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PAGEPAGE10醇的性質(zhì)和應(yīng)用一、選擇題1.下列說法正確的是(C)A.乙醇分子中的氫原子均可被金屬鈉置換B.烴分子中的氫原子被羥基取代后的衍生物都屬于醇C.甲醇是最簡潔的醇,它不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴D.某一元醇在濃硫酸存在下加熱到170℃可以生成丙烯,該一元醇確定是1-丙醇解析:乙醇分子中只有羥基上的氫原子可以被金屬鈉置換,故A錯(cuò)誤;苯環(huán)上的氫原子被羥基取代之后形成酚,故B錯(cuò)誤;甲醇是最簡潔的醇,分子中只有1個(gè)碳原子,不符合消去反應(yīng)發(fā)生的條件,故C正確;2-丙醇(一元醇)發(fā)生消去反應(yīng)也能生成丙烯,故D錯(cuò)誤。2.已知丙二醇的結(jié)構(gòu)簡式為,下列關(guān)于丙二醇的說法正確的是(A)A.丙二醇可發(fā)生消去反應(yīng)生成丙炔B.丙二醇可由丙烯在確定條件下與水加成制得C.丙烯與溴水加成后,再與NaOH醇溶液共熱水解可得丙二醇D.丙二醇在銅存在下催化氧化可得到丙二醛3.松節(jié)油在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng),有機(jī)產(chǎn)物最多可有(不考慮立體異構(gòu))(C)A.3種 B.4種C.8種 D.11種解析:松節(jié)油屬于醇,在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生醇的消去反應(yīng),羥基與β-H脫去生成水。松節(jié)油分子中的2個(gè)羥基均有2種β-H,消去1個(gè)羥基時(shí),有機(jī)產(chǎn)物有4種;消去2個(gè)羥基時(shí),有機(jī)產(chǎn)物也有4種,最多可有8種有機(jī)產(chǎn)物,其中4種單烯、4種二烯。故B正確。4.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為,下列關(guān)于該有機(jī)物的敘述不正確的是(C)A.能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)并放出氫氣B.能在催化劑作用下與H2發(fā)生加成反應(yīng)C.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D.在濃H2SO4催化下能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)解析:含有碳碳雙鍵、羥基,所以具有烯烴、醇的性質(zhì),不含醛基,所以C不正確。5.有兩種飽和一元醇的混合物18.8g,與13.8gNa充分反應(yīng),生成的H2在標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下的體積為5.6L,這兩種醇分子中相差一個(gè)碳原子。則這兩種醇是(A)A.甲醇和乙醇 B.乙醇和1-丙醇C.2-丙醇和1-丁醇 D.無法確定解析:2CnH2n+1OH+2Na→2CnH2n+1ONa+H2↑,生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下5.6LH2,需反應(yīng)11.5gNa,Na過量,飽和一元醇完全反應(yīng),兩種飽和一元醇的平均相對分子質(zhì)量為eq\f(18.8,\f(1,2))=37.6,確定有甲醇,且醇分子相差一個(gè)碳原子,有乙醇。6.甘油可發(fā)生下列反應(yīng),各反應(yīng)所屬的反應(yīng)類型是(A)④甘油eq\o(→,\s\up15(HNO3),\s\do15(H2SO4))硝化甘油A.取代氧化消去酯化B.加成氧化氧化酯化C.取代氧化取代硝化D.取代消去取代硝化解析:①為明顯的取代反應(yīng);②為氧化反應(yīng);③為廣義的消去反應(yīng);④為酯化反應(yīng),酯化反應(yīng)中的酸可以是HNO3、H2SO4等無機(jī)含氧酸。7.有關(guān)下列兩種物質(zhì)的說法正確的是(D)A.兩者都能發(fā)生消去反應(yīng)B.兩者都能在Cu作催化劑時(shí)發(fā)生氧化反應(yīng)C.