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PAGEPAGE12芳香烴一、選擇題1.下列敘述中,錯(cuò)誤的是(D)A.苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55~60℃反應(yīng)生成硝基苯B.苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷C.乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷D.甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2,4-二氯甲苯解析:甲苯與氯氣在光照下反應(yīng),氯原子取代甲基上的氫原子,而不是取代苯環(huán)上的氫原子,D項(xiàng)錯(cuò)誤。2.下列說法正確的是(D)A.芳香烴的組成通式是CnH2n-6(n≥6,n為正整數(shù))B.分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)的烴類物質(zhì)都是苯的同系物C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D.苯和甲苯都能與Br2、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)解析:苯的同系物中只含有一個(gè)苯環(huán),側(cè)鏈都是烷基,苯的同系物的通式為CnH2n-6(n≥6,n為正整數(shù));芳香烴是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的烴,苯環(huán)的數(shù)目可以是一個(gè)或多個(gè),側(cè)鏈可以是飽和烴基也可以是不飽和烴基,故芳香烴沒有固定的組成通式,A、B項(xiàng)錯(cuò)誤。甲苯可以使酸性KMnO4溶液褪色,C項(xiàng)錯(cuò)誤。苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯,苯與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯,D項(xiàng)正確。3.分子式為C7H8的某有機(jī)物,它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,但不能與溴水反應(yīng)。該有機(jī)物在肯定條件下與H2完全加成,其生成物的一氯代物的種類有(C)A.3種B.4種C.5種D.6種解析:分子式為C7H8的某有機(jī)物,它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,但不能與溴水反應(yīng),可以推斷出肯定是甲苯,甲苯與氫氣完全加成后,生成甲基環(huán)己烷,分子中有五種不等效氫原子,因此其生成物的一氯代物的種類共有五種。4.下列敘述錯(cuò)誤的是(A)A.將溴水加入苯中,溴水的顏色變淺,這是由于發(fā)生了加成反應(yīng)B.苯分子中6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同,是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵C.1mol乙烷和丙烯的混合物完全燃燒生成3molH2OD.肯定條件下,Cl2可在甲苯的苯環(huán)或側(cè)鏈上發(fā)生取代反應(yīng)解析:將溴水加入苯中,由于溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大,故發(fā)生萃取,溴水的水層顏色變淺,發(fā)生的是物理改變,A項(xiàng)錯(cuò)誤。苯分子中不存在碳碳單鍵、碳碳雙鍵,苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,B項(xiàng)正確。乙烷和丙烯的分子中都含有6個(gè)氫原子,1mol該混合物中含6mol氫原子,則完全燃燒生成3molH2O,C項(xiàng)正確。苯環(huán)上的氫原子在催化劑作用下能被氯原子取代,苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的氫原子在光照條件下可被氯原子取代,D項(xiàng)正確。5.甲苯的苯環(huán)上有5個(gè)氫原子,其中若有兩個(gè)氫原子分別被羥基(—OH)和氯原子(—Cl)取代,則可形成的有機(jī)物同分異構(gòu)體有(B)A.9種 B.10種C.12種 D.15種解析:二取代物的書寫可以采納定一移二法:先在苯環(huán)上確定氯原子(—Cl)的位置,再探討羥基(—OH)的幾種可能位置??尚纬傻挠袡C(jī)物同分異構(gòu)體有6.在分子中,能在同一平面上的碳原子至少有(C)A.7個(gè)B.8個(gè)C.9個(gè)D.14個(gè)解析:苯環(huán)是平面正六邊形結(jié)構(gòu),分子中12個(gè)原子共平面,且處在對(duì)角線位置的碳原子、氫原子共直線。