2022版高考人教版化學(xué)一輪復(fù)習(xí)學(xué)案：第九章 第四講 生命中基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)合成高分子化合物

第四講生命中基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)合成高分子化合

物

―.（七功力”

111

1.能對單體和高分子進(jìn)行相互推斷,能分析高分】.宏觀辨識與微觀探析：能根據(jù)實(shí)險現(xiàn)象辨

子的合成路線,能寫出典型的加聚反應(yīng)和能聚隊物質(zhì)及其反應(yīng).能聯(lián)系物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)

反應(yīng)的反應(yīng)式?？键c(diǎn)一生活中解釋宏觀現(xiàn)象.能依據(jù)物質(zhì)的微觀結(jié)構(gòu)描述

2.能列舉典型糖類物質(zhì)，能說明單糖、二糖和多常見的有機(jī)化合或預(yù)測物質(zhì)的性質(zhì)和在?定條件下可能發(fā)生

糖的區(qū)別與聯(lián)系.能探究葡萄械的化學(xué)性質(zhì).物的化學(xué)變化。

能描述淀粉、纖維素的典型性質(zhì)2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知：能從物質(zhì)及其變化

31指辨識蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)中的肽鍵.能說明蛋白質(zhì)的-------考點(diǎn)二合成高-------的事實(shí)中提取證據(jù).能理解、描述和表示化

基本結(jié)構(gòu)特點(diǎn),能判斷氨基酸的縮合產(chǎn)物,多肽分子化合物學(xué)中常見的認(rèn)知模型,指出模型表示的具體

的水解產(chǎn)物能分析說明氨基酸、蛋白質(zhì)與人體含義，并運(yùn)用于理論模型解釋或推泅物質(zhì)的

健康的關(guān)系考點(diǎn)三有機(jī)合組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與變化

4.能舉例說明塑料、合成橡膠、合成纖維的組成成與推斷3.科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任：具有理論聯(lián)系實(shí)際

和結(jié)構(gòu)特點(diǎn).能列舉重要的合成高分子化合物.的觀念,有將化學(xué)成果應(yīng)用于生產(chǎn)、生活的

說明它們在材料領(lǐng)域中的應(yīng)用,意識。

考點(diǎn)一生活中常見的有機(jī)化合物（命題指數(shù)★★★）

、必備知識-自我排查,

L油脂：

⑴組成和結(jié)構(gòu)。

①油脂是由高級脂肪酸與廿油形成的酯,是油和脂肪的統(tǒng)稱。油脂的

結(jié)構(gòu)可以表示為

o

I

CH—o—c—R

20

II

CH—O—C—R7

I?

CHLo-c—R"

②常見的高級脂肪酸：

名稱飽和脂肪酸不飽和脂肪酸

軟脂酸硬脂酸油酸亞油酸

結(jié)構(gòu)簡式

C15H3IC00HC17H35COOHC17H33COOHCI7H3ICOOH

⑵分類。

咯油(含較多不飽和脂肪酸成分)

巴學(xué)脂肪(含較多飽和脂肪酸成分)

油脂一

煌基相同M“注在

單甘油酯

據(jù)竣酸中

煌基種類始基不同

混甘油酯

(3)物理性質(zhì)。

產(chǎn)性難溶于水，易溶于汽油等有機(jī)溶劑

時畫箜比水小

1點(diǎn)、沸點(diǎn)天然油脂都是混合物，故沒有恒定

的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)

(4)化學(xué)性質(zhì)。

①水解反應(yīng)

A.油脂在酸或酶催化下的水解

如硬脂酸甘油酯在稀硫酸作用下的水解：

C17HasCOO—CH2CH2—OH

C17H33COO-CH+3H2()^-3C17H35C(X)H+CH-OH

C17H35COO—CH2CH2—OH

B.堿性條件下的水解一一皂化反應(yīng)

如硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中的水解:

cn)()—CH.,……

CH2—OH

C17H35c()()—CH+3Na()H--?3cHrC(X)Na+CH—OH

、、Li

C)7H35C()()~CH2CH2—OH

②加成反應(yīng)(油脂的氫化、油脂的硬化)

如油酸甘油酯與112的反應(yīng)：

C17H33COOCH2C17H35aX)CH2

INiI

CH33COOCH+3IL—CHCXX)CH

17I△1735I

C17H33C()()CH2C17II35C(X)CH2

③油脂的氧化反應(yīng)

常見的食用油中普遍含有油酸等不飽和脂肪酸的甘油酯，其分子中含

有碳碳雙鍵，在空氣中放置久了會被氧化，產(chǎn)生過氧化物和醛類等。

變質(zhì)的油脂帶有一種難聞的“哈喇”味，不能食用。

2.糖類：

⑴組成和結(jié)構(gòu)。

糖類是由碳、氫、氧二種元素組成的一類有機(jī)化合物,大多數(shù)糖類的

分子組成可用通式C<H20)n來表示(n、m可以相同，也可以不同)。從

分子結(jié)構(gòu)上看，糖類可定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合

物。

⑵分類。

根據(jù)能否水解及水解后的產(chǎn)物，糖類可分為單糖、低聚糖和多糖。

類別依據(jù)舉例轉(zhuǎn)化關(guān)系

手糖絲低聚糖料單畢

單糖不能水解的糖葡萄糖、果糖等

縮聚

低1mol糖水解以二糖最為重要，二糖

聚后能產(chǎn)生2?有麥芽糖、乳糖和蔗糖

糖10mol單糖等

1mol糖水解

多糖后能產(chǎn)生很多淀粉、纖維素等

摩爾單糖

⑶單糖一一葡萄糖和果糖。

①組成和結(jié)構(gòu)

