2025屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第13章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第40講醇酚教學(xué)案新人教版

PAGE18-第40講醇酚一、醇類1．概念醇是羥基與eq\o(□,\s\up1(01))烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子干脆相連的化合物，飽和一元醇通式為eq\o(□,\s\up1(02))CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O。2．分類3．物理性質(zhì)的改變規(guī)律(1)低級的飽和一元醇為eq\o(□,\s\up1(01))無色eq\o(□,\s\up1(02))中性液體，具有特別氣味。(2)溶解性：低級脂肪醇易溶于水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而eq\o(□,\s\up1(03))漸漸減小。(3)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3，與烷烴相像，隨著分子里碳原子數(shù)的遞增，密度漸漸eq\o(□,\s\up1(04))增大。(4)沸點(diǎn)①直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而漸漸eq\o(□,\s\up1(05))上升。②醇分子間存在eq\o(□,\s\up1(06))氫鍵，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)高于烷烴。4．幾種常見的醇名稱甲醇乙二醇丙三醇俗稱木醇、木精—eq\o(□,\s\up1(01))甘油結(jié)構(gòu)簡式eq\o(□,\s\up1(02))CH3OHeq\o(□,\s\up1(03))eq\o(□,\s\up1(04))狀態(tài)eq\o(□,\s\up1(05))液體eq\o(□,\s\up1(06))液體eq\o(□,\s\up1(07))液體溶解性易溶于水和乙醇應(yīng)用重要的化工原料，可用于制造燃料電池用作汽車發(fā)動機(jī)的抗凍劑，重要的化工原料作護(hù)膚劑，制造烈性炸藥硝化甘油，重要的化工原料5．化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)反應(yīng)物及條件斷鍵位置反應(yīng)類型化學(xué)方程式Naeq\o(□,\s\up1(01))①eq\o(□,\s\up1(02))置換反應(yīng)eq\o(□,\s\up1(03))2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑HBr，△eq\o(□,\s\up1(04))②eq\o(□,\s\up1(05))取代反應(yīng)eq\o(□,\s\up1(06))CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2OO2(Cu)，△eq\o(□,\s\up1(07))①③eq\o(□,\s\up1(08))氧化反應(yīng)eq\o(□,\s\up1(09))2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O濃硫酸，170℃eq\o(□,\s\up1(10))②④eq\o(□,\s\up1(11))消去反應(yīng)eq\o(□,\s\up1(12))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O濃硫酸，140℃eq\o(□,\s\up1(13))①②eq\o(□,\s\up1(14))取代反應(yīng)eq\o(□,\s\up1(15))2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(140℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2OCH3COOH(濃硫酸，加熱)eq\o(□,\s\up1(16))①eq\o(□,\s\up1(17))取代反應(yīng)eq\o(□,\s\up1(18))CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O二、苯酚1．組成與結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)eq\o(□,\s\up1(01))C6H6Oeq\o(□,\s\up1(02))或eq\o(□,\s\up1(03))C6H5—OHeq\o(□,\s\up1(04))羥基(eq\o(□,\s\up1(05))—OH)eq\o(□,\s\up1(06))羥基與eq\o(□,\s\up1(07))苯環(huán)干脆相連2．物理性質(zhì)3．化學(xué)性質(zhì)(結(jié)合基團(tuán)之間的相互影響理解)由于苯環(huán)對羥基的影響，酚羥基比醇羥基eq\o(□,\s\up1(01))活潑；由于羥基對苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫eq\o(□,\s\up1(02))活潑。(1)弱酸性(苯環(huán)影響羥基)①電離方程式：C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗稱eq\o(□,\s\up1(03))石炭酸，酸性很弱，eq\o(□,\s\up1(04))不能使石蕊試液變紅。