2020高考化學(xué)考點(diǎn)中藥

2020高考化學(xué)考點(diǎn)中藥

中醫(yī)藥廣泛參加治療，發(fā)揮了前所未有的積極作用，中藥配方和中成藥功不可末?！陡腥镜脑\療方案》

多個(gè)版體中的中藥配方中都提到中草藥名，如厚樸、黃苓、白術(shù)、生姜等?，F(xiàn)將抗擊的部分中草藥的主要

成分進(jìn)行整理。

一.厚樸

【主要成分】厚樸酚

【結(jié)構(gòu)簡式】

【配套試題】

1.中交藥是中華民族的瑰寶，厚樸酚是一種常見中藥的主要成分之一，有抗菌、消炎等功效，其結(jié)構(gòu)簡式

如圖a所示。下列說法錯(cuò)誤的是

OHOH

圖n圖b

A.厚樸酚與濱水既可發(fā)生加成反應(yīng)又可發(fā)生取代反應(yīng)

B.圖b所示為厚樸酚的一種同分異構(gòu)體

C.厚樸酚分子中所有碳原子可能共平面

D.厚樸酚分子中不含手性碳原子

二.黃苓：

【主要成分】漢黃苓素

【結(jié)構(gòu)簡式】

【配套試題】

2.漢黃苓素（其結(jié)構(gòu)如下圖所示）是傳統(tǒng)中草藥黃苓的有效成分之一，對腫瘤細(xì)胞的殺傷有獨(dú)特作用。下列

有關(guān)漢黃苓素的敘述不正確的是

0

HO0

OH0

A.漢黃苓素的分子式為Ci6Hl2O5

B.漢黃苓素遇FeCb溶液顯色

C.hnol漢黃苓素與溟水反應(yīng)，最多消耗2moiBrz

D.漢黃苓素與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后，該分子中官能團(tuán)的種類減少1種

三.檳榔：

【主要成分】檳榔堿

【結(jié)構(gòu)簡式】

【配套試題】

3.檳榔堿在醫(yī)療上常用于治療青光眼，其一種合成路線如圖:

CH3CH2OCCH2落

NHj網(wǎng)嗎C8Hl36N出「

CsHsO?>NHCsHisChN

一定條件CHsCHjOCCH1熱Bc

反應(yīng)①

HH-/H2O

CHjOH

■濃HiSOxs△2F.她⑥CfiHiQN

1CH311fcoCTHHOZN

■反應(yīng)④反應(yīng)③

CCOOH

COOCHjH^^

橫崛D

已知：I.不飽和化合物與氨（NH3）或胺（R-NH2）反應(yīng)能生成新的胺類化合物如:

R1CH=CH2+R2NH2-骨牛.RCH2cH?NHR?

oo

0

H.II+nC2H50Na.Ri-C-CH-C-OR4+R20H

R1-C-OR2R3-CH2-C-OR4

Rs

（1）B的含氧官能團(tuán)名稱為

（2）反應(yīng)②④的反應(yīng)類型分別為、o

（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為___________________________________________________________________

（4）A、C的結(jié)構(gòu)簡式分別為、o

（5）A的同分異構(gòu)體中滿足下列條件的有種（不考慮立體異構(gòu)）。

a,含有能與NaHCCh溶液反應(yīng)放出CC）2氣體的官能團(tuán);

b.能使浪的CCL溶液褪色。

（6）結(jié)合題中信息，以乙二醇為主要原料，其他無機(jī)試劑任選，寫出合成+的

最簡單路線.

四.蒼術(shù):

【主要成分】茅蒼術(shù)醇

【結(jié)構(gòu)簡式】

HJ

【配套試題】

4.我國化學(xué)家首次實(shí)現(xiàn)了瞬催化的（3+2）環(huán)加成反應(yīng)，并依據(jù)該反應(yīng)，發(fā)展了一條合成中草藥活性成分茅蒼

術(shù)醇的有效路線。

回答下列問題:

（1）茅蒼術(shù)醇的分子式為,所含官能團(tuán)名稱為,分子中手性碳原子（連

有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)）的數(shù)目為O

（2）化合物B滿足以下條件的同分異構(gòu)體（不考慮手性異構(gòu)）數(shù)目為。

①分子中含有碳碳三鍵和乙酯基(-COOCH2cH3)