分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)判別

葡萄

C6Hl2。6CHQH(CHOH)CHO一OH、一CHO多羥基醛

糖

00

果糖1多羥基酮

C6H12O61

CH,OH(CHOH)aCCHiOH一(》1、一('一

②葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)

A.生理氧化：

C6H12O6(s)+602(g)-6CO2(g)+6H2。(1)

B.在酒化酶的作用下發(fā)酵生成酒精:

CJL2O6酒化為2C2H5OH+2CO21。

C.酯化反應(yīng)

如葡萄糖和乙酸的反應(yīng):

CHOCHO

I濃強(qiáng)酸、)

(CH()H)+5CH3c(X)HQ(CHOOCCH34+5H,()

I4△I

CFLOHCH2(XKXH3

D.銀鏡反應(yīng)

CH20H(CHOH)￡HO+2[Ag(NH3)2]OH。20H(CHOH)4copNH,+ZAgI+3限+乩0

E.與新制Cu(0H)2反應(yīng)

CH20H(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH靛H20H(CHOH)KOONa+CihOI+3IW

F.與其加成

催化劑

CH20H(CHOH)4CHO+H2△-CH20H(CHOH)4cH20H

⑷二糖一一蔗糖和麥芽糖。

蔗糖麥芽糖

(1)組成相同，分子式均為Cl2H22。11，互為同分異構(gòu)體

(2)都屬于二糖，每摩爾水解后生成兩摩爾單糖

相似點(diǎn)

(3)水解產(chǎn)物都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，都能還原新制CU(0H)2

(4)都具有甜味(蔗糖更甜)

官能團(tuán)不含醛基(非還原性糖)含有醛基(還原性糖)

不化學(xué)不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不能還原能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能還原新

同性質(zhì)新制Cu(OH)2制CU(0H)2

占

八、、水解

葡萄糖和果糖葡萄糖

產(chǎn)物

用途甜味食物、制紅糖和白糖等甜味食物、制飴糖

(5)多糖一一淀粉和纖維素。

淀粉纖維素

分子式(CGHIOOS)nCHioOs)n

n值大小大更大

①無一CHO,

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)無一CHO

②有一OH

水解最終產(chǎn)物葡萄糖葡萄糖

性質(zhì)差別溶液遇碘變藍(lán)色可發(fā)生酯化反應(yīng)

是否為純凈物查查

是否互為

查

同分異構(gòu)體

3.氨基酸與蛋白質(zhì)：

（1）氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。

①組成和結(jié)構(gòu)

氨基酸可看作是竣酸分子中嫌基上的H被氨基取代后的產(chǎn)物。a-氨基

NH2

酸的結(jié)構(gòu)簡式可表示為R-CH-COOH,其官能團(tuán)為一COOH和一NHz。

②化學(xué)性質(zhì)

A.兩性

氨基酸分子中既含有氨基（顯堿性），又含有較基（顯酸性）,因此，氨

基酸是兩性化合物，能與酸、堿反應(yīng)生成鹽。

R—CH—COOH+HC1―>R—CH—COOH

II

NILNIIJC1

R—CH—COOH+Na()H—>

I

NH2

R—CH—C(X)Na++H4)

I

NH2

B.成肽反應(yīng)

兩個氨基酸分子，在酸或堿的存在下加熱，通過一分子的氨基與另一

0H

分子的竣基間脫去一分子水，縮合形成含有肽鍵(一)的化合物,

稱為成肽反應(yīng)。

H()H()

III……一III

-CH—d)H+PH-N—C—()H—>

I'..............'I

RR

H()II()

IIIIII

H—N—CH—C—N—CH—C—()H+H,()

II

RR2

⑵蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。

①組成與結(jié)構(gòu)

蛋白質(zhì)是由多種氨基酸脫水形成的高分子化合物。由C、H、0、N、S

等元素組成。

②性質(zhì)

A.兩性：蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)中含有一NIL和一COOH兩種官能團(tuán),因此既能與

酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng)，是兩性分子。

B.水解：蛋白質(zhì)在酸、堿或酶的作用下,水解生成相對分子質(zhì)量較小

的多肽化合物，最終水解得到各種氨基酸。天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)

物都是豆-氨基酸。

水解原理：

()II

R—C—N—R'+H2()—>

0H

R—C—OU+H—N—R'

水解過程：蛋白質(zhì)水星多肽水星氨基酸。

C.鹽析：

a.概念：向蛋白質(zhì)溶液中加入大量的濃鹽溶液(輕金屬鹽或錢鹽)，使

蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出，這種作用稱為鹽析。

b.特點(diǎn)：鹽析不影響蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和生物活性，是物理過程，具有亙

逆性“

c.利用鹽析可分離提純蛋白質(zhì)。

D.變性：

加熱、加壓、紫外線照射、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、一些有機(jī)物，使

蛋白質(zhì)的理化性質(zhì)和生理功能發(fā)生改變的現(xiàn)象，稱為蛋白質(zhì)的變性。

E.顏色反應(yīng)：

分子中含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色。

F.蛋白質(zhì)灼燒有燒焦的羽毛味。

基本技能?小測心

1.判斷下列說法是否正確，正確的打“，錯誤的打“X”。

（1）硬脂酸、軟脂酸、油酸都是乙酸的同系物。（）

提示：Xo硬脂酸（Cl7H35coOH）、軟脂酸（Cl5H31COOH）與乙酸結(jié)構(gòu)相

似，組成上相差若干個CHz原子團(tuán)，它們屬于同系物；油酸（C17H33COOH）

\/

的分子結(jié)構(gòu)中含有一COOH和,與乙酸的結(jié)構(gòu)不相似，不屬于

乙酸的同系物。

⑵油脂硬化是物理變化。（）

提示：X。液態(tài)的油轉(zhuǎn)變?yōu)榘牍虘B(tài)的脂肪的過程稱為油脂的硬化，實(shí)質(zhì)