②與Na反應(yīng)的化學(xué)方程式為：eq\o(□,\s\up1(05))2C6H5OH＋2Na→2C6H5ONa＋H2↑③與堿的反應(yīng)苯酚的渾濁液eq\o(→,\s\up7(加入NaOH溶液))液體變澄清eq\o(→,\s\up7(通入CO2氣體))溶液eq\o(□,\s\up1(06))變渾濁。該過程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為：＋NaOH→eq\o(□,\s\up1(07))＋H2O＋CO2→eq\o(□,\s\up1(08))＋Na2CO3→總結(jié)：酸性H2CO3>>HCOeq\o\al(－,3)(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)(羥基影響苯環(huán))苯酚與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為：eq\o(□,\s\up1(09))說明：①此反應(yīng)非常靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。②在苯酚與溴水的取代反應(yīng)試驗(yàn)中，苯酚取少量，滴入的溴水要過量。這是因?yàn)樯傻娜灞椒右兹苡诒椒拥扔袡C(jī)溶劑，使沉淀溶解，不利于視察試驗(yàn)現(xiàn)象。③取代的位置是羥基的鄰、對位。(3)顯色反應(yīng)：苯酚跟FeCl3溶液作用顯eq\o(□,\s\up1(10))紫色，利用這一反應(yīng)可以檢驗(yàn)苯酚的存在。(4)氧化反應(yīng)：苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色；易被酸性KMnO4溶液氧化。(5)縮聚反應(yīng)：與醛縮聚生成酚醛樹脂eq\o(□,\s\up1(11))。4．苯酚的用途和對環(huán)境的影響苯酚是重要的醫(yī)用消毒劑和化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。酚類化合物均有毒，是重點(diǎn)限制的水污染物之一。1.推斷正誤，正確的畫“√”，錯誤的畫“×”，并指明錯因。(1)CH3OH和都屬于醇類，且二者互為同系物。(×)錯因：同系物所含官能團(tuán)的個數(shù)和種類必需相同。(2)往溶液中通入少量CO2的離子方程式為＋H2O＋CO2→＋COeq\o\al(2－,3)。(×)錯因：溶液中通入CO2，無論CO2是否過量生成的都是和HCOeq\o\al(－,3)。(3)試驗(yàn)時手指上不當(dāng)心沾上苯酚，馬上用70℃以上的熱水清洗。(×)錯因：手指上沾上苯酚要馬上用酒精清洗，然后用大量冷水沖洗，70_℃以上的熱水能灼傷皮膚。(4)全部的醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)。(×)錯因：CH3OH不能發(fā)生消去反應(yīng)。(5)苯酚的水溶液呈酸性，可使石蕊試液變紅。(×)錯因：苯酚的酸性很弱，不能使石蕊試液變紅。(6)除去苯中的苯酚，加入濃溴水再過濾。(×)錯因：2,4,6-三溴苯酚能溶于苯中。2．下列說法正確的是()A．苯甲醇和苯酚都能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀B．苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個CH2原子團(tuán)，故兩者互為同系物C．互為同分異構(gòu)體D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應(yīng)，又能與NaOH反應(yīng)答案C解析苯甲醇不能與濃溴水反應(yīng)，A錯誤；苯甲醇、苯酚的結(jié)構(gòu)不相像，故不屬于同系物，B錯誤；酚與分子式相同的芳香醇、芳香醚互為同分異構(gòu)體，C正確；乙醇、苯甲醇的羥基都不顯酸性，都不與NaOH反應(yīng)，D錯誤?？键c(diǎn)一醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)[解析]醇類發(fā)生消去反應(yīng)的條件是與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，題述醇中，①②⑤不能發(fā)生消去反應(yīng)，與—OH相連的碳原子上至少有兩個H原子的醇才能轉(zhuǎn)化為醛(即含有—CH2OH)，③⑥不能氧化為醛，故B正確。[答案]B1．醇的催化氧化規(guī)律：醇的催化氧化產(chǎn)物與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關(guān)。2．醇的消去反應(yīng)規(guī)律(1)結(jié)構(gòu)條件：醇分子中連有羥基的碳原子必需有相鄰的碳原子，該相鄰的碳原子上必需連有氫原子。CH3OH(無相鄰碳原子)，、(相鄰碳原子上無氫原子)等結(jié)構(gòu)的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。(2)醇消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱，鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件是強(qiáng)堿的醇溶液加熱。(3)一元醇消去反應(yīng)生成的烯烴種數(shù)等于連羥基的碳原子的鄰位碳原子上不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的種數(shù)。如消去產(chǎn)生的烯烴有2種。3．