考點(diǎn)14-糖類-(原卷版)

考點(diǎn)14糖類【核心考點(diǎn)梳理】一、糖類的組成和分類1．結(jié)構(gòu)與組成(1)糖類是由碳、氫、氧三種元素組成的一類有機(jī)化合物。(2)大多數(shù)糖類化合物的分子式可用通式Cm(H2O)n來表示，m與n是可以相同、也可以不同的正整數(shù)。(3)符合Cm(H2O)n通式的物質(zhì)不一定都是糖類化合物，如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2等；有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n，如脫氧核糖C5H10O4。(4)有甜味的不一定是糖，如甘油、木糖醇等；沒有甜味的也可能是糖，如淀粉、纖維素等。因此，糖類物質(zhì)不完全屬于碳水化合物，也不等于甜味物質(zhì)。(5)糖類化合物從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類是多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。2．分類根據(jù)糖類能否水解以及水解后的產(chǎn)物，糖類可分為(1)單糖：凡是不能水解的糖稱為單糖。如葡萄糖、果糖、核糖及脫氧核糖等。(2)寡糖：1mol糖水解后能產(chǎn)生2～10mol單糖的稱為寡糖或低聚糖。若水解生成2mol單糖，則稱為二糖，重要的二糖有麥芽糖、乳糖和蔗糖等。(3)多糖：1mol糖水解后能產(chǎn)生10mol以上單糖的稱為多糖，如淀粉、纖維素和糖原等。二、葡萄糖與果糖1．分子組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)類別葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO羥基、醛基單糖果糖C6H12O6羥基、酮羰基單糖從組成和結(jié)構(gòu)上看，葡萄糖和果糖互為同分異構(gòu)體。2．葡萄糖分子結(jié)構(gòu)的探究步驟探究實(shí)驗(yàn)推理結(jié)論①1.80g葡萄糖完全燃燒，得2.64gCO2和1.08gH2O0.01mol葡萄糖中，n(C)＝0.06moln(H)＝0.12moln(O)＝0.06mol最簡式為CH2O②經(jīng)質(zhì)譜法測出葡萄糖的相對(duì)分子質(zhì)量為180Mr[(CH2O)n]＝180，得n＝6分子式為C6H12O6③一定條件下，1.80g葡萄糖與乙酸完全酯化，生成相應(yīng)的酯3.90gn(葡萄糖)＝0.01mol,1mol羥基與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，生成酯的質(zhì)量比原物質(zhì)的質(zhì)量增加42g(即C2H2O)，現(xiàn)增加2.10g，即含有羥基0.05mol1mol葡萄糖中有5mol羥基④葡萄糖可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)—分子中含有醛基⑤葡萄糖可以被還原為直鏈己六醇—葡萄糖分子為直鏈結(jié)構(gòu)3．葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)葡萄糖分子中含有醛基和醇羥基，可發(fā)生氧化、加成、酯化等反應(yīng)。(1)氧化反應(yīng)①生理氧化或燃燒C6H12O6(s)＋6O2(g)eq\o(→,\s\up7(酶))6CO2(g)＋6H2O(l)ΔH＝－2804kJ·mol－1②被弱氧化劑銀氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up13(△),\s\do5(水浴))2Ag↓＋3NH3＋CH2OH(CHOH)4COONH4＋H2O。CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O。(2)加成反應(yīng)CH2OH(CHOH)4CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(一定條件))CH2OH(CHOH)4CH2OH。(3)酯化反應(yīng)CH2OH(CHOH)4CHO＋5CH3COOHeq\o(→,\s\up7(一定條件))CH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO＋5H2O。(4)發(fā)酵成醇eq\o(C6H12O6,\s\do7(葡萄糖))eq\o(→,\s\up7(酒化酶))2C2H5OH＋2CO2↑。三、二糖1．蔗糖、麥芽糖的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論試管內(nèi)無明顯現(xiàn)象蔗糖分子中無醛基，是非還原性糖；麥芽糖分子中含有醛基，是還原性糖試管內(nèi)產(chǎn)生磚紅色沉淀①②把蔗糖溶液換為麥芽糖溶液，重復(fù)實(shí)驗(yàn)操作加入銀氨溶液的試管中都產(chǎn)生銀鏡；加入新制的Cu(OH)2的試管中都出現(xiàn)磚紅色沉淀蔗糖的水解產(chǎn)物分子中含有醛基，具有還原性；麥芽糖的水解產(chǎn)物分子中含有醛基，具有還原性【核心歸納】為保證上述實(shí)驗(yàn)成功，應(yīng)注意：①盛蔗糖或麥芽糖溶液的試管要預(yù)先洗凈，可先用NaOH溶液洗滌，再用清水洗凈；②蔗糖或麥芽糖水解實(shí)驗(yàn)需要用水浴加熱；③檢驗(yàn)水解產(chǎn)物為葡萄糖時(shí)，一定要先加NaOH溶液中和作催化劑的稀硫酸，至溶液呈堿性后再加銀氨溶液或新制的Cu(OH)2，否則實(shí)驗(yàn)會(huì)失敗。2．