是油脂中不飽和鍵與H2發(fā)生加成反應(yīng)，是化學(xué)變化。

⑶葡萄糖和果糖、蔗糖和麥芽糖、淀粉和纖維素具有相同的分子通式，

均互為同分異構(gòu)體。（）

提示：xo淀粉和纖維素中的n值不同，并且兩者都是混合物，不屬于

同分異構(gòu)體。

⑷淀粉和纖維素都屬于糖類，所以食用淀粉和纖維素均可以為人體提

供營

養(yǎng)。（）

提示：xo纖維素雖然屬于糖類，但在人體內(nèi)卻不能水解，因?yàn)槿梭w內(nèi)

沒有能水解纖維素的酶。

⑸有兩種氨基酸，分別是甘氨酸和丙氨酸，兩分子氨基酸之間脫水能

形成三種二肽。（）

0

提示：甘氨酸兩分子脫水形成二肽，；

XoH2N-CH2—C-NH-CH2-COOH

NH2OCH3

丙氨酸兩分子脫水形成二肽：CH3-CH—C-NH-CH-COOH；甘氨酸與

NH2O

丙氨酸分子間脫水形成兩種二肽：CH3—CH—c—NH—CH2—COOH,

oCH

II3

H2N—CH2—c—NH—CH—COOH,共形成四種二肽。

(6)棉花、蠶絲的主要成分都是蛋白質(zhì)。()

提示：X。棉花的主要成分是纖維素。

2.色氨酸是植物體內(nèi)生長素合成重要的前體物質(zhì)，普遍存在于高等植

物中。純凈的色氨酸為白色或微黃色結(jié)晶，微溶于水易溶于鹽酸或氫

氧化鈉，其結(jié)構(gòu)如圖所示：

(1)色氨酸的分子式為o

⑵色氨酸微溶于水而易溶于酸或堿溶液的原因

是。

⑶將色氨酸與甘氨酸(NH2cH2C00H)混合，在一定條件下最多可形成

種二肽。

(1)根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知色氨酸的分子式為G1H12N2O2。(2)氨基是堿性基

團(tuán)，叛基是酸性基團(tuán)，則色氨酸微溶于水而易溶于酸或堿溶液是因?yàn)?/p>

其與酸、堿都能反應(yīng)生成鹽。(3)同種氨基酸之間也形成二肽，將色氨

酸與甘氨酸(NH2cH2co0H)混合，在一定條件下形成4種二肽。

答案：(DCUH12N2O2(2)與酸、堿都能反應(yīng)生成鹽(3)4

一關(guān)鍵能力-層級突破,

命題角度1.油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

【典例1】下列有關(guān)油脂的說法正確的是（）

A.（2018?浙江卷）花生油的主要成分是高級脂肪酸甘油酯，屬于高分

子化合物

B.（2018?全國I卷）植物油含不飽和脂肪酸酯，能使Bm/CCL褪色

C.（2018?浙江卷）油脂皂化反應(yīng)可用酸作催化劑

D.（2017?全國HI卷改編）植物油氫化過程中發(fā)生了取代反應(yīng)

選B。油脂是高級脂肪酸的甘油酯，為混合物，但不是高分子化合物，

A項錯誤；植物油為不飽和高級脂肪酸的甘油酯，含有碳碳雙鍵，能

與澳發(fā)生加成反應(yīng)使Bn/CCL溶液褪色，B項正確；油脂皂化反應(yīng)是在

堿性條件下的水解反應(yīng)，C項錯誤；植物油氫化過程中發(fā)生了加成反

應(yīng)，D項錯誤。

命題角度2.糖類的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

【典例2］下列有關(guān)糖類的說法正確的是（）

A.（2018?全國I卷）蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖

B.（2018?全國I卷）淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖

C.（2018?天津卷）四千余年前用谷物釀造出酒和醋，釀造過程中只發(fā)

生水解反應(yīng)

D.（2018?浙江卷）淀粉溶液中加入硫酸，加熱4?5min,再加入少量

銀氨溶液，加熱，有光亮銀鏡生成

選Bo果糖不能發(fā)生水解反應(yīng)，屬于單糖，A項錯誤；淀粉和纖維素

均是多糖，其水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖，B項正確；谷物的主要成

分為淀粉，用谷物釀造出酒和醋，包括淀粉水解為葡萄糖，葡萄糖發(fā)

