

，鹵代烴

溶于水，可溶于大多數(shù)

。某些鹵代烴本身就是很好的有機溶劑。鹵素原子種類氯代烴鹵素原子數(shù)目多鹵代烴液體固體不有機溶劑5.鹵代烴分子中雖然含有鹵素原子，但C—X鍵在加熱時一般不易斷裂，在水溶液中不電離，無X－(鹵素離子)存在，所以向鹵代烴中直接加入AgNO3溶液，得不到鹵化銀(AgCl、AgBr、AgI)沉淀。檢驗鹵代烴中的鹵素，一般是先將其轉(zhuǎn)化成鹵素離子，再進(jìn)行檢驗。檢驗鹵代烴R—X中鹵素原子的實驗操作如下圖所示：回答下列問題：(1)加熱的目的是__________________________________________________。加快水解反應(yīng)速率，因為不同的鹵代烴水解難易程度不同(2)加入稀硝酸酸化，一是為了_______________________________________________；二是

。(3)生成的AgX沉淀若為白色，則X為

；若為淡黃色，則X為

；若為黃色，則X為

。中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)干擾實驗檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸氯元素溴元素碘元素(4)若上述鹵代烴R—X為CH3CH2CH2Br，請寫出檢驗溴元素的化學(xué)方程式：①

；②

；③

。HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2OAgNO3＋NaBr===AgBr↓＋NaNO3鹵代烴的檢驗(1)實驗原理HX＋NaOH==NaX＋H2OHNO3＋NaOH==NaNO3＋H2OAgNO3＋NaX==AgX↓＋NaNO3根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定鹵素原子(氯、溴、碘)。歸納總結(jié)(2)實驗步驟若產(chǎn)生白色沉淀，鹵素原子為氯原子若產(chǎn)生淺黃色沉淀，鹵素原子為溴原子若產(chǎn)生黃色沉淀，鹵素原子為碘原子3.欲證明某一鹵代烴為溴代烴，甲、乙兩同學(xué)設(shè)計了如下方案。甲同學(xué)：取少量鹵代烴，加入NaOH的水溶液，加熱，冷卻后加入AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成，則為溴代烴。乙同學(xué)：取少量鹵代烴，加入NaOH的乙醇溶液，加熱，冷卻后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成，則為溴代烴。關(guān)于甲、乙兩位同學(xué)的實驗評價正確的是A.甲同學(xué)的方案可行B.乙同學(xué)的方案可行C.甲、乙兩位同學(xué)的方案都有局限性D.甲、乙兩位同學(xué)的實驗所涉及的鹵代烴的性質(zhì)一樣活學(xué)活用答案解析√總結(jié)反思甲同學(xué)讓鹵代烴水解，在加熱冷卻后沒有用稀硝酸酸化，由于OH－也會與Ag＋作用生成褐色的Ag2O，會掩蓋AgBr的淡黃色，不利于觀察現(xiàn)象，所以甲同學(xué)的實驗有局限性；乙同學(xué)是利用消去反應(yīng)讓鹵代烴中的鹵素原子變成離子，但是，不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)，所以此法也有局限性?？偨Y(jié)反思(1)鹵代烴中的鹵元素與碳元素之間是以共價鍵相連，均屬于非電解質(zhì)，不能電離出X－，不能用AgNO3溶液直接檢驗鹵素的存在。必須轉(zhuǎn)化成X－，方可用AgNO3溶液來檢驗。(2)將鹵代烴中的鹵素轉(zhuǎn)化為X－，可用鹵代烴的取代反應(yīng)，也可用消去反應(yīng)。4.某一氯代烷1.85g，與足量NaOH水溶液混合加熱后用硝酸酸化，再加入足量的AgNO3溶液，生成白色沉淀2.87g。(1)通過計算，寫出這種一氯代烷的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式答案解析。(2)若此一氯代烷與足量NaOH水溶液共熱后，不經(jīng)硝酸酸化就加AgNO3溶液，出現(xiàn)的現(xiàn)象為__________________，寫出有關(guān)的化學(xué)方程式__________________________________________________________________________________________。(3)能否用硝酸銀溶液直接與鹵代烴反應(yīng)來鑒別鹵代烷？為什么？答案將會產(chǎn)生褐色沉淀AgNO3＋NaOH==AgOH↓＋NaNO3、2AgOH===Ag2O＋H2O、AgNO3＋NaCl==AgCl↓＋NaNO3不能，因鹵代烴中的鹵素均是以鹵原子的形式與碳原子結(jié)合的，不能與Ag＋反應(yīng)。答案學(xué)習(xí)小結(jié)巧記鹵代烴取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件和產(chǎn)物：無醇(水溶液)則有醇(生成醇)，有醇(醇溶液)則無醇(產(chǎn)物中沒有醇)。達(dá)標(biāo)檢測提升技能1.溴乙烷中混有雜質(zhì)乙醇，除去乙醇的方法是A.加熱蒸發(fā) B.過濾C.加水、萃取、分液 D.加苯、萃取、分液答案解析本題主要考查溴乙烷和乙醇的溶解性及分離方法。溴乙烷難溶于水，而乙醇可與水以任意比互溶，故可向混合液中加水進(jìn)行萃取，然后分液即可除去?！?234562.以溴乙烷為原料制備1,2-二溴乙烷，下列方案中最合理的是答案解析√123456CH3CH2Br和Br2發(fā)生取代反應(yīng)時不能保證只生成1,2-二溴乙烷，生成物太復(fù)雜，不易分離；溴乙烷在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷，原理正確，不存在其他副產(chǎn)物。故選D。1234563.要檢驗溴乙烷中的溴元素，正確的實驗方法是A.加入氯水振蕩，觀察水層是否有紅棕色出現(xiàn)B.滴入AgNO3溶液，再加入稀鹽酸使溶液呈酸性，觀察有無淺黃色沉淀