分析如左下圖的結(jié)構(gòu)時(shí),受苯環(huán)書寫形式的局限而認(rèn)為至少1~8碳原子共平面,實(shí)質(zhì)上應(yīng)當(dāng)是4、7、8、11四個(gè)碳原子共直線,兩個(gè)苯環(huán)所確定的平面可以繞該直線旋轉(zhuǎn),若兩個(gè)平面如右下圖所示,至少有9個(gè)碳原子共面。若兩個(gè)平面重合,則全部的碳原子均在同一平面上,最多有14個(gè)碳原子共面。7.工業(yè)上將苯蒸氣通過炙熱的鐵合成可作熱載體的化合物,該化合物分子中苯環(huán)上的一氯代物有3種,1mol該化合物催化氫化時(shí)最多消耗6mol氫氣。這種化合物可能是(D)解析:1mol甲苯只能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng),A不正確;1molB物質(zhì)能與6molH2發(fā)生加成反應(yīng),但其苯環(huán)上的一氯代物只有1種,B不正確;C中的一氯代物有2種;D中有2個(gè)苯環(huán),可與6molH2發(fā)生加成反應(yīng),其苯環(huán)上的一氯代物有鄰、間、對(duì)3種同分異構(gòu)體。8.分子組成為C9H12的苯的同系物,已知苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,下列說法中正確的是(D)A.該有機(jī)物不能發(fā)生加成反應(yīng),但能發(fā)生取代反應(yīng)B.該有機(jī)物不能使KMnO4酸性溶液褪色,但能使溴水褪色C.該有機(jī)物分子中的全部原子可能在同一平面上D.該有機(jī)物的一溴代物最多有6種同分異構(gòu)體解析:A項(xiàng):苯環(huán)可發(fā)生加成反應(yīng),錯(cuò)誤;B項(xiàng):苯的同系物可使KMnO4酸性溶液褪色,不能使溴水褪色,錯(cuò)誤;C項(xiàng):由于側(cè)鏈為烷烴基(—C3H7),故全部原子不行能共平面,錯(cuò)誤;D項(xiàng):結(jié)構(gòu)為的有機(jī)物有6種一溴代物,結(jié)構(gòu)為的有機(jī)物有5種一溴代物,說法正確。故正確答案為D。9.跟鹵素發(fā)生取代反應(yīng),生成的一鹵代物只有一種的是:(B)A.②④ B.②③⑥C.②③④ D.只有②解析:鹵代物的種類分別為①2種,②1種,③1種,④6種,⑤6種(④、⑤是一樣的),⑥1種。10.下列物質(zhì)中,既能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色,又能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的是(D)①CH3CH2CH2CH3②CH3CH2CH=CH2A.①②③④ B.②③④C.②④ D.只有②解析:①丁烷不能使溴水褪色,也不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色;②1-丁烯分子中含有碳碳雙鍵,既能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色,也能被高錳酸鉀酸性溶液氧化而使高錳酸鉀酸性溶液褪色;③苯分子結(jié)構(gòu)穩(wěn)定,不能被高錳酸鉀酸性溶液氧化,但是可以萃取溴水中的溴而使溴水褪色;④鄰二甲苯苯環(huán)上的甲基可以被高錳酸鉀酸性溶液氧化,從而使高錳酸鉀酸性溶液褪色,二甲苯也可萃取溴水中的溴使溴水褪色,但是萃取屬于物理改變過程;因此本題中符合題意的只有②。11.分子式為C8H8的有機(jī)物,能使溴的CCl4溶液褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色,并且它的分子中碳上的一個(gè)氫原子被氯取代后的一氯代物只有一種,該有機(jī)物可能是(D)解析:B項(xiàng)的分子式為C8H10,與題意不符,B項(xiàng)錯(cuò)誤;C項(xiàng)的分子式為C8H8,但分子中不含不飽和鍵,不能使溴的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液褪色,C項(xiàng)錯(cuò)誤;A、D項(xiàng)的有機(jī)物都能使溴的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液褪色,但A項(xiàng)的一氯代物不止1種,D項(xiàng)的一氯代物只有1種,故A項(xiàng)錯(cuò)誤,D項(xiàng)正確。12.某有機(jī)物分子中碳原子數(shù)和氫原子數(shù)之比為3∶4,其蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的7.5倍,在鐵屑存在時(shí)與溴發(fā)生反應(yīng),能生成2種一溴代物。該有機(jī)物可能是(B)解析:由題意知,該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量Mr=16×7.5=120。由碳原子數(shù)和氫原子數(shù)之比為3∶4可得,該烴的分子式為C9H12,是苯的同系物。