酵氧化為乙醇，乙醇氧化為乙酸，釀造過程包括水解反應(yīng)和氧化反應(yīng)，

C項錯誤；淀粉溶液中加入硫酸，加熱4?5min,加入氫氧化鈉溶液

中和硫酸后，再加入少量銀氮溶液，加熱，才有光亮銀鏡生成，D項

錯誤。

命題角度3.氨基酸、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

【典例3］下列對氨基酸和蛋白質(zhì)的描述正確的是（）

A.蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸

B.氨基酸和蛋白質(zhì)遇重金屬離子均會變性

C.Q-氨基丙酸與Q-氨基苯丙酸混合物脫水成肽，只生成2種二肽

D.氨基酸溶于過量氫氧化鈉溶液中生成離子，在電場作用下向負(fù)極移

動

選Ao蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物為氨基酸，A項正確；氨基酸遇重金屬

離子不會變性，B項錯誤；a一氮基丙酸分子間脫水（1種）、a一氨基苯丙

酸分子間脫水（1種）、a-氨基丙酸與a-氨基苯丙酸之間脫水（2種），可以

生成4種二肽，C項錯誤；氨基酸溶于過量NaOH溶液中生成陰離子,

在電場作用下向正極移動，D項錯誤。

思維升級?母題延伸

（1）（宏觀辨識與微觀探析）當(dāng)含有下述結(jié)構(gòu)片段的多肽水解時，產(chǎn)生的

氨基酸有。

o

提示：多肽水解時一t—NH一斷碳氮單鍵，水解得到段基和氨基，生成

相應(yīng)的氨基酸，故該多肽水解時生成NH2CH（CH3）COOH、

NH2CH（COOH）CH2COOH>NH2cH（CH2c6H5）COOH、NH2CH2COOHO

CH3—CH—COOH

（2）（變化觀念與平衡思想）a-氨基丙酸（NH2）在強(qiáng)酸性溶

液里以陽離子存在，在強(qiáng)堿性溶液中以陰離子存在，在pH=6時以兩性

離子存在。a-氨基丙酸在水溶液中存在下列關(guān)系：

OHOH

A

CHSCH—COOH7―CH—CH—C（X）：——-

IH+I氏

NHJNHt

（強(qiáng)酸性溶液）

CH—CH—COO

'3I

NH,

（強(qiáng)堿性溶液）

CH3cHeOOH

滴加少量鹽酸，NH3濃度；滴加少量NaOH溶液，

CH3—CH—COQ-

NH2濃度o

CH3CHCOOH

提示：增大增大。滴加少量鹽酸，平衡逆向移動，濃度

CH3—CH—COQ-

增大；滴加少量NaOH溶液，平衡正向移動，NH2濃度增大。

【備選例題】

下列有關(guān)蛋白質(zhì)的說法錯誤的是（）

A.（2018?全國I卷）酶是一類具有高選擇催化性能的蛋白質(zhì)

B.（2018?浙江卷）福爾馬林能使蛋白質(zhì)發(fā)生變性，可用于浸制動物標(biāo)

本

C.（2018?全國HI卷）疫苗一般應(yīng)冷藏存放，以避免蛋白質(zhì)變性

D.（2018?江蘇卷改編）在酶催化淀粉水解反應(yīng)中，溫度越高淀粉水解

速率不一定越快

選Ao酶是一類由細(xì)胞產(chǎn)生的、對生物體內(nèi)的化學(xué)反應(yīng)具有催化作用

的有機(jī)物，其中絕大多數(shù)是蛋白質(zhì)，并不是所有的酶都是蛋白質(zhì)，極

少數(shù)特殊的酶是RNA,這類酶為核酶，A項錯誤；福爾馬林能使蛋白

質(zhì)發(fā)生變性，可用于浸制動物標(biāo)本，B項正確；疫苗中的有效成分多

為蛋白質(zhì)，由于蛋白質(zhì)對溫度比較敏感，溫度較高時會因變性而失去

活性，所以疫苗一般應(yīng)該冷藏保存，C項正確；酶的催化作用具有的

特點(diǎn)是條件溫和、不需加熱，具有高度的專一性、高效催化作用，溫

度太高時酶會發(fā)生變性，碓化活性降低，淀粉水解速率減慢，D項正

確。

技法總結(jié)?提能\

1.油脂的性質(zhì)：

①水解反應(yīng)，油脂在酸性條件下水解為高級脂肪酸和甘油，為可逆反

應(yīng)；在堿性條件下水解為高級脂肪酸鹽和廿油，稱為皂化反應(yīng)，可用

于工業(yè)制取肥皂。

②加成反應(yīng)，植物油含有碳碳雙鍵，能與澳發(fā)生加成反應(yīng)使濱水褪色,

能與上等發(fā)生加成反應(yīng)生成高級脂肪酸甘油酯，用于制造人造脂肪。

③氧化反應(yīng)，植物油含有碳碳雙鍵，能發(fā)生氧化反應(yīng)，油脂變質(zhì)發(fā)生

氧化反應(yīng)，稱為酸敗。

2.判斷淀粉的水解程度：

(1)實(shí)驗(yàn)原理：

淀粉在酸作用下發(fā)生水解反應(yīng)最終生成葡萄糖，反應(yīng)物淀粉遇碘變藍(lán)

色，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；產(chǎn)物葡萄糖遇碘不變藍(lán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

⑵實(shí)驗(yàn)步驟：

中

淀粉稀硫酸,NaOH垢銀氨溶液

------水解液-----和---------?

溶液微熱?17溶液?水浴加熱現(xiàn)象A

碘水液

現(xiàn)象B

(3)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論:

現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論

1未出現(xiàn)銀鏡溶液變藍(lán)色淀粉尚未水解

2出現(xiàn)銀鏡溶液變藍(lán)色淀粉部分水解

3出現(xiàn)銀鏡溶液不變藍(lán)色淀粉完全水解

說明：①驗(yàn)證水解產(chǎn)物時，首先要加入NaOH溶液中和后再進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。

②要驗(yàn)證混合液中是否還有淀粉應(yīng)直接取水解液加碘水，而不能在加

入NaOH中和后再加碘水，因碘水與NaOH溶液反應(yīng)。

3.蛋白質(zhì)(或多肽)水解產(chǎn)物的判斷：

OH

—

—

(1)抓住肽鍵“一。十計”的斷鍵規(guī)律，即從虛線處斷開。

O

(2)—c—接一0H生成一COOH,而一NH—接一H生成一NH2O

、題組訓(xùn)練-技能通關(guān)，

命題點(diǎn)1.油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(基礎(chǔ)性考點(diǎn))

L在一定條件下，動植物油脂與醇反應(yīng)可制備生物柴油，化學(xué)方程式

如下:

()()

II

CH,—(>—C—RR—(>—C—RiCH2—OH

()+3R'()H，催化劑、Y+CH—OH

II

CH—(>—C—R'—()—C-R?

