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文檔簡介

有機化學之酮類本課件將介紹有機化學中重要的官能團——酮類化合物,并探討其結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應、合成、應用以及環(huán)境影響等方面。by什么是酮?結(jié)構(gòu)定義酮是指含有羰基(C=O)的化合物,其中羰基連接在兩個烴基上。一般式R-CO-R'酮的特點極性羰基具有極性,使酮類化合物具有較高的沸點。反應活性羰基的電子云密度較高,易于發(fā)生親電進攻反應。存在廣泛酮類化合物廣泛存在于自然界和工業(yè)中。酮的分類烷基酮兩個烴基都是烷基,如丙酮。芳香酮至少有一個烴基是芳香基,如苯乙酮。環(huán)狀酮羰基位于環(huán)狀結(jié)構(gòu)中,如環(huán)己酮。烷基酮的命名1找出最長的碳鏈,并將其作為主鏈。2將羰基所在的位置用阿拉伯數(shù)字表示,并加“酮”字。3對分支基團進行命名,并標明其位置。烷基酮的來源1氧化反應:通過氧化醇類得到酮類。2羰基化反應:通過烯烴和一氧化碳反應得到酮類。3酯的斷裂反應:通過酯的斷裂反應得到酮類。烷基酮的性質(zhì)物理性質(zhì)酮類一般為液體,具有特殊的氣味,易溶于水和有機溶劑?;瘜W性質(zhì)酮類易于發(fā)生加成反應、縮合反應、氧化反應等。烷基酮的反應1親電進攻2加成反應3縮合反應4氧化反應烷基酮的分離與純化1蒸餾利用不同物質(zhì)的沸點差異進行分離。2重結(jié)晶利用不同物質(zhì)在溶劑中的溶解度差異進行分離。3色譜法利用不同物質(zhì)在固定相上的吸附或分配差異進行分離。羰基化合物的定性鑒定12,4-二硝基苯肼生成黃色沉淀。2托倫試劑生成銀鏡。3費林試劑生成磚紅色沉淀。羰基化合物的定量分析光譜法利用紫外可見光譜或紅外光譜進行定量分析。色譜法利用氣相色譜或液相色譜進行定量分析。羰基化合物的衍生物環(huán)狀酮及其命名定義羰基位于環(huán)狀結(jié)構(gòu)中。命名在環(huán)狀烴名稱前加“環(huán)”字,然后加“酮”字。環(huán)狀酮的性質(zhì)物理性質(zhì)一般為液體,具有特殊氣味,易溶于水和有機溶劑?;瘜W性質(zhì)與烷基酮類似,易于發(fā)生加成反應、縮合反應、氧化反應等。環(huán)狀酮的合成1環(huán)狀醇的氧化2環(huán)狀烷烴的氧化3狄爾斯-阿爾德反應環(huán)狀酮的反應加成反應與格氏試劑、醇、胺等發(fā)生加成反應。縮合反應與醛、酮、酯等發(fā)生縮合反應。氧化反應在強氧化劑作用下,可被氧化為二元羧酸。酚酮互變異構(gòu)互變異構(gòu)是指兩種結(jié)構(gòu)互為異構(gòu)體,可以通過質(zhì)子轉(zhuǎn)移相互轉(zhuǎn)化。烯醇式含有烯醇基團(-C=C-OH)的結(jié)構(gòu)。酮式含有羰基(C=O)的結(jié)構(gòu)。酮的光譜數(shù)據(jù)分析核磁共振譜用于分析酮分子中不同類型氫原子的化學環(huán)境。質(zhì)譜用于確定酮分子的分子量和碎片離子。酮在藥物合成中的應用抗炎藥酮類化合物可以作為合成抗炎藥的原料??咕幫惢衔锟梢宰鳛楹铣煽咕幍脑稀?共《舅幫惢衔锟梢宰鳛楹铣煽共《舅幍脑?。酮在化妝品中的應用溶劑酮類化合物可以作為化妝品中的一些成分的溶劑。香料酮類化合物可以作為香料的原料。防腐劑酮類化合物可以作為化妝品的防腐劑。酮在食品工業(yè)中的應用1香料和調(diào)味劑2防腐劑3溶劑酮在高分子材料中的應用聚酯酮類化合物可以作為合成聚酯的原料。聚酰胺酮類化合物可以作為合成聚酰胺的原料。環(huán)氧樹脂酮類化合物可以作為合成環(huán)氧樹脂的原料。酮在生物化學中的作用1代謝2激素3酶4維生素酮類化合物的環(huán)境影響1大氣污染酮類化合物可揮發(fā)到大氣中,對空氣質(zhì)量造成影響。2水體污染酮類化合物可排放到水體中,對水生生物造成危害。3土壤污染酮類化合物可滲入土壤中,對土壤微生物造成影響。酮類化合物的毒性與安全性1急性毒性一些酮類化合物對人體具有急性毒性。2慢性毒性一些酮類化合物對人體具有慢性毒性。3致癌性一些酮類化合物具有致癌性。酮類化合物的測定方法氣相色譜法用于測定酮類化合物的含量。光譜法用于測定酮類化合物的結(jié)構(gòu)和含量。酮類化合物的分離純化技術(shù)蒸餾利用不同物質(zhì)的沸點差異進行分離。重結(jié)晶利用不同物質(zhì)在溶劑中的溶解度差異進行分離。色譜法利用不同物質(zhì)在固定相上的吸附或分配差異進行分離。酮類化合物的質(zhì)量控制純度酮類化合物需要達到一定的純度標準才能滿足應用要求。含量酮類化合物需要達到一定的含量標準才能滿足應用要求。雜質(zhì)酮類化合物需要控制雜質(zhì)的含量,以保證其質(zhì)量和安全性。未來酮類化合物的發(fā)展趨勢1合成新酮類化合物2開發(fā)新型應用3改善環(huán)境影響

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