乙烯的試驗(yàn)室制法試驗(yàn)原理CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O試驗(yàn)裝置試驗(yàn)現(xiàn)象溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色試驗(yàn)結(jié)論乙醇在濃硫酸作用下，加熱到170℃，發(fā)生了消去反應(yīng)，生成乙烯留意事項①體積比為3∶1的濃硫酸與乙醇混合液的配制：在燒杯中先加入5mL95%的乙醇，然后滴加15mL濃硫酸，邊滴加邊攪拌，冷卻備用(相當(dāng)于濃硫酸的稀釋)；濃硫酸是催化劑和脫水劑②加熱混合液時，溫度要快速上升并穩(wěn)定在170℃(溫度在140℃時的主要產(chǎn)物是乙醚)③因?yàn)閰⑴c反應(yīng)的反應(yīng)物都是液體，所以要向燒瓶中加入碎瓷片，避開液體受熱時發(fā)生暴沸④溫度計量程在200～300℃之間為宜，溫度計水銀球要置于反應(yīng)液的中間位置⑤氫氧化鈉溶液的作用是除去混在乙烯中的CO2、SO2等雜質(zhì)，防止其中的SO2干擾乙烯與溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)1．二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等，一旦進(jìn)入人體會導(dǎo)致急性腎衰竭，危及生命。二甘醇的結(jié)構(gòu)簡式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有關(guān)二甘醇的敘述正確的是()A．不能發(fā)生消去反應(yīng) B．能氧化為酮C．能與Na反應(yīng) D．不能發(fā)生取代反應(yīng)答案C解析與—OH相連的C原子的鄰位C原子上有H原子，能發(fā)生消去反應(yīng)，故A錯誤；二甘醇中含有—CH2—OH結(jié)構(gòu)，被氧化生成醛，故B錯誤；分子中含有羥基，可與鈉反應(yīng)生成氫氣，故C正確；含—OH，能發(fā)生取代反應(yīng)，故D錯誤。2．下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的物質(zhì)是()答案C解析發(fā)生消去反應(yīng)的條件：與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，題述醇中，B不符合。與羥基(—OH)相連的碳原子上至少含有兩個氫原子的醇(即含有—CH2OH)才能轉(zhuǎn)化為醛，A、D不符合?？键c(diǎn)二酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)[解析]依據(jù)球棍模型可知咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式為，其分子式為C9H8O4，A正確；咖啡酸中的含氧官能團(tuán)有羧基和酚羥基，B正確；依據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知咖啡酸不能發(fā)生消去反應(yīng)，故C錯誤；1mol水解時，2mol酯基消耗2molNaOH，水解生成的1mol酚羥基又消耗1molNaOH，共消耗3molNaOH，D正確。[答案]C1．與不是同類物質(zhì)，前者屬于酚，后者屬于醇，故不是同系物。2．苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，所以苯酚與碳酸鈉反應(yīng)只能生成NaHCO3，不能生成CO2。向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳有白色渾濁物苯酚出現(xiàn)，但不論CO2是否過量，生成物均為NaHCO3，不會生成Na2CO3。3．羥基與苯環(huán)相連，使中羥基的鄰、對位碳原子上的氫原子較活潑而易發(fā)生取代。4．酚羥基不與HX發(fā)生取代反應(yīng)，苯酚也不發(fā)生消去反應(yīng)。5．醇、酚類物質(zhì)性質(zhì)、結(jié)構(gòu)的比較類別醇酚實(shí)例CH3CH2OH官能團(tuán)—OH—OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH不與苯環(huán)干脆相連—OH與苯環(huán)干脆相連主要化學(xué)性質(zhì)①與活潑金屬反應(yīng)；②取代反應(yīng)；③消去反應(yīng)；④氧化反應(yīng)①弱酸性；②取代反應(yīng)(與濃溴水)；③顯色反應(yīng)；④氧化反應(yīng)；⑤加成反應(yīng)—OH中氫原子的活潑性eq\o(酚羥基,\s\do14(弱酸性))>eq\o(醇羥基,\s\do14(中性))3．己烯雌酚是一種激素類藥物，結(jié)構(gòu)如圖所示，下列敘述正確的是()A．1mol己烯雌酚完全燃燒能生成18molCO2和12molH2O，與足量NaHCO3溶液反應(yīng)能生成2molCO2B．1mol己烯雌酚可與5molBr2發(fā)生取代反應(yīng)C．己烯雌酚苯環(huán)上的一氯取代物有2種(不包括順反異構(gòu))D．己烯雌酚分子結(jié)構(gòu)中最多有16個碳原子共平面答案C解析己烯雌酚的分子式為C18H20O2,1mol己烯雌酚完全燃燒能生成18molCO2和10molH2O，酚的酸性弱于碳酸，不能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，A錯誤；1mol該分子中酚羥基鄰位有4mol氫可被取代，乙基上可有多個氫被取代，B錯誤；該分子結(jié)構(gòu)對稱，C正確；結(jié)合乙烯、苯的平面結(jié)構(gòu)及單鍵可旋轉(zhuǎn)分析，分子中最多18個碳原子共平面，D錯誤。