()()"CH>—OH

CH.>—()-C-R3Rz—()-C-R,3

動植物油脂短鏈醉生物柴油甘油

下列敘述錯誤的是()

A.生物柴油由可再生資源制得

B.生物柴油是不同酯組成的混合物

C.“地溝油”可用于制備生物柴油

D.動植物油脂是高分子化合物

選D。A.在一定條件下，動植物油脂與醇反應(yīng)可制備生物柴油，所以

生物柴油由可再生資源制得，A正確；B.由于燃基可能不同，所以生

物柴油是不同酯組成的混合物，B正確；C.“地溝油”的主要成分是油脂，

所以可用于制備生物柴油，C正確；D.動植物油脂不是高分子化合物,

D錯誤。

2.(2021?濟(jì)南模擬)油酸甘油酯和硬脂酸甘油酯均是天然油脂的成

分。它們的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。

硬脂酸甘油酯

下列說法錯誤的是（）

A.油酸的分子式為CI8H31。2

B.硬脂酸甘油酯的一氯代物共有54種

C.天然油脂都能在NaOH溶液中發(fā)生取代反應(yīng)

D.將油酸甘油酯氫化為硬脂酸甘油酯可延長保存時間

選B。A項，油酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH3（CH2）7CH=CH（CH2）7COOH,分子

式為Cl8H34。2,正確；B項，硬脂酸甘油酯的結(jié)構(gòu)簡式可以表示為

o

I

cn,o—CCH,（CH）CH

I??153

CHO—C—CH2（CH2）15CH3

o

CH2O-C—CH2（CH2）15CH3,上面的酯基與下面的酯基互為對稱結(jié)構(gòu)，因此

硬脂酸甘油酯的一氯代物共有36種，錯誤；C項，天然油脂的主要成

分為高級脂肪酸甘油酯，都能在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)（或取代反

應(yīng)），正確；D項，油酸甘油酯中含有碳碳雙鍵，能夠氧化變質(zhì)，將油

酸甘油酯氨化轉(zhuǎn)化為硬脂酸甘油酯可延長保存時間，正確。

命題點(diǎn)2.糖類的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)（綜合性考點(diǎn)）

3.（2021?北京豐臺區(qū)模擬）下列糖屬于還原性二糖的是（）

A.葡萄糖B.果糖

C.纖維素D.麥芽糖

選D。還原性糖包括葡萄糖、果糖、半乳糖、乳糖、麥芽糖等，其中

乳糖、麥芽糖是二糖，故選D。

4.（2021?成都模擬）戰(zhàn)國時成書的《尚書?洪范篇》有“稼稿作甘”

之句，“甘”即飴糖，飴糖的主要成分是一種雙糖，1mol該雙糖完全

水解可生成2mol葡萄糖。則飴糖的主要成分是（）

A.果糖B.淀粉C.麥芽糖D.蔗糖

選C。A.果糖是單糖，不能水解，A錯誤；B.淀粉是多糖，是高分子化

合物，1mol淀粉完全水解得到的葡萄糖要遠(yuǎn)遠(yuǎn)大于2mol,B錯誤；

C.麥芽糖是二糖，1mol麥芽糖水解可得2moi葡萄糖，C正確；D.蔗

糖是二糖，1mol蔗糖水解可得1mol葡萄糖和1mol果糖，D錯誤。

命題點(diǎn)3.氨基酸、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)（應(yīng)用性考點(diǎn)）

5.（2021?煙臺模擬）法匹拉韋是一種RNA聚合酶抑制劑，被用于治療

新型和復(fù)發(fā)型流感，主要通過阻斷病毒核酸復(fù)制的方法抑制病毒增殖,

其結(jié)構(gòu)如圖。下列關(guān)于法匹拉韋的說法錯誤的是（）

A.分子式為C5HFN3O2

B.所有原子可能在同一平面上

C.含氧官能團(tuán)有羥基、酰氨基

D.一定條件下能與氫氧化鈉溶液、鹽酸、氫氣等發(fā)生反應(yīng)

選BoA.根據(jù)法匹拉韋的結(jié)構(gòu)式可知，碳原子形成四個共價鍵，氮原

子形成三個共價鍵，氧原子形成兩個共價鍵，它的分子式為C5H4FN3O2,

故A正確；B.氨基上的氮原子采用sp3雜化，氮原子和氫原子不在一個

平面上，故B錯誤；C.含氧官能團(tuán)有羥基、酰氨基，故C正確；D.分

子中含有氟原子，在堿性條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，

可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，分子中含有氨基，具有堿性，可以和鹽酸

發(fā)生反應(yīng)，故D正確。

6.（2021?嘉興模擬）下列關(guān)于糖類、蛋白質(zhì)、油脂的說法正確的是

（）

A.糖類在一定條件下都可以水解生成乙醇和二氧化碳

B.乙酸乙酯和油脂都屬于酯類物質(zhì)，堿性條件水解稱之為皂化反應(yīng)

C.硝酸汞溶液加入雞蛋清中，可以使蛋清液鹽析而沉淀下來

D.淀粉在酸催化下加熱水解，對其產(chǎn)物葡萄糖的檢測，可在水解液中

先加入足量NaOH溶液后加入銀氨溶液水浴加熱，觀察是否有銀鏡出現(xiàn)

