第05講-芳香烴(學(xué)生版)

第05講第05講芳香烴知識(shí)導(dǎo)航知識(shí)導(dǎo)航知識(shí)預(yù)習(xí)知識(shí)預(yù)習(xí)一、芳香烴、芳香族化合物、苯的同系物1．芳香烴：分子中含有苯環(huán)的烴。苯是最簡(jiǎn)單的芳香烴。2．芳香族化合物：分子中含有苯環(huán)的有機(jī)物。3.苯的同系物苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物，其分子中___________苯環(huán)，通式為CnH2n-6（n≥6），側(cè)鏈都是烷基。二、苯的物理性質(zhì)與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1．苯的物理性質(zhì)顏色氣味狀態(tài)密度溶解性熔、沸點(diǎn)____________氣味______比水____________較低（熔點(diǎn)為5.5℃，沸點(diǎn)為80.1℃）實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)操作向兩支各盛有2mL苯的試管中分別加入酸性高錳酸鉀溶液和溴水，用力振蕩。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象加入酸性高錳酸鉀，液體分層，下層液體為紫紅色。加入溴水，液體分層，上層為橙紅色。2．苯的結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式球棍模型空間充填模型C6H6或苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，其中的6個(gè)碳原子均采取_____雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子以_____鍵結(jié)合，鍵間夾角均為_(kāi)____，連接成六元環(huán)。每個(gè)碳碳鍵的鍵長(zhǎng)_____，都是139pm，介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵的鍵長(zhǎng)之間。每個(gè)碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互平行重疊形成大π鍵，均勻地對(duì)稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。三、苯的化學(xué)性質(zhì)1．可燃性苯可以在空氣中燃燒，燃燒時(shí)火焰明亮，產(chǎn)生___________?；瘜W(xué)方程式：_______________________________________。2．取代反應(yīng)（1）溴化反應(yīng)苯與溴在FeBr3催化下可以發(fā)生反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子可被溴原子所取代，生成溴苯。（純凈的溴苯為無(wú)色液體，有特殊的氣味，不溶于水，密度比水大）化學(xué)方程式：_____________________________________________________________。（2）硝化反應(yīng)在濃硫酸作用下，苯在50~60℃還能與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，生成硝基苯。（純凈的硝基苯為無(wú)色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水的大）化學(xué)方程式：____________________________________________________。（3）磺化反應(yīng)苯與濃硫酸在70-80℃可以發(fā)生磺化反應(yīng)，生成苯磺酸。（苯磺酸易溶于水，是一種強(qiáng)酸，可以看作是硫酸分子里的一個(gè)羥基被苯環(huán)取代的產(chǎn)物。）化學(xué)方程式：____________________________________________________。3．加成反應(yīng)在以Pt、Ni等為催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)己烷?；瘜W(xué)方程式：______________________________________________對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練題型一：苯的結(jié)構(gòu)【例1】苯分子中不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，下列可以證明該結(jié)論的事實(shí)是①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色②苯分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)完全相等③苯能在加熱和催化劑存在的條件下與氫氣發(fā)生反應(yīng)生成環(huán)己烷④經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得對(duì)二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)⑤苯在溴化鐵作催化劑條件下與液溴可發(fā)生取代反應(yīng)，但不能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色A．②③④ B．②④ C．①②⑤ D．①③⑤題型二：苯的同系物【變2】下列苯的同系物的名稱不正確的是A．對(duì)二甲苯 B．乙苯C．1，2，3-三甲苯 D．1，3，4-三甲苯【例3】芳香烴C8H10有四種結(jié)構(gòu)，其中一種結(jié)構(gòu)的苯環(huán)上的一氯代物只有一種，則這種結(jié)構(gòu)是A． B．C． D．題型三：苯的性質(zhì)【變5】下列實(shí)驗(yàn)操作正確的是A．實(shí)驗(yàn)室制溴苯時(shí)，將苯與液溴混合后加到有鐵絲的反應(yīng)容器中B．