4．膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七養(yǎng)分素”。木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維。其單體之一芥子醇的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)芥子醇的說法正確的是()A．芥子醇分子中有三種含氧官能團(tuán)B．芥子醇分子中全部碳原子不行能在同一平面上C．1mol芥子醇與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗3molBr2D．芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)有氧化、取代、加成反應(yīng)答案D解析芥子醇分子中含有兩種含氧官能團(tuán)，分別為醚鍵、羥基，A錯誤；苯和乙烯都是平面結(jié)構(gòu)，通過單鍵的旋轉(zhuǎn)，可以使全部碳原子處于同一平面上，B錯誤；由于酚類與溴水的取代反應(yīng)通常發(fā)生在酚羥基的鄰、對位上，但芥子醇分子中這些位置均被其他基團(tuán)占據(jù)，故只有碳碳雙鍵能與溴水發(fā)生反應(yīng)，C錯誤；芥子醇分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)、碳碳雙鍵、醇羥基、酚羥基，故能發(fā)生加成、取代和氧化反應(yīng)，D正確。建議用時：40分鐘滿分：100分一、選擇題(每題6分，共36分)1．下列試驗(yàn)?zāi)塬@得勝利的是()A．用紫色石蕊試液檢驗(yàn)苯酚溶液的弱酸性B．加濃溴水，然后過濾可除去苯中少量苯酚C．加入NaOH溶液，然后分液可除去苯中的苯酚D．用稀溴水檢驗(yàn)溶液中的苯酚答案C解析苯酚的酸性太弱，不能使酸堿指示劑變色，故A錯誤；溴、三溴苯酚均易溶于苯，不能除雜，故B錯誤；苯酚鈉不溶于苯，易溶于水，可加入NaOH溶液，通過分液的方法除去苯中少量苯酚，故C正確；濃溴水與苯酚反應(yīng)生成白色沉淀，可用于苯酚檢驗(yàn)，而不能用稀溴水檢驗(yàn)溶液中的苯酚，故D錯誤。2.從薄荷中提取的薄荷醇可制成醫(yī)藥。薄荷醇的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法正確的是()A．薄荷醇的分子式為C10H20O，它是環(huán)己醇的同系物B．薄荷醇的分子中至少有12個原子處于同一平面上C．薄荷醇在Cu或Ag作催化劑、加熱條件下能被O2氧化為醛D．在肯定條件下，薄荷醇能發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)和聚合反應(yīng)答案A解析薄荷醇的分子式為C10H20O，它與環(huán)己醇具有相像的結(jié)構(gòu)，分子組成上相差4個“CH2”，屬于同系物，故A正確；薄荷醇的環(huán)上都是碳碳單鍵，故不是平面結(jié)構(gòu)，故B錯誤；薄荷醇分子中，與羥基相連的碳原子上只有1個H原子，在Cu或Ag作催化劑、加熱條件下，其能被O2氧化為酮，故C錯誤；薄荷醇分子中沒有碳碳不飽和鍵，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，只含有1個羥基，也不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，故D錯誤。3．某化妝品的組分Z具有美白功效，原從楊樹中提取，現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備：下列敘述錯誤的是()A．X、Y和Z均能使溴水褪色B．X和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2C．Y既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)D．Y可作加聚反應(yīng)單體，X可作縮聚反應(yīng)單體答案B解析X、Z中含有酚羥基，能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)使溴水褪色，Y中含有碳碳雙鍵，能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，A正確；酚的酸性小于H2CO3大于HCOeq\o\al(－,3)，所以X、Z均不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，B錯誤；Y在FeBr3催化下能與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，Y中的碳碳雙鍵能與Br2、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；Y中的碳碳雙鍵能發(fā)生加聚反應(yīng)，X能與甲醛等物質(zhì)發(fā)生縮聚反應(yīng)，D正確。4．橙花醇具有玫瑰及蘋果香氣，可作為香料。其結(jié)構(gòu)簡式如圖：下列關(guān)于橙花醇的敘述，錯誤的是()A．既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)B．在濃硫酸催化下加熱脫水，可以生成不止一種四烯烴C．1mol橙花醇在氧氣中充分燃燒，需消耗470.4L氧氣(標(biāo)準(zhǔn)狀況)D．