選DoA.葡萄糖在酒化酶作用下轉(zhuǎn)化為乙醇和二氧化碳，葡萄糖是單

糖不水解，故A錯誤；B.油脂在堿性條件下的水解稱為皂化反應(yīng)，乙

酸乙酯在堿性條件下的水解不是皂化反應(yīng)，故B錯誤；C.硝酸汞溶液

加入雞蛋清中，可以使蛋清液變性而沉淀下來，故C錯誤；D.淀粉在

稀硫酸加熱催化下，水解產(chǎn)物為葡萄糖，此時溶液呈現(xiàn)酸性，先加入

足量NaOH溶液中和掉稀硫酸后，再加入銀氮溶液水浴加熱，看是否

有銀鏡出現(xiàn)，故D正確。

【加固訓(xùn)練一拔高】

1.下列關(guān)于酶的敘述中，錯誤的是（）

A.大多數(shù)酶是一種氨基酸

B.酶的催化條件通常較溫和

C.酶是生物體中重要的催化劑

D.酶在重金屬鹽作用下會失去活性

選A。大多數(shù)酶是蛋白質(zhì)而不是氨基酸。

2.下列屬于油脂的用途的是①人類的營養(yǎng)物質(zhì)；②制取肥皂；③制取

甘油；

④制備高級脂肪酸；⑤制備汽油（）

A.①②③B.①③⑤C.②③④⑤D.①②③④

選D。油脂的用途包括前四種，不能制備汽油，汽油應(yīng)由石油來制備。

3.（2021?東營模擬）某病毒（如圖D由蛋白質(zhì)和核酸組成，核酸由核甘

酸組成。核甘酸的單體由五碳糖、磷酸基和含氮堿基構(gòu)成。下列說法

錯誤的是()

我突也白

A.蛋白質(zhì)和核酸均是高分子化合物

B.蛋白質(zhì)中含C、H、0、N等元素

C.五碳糖(CMcQ)與葡萄糖互為同系物

D.NaClO溶液用作消毒劑，是因?yàn)镹aClO能使病毒蛋白變性

選C。蛋白質(zhì)和核酸均為高分子化合物，故A正確；蛋白質(zhì)中含C、H、

0、N等元素，故B正確；五碳糖(CsHioOs)與葡萄糖96出2。6)分子組

成相差CfhO,不互為同系物，故C錯誤；NaClO溶液用作消毒劑，

是因?yàn)镹aClO能使病毒蛋白變性，病毒失去生理活性，故D正確。

Rcoocn

I2

RCOOCH

4.油脂A的通式為RCOOCH2(煌基R中不含碳碳三鍵)o0.1molA與

溶有96g液澳的四氯化碳溶液恰好完全反應(yīng)，且0.1molA完全燃燒

時生成的CO2和H20的物質(zhì)的量之和為10.6molo則油脂A的結(jié)構(gòu)簡式

為，寫出油脂A發(fā)生氫化反應(yīng)的化學(xué)方程

式。

設(shè)與形成油脂A的疑酸有相同碳原子數(shù)的飽和高級脂肪酸為CnH2no2,

則3CnH2nCh+C3H8O3-C3n+3H6n+2O6+3H2O,即形成的油脂的分子式為

C3n+3H6.2。6。又n(Br2)=—96g=0.6mol,即1mol油脂A與Br2

160g*mol

完全反應(yīng)時消耗6molB12,故A為不飽和高級脂肪酸的甘油酯，且每

個不飽和高級脂肪酸分子中應(yīng)含有2個碳碳雙鍵，油脂A的分子式為

C3n+3H6/2-12。6,即C3n+3H61.1()06。又0.1molA完全燃燒時生成的CO2

和H?O的物質(zhì)的量之和為

10.6mol,即0.1molx(3n+3)+0.1molx(3n-5)=10.6mol,解得n=18o故

CpHj.COO—CII2

017H31coO-CH

油脂A的結(jié)構(gòu)簡式為C17H31COO-CH2O

答案：

C17H31C(X)—CH,

I-

e17H31C(X)—CH

I

C17H31C(X)—CH2

C17H3IC(X)—CH2CI7H35c(X)—CH2

CIHC(X>—CH+6H?一C17H:r)C(X)—CH

731I△

CI7H3,C(X)—CH2C17Hr)C(X>—CH2

【歸納提升】油脂相關(guān)計算

有關(guān)油脂的計算，形式上是考查有關(guān)化學(xué)計算，實(shí)際上是對油脂結(jié)構(gòu)

的考查。油脂分子中有3個酯基，故1mol油脂與NaOH溶液反應(yīng)時一，

最多消耗3molNaOH；若為不飽和高級脂肪酸形成的油脂，則還可以

\/

發(fā)生加成反應(yīng)，1mol/%消耗1mol乩或Bn。

7.蛋白質(zhì)是由氨基酸組成的，一定條件下蛋白質(zhì)或多肽可以水解，最

終產(chǎn)物為氨基酸。今有1個多肽，其化學(xué)式為CszlWW?,已知它在一定

CH3—CH—COOH

條件下徹底水解只得到下列三種氨基酸：NH2

CH3—CH2—CH—COOHCH2—CH—COOH

NHX、―NH2，該Imol多肽徹底水解

CH2—CH—COOH

生成NH2的物質(zhì)的量為()

A.2molB.4molC.5molD.6mol

選Ao解題的關(guān)鍵就是要計算氨基酸的個數(shù)，從給定的氨基酸分子來

看，每個氨基酸只提供1個N原子，由多肽分子中的N原子數(shù)可確定

氨基酸的數(shù)目是6。設(shè)這三種氨基酸的個數(shù)依次為x、y、z,根據(jù)C、

H、0、N的原子守恒，可求出x=y=z=2,A項正確。

考點(diǎn)二合成高分子化合物(命題指數(shù)★★★★★)

、必備知識-自我排查，

1.相關(guān)概念：

有機(jī)高分子化合物是指相對分子質(zhì)量很大，一般在10000以上的有機(jī)