實(shí)驗(yàn)室制硝基苯時(shí)，將硝酸與苯混合后再滴加濃硫酸C．實(shí)驗(yàn)室制取乙炔時(shí)，可以用啟普發(fā)生器D．實(shí)驗(yàn)室制乙酸丁酯時(shí)，用水浴加熱題型四：苯的相關(guān)實(shí)驗(yàn)【變6】實(shí)驗(yàn)室用苯和濃硝酸、濃硫酸發(fā)生反應(yīng)制取硝基苯的裝置如圖所示?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)反應(yīng)需在50~60℃下進(jìn)行，圖中給反應(yīng)物加熱的方法是_________，優(yōu)點(diǎn)是_________和_________。(2)在配制濃硫酸和濃硝酸的混合液時(shí)應(yīng)將_________加入_________中。(3)該反應(yīng)的化學(xué)方程式是__________________。(4)由于裝置的缺陷，該實(shí)驗(yàn)可能會(huì)導(dǎo)致的不良后果是_____________。(5)反應(yīng)完畢后，除去硝酸和硫酸，所得粗產(chǎn)品用如下操作精制：①蒸餾②水洗③用干燥劑干燥④10%溶液洗正確的操作順序是_________(填標(biāo)號(hào))。A．①②B．②④②③①C．④②③①②D．②④①②③【變7】某化學(xué)課外小組用圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器A(A下端活塞關(guān)閉)中。(1)寫(xiě)出A中反應(yīng)的化學(xué)方程式_______________。(2)觀察到A中的現(xiàn)象是_____________________。(3)實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)，打開(kāi)A下端的活塞，讓反應(yīng)液流入B中，充分振蕩，目的是________，寫(xiě)出有關(guān)的化學(xué)方程式______________________________。(4)C中盛放CCl4的作用是________________。(5)能證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)，可向試管D中加入AgNO3溶液，若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則能證明。另一種驗(yàn)證的方法是向試管D中加入_______，現(xiàn)象是________。提分作業(yè)提分作業(yè)【練1】下列事實(shí)中能充分說(shuō)明苯分子的平面正六邊形結(jié)構(gòu)中，不含有一般的碳碳雙鍵和碳碳單鍵的是（）A．苯的一元取代物只有一種結(jié)構(gòu)B．苯的鄰位二元取代物只有一種結(jié)構(gòu)C．苯的間位二元取代物無(wú)同分異構(gòu)體D．苯的對(duì)位二元取代物無(wú)同分異構(gòu)體【練2】下列關(guān)于苯的敘述正確的是

A．反應(yīng)①為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物的密度比水小B．反應(yīng)②為氧化反應(yīng)，反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并伴有濃煙C．反應(yīng)③為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物是一種烴D．反應(yīng)④中1mol苯最多與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，因?yàn)楸椒肿又泻腥齻€(gè)碳碳雙鍵【練3】下列物質(zhì)屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是()A．③④ B．②⑤C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥【練4】實(shí)驗(yàn)室制取硝基苯的反應(yīng)裝置如圖所示，關(guān)于實(shí)驗(yàn)操作或敘述錯(cuò)誤的是A．試劑加入順序：先加濃硝酸，再加濃硫酸，最后加入苯B．實(shí)驗(yàn)時(shí)，水浴溫度需控制在50~60℃C．長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反應(yīng)物轉(zhuǎn)化率D．反應(yīng)后的混合液經(jīng)水洗、堿溶液洗滌、結(jié)晶，得到硝基苯【練5】分子式為C9H12的芳香烴，其可能的結(jié)構(gòu)有（）A．5種 B．6種 C．7種 D．8種【練6】苯是重要的有機(jī)化工原料。下列關(guān)于苯的說(shuō)法正確的是A．常溫下為氣體，易溶于水B．能在空氣中燃燒，燃燒時(shí)冒濃煙C．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．苯分子里含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵【練8】溴苯是一種用來(lái)合成醫(yī)藥、農(nóng)藥的重要原料。某化學(xué)課外活動(dòng)小組用如圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，在A下端活塞關(guān)閉的前提下，再將混合液慢慢滴入其中。（1）寫(xiě)出A中反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________。（2）實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)，打開(kāi)A下端的活塞，讓反應(yīng)液流入B中，充分振蕩，目的是___________。將B中液體分液后得到的粗溴苯中還含有的主要雜質(zhì)是___________，要進(jìn)一步提純，需采用___________操作。C中盛放CCl4的作用是___________。（3）證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)，可向試管D中加入___________溶液，現(xiàn)