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第14—15節(jié) 醛、酮??挤磻?yīng)【提示】醛酮出現(xiàn)在高考化學(xué)中的反應(yīng)非常多,而且?guī)缀跞际悄吧磻?yīng)。大家學(xué)習(xí)的時(shí)候依然要注意把握核心的方法——電性分析法。務(wù)必反復(fù)多刷此節(jié)課程!掌握了核心思想后,即使考題中出現(xiàn)陌生的含N化合物,我們也能從容應(yīng)對(duì)。一、氧化還原反應(yīng)☆連續(xù)氧化常見(jiàn)流程:烴——鹵代烴——醇——醛——酸——酯——“大、鏈、環(huán)”1、還原反應(yīng)(加成H2、LiAlH4、NaBH4等) ※Woff-Kishner-黃鳴龍反應(yīng)2、氧化反應(yīng)(O2/銀鏡/斐林/其他)(1)銀鏡反應(yīng)(醛、甲酸酯、還原糖)(2)新制懸濁液※(3)BW排法3、Canizzaro反應(yīng) ☆【規(guī)律總結(jié)】有機(jī)物的部分氧還氧化去H加O還原加H去O銀鏡反應(yīng)新制懸濁液和H2加成醛酮☆二、羰基拉電子效應(yīng)產(chǎn)生的取代和加成1、取代反應(yīng)例1:丙二酸二乙酯成環(huán)作用例2:【規(guī)律總結(jié)】R1,R2為烴基或H由此可以猜測(cè),下列一大批物質(zhì)中較活潑的H原子(反應(yīng)位點(diǎn))可能為? 3、Michael加成【規(guī)律總結(jié)】Michael加成的規(guī)律A,Y=CHO,C=O,COOR,CN等由此可以猜測(cè),下列反應(yīng)的產(chǎn)物為?☆三、羰基自身的親核加成反應(yīng)1、與HCN反應(yīng)例:試分析下列流程【規(guī)律總結(jié)】羰基的親核加成通式據(jù)此猜測(cè)下列反應(yīng)所得產(chǎn)物主要為? 2、格氏試劑RMgX/金屬Li試劑【規(guī)律總結(jié)】格氏試劑/金屬Li試劑作用一增碳制非端基醇(1)據(jù)此猜測(cè)下列反應(yīng)所得產(chǎn)物主要為?使用無(wú)水乙醚的原因?yàn)開(kāi)_______________________________________________________(2)寫(xiě)出合成下列物質(zhì)的流程☆3、羥醛縮合/酮縮合【規(guī)律總結(jié)】(1)羥醛縮合反應(yīng)是兩個(gè)醛分子發(fā)生加成反應(yīng)縮合的過(guò)程,之所以叫“羥醛”縮合,是從產(chǎn)物的名稱(chēng)(B—羥基醛)定義的。(2)羥醛縮合反應(yīng)之后需要加熱才會(huì)發(fā)生脫水的消去反應(yīng),但題目中經(jīng)常會(huì)將兩個(gè)步驟合在一起(稀堿/△),大家注意識(shí)別。(3)從不飽和醛切回原料的方式為:切開(kāi)雙鍵、補(bǔ)2H,補(bǔ)O據(jù)此猜測(cè)合成下列反應(yīng)所需的原料為? 補(bǔ)1:Perkin反應(yīng)合成香豆素補(bǔ)2:Robinson成環(huán)(看懂就行)例1:試設(shè)計(jì)由CH3CHO合成正丁醛的路線圖【總結(jié)】正丁醛的合成流程例2:(2023湖北)已知:,H在性溶液中發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu),主要產(chǎn)物為I()和另一種不飽和酮J。J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________________。若經(jīng)此路線由H合成I,存在的問(wèn)題有______________(填標(biāo)號(hào))。a.原子利用率低 b.產(chǎn)物難以分離 c.反應(yīng)條件苛刻 d.嚴(yán)重污染環(huán)境※例3:季戊四醇的合成 ☆4、(半)縮醛酮反應(yīng)【規(guī)律總結(jié)】縮醛縮酮的反應(yīng)羰基氧(來(lái)自______________)+活潑氫×2(來(lái)自______________)(1)據(jù)此猜測(cè)下列反應(yīng)得到的產(chǎn)物為?Hò 該反應(yīng)可以用于_____________________(2)據(jù)此猜測(cè)合成下列反應(yīng)所需的原料為?例1:嘗試看懂流程※例2:烏洛托品合成(看一下就可以)☆5、酚醛樹(shù)脂的合成【課本反應(yīng)】 酸性條件下得到線性高分子高考一般要求的方程式為:據(jù)此推測(cè)合成脲醛樹(shù)脂的方程式為:例:嘗試看懂流程6、CO、CO2的加成 【規(guī)律總結(jié)】CO、CO2、HCHO的加成CO→ ,CO2→ ,HCHO→ 插入到C—H中延長(zhǎng)即可【總結(jié)】羰基的電性分析 制備羥基酸:制備非端基醇:制備橡膠:制備不飽和醛酮(肉桂、香豆素系列):制備縮醛/酮、酚醛樹(shù)脂:制備長(zhǎng)碳鏈醇類(lèi):【提示】掌握了電性分析法,大家可以自行分析下列反應(yīng)的原理:例1:看懂下列流程例2:已知(異氰酸酯)則下列物質(zhì)的合成方法大致為?例2:寫(xiě)出以和CH3MgBr

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