化合物。

(1)有機(jī)高分子化合物與低分子有機(jī)物的區(qū)別。

有機(jī)高分子化合物低分子有機(jī)物

相對分子質(zhì)量一股高達(dá)104-1()61000以下

相對分子質(zhì)量只有平均值有明確數(shù)值

分子的基本由若干個重

單一分子結(jié)構(gòu)

結(jié)構(gòu)復(fù)結(jié)構(gòu)單元組成

性質(zhì)在物理、化學(xué)性質(zhì)上有較大差別

有機(jī)高分子化合物是以低分子有機(jī)物為原料經(jīng)聚合

聯(lián)系

反應(yīng)得到的

⑵單體、鏈節(jié)和聚合度。

<I催化劑/~、

n\CH2=CH2—CH2

單體罐節(jié)聚合度

單體：能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。

鏈節(jié)：高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位。

聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。

2.高分子化合物的分類：

［天然高分子化合物

高

（線型結(jié)構(gòu):具有熱塑性，

分

如低壓聚乙烯

子根據(jù)按結(jié)構(gòu)|支鏈型結(jié)構(gòu):具有熱塑性,

-?<

化來源

如高壓聚乙烯

合

網(wǎng)狀結(jié)構(gòu):具右熱固，性,

物

如酚醛樹脂

合成高分子材料（塑料、合

成纖維，合成橡膠、黏

和性能「合劑、涂料等）

?復(fù)合材料、功能高分子材料

其中，塑料、合成纖維、合成橡膠又被稱為三大合成材料。

3.高分子化合物的基本性質(zhì)：

（1）溶解性：線型高分子（如有機(jī)玻璃）能溶解在適當(dāng)?shù)挠袡C(jī)溶劑中；網(wǎng)

狀結(jié)構(gòu)高分子（如硫化橡膠）不溶于有機(jī)溶劑，只有一定程度的溶脹。

⑵熱塑性和熱固性：線型高分子具有熱塑性（如聚乙烯），網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)高

分子具有熱固性（如電木、硫化橡膠）。

⑶強(qiáng)度：高分子材料強(qiáng)度一般比較大。

（4）電絕緣性：通常高分子材料電絕緣性良好。

4.合成高分子化合物的基本反應(yīng)：

⑴加成聚合反應(yīng)（加聚反應(yīng)）。

①定義：由含有不飽和鍵的化合物分子以加成反應(yīng)的形式結(jié)合成高分

子化合物的反應(yīng)。

②反應(yīng)特點(diǎn)：

③加聚反應(yīng)實(shí)例

A.聚乙烯類：

「口「口催化劑rrir「口工

H2=CH--------->~bCH2—CH+o

CH3C-

B.聚1,3-丁二烯類：

nCH2=CH-CH=CH2催幽CHT'H(H+。

C.混合加聚類：

-￡CH2—CH2—CH2—CHi

nCH2=CH2+nCH2=CH—CH3CH3o

⑵縮合聚合反應(yīng)（縮聚反應(yīng)）。

①定義：有機(jī)小分子單體間反應(yīng)生成高分子化合物，同時產(chǎn)生小分子

化合物的反應(yīng)。

②反應(yīng)特點(diǎn)：

③縮聚反應(yīng)實(shí)例：

A.聚酯類：一0H與一COOH間的縮聚。

nH0CH2—CH2—OH+nHOOC—COOH->

()

II

H-E()CH2(、H2—(X)C—(3r()H+(2刀-1)H?()

()

II

nHOOL—CH2—COOHfH壬C=()H+(〃—

B.聚氨基酸類：一NHz與一COOH間的縮聚。

H()

III

nH'N—CHEOOH-H~EN—CH2c玉()H+(〃-1)H?()

7iH2NCH—COOH

nH2NCH2COOH+CH3

oCH3O

III■II

H-ENH—CH2—C—NH—CH—Ci()H+(2〃-1)乩()

C.酚醛樹脂類：

OH

(，I)H，()+H/yCHGOH

nHCHO+nkJf__________________________________

基本技能?小測心

i.判斷下列說法是否正確，正確的打y,錯誤的打“x”。

(1)有機(jī)高分子化合物都是純凈物。()

提示：Xo有機(jī)高分子化合物實(shí)質(zhì)上是許多鏈節(jié)相同而聚合度不同的

化合物所組成的混合物，沒有固定的熔、沸點(diǎn)。

⑵單體與由該單體形成的高聚物具有相同的性質(zhì)。()

提示：Xo單體形成聚合物的過程是化學(xué)變化，也就是說聚合物是新

的物質(zhì)，單體與聚合物是兩種不同的物質(zhì)，其性質(zhì)不相同。

(3)橡膠的老化實(shí)質(zhì)上發(fā)生的是酯化反應(yīng)。()

提示：Xo橡膠的老化是由于其高分子鏈上的不飽和鍵被氧化。

(4)合成纖維、人造纖維和光導(dǎo)纖維均為有機(jī)高分子材料-。()

提示：Xo光導(dǎo)纖維的主要成分是二氧化硅，不是有機(jī)高分子材料。

⑸聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的內(nèi)襯，其鏈節(jié)是一CF2一。()

提示：Xo聚四氟乙烯的鏈節(jié)是一CFz—CFz一。

⑹聚乙烯(PE)可用于食品包裝，而聚氯乙烯(PVC)不可以。()

