52胺和酰胺學(xué)案高二下學(xué)期化學(xué)選擇性必修3

第二單元胺和酰胺學(xué)習(xí)目標(biāo)1.知道胺和酰胺的結(jié)構(gòu)特征、性質(zhì)及其應(yīng)用。能對胺類化合物進(jìn)行命名。2.能基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點與反應(yīng)規(guī)律分析和推斷含有典型官能團(tuán)的有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)。一、胺的結(jié)構(gòu)與應(yīng)用1.胺的概念、結(jié)構(gòu)及分類(1)概念氨分子中的氫原子被烴基取代而形成的一系列的衍生物,一般可寫作。官能團(tuán)為氨基,結(jié)構(gòu)簡式為。

(2)結(jié)構(gòu)胺的分子結(jié)構(gòu)與氨氣相似,都是形。

(3)分類2.化學(xué)性質(zhì)(1)胺類化合物具有堿性,如乙胺能與鹽酸反應(yīng)(寫出化學(xué)方程式):,

利用該反應(yīng)將某些難溶于水、易被氧化的胺,轉(zhuǎn)化為可溶于水的,增加藥物的穩(wěn)定性。

(2)胺的堿性比較弱,在其鹽中加入強(qiáng)堿,可得到。

CH3CH2NH3+Cl+NaOH—→

。實驗室可從含有胺的植物組織中分離、提純胺類化合物(生物堿)。著名的抗瘧藥物3.常見的二胺(1)乙二胺(結(jié)構(gòu)簡式為)為無色透明液體,溶于水和醇,具有的作用。乙二胺與氯乙酸作用,生成乙二胺四乙酸,簡稱EDTA,它是重要的。

(2)己二胺[結(jié)構(gòu)簡式為]是一種在高分子合成中廣泛應(yīng)用的二元胺,它是合成化學(xué)纖維“尼龍66”的主要原料。

1.下列物質(zhì)中為叔胺的是()A.CH3CH2—NH2 B.(CH3CH2)2NHC.(CH3CH2)3N D.C6H5—NH22.下列命名錯誤的是()A.(CH3CH2)3N三乙胺B.對甲基苯胺C.3丁胺D.H2NCH2CH2NH2乙二胺3.腎上腺素是化學(xué)信使,隨著血液走到身體各處,促使細(xì)胞發(fā)生變化。它的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)腎上腺素的說法正確的是()A.分子式為C9H12NO3B.該分子中至少有9個原子共平面C.可以發(fā)生加成、氧化、消去、加聚反應(yīng)D.既可以和NaOH溶液、Na2CO3溶液反應(yīng),也可以和鹽酸反應(yīng)二、酰胺的結(jié)構(gòu)與應(yīng)用1.酰胺的概念通式及分類(1)概念酰胺是羧酸中的被或(—NHR或—NR2)取代得到的化合物。

(2)結(jié)構(gòu)通式,其中叫做,叫做酰胺基。

(3)分類根據(jù)氮原子上取代基的多少,酰胺可以分為伯、仲、叔酰胺三類。2.物理性質(zhì)酰胺除甲酰胺外,大部分是白色晶體。酰胺的熔點、沸點均比相應(yīng)的羧酸。低級的酰胺能溶于水,隨著相對分子質(zhì)量的增大,酰胺的溶解度逐漸。

3.化學(xué)性質(zhì)酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)。(1)酰胺在酸性溶液中生成羧酸和銨鹽,如2CH3CONH2+2H2O+H2SO4

。

(2)酰胺在堿性溶液中生成羧酸鹽和氨氣(或胺)。如CH3CONH2+NaOH

。

4.酰胺的合成酰胺可以通過氨氣(或胺)與羧酸在加熱條件下反應(yīng)得到,或用加熱脫水得到。例如乙酰胺可以通過以下反應(yīng)合成:CH3COOH+NH3。