相同物質(zhì)的量的①和②分別與足量Na反應(yīng)時(shí),產(chǎn)生H2的量①>②D.兩者互為同分異構(gòu)體解析:因①中與羥基干脆相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子,故①不能發(fā)生消去反應(yīng),A不正確;②中與羥基相連的碳原子上沒有氫原子,不能發(fā)生Cu作催化劑時(shí)的氧化反應(yīng),B不正確;①和②中的羥基數(shù)目相同,故等物質(zhì)的量的①和②與足量Na反應(yīng)時(shí),產(chǎn)生H2的量相等,C不正確。8.今有組成為CH4O和C3H8O的混合物,在確定條件下進(jìn)行脫水反應(yīng),可能生成的有機(jī)物的種數(shù)為(C)A.3B.4C.7D.8解析:這2種分子式可對應(yīng)的醇有3種:CH3OH、CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3,其中CH3OH不能發(fā)生分子內(nèi)脫水,即不能發(fā)生消去反應(yīng),另外兩種醇可發(fā)生消去反應(yīng)生成同一種物質(zhì)丙烯。隨意2種醇都可發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成醚,反應(yīng)的可以是相同醇分子,也可以是不同醇分子,則這3種醇隨意組合,可生成6種醚,故共可生成7種有機(jī)物,C項(xiàng)正確。9.香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料,其結(jié)構(gòu)簡式如圖:。下列有關(guān)香葉醇的敘述正確的是(A)A.香葉醇的分子式為C10H18OB.不能使溴的四氯化碳溶液褪色C.不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色D.能發(fā)生加成反應(yīng),不能發(fā)生取代反應(yīng)解析:依據(jù)碳原子結(jié)構(gòu)分析,每個(gè)碳原子在有機(jī)化合物中形成四個(gè)共價(jià)鍵,鍵線式中剩余價(jià)鍵被氫原子飽和。由香葉醇的鍵線式結(jié)構(gòu)可知其分子式為C10H18O,選項(xiàng)A正確。香葉醇分子結(jié)構(gòu)中含碳碳雙鍵,能與溴發(fā)生加成反應(yīng),從而使Br2的CCl4溶液褪色,選項(xiàng)B錯(cuò)誤。香葉醇分子中的碳碳雙鍵能被KMnO4酸性溶液氧化,使紫紅色褪去,選項(xiàng)C錯(cuò)誤。羥基能發(fā)生取代反應(yīng),選項(xiàng)D錯(cuò)誤。10.按下圖裝置,持續(xù)通入X氣體,可以看到a處有紅棕色物質(zhì)生成,b處變藍(lán),c處得到液體,則X氣體是(假定b處水分汲取完全)(D)A.CO2 B.COC.CO和H2 D.CH3CH2OH(氣)解析:能將CuO還原成紅色的Cu,則X應(yīng)具有還原性,可解除A項(xiàng);b處變藍(lán),則有水生成,說明必需有H元素,可解除B項(xiàng);c處得到液體,明顯為乙醛被冷卻了。D項(xiàng)正確。11.下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng),又能催化氧化生成醛的是(C)A.苯甲醇 B.2,2-二甲基-1-丙醇C.2-甲基-1-丁醇 D.甲醇解析:苯甲醇的結(jié)構(gòu)簡式為,分子中與羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上無H原子,不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴,故A錯(cuò)誤;2,2-二甲基-1-丙醇的結(jié)構(gòu)簡式為,分子中含有—CH2OH,能催化氧化生成醛,連有—OH的碳原子的鄰位碳原子上沒有H原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),故B錯(cuò)誤;2-甲基-1-丁醇的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH(CH3)CH2OH,與羥基相連碳原子的相鄰碳原子上連有H原子,能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴,與羥基相連的碳原子上有2個(gè)H原子,能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛,故C正確;甲醇的結(jié)構(gòu)簡式為CH3OH,甲醇能夠催化氧化生成甲醛,但是甲醇分子中只含有1個(gè)C原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),故D錯(cuò)誤。