生成C.加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3

溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成D.加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀

生成答案解析√123456A、B選項所加的氯水和AgNO3溶液不能與溴乙烷反應(yīng)；D選項加NaOH溶液共熱，發(fā)生水解反應(yīng)后溶液呈堿性，直接加AgNO3溶液會生成Ag2O沉淀而干擾實驗。C選項用稀硝酸中和過量的堿，再加AgNO3溶液，如有淺黃色沉淀生成，則含有溴元素。1234564.下圖表示4-溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個不同反應(yīng)，其中，產(chǎn)物只含有一種官能團的反應(yīng)是Br與NaOH乙醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)后，所得產(chǎn)物中只含有碳碳雙鍵一種官能團；Br與HBr發(fā)生加成反應(yīng)所得產(chǎn)物中只含一種官能團：—Br。A.①② B.②③

C.③④ D.①④√答案解析1234565.下列物質(zhì)分別與NaOH的醇溶液共熱后，能發(fā)生消去反應(yīng)，且生成物只有一種的是答案解析√123456能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，其結(jié)構(gòu)特點是有β-碳原子(與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子)，而且β-碳原子上連有氫原子。C中無β-碳原子，A中的β-碳原子上沒有氫原子，所以A、C都不能發(fā)生消去反應(yīng)；D中發(fā)生消去反應(yīng)后可得到兩種烯烴：CH2==CH—CH2—CH3或CH3—CH==CH—CH3；B中發(fā)生消去反應(yīng)后只得到

1234566.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息，回答下列問題：(1)標(biāo)準(zhǔn)狀況下的烴A11.2L在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生88gCO2和45gH2O，則A的分子式是_______。C4H1088gCO2為2mol,45gH2O為2.5mol，標(biāo)準(zhǔn)狀況下的烴A11.2L，即為0.5mol，所以1分子烴A中含碳原子數(shù)為4，氫原子數(shù)為10，則化學(xué)式為C4H10。答案解析123456(2)B和C均為一氯代烴，它們的名稱(系統(tǒng)命名)分別為_______________________________________。答案解析2-