1mol橙花醇在室溫下與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，最多消耗240g溴答案D解析A項，該有機(jī)物中含有羥基，可與羧酸發(fā)生取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))，該有機(jī)物中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，正確；B項，在濃硫酸催化下加熱，羥基可以與鄰位甲基上的氫原子發(fā)生消去反應(yīng)，也可以與鄰位亞甲基(—CH2—)上的氫原子發(fā)生消去反應(yīng)，生成兩種不同的四烯烴，正確；C項，橙花醇的分子式為C15H26O，1molC15H26O完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量為eq\b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(15＋\f(26,4)－\f(1,2)))mol＝21mol，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下體積為21mol×22.4L·mol－1＝470.4L，正確；D項，1mol橙花醇含有3mol碳碳雙鍵，能消耗3molBr2，其質(zhì)量為3mol×160g·mol－1＝480g，錯誤。5．化合物X是一種黃酮類化合物的中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說法正確的是()A．化合物X的分子式為C16H12O6B．化合物X含有醚鍵、羰基、羥基三種官能團(tuán)C．與濃溴水反應(yīng)時，1mol化合物X最多可與4molBr2發(fā)生反應(yīng)D．1mol化合物X最多能與3molNaOH反應(yīng)答案C解析化合物X的分子式為C16H14O6，故A錯誤；化合物X含有酯基、羰基、羥基三種官能團(tuán)，不含有醚鍵，故B錯誤；1mol化合物X最多可與4molBr2發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，故C正確；1mol化合物X最多能與4molNaOH反應(yīng)，其中包括酚與NaOH的中和及酯的水解，故D錯誤。6．“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的純自然、多功能、高效能的抗氧化劑和自由基凈化劑。其中沒食子兒茶素(EGC)的結(jié)構(gòu)如圖所示。關(guān)于EGC的下列敘述中正確的是()A．分子中全部的原子共面B．1molEGC與4molNaOH恰好完全反應(yīng)C．易發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)，能發(fā)生加成反應(yīng)D．遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且能發(fā)生水解反應(yīng)答案C解析分子中含有3個飽和碳原子，因此全部的原子不行能共面，A錯誤；分子中含有3個酚羥基，則1molEGC與3molNaOH恰好完全反應(yīng)，B錯誤；含有羥基，易發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)，有苯環(huán)，能發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但不能發(fā)生水解反應(yīng)，D錯誤。二、非選擇題(共64分)7．(16分)某課題組以甲苯為主要原料，采納以下路途合成化妝品防霉劑——對羥基苯甲酸乙酯。請回答：(1)產(chǎn)品的摩爾質(zhì)量為________。(2)請寫出物質(zhì)D的結(jié)構(gòu)簡式_____________________________________________________________________。(3)在①～⑥的反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有__________________。反應(yīng)⑧的反應(yīng)條件為_____________________________________________________________________。(4)若把反應(yīng)③和反應(yīng)④的反應(yīng)條件對調(diào)，會對制備產(chǎn)生的影響為_____________________________________________________________________。(5)在肯定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式)__________________________________________________________________。答案(1)168g/mol(2)(3)①②③⑤⑥NaOH醇溶液，加熱(4)會將酚羥基氧化(5)解析對比甲苯與對甲基苯酚的結(jié)構(gòu)可知，甲苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成，物質(zhì)B→產(chǎn)品路途分析：在肯定條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，對比反應(yīng)③的反應(yīng)物、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)③為取代反應(yīng)，對比反應(yīng)④中反應(yīng)物、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知，苯環(huán)上連接的甲基被氧化為—COOH，對比反應(yīng)⑤中反應(yīng)物、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)⑤為取代反應(yīng)，反應(yīng)⑥為酯化反應(yīng)，反應(yīng)中脫去—OH，醇脫去羥基氫原子，故產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)簡式為。