5.用途(1)液態(tài)酰胺是有機(jī)物和無機(jī)物的優(yōu)良。

(2)可用來制造農(nóng)藥殺蟲脒,還可用于合成、撲爾敏等藥物。(3)“撲熱息痛”又叫,是重要的解熱鎮(zhèn)痛藥。

1.下列物質(zhì)不屬于酰胺的是()A. B.C. D.CH3CONH22.下列說法不正確的是()A.胺和酰胺都是烴的含氧衍生物B.胺和酰胺都含有C、N、H元素C.胺可以認(rèn)為烴中氫原子被氨基取代產(chǎn)物D.酰胺中一定含?；?.高溫油炸食品中常含有害物質(zhì)丙烯酰胺()。下列關(guān)于丙烯酰胺的敘述錯誤的是()A.屬于羧酸B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子D.與H2N—CH==CHCHO互為同分異構(gòu)體【題后歸納】氨、胺、酰胺和銨鹽的比較物質(zhì)氨胺(甲胺)酰胺(乙酰胺)銨鹽(NH4Cl)組成元素N、HC、N、HC、N、O、HN、H、Cl結(jié)構(gòu)式[]+Cl化學(xué)性質(zhì)與酸反應(yīng)生成銨鹽與酸反應(yīng)生成鹽水解反應(yīng):酸性時生成羧酸與銨鹽,堿性時生成羧酸鹽和NH3與堿反應(yīng)生成鹽和NH3相互轉(zhuǎn)化氨氣和胺都具有堿性,都能與酸反應(yīng)生成銨鹽,銨鹽和酰胺與堿溶液共熱都能產(chǎn)生氨氣1.有機(jī)化合物中有一類物質(zhì)叫做胺。下列物質(zhì)都屬于胺,則關(guān)于胺的說法正確的是()①②CH3CH2NHCH3③④A.胺是烴分子中的氫原子被氨基取代的產(chǎn)物B.胺是氨分子中的氫原子被烴基取代的產(chǎn)物C.凡只由C、H、N三種元素組成的有機(jī)物統(tǒng)稱為胺D.只含有一個氮原子和烷基的胺的通式為CnH2n+2N2.食品中含有過量的丙烯酰胺()可能引起令人不安的食品安全問題。關(guān)于丙烯酰胺,下列敘述不正確的是()A.屬于酯類化合物B.能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物C.能在酸或堿中發(fā)生水解D.能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)3.(2024·湖南永州一中高二月考)我國第一部中藥學(xué)典籍《神農(nóng)本草經(jīng)》中記載的一種中藥“昆布”,具有利水消腫的功效,其主要成分是3,5二碘酪氨酸,結(jié)構(gòu)簡式如下圖。下列關(guān)于該有機(jī)化合物說法不正確的是()A.屬于烴類B.N原子的雜化方式為sp3C.既能與酸反應(yīng),也能與堿反應(yīng)D.該有機(jī)物中含有1個手性碳原子4.N苯基苯甲酰胺()廣泛應(yīng)用于藥物,可由苯甲酸()與苯胺()反應(yīng)制得,由于原料活性低,可采用硅膠催化、微波加熱的方式,微波直接作用于分子,促進(jìn)活性部位斷裂,可降低反應(yīng)溫度。取得粗產(chǎn)品后經(jīng)過洗滌重結(jié)晶等,最終得到精制的成品。已知:下列說法不正確的是()A.反應(yīng)時斷鍵位置為C—O和N—HB.微波催化能減少該反應(yīng)的熱效應(yīng)C.產(chǎn)物可選用乙醇作為溶劑進(jìn)行重結(jié)晶提純D.N苯基苯甲酰胺堿性條件下水解可得到苯甲酸鹽5.化合物c的制備原理如下:+下列說法正確的是()A.該反應(yīng)還有H2O生成B.化合物a分子中所有原子一定共平面C.化合物b分子中含有手性碳原子D.化合物c在酸性條件下發(fā)生水解,有一種產(chǎn)物能與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)第二單元胺和酰胺一、1.(1)R—NH2—NH2(2)三角錐2.(1)CH3CH2NH2+HClCH3CH2NH3+Cl(2)有機(jī)胺CH3CH2NH2+NaCl+H2O奎寧3.(1)H2NCH2CH2NH2擴(kuò)張血管分析試劑(2)H2N(CH2)6NH2對點訓(xùn)練1.C[叔胺又稱為三級胺,一個氮原子連接著三個烴基。]2.C[名稱為2丁胺或2氨基丁烷。]3.D[由腎上腺素的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子式為C9H13NO3,A項錯誤。苯環(huán)為平面形結(jié)構(gòu),與苯環(huán)直接相連的原子一定與苯環(huán)在同一平面內(nèi),則該分子中至少有12個原子共平面,B項錯誤。含苯環(huán),能發(fā)生加成反應(yīng);含—OH,能發(fā)生氧化反應(yīng);與醇羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,能發(fā)生消去反應(yīng);但不存在、—C≡C—等,不能發(fā)生加聚反應(yīng),C項錯誤。含酚羥基,可以和NaOH溶液、Na2CO3溶液反應(yīng);含—NH—,可以和鹽酸反應(yīng),D項正確。]二、1.(1)羥基氨基烴氨基(2)?；?.高減小3.(1)2CH3COOH+(NH4)2SO4CH3COONa+NH3↑4.羧酸的銨鹽CH3CONH2+H2O5.(1)溶劑(2)維生素B6(3)對乙酰氨基酚對點訓(xùn)練1.C[C分子中只有氨基,沒有酰胺基,屬于胺,不屬于酰胺。]2.A[胺分子中不含氧原子,不是含氧衍生物,A錯誤。]3.A課堂達(dá)標(biāo)訓(xùn)練1.B[分析比較所給四種物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)共性,可以歸納出“胺是氨分子中的氫原子被烴基取代的產(chǎn)物”,A、D項錯誤,B項正確;CH3CN不屬于胺,C項錯誤。]2.A[丙烯酰胺屬于烴的衍生物,不是酯類化合物,A項錯誤;丙烯酰胺含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物,能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),B、D正確;丙烯酰胺可以發(fā)生水解,C正確。]3.A[烴中只含碳?xì)鋬煞N元素,由圖知,分子中含有除碳?xì)湟酝獾钠渌?故不屬于烴,A錯誤;氨基中氮的價層電子對數(shù)為5+1×2+12=4,雜化方式為sp34.B[苯甲酸與苯胺發(fā)生取代反應(yīng),酸脫羥基氨脫氫,故A正確;微波加熱不改變反應(yīng)的熱效應(yīng),故B錯誤;根據(jù)相似相溶原理,N苯基苯甲酰胺易溶于熱乙醇,故C正確;N苯基苯甲酰胺堿性條件下水解可得到苯甲酸鹽,故D