12.芳樟醇常用于合成香精,香葉醇存在于香茅油、香葉油、香草油、玫瑰油等物質(zhì)中,有玫瑰花和橙花香氣。它們的結(jié)構(gòu)簡式如下:下列說法不正確的是(C)A.兩種醇都能與溴水反應(yīng)B.兩種醇互為同分異構(gòu)體C.兩種醇在銅催化的條件下,均可被氧化為相應(yīng)的醛D.兩種醇在濃H2SO4存在下加熱,均可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)解析:2種醇都含有碳碳雙鍵,均能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),故A正確;2種醇的分子式相同,但結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,故B正確;芳樟醇中的羥基連接的碳上沒有氫,不能被催化氧化,香葉醇中的羥基連接的碳上有2個(gè)氫,能被催化氧化為醛,故C錯(cuò)誤;2種醇都含羥基,均能與乙酸在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng),故D正確。二、填空題13.乙醇是一種重要的化工原料,由乙醇衍生出的部分化工產(chǎn)品如圖所示:回答下列問題:(1)C中含有的官能團(tuán)名稱是羥基、氯原子。(2)E是一種常見的塑料,其化學(xué)名稱是聚氯乙烯。(3)由乙醇生產(chǎn)F的化學(xué)反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。(4)由乙醇生成G的化學(xué)方程式為2CH3CH2OH+O2eq\o(→,\s\up15(Cu),\s\do15(△))2CH3CHO+2H2O。(5)寫出由A生成B的化學(xué)方程式:CH3CH2OH+CH3COOHeq\o(,\s\up15(濃硫酸),\s\do15(△))CH3COOCH2CH3+H2O。解析:乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到的F為CH2=CH2;依據(jù)G的分子式可知,乙醇與氧氣在Cu催化作用下反應(yīng)得到的G為CH3CHO;依據(jù)A的分子式可知,乙醇被氧化得CH3COOH(A),CH3COOH與C2H5OH發(fā)生酯化反應(yīng)得CH3COOCH2CH3(B),乙醇與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)得CH2ClCH2OH(C),CH2ClCH2OH在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)得CH2=CHCl(D),CH2=CHCl發(fā)生加聚反應(yīng)得。(1)C為CH2ClCH2OH,含有的官能團(tuán)有羥基和氯原子。(2)E為,化學(xué)名稱為聚氯乙烯。(3)F為CH2=CH2,乙醇生產(chǎn)乙烯的反應(yīng)是乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)。(4)G為CH3CHO,可以由乙醇發(fā)生催化氧化生成,反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3CH2OH+O2eq\o(→,\s\up15(Cu),\s\do15(△))2CH3CHO+2H2O。(5)B為CH3COOCH2CH3,可以由乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成,反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2OH+CH3COOHeq\o(,\s\up15(濃硫酸),\s\do15(△))CH3COOCH2CH3+H2O。14.