提示：Vo

2.材料是人類賴以生存的重要物質(zhì)基礎(chǔ)，而化學(xué)是材料科學(xué)發(fā)展的基

礎(chǔ)。高分子材料的合成與應(yīng)用使我們的生活變得更加豐富多彩。

(1)已知聚苯乙烯為線型結(jié)構(gòu)的高分子化合物。試推測：聚苯乙烯

(“能”或“不能”)溶于CHC13,具有(填“熱塑”或“熱

固”)性。

(2)人造羊毛在許多方面比天然羊毛更優(yōu)良，其分子存在如下結(jié)構(gòu)：

C()()H

I

《cH2—CH—CH2—CH—CH2—c+

CNCOOCH3CILCOOH

合成它的單體有O

(3)Nomex纖維是一種新型阻燃性纖維。它可由間苯二甲酸

COOHNII2

(bcOOH)和間苯二胺(d>NHz)在一定條件下以等物質(zhì)的量縮

聚合成，則Nomex纖維的結(jié)構(gòu)簡式

是o

(1)已知聚苯乙烯為線型結(jié)構(gòu)的高分子化合物，根據(jù)線型高分子的性質(zhì)

可推測聚苯乙端能溶于CHCI3,具有熱塑性。(2)該高分子化合物為加

聚產(chǎn)物，取出鏈節(jié)，將單鍵改為雙鍵，雙鍵改為單鍵，斷開多余的鍵，

可推斷其單體為

CH2=CH—CN,CH2=CH—COOCH3^CH2=C(COOH)—

COOHNH2

CH￡OOH。⑶間苯二甲酸(iLcooH)和間苯二胺()在一定

條件下、以等物質(zhì)的量縮聚合成高分子時，由于反應(yīng)時竣基提供羥基，

氨基提供氫原子脫去水分子，則Nomex纖維的結(jié)構(gòu)簡式是

答案：（1）能熱塑（2）CH2=CH—CN、CH2=CH—C00CH3、CH2=C（C00H）

—CHoCOOH

、關(guān)鍵能力-層級突破.

命題角度1.聚合反應(yīng)的類型

【典例1】（2020?北京高考）高分子M廣泛用于牙膏、牙科粘合劑等口

腔護(hù)理產(chǎn)品，合成路線如下：

CH4H^-

。人O

高分子M

下列說法不正確的是（）

A.試劑a是甲醇

B.化合物B不存在順反異構(gòu)體

C.化合物C的核磁共振氫譜有一組峰

D.合成M的聚合反應(yīng)是縮聚反應(yīng)

OCH3

選D。高分子M為和CH2-CH的加聚產(chǎn)物，則B為

0cH3

CH2-CH。B為HOCH與試劑a的加成產(chǎn)物，則試

劑a為CH3OH,A項正確；化合物B有一個雙鍵碳原子連有2個氫原

CH=CH

子，因此不存在順反異構(gòu)體，R項正確：化合物C為/、分子

中只有一種類型的氫原子，核磁共振氫譜只有1組峰，C項正確；合

成M的聚合反應(yīng)為°人”。和CE-CH的加聚反應(yīng)，D項錯誤。

【歸納提升】聚合反應(yīng)類型的判斷方法

(1)判斷是發(fā)生加聚反應(yīng)還是縮聚反應(yīng)，要看單體的結(jié)構(gòu)；單體中含有

不飽和鍵，往往發(fā)生加聚反應(yīng)，并且鏈節(jié)主鏈上只有碳原子；單體中

含有兩種以上官能團(tuán)，往往發(fā)生縮聚反應(yīng)，主鏈上除碳原子外還有其

他原子。

(2)書寫縮聚反應(yīng)式時要注意小分子的物質(zhì)的量：一般由一種單體進(jìn)行

的縮聚反應(yīng)，生成小分子的物質(zhì)的量為(n-1)；由兩種單體進(jìn)行的縮聚

反應(yīng)，生成小分子的物質(zhì)的量為(2nT)。

命題角度2.高聚物單體的判斷

-ECH2—C-CH—CH2i

【典例2](2021?日照模擬)聚異戊二烯CH3的單體是

()

CH2—C-CH—CH2

A.CH3

B.(H2C)2C=CH—CH2

c.(H3C)2C=CH—CH2

CH2-C—CH-CH2

D.CH3

選D。聚異戊二烯為異戊二烯發(fā)生1,4-加成反應(yīng)得到，故答案選異戊

二烯，即D選項。

技法總結(jié)?提能\\\

一、加聚反應(yīng)的書寫：

L單烯煌型單體加聚時，“斷開雙鍵，鍵分兩端，添上括號,右下寫n”。

-ECH2—CHi

例如：nCFLYH—CH3色幽CH3o

2.二烯燃型單體加聚時，“單變雙，雙變單，破兩頭，移中間，添上

括號，右下寫n”。例如：

一定也

nCIWH—CHYH2-ECH2-CH-CH-CH2i°

3.含有一個雙鍵的兩種單體聚合時，“雙鍵打開，中間相連，添上括

號，右下寫n”0例如：nCH2=CH2+nCH2=

-ECH2—CH2—CH2—CHi

ruru催化叢

CH-CM3-------*CH3O

二、縮聚反應(yīng)的書寫：

書寫縮合聚合物(簡稱縮聚物)結(jié)構(gòu)式時，與加成聚合物(簡稱加聚物)

結(jié)構(gòu)式寫法有點(diǎn)不同，縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的

端基原子或原子團(tuán)，而加聚物的端基不確定，通常用橫線“一”表示。

例如：

1.聚酯類：-0H與一COOH間的縮聚，如

nHOCH2—CH2OH+nHOOC—COOH催幽

o

I/、

H-EOCH2CH2—ooc—ciOH+(2n-l)H2Oo

o

nHOCH—CH—COOH^^*H^OCH2CH-ooc-cion+(n-l)H20o

2.聚氨基酸類：一Nit與一COOH間的縮聚，如

H0

nH.N-CH.COOHH^N-CH2CIOH+(n-l)H)0o

nII2NCH—COOII

nH2NCH2C00H+CH3

oo

H-ENH—CH2C—NH—€H—CiOH

CH-

3+(2nl)H20O

OHOH

CII打入廠