物質(zhì)B→路途分析：高聚物的單體為，則與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，C發(fā)生消去反應(yīng)得到。(4)酸性高錳酸鉀溶液具有很強(qiáng)的氧化性，若把反應(yīng)③和反應(yīng)④的條件對調(diào)，則會將酚羥基氧化。8．(16分)有機(jī)物X是合成某藥物的中間體，X的結(jié)構(gòu)簡式為：以有機(jī)物A為原料合成X的流程如圖所示(部分條件省略)：已知：R1ONa＋R2CH2Cleq\o(→,\s\up7(肯定條件))R1—O—CH2R2＋NaCl。(1)步驟①的反應(yīng)類型為________。(2)D分子中官能團(tuán)的名稱是________。(3)步驟⑥中E的結(jié)構(gòu)簡式為________；碳酸鈉的作用是_____________________________________________________________________。(4)1molB最多可消耗H2的物質(zhì)的量為________mol。(5)滿意下列條件的同分異構(gòu)體有________種。①苯環(huán)上有三個取代基②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳答案(1)加成反應(yīng)(2)(酚)羥基、酯基(3)與酚羥基反應(yīng)形成酚鈉(4)4(5)10解析(1)與甲醛反應(yīng)生成，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。(5)的同分異構(gòu)體，苯環(huán)上有三個取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳，說明含有羧基，故含有的3個取代基是—CH3、—CHO、—COOH，結(jié)合取代基間的位置關(guān)系可知，滿意條件的同分異構(gòu)體共10種。9．(2024·全國卷Ⅱ)(17分)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路途如下：已知以下信息：①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1。②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1molD可與1molNaOH或2molNa反應(yīng)?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________________________________________________。(2)B的化學(xué)名稱為____________________________________________________________________。(3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為_______________________________________________________________________________________________。(4)由E生成F的反應(yīng)類型為_____________________________________________________________________。(5)G的分子式為_____________________________________________________________________。(6)L是D的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1mol的L可與2mol的Na2CO3反應(yīng)，L共有________種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為________________、________________。答案(1)(2)2-丙醇(或異丙醇)(3)(4)取代反應(yīng)(5)C18H31NO4(6)6解析(1)由A中碳、氫原子個數(shù)關(guān)系可知，A分子中可能有一個雙鍵或一個環(huán)；由題給信息“A的核磁共振氫譜為單峰”可知，A分子有肯定的對稱性，由此可寫出A的結(jié)構(gòu)簡式。(2)由“B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1”可知，B為CH3CH(OH)CH3，化學(xué)名稱為2-丙醇(或異丙醇)。(3)由題給信息知，D中含有苯環(huán)；由“1molD可與1molNaOH或2molNa反應(yīng)”可知，D分子結(jié)構(gòu)中含有一個酚羥基和一個醇羥基；由“D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫”可知，酚羥基和醇羥基在苯環(huán)的對位上，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)依據(jù)E和F的分子式和反應(yīng)物的分子式可知，另一種生成物為HCl，因此該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。(5)G分子中含有