某試驗(yàn)小組用下列裝置進(jìn)行乙醇催化氧化的試驗(yàn)。(1)試驗(yàn)過程中銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象,請寫出相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式:2Cu+O2eq\o(=,\s\up15(△))2CuO,CH3CH2OH+CuOeq\o(→,\s\up15(△))CH3CHO+Cu+H2O。在不斷鼓入空氣的狀況下,熄滅酒精燈,反應(yīng)仍能接著進(jìn)行,說明該乙醇的氧化反應(yīng)是放熱反應(yīng)。(2)甲和乙兩個(gè)水浴作用不相同。甲的作用是加熱;乙的作用是冷卻。(3)反應(yīng)進(jìn)行一段時(shí)間后,干燥試管a中能收集到不同的物質(zhì),它們是乙醛、乙醇、水。集氣瓶中收集到的氣體的主要成分是氮?dú)狻?4)若試管a中收集到的液體用紫色石蕊試紙檢驗(yàn),試紙顯紅色,說明液體中還含有乙酸。要除去該物質(zhì),可先在混合液中加入c(填寫字母)。a.氯化鈉溶液 b.苯c.碳酸氫鈉溶液 d.四氯化碳然后,再通過蒸餾(填試驗(yàn)操作名稱)即可除去。解析:(1)該試驗(yàn)的反應(yīng)原理為:2Cu+O2eq\o(=,\s\up15(△))2CuO,CH3CH2OH+CuOeq\o(→,\s\up15(△))CH3CHO+H2O+Cu。(2)(3)試驗(yàn)裝置中,甲中的水為熱水,其作用是將無水乙醇加熱成乙醇蒸氣,與空氣一起進(jìn)入玻璃管中,在銅網(wǎng)的作用下進(jìn)行反應(yīng)后,從玻璃管中出來的物質(zhì)有未反應(yīng)的乙醇蒸氣及少量O2、水蒸氣、乙醛蒸氣和大量的N2,它們一起進(jìn)入乙中,乙中的水為冷水,其作用是將乙醇蒸氣、水蒸氣、乙醛蒸氣進(jìn)行冷卻變?yōu)橐后w,不能冷卻的少量O2和大量的N2進(jìn)入到集氣瓶中。(4)由題意知,該物質(zhì)呈酸性,說明該物質(zhì)為乙酸。若要除去乙醇、水、乙醛中的乙酸,可先在混合液中加入NaHCO3溶液,發(fā)生CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑反應(yīng),使CH3COOH轉(zhuǎn)化為CH3COONa,再通過蒸餾即可除去。15.試驗(yàn)室用濃硫酸和乙醇制取乙烯時(shí),常會看到燒瓶中液體變黑,并在制得的乙烯中混有CO2、SO2等雜質(zhì)。某課外小組設(shè)計(jì)了如下裝置,證明乙烯中混有CO2、SO2并驗(yàn)證乙烯的性質(zhì)?;卮鹣铝袉栴}:(1)裝置A是乙烯的發(fā)生裝置,圖中一個(gè)明顯的錯(cuò)誤是溫度計(jì)水銀球部分沒有插入液面以下,燒瓶中碎瓷片的作用是防止混合液暴沸。(2)若要檢驗(yàn)A中所得氣體含有SO2可將混合氣體干脆通入C(填代號,下同)裝置;若要檢驗(yàn)A中所得氣體含有CH2=CH2,可將混合氣體先通過B裝置,然后通入D(或F或G)裝置,也可將混合氣體干燥后,通入G裝置。(3)小明將從A出來的混合氣體依次通過B、E、D、E,發(fā)覺D前面的石灰水無明顯改變、D后面的石灰水變渾濁。請對出現(xiàn)該現(xiàn)象的緣由進(jìn)行合理猜想:乙烯被酸性KMnO4溶液氧化成CO2。(4)若要一次性將三種氣體全部檢驗(yàn)出來,被檢驗(yàn)的先后依次是SO2、乙烯、CO2。解析:CH2=CH2、SO2均可使酸性KMnO4溶液、溴水褪色;SO2、CO2均可與澄清石灰水反應(yīng)出現(xiàn)渾濁;檢驗(yàn)時(shí)應(yīng)先用品紅檢驗(yàn)并除去SO2,再檢驗(yàn)C2H4和CO2。16.松油醇是一種調(diào)味香精。它是α、β、γ三種同分異構(gòu)體組成的混合物,可由松節(jié)油分餾產(chǎn)品A(下式中的“18O”是為區(qū)分兩個(gè)羥基而人為加上去的)經(jīng)下列反應(yīng)制得(如圖所示)。請回答下列問題:(1)α-松油醇的分子式為C10Heq\o\al(18,18)O。(2)α-松油醇所屬的有機(jī)物類別是A。A.醇B.酚C.飽和一元醇(3)α-松油醇能發(fā)生的反應(yīng)類型是AC
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