蔗糖和麥芽糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)蔗糖麥芽糖分子式C12H22O11C12H22O11分子結(jié)構(gòu)分子中無醛基分子中有醛基互為同分異構(gòu)體，都是二糖化學(xué)性質(zhì)水解生成葡萄糖和果糖水解生成葡萄糖非還原性糖，與銀氨溶液或新制的Cu(OH)2不反應(yīng)還原性糖，與銀氨溶液或新制的Cu(OH)2反應(yīng)鑒別方法向其溶液中分別加入銀氨溶液，水浴加熱，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是麥芽糖，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是蔗糖(也可用新制的氫氧化銅鑒別)3.蔗糖的水解反應(yīng)(1)蔗糖水解反應(yīng)實(shí)驗(yàn)需用稀硫酸(1∶5)作催化劑，水浴加熱。水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為eq\o(C12H22O11,\s\do7(蔗糖))＋H2Oeq\o(→,\s\up11(稀H2SO4),\s\do4(△))eq\o(C6H12O6,\s\do7(葡萄糖))＋eq\o(C6H12O6,\s\do7(果糖))。(2)水解產(chǎn)物中葡萄糖的檢驗(yàn)：欲要檢驗(yàn)水解產(chǎn)物中的葡萄糖，必須先加入NaOH溶液中和多余的硫酸，再加入銀氨溶液或新制的Cu(OH)2進(jìn)行檢驗(yàn)。四、淀粉和纖維素1．糖類還原性的檢驗(yàn)糖類的還原性是指糖類能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2反應(yīng)，若糖不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或不與新制的Cu(OH)2反應(yīng)，則該糖不具有還原性，為非還原性糖。2．淀粉水解程度的判斷(1)實(shí)驗(yàn)原理判斷淀粉水解的程度時(shí)，要注意檢驗(yàn)產(chǎn)物中是否生成葡萄糖，同時(shí)還要確認(rèn)淀粉是否水解完全。用銀氨溶液或新制的Cu(OH)2和碘水來檢驗(yàn)淀粉是否發(fā)生了水解及水解是否完全。(2)實(shí)驗(yàn)步驟(3)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和結(jié)論現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論①未出現(xiàn)銀鏡溶液變成藍(lán)色淀粉尚未水解②出現(xiàn)銀鏡溶液變成藍(lán)色淀粉部分水解③出現(xiàn)銀鏡溶液不變藍(lán)色淀粉完全水解3.纖維素性質(zhì)探究實(shí)驗(yàn)(1)實(shí)驗(yàn)步驟在試管中放入少量脫脂棉，加入幾滴蒸餾水和幾滴濃硫酸，用玻璃棒將混合物攪拌成糊狀。加入過量NaOH溶液中和至堿性，再滴入3滴5%CuSO4溶液，加熱，觀察并解釋實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。(2)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象有磚紅色沉淀生成。4．淀粉和纖維素的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)淀粉纖維素通式(C6H10O5)n關(guān)系①不是同分異構(gòu)體(n值不等)，也不是同系物(結(jié)構(gòu)不同且分子組成上也不相差n個(gè)CH2原子團(tuán))；②都是天然有機(jī)高分子化合物結(jié)構(gòu)特征分子中含有幾百個(gè)到幾千個(gè)葡萄糖單元分子中含有幾千個(gè)葡萄糖單元物理性質(zhì)白色、無味、固態(tài)粉末，不溶于冷水，在熱水中發(fā)生糊化作用白色、無味、具有纖維狀結(jié)構(gòu)的固體，不溶于水，也不溶于一般的有機(jī)溶劑化學(xué)性質(zhì)①無還原性②能水解生成葡萄糖③遇碘單質(zhì)變藍(lán)①無還原性②能水解生成葡萄糖(難)③能發(fā)生酯化反應(yīng)存在植物光合作用的產(chǎn)物構(gòu)成細(xì)胞壁的基礎(chǔ)物質(zhì)用途制葡萄糖和酒精，人體的能源之一紡織、造紙、制纖維素硝酸酯、纖維素乙酸酯等【必備知識(shí)基礎(chǔ)練】1.（2020·甘肅省會(huì)寧縣第一中學(xué)高二期中）下列物質(zhì)中，在一定條件下能發(fā)生水解的高分子化合物是A．肥皂 B．油脂 C．纖維素 D．葡萄糖2.生活中的一些問題常涉及化學(xué)知識(shí),下列敘述正確的是 ()A.棉花的主要成分是纖維素B.過多食用糖類物質(zhì)如淀粉等不會(huì)導(dǎo)致人體發(fā)胖C.淀粉在人體內(nèi)直接水解生成葡萄糖,為人體組織提供營養(yǎng)D.纖維素在人體消化過程中起重要作用,纖維素可以作為人類的營養(yǎng)物質(zhì)3.（2021·廣西河池市·高二期末）下列有關(guān)說法正確的是A．只用水無法鑒別苯、乙醇和四氯化碳B．淀粉水解和纖維素水解得到的最終產(chǎn)物不同C．乙烷、乙烯均是氣體，既可用燃燒法鑒別，也可通入高錳酸鉀溶液來鑒別D．加入氫氧化鈉溶液充分振蕩后分液可除去乙酸乙酯中的乙酸4.美國科學(xué)家發(fā)明了利用眼淚來檢測糖尿病的裝置,其原理是用氯金酸鈉(NaAuCl4)溶液與眼淚中的葡萄糖反應(yīng)生成納米金單質(zhì)顆粒(直徑為20~60nm)。下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是()A.葡萄糖具有還原性B.葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡式為CH2OH(CHOH)4CHOC.檢測時(shí),NaAuCl4發(fā)生氧化反應(yīng)D.納米金單質(zhì)顆粒分散在水中所得的分散系能產(chǎn)生丁達(dá)爾效應(yīng)5.（2021·長春市第二十九中學(xué)高二期末）下列關(guān)于有機(jī)物因果關(guān)系的敘述中，完全正確的一組是（）選項(xiàng)原因結(jié)論A乙烯和苯都能使溴水褪色苯分子和乙烯分子含有相同的碳碳雙鍵B乙酸分子中含有羧基可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2C纖維素和淀粉的化學(xué)式均為(C6H10O5)n它們屬于同分異構(gòu)體D乙酸乙酯和乙烯在一定條件下都能與水反應(yīng)兩個(gè)反應(yīng)屬于同一反應(yīng)類型6.