鐵屑存在時(shí)與溴發(fā)生反應(yīng),能生成2種一溴代物,說明苯環(huán)上的一溴代物有2種,只能是B項(xiàng),D項(xiàng)苯環(huán)上的一溴代物有4種。二、填空題13.已知:①R—NO2eq\o(→,\s\up15(Fe),\s\do15(HCl))R—NH2;②苯環(huán)上的取代基對(duì)新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置有顯著的影響。下圖表示以苯為原料制備一系列有機(jī)物的轉(zhuǎn)化過程:(1)A是一種密度比水大(填“大”或“小”)的無色液體,苯轉(zhuǎn)化為A的化學(xué)方程式是(2)在“苯eq\o(→,\s\up15(①))Ceq\o(→,\s\up15(②))Deq\o(→,\s\up15(③))”的轉(zhuǎn)化過程中,屬于取代反應(yīng)的是①②(填序號(hào),下同),屬于加成反應(yīng)的是③。(3)有機(jī)物B苯環(huán)上的二氯代物有6種結(jié)構(gòu);的全部原子不在(填“在”或“不在”)同一平面上。14.某含苯環(huán)的化合物A,其相對(duì)分子質(zhì)量為104,碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%。(1)A的分子式為C8H8。(2)A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為,反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。(3)已知:eq\o(→,\s\up15(稀、冷KMnO4/OH-))。請(qǐng)寫出A與稀、冷的KMnO4溶液在堿性條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式。(4)肯定條件下,A與氫氣反應(yīng),得到的化合物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為85.7%,寫出此化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(5)在肯定條件下,由A聚合得到的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。解析:A分子中含碳原子N(C)=eq\f(104×92.3%,12)=8,由104-8×12=8可以推斷剩余部分為氫原子,且N(H)=8。A的分子式為C8H8。因分子中含有苯環(huán),A可表示為C6H5-C2H3,即A為。15.已知:①RNH2+R′CH2Cleq\o(→,\s\up15(肯定條件))RNHCH2R′+HCl(R和R′代表烴基)化合物C是制取消炎靈(祛炎痛)的中間產(chǎn)物,其合成路途如圖所示:請(qǐng)回答下列問題:(1)B物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(2)寫出反應(yīng)①、②的化學(xué)方程式:①;②。(3)反應(yīng)①~⑤中,屬于取代反應(yīng)的是①②⑤(填反應(yīng)序號(hào))。16.溴苯是一種化工原料,試驗(yàn)室合成溴苯的裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下:苯溴溴苯密度/g·cm-30.883.101.50沸點(diǎn)/℃8059156水中溶解度微溶微溶微溶按下列合成步驟回答問題:(1)在a中加入15mL無水苯和少量鐵屑。在b中當(dāng)心加入4.0mL液態(tài)溴。向a中滴入幾滴溴,有白色煙霧產(chǎn)生,是因?yàn)樯闪薍Br氣體。接著滴加至液溴滴完。裝置d的作用是汲取HBr和Br2;(2)液溴滴完后,經(jīng)過下列步驟分別提純:①向a中加入10mL水,然后過濾除去未反應(yīng)的鐵屑;②濾液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗滌。NaOH溶液洗滌的作用是除去HBr和未反應(yīng)的Br2;③向分出的粗溴苯中加入少量的無水氯化鈣,靜置、過濾。加入氯化鈣的目的是干燥;(3)經(jīng)以上分別操作后,粗溴苯中還含有的主要雜質(zhì)為苯,要進(jìn)一步提純,下列操作中必需的是C(填入正確選項(xiàng)前的字母);A.重結(jié)晶 B.過濾C.蒸餾 D.萃取(4)在該試驗(yàn)中,a的容積最適合的是B(填入正確選項(xiàng)前的字母)。A.25mL B.50mLC.250mL D.500mL解析:(1)鐵屑作催化劑,a中發(fā)生的反應(yīng)為+HBr,HBr氣體遇水蒸氣會(huì)產(chǎn)生白霧。裝置d的作用是進(jìn)行尾氣處理,汲取HBr和揮發(fā)出的溴蒸氣。(2)②未反應(yīng)的Br2易溶于溴苯中,成為雜質(zhì);Br2在水中的溶解度較小,但能與NaOH溶液反應(yīng);又反應(yīng)生成的HBr極易溶于水,溴苯表面會(huì)附著有
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