(2021遼寧鞍山高二期末)來蘇糖()是可作為糖類代謝的單糖,能說明來蘇糖是單糖的理由是 ()A.它是糖類中相對(duì)分子質(zhì)量最小的糖B.不能水解生成更簡單的糖C.它是和葡萄糖互為同分異構(gòu)體的糖D.它是易溶于水且比蔗糖甜的糖7.（2021·山西太原市·高二期末）世界衛(wèi)生組織推薦：嬰兒6個(gè)月大時(shí)應(yīng)添加輔食。輔助食品的添加順序?yàn)槊追邸呷R泥→水果泥→蛋黃→魚泥→肝泥→肉泥→全蛋。請(qǐng)回答下列有關(guān)問題：(1)米粉的主要營養(yǎng)物質(zhì)是淀粉，它是_______糖，在人體中酶的作用下水解最終生成_______(填分子式)。(2)①人體_______(填“能”或“不能”)合成維生素C。②下列關(guān)于維生素C的敘述錯(cuò)誤的是_______(填字母)。A．維生素C是一種可溶于水的有機(jī)物B．維生素C可以使紫色石蕊試液變藍(lán)C．新鮮蔬菜中的維生素C含量比煮熟的多D．維生素C在溶液中或受熱時(shí)容易被氧化E維生素C可在鐵制容器內(nèi)配制成溶液使用(3)寶寶食用蛋黃，可以補(bǔ)充奶類中鐵的匱乏。鐵屬于_______(填“常量元素”或“微量元素”)，人體缺鐵將會(huì)導(dǎo)致_______(填字母)。A．記憶能力下降B．免疫能力下降C．對(duì)溫度的適應(yīng)能力下降D．缺鐵性貧血(4)①6個(gè)月內(nèi)的嬰兒消化道粘膜屏障發(fā)育尚不完全，而蛋清中的蛋白質(zhì)分子較小，容易透過腸壁粘膜進(jìn)入血液，引起過敏反應(yīng)。蛋白質(zhì)在人體內(nèi)水解的最終產(chǎn)物為_______。②為了保障嬰兒的健康，很多國家已明確規(guī)定嬰兒食品內(nèi)不能加入任何_______(填“著色劑”或“營養(yǎng)強(qiáng)化劑”)。(5)某抗酸藥的有效成分是氫氧化鋁，寫出其中和胃里過多的鹽酸時(shí)發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______。【關(guān)鍵能力提升練】8.(2021浙江寧波高二期中)近幾年一種新型的甜味劑木糖醇悄悄地走入生活,進(jìn)入人們的視野,因?yàn)槟咎谴际且环N理想的蔗糖代替品,它具有甜味足、溶解性好、防齲齒、適合糖尿病患者等優(yōu)點(diǎn)。木糖醇是一種白色粉末狀的結(jié)晶,分子式為C5H12O5,結(jié)構(gòu)簡式為CH2OH(CHOH)3CH2OH,下列有關(guān)木糖醇的敘述不正確的是()A.木糖醇與葡萄糖、果糖不一樣,它不屬于單糖B.木糖醇不能跟新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)C.木糖醇不屬于乙醇同系物D.木糖醇是一種五元醇,可以與羧酸在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)9.糖原[(C6H10O5)n]是相對(duì)分子質(zhì)量比淀粉更大的多糖,又叫“動(dòng)物淀粉”。下列關(guān)于糖原的敘述正確的是()A.糖原與淀粉、纖維素互為同分異構(gòu)體B.糖原與淀粉、纖維素互為同系物C.糖原水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖D.糖原具有還原性,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)10.（2021·江蘇揚(yáng)州市·揚(yáng)州中學(xué)高二開學(xué)考試）下列實(shí)驗(yàn)操作正確且能達(dá)到預(yù)期目的的是實(shí)驗(yàn)?zāi)康膶?shí)驗(yàn)操作A驗(yàn)證酸性：碳酸>苯酚向碳酸鈉溶液中加入濃鹽酸，將產(chǎn)生的氣體通入苯酚鈉溶液中，溶液變渾濁。B提純含有乙酸雜質(zhì)的乙酸乙酯向乙酸乙酯中加入氫氧化鈉溶液再蒸餾C比較水和乙醇中羥基氫的活潑性強(qiáng)弱用金屬鈉分別與水和乙醇反應(yīng)D檢驗(yàn)葡萄糖中含有醛基向3mL5%NaOH溶液中加入幾滴2%CuSO4溶液，振蕩后加入0.5mL葡萄糖溶液，加熱11.下列實(shí)驗(yàn)操作和結(jié)論錯(cuò)誤的是()A.用新制Cu(OH)2可鑒別麥芽糖和蔗糖B.用銀鏡反應(yīng)可檢驗(yàn)蔗糖是否轉(zhuǎn)化為葡萄糖,但不能確定是否完全轉(zhuǎn)化C.濃硫酸可使蔗糖脫水變黑,證明蔗糖含C、H、O三種元素D.蔗糖溶液中滴加幾滴稀硫酸,水浴加熱幾分鐘,加入銀氨溶液,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),證明蔗糖不水解12.以淀粉為基本原料可制備許多物質(zhì),如下列有關(guān)說法正確的是()A.淀粉是糖類物質(zhì),有甜味,與纖維素互為同分異構(gòu)體B.反應(yīng)③是消去反應(yīng),反應(yīng)④是加聚反應(yīng),反應(yīng)⑤是氧化反應(yīng)C.乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳雙鍵,均可被酸性KMnO4溶液氧化D.反應(yīng)②是葡萄糖發(fā)生水解生成了CH3CH2OH13.某市擬投資建設(shè)一個(gè)工業(yè)酒精廠,目的是用工業(yè)酒精與汽油混合制成“乙醇汽油”,以節(jié)省石油資源。已知制酒精的方法有三種:①在催化劑作用下乙烯與水反應(yīng);②CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr;③(C6H10O5)n(淀粉)+nH2OnC6H12O6(葡萄糖),C6H12O62C2H5OH+2CO2↑。(1)寫出方法①發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式:。

(2)方法②的化學(xué)反應(yīng)類型是。

(3)為緩解石油短缺帶來的能源危機(jī),你認(rèn)為該市應(yīng)選用哪一種方法生產(chǎn)工業(yè)酒精?。

請(qǐng)簡述理由:

。

(4)如果從綠色化學(xué)(“原子利用率”最大化)的角度看,制酒精最好的一組方法是。

A.僅有① B.僅有③C.僅有①③ D.①②③(5)乙醇分子中的氧原子被硫原子取代后的有機(jī)化合物叫乙硫醇,其性質(zhì)與乙醇相似,但乙硫醇有酸性,它能與NaOH等強(qiáng)堿溶液反應(yīng)生成無色溶液。石油中因含乙硫醇(無色液體,微溶于水)使汽油有臭味且其燃燒產(chǎn)生的二氧化硫會(huì)污染環(huán)境,因此要把它除去。①用化學(xué)方法除去石油樣品中的乙硫醇,請(qǐng)寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式:。

②乙硫醇與乙酸在一定條件下可發(fā)生酯化反應(yīng),寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式:。

14.（2020·廣西南寧市·南寧三中高二期中）以玉米為原料進(jìn)行綜合利用，可以提高經(jīng)濟(jì)效益，減少對(duì)環(huán)境的污染。如圖所示為用玉米作原料制取各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化過程。已知：G是具有果香氣味的液體；D是重要的化工原料，并且可以代替汽油作汽車燃料。(1)B的分子式為________，該分子所含官能團(tuán)的名稱為__________________。(2)E的電子式為