②分子中有連續(xù)四個(gè)碳原子在一條直線上

寫出其中一種碳碳三鍵和乙酯基直接相連的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

(3)C-D的反應(yīng)類型為。

(4)D-E的化學(xué)方程式為。

(5)參考以上合成路線及條件，選擇兩種鏈狀不飽和能，通過兩步反應(yīng)合成化合物M,在方框中寫出路線

流程圖(其他試劑任選)。

五.甘草

【主要成分】甘草素和異甘草素

甘草素

【配套試題】

5.異甘草素具有抗腫瘤、抗病毒、抗自由基、抑制脂質(zhì)過氧化等生物活性。異甘草素的合成方法如下:

A①OH-D

A②、「③工

CH3COOHBCL/光照C④H+Q

OH異甘草素

已知：I有機(jī)物A的化學(xué)式為C7HK),舊核磁共振譜圖表明，它有四類譜，其比為3：2：2：U

flO

11'—1OH------>“?一.叫°

in?9

,RI-C-CHJ+R?_CHO--------Ri-C-CH=CHR2>H2O

請回答：

（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式A,D

（2）寫出BTC反應(yīng)類型__________________,步驟①在合成過程中的作用是o

（3）寫出C經(jīng)③與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式___________________________________________________

（4）B的同分異構(gòu)體有多種，寫出符合下列要求的2種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

a遇FeCb溶液顯紫色；b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；c.苯環(huán)上一氯取代產(chǎn)物僅有一種

六.麻黃

【主要成分】麻黃堿

【結(jié)構(gòu)簡式】

0H

oa:

VH3

【配套試題】

6.麻黃是一味常見的中草藥，漢代的《神農(nóng)本草經(jīng)》記載有麻黃的效用：主中風(fēng)，傷寒頭痛，溫瘧，發(fā)表

出汗，去邪熱氣，止咳逆上氣，除寒熱，破癥堅(jiān)積聚。麻黃的有效成分麻黃堿（物質(zhì)F）有多種合成方法，合

成方法之一如圖所示，請回答相關(guān)問題。

（1）C中含有的官能團(tuán)名稱是

（2）D—E的反應(yīng)類型是o

（3）A與新制Cu（OH”懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式是:

（4）下列關(guān)于麻黃堿的說法錯(cuò)誤的是（填選項(xiàng)序號(hào)）。

a,麻黃堿與鹽酸、NaOH溶液均可反應(yīng)

b.麻黃堿可以發(fā)生消去、取代、加成反應(yīng)

c,麻黃堿中的氮原子和所有碳原子可能共面

（5）麻黃堿的同分異構(gòu)體中滿足下列條件的有種，其中核磁共振氫譜有6個(gè)峰且三個(gè)

取代基均不處于相鄰位置的結(jié)構(gòu)簡式是o

①苯環(huán)上有三個(gè)取代基，其中一個(gè)是一NH2；②遇到FeCb溶液顯紫色。

(6)改“由乙醇和'心心制備茶甲酸的合成路線(無機(jī)試劑任選)

7.麻黃素(H)是中樞神經(jīng)興奮劑，其合成路線如圖所示。NBS是一種選擇性浜代試劑。

OH

B_rncu?nm:-CN?Cy<HCYH

□一C；HBr一口斗叵1T-

E.

F-

CMQ：

HG

已知：CH3—C=CH+H2O-.稀硫'fCH3coeH3

(l)A的結(jié)構(gòu)簡式是；E中官能團(tuán)的名稱為o

(2)反應(yīng)B-C的反應(yīng)條件和試劑是,⑤的反應(yīng)類型是o

(3)F的結(jié)構(gòu)簡式是。麻黃素(H)的分子式是o

(4)寫出C―D的化學(xué)方程式。

(5)化合物F的芳香族同分異構(gòu)體有多種，結(jié)構(gòu)和性質(zhì)如下：遇FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能和銀氨溶液發(fā)生

銀鏡反應(yīng)，苯環(huán)上只有兩個(gè)對位取代基，則符合上述要求的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式可能為：

CHCHOH

(6)請仿照題中合成流程圖，設(shè)計(jì)以乙醇為起始主原料合成強(qiáng)吸水性樹脂3的合成路線_(用流程

-fCH-CH2t；

圖表示，其它試劑及溶劑任選)

七.生姜

【主要成分】姜酚(多種結(jié)構(gòu))、姜醇(多種結(jié)構(gòu))

【結(jié)構(gòu)簡式】

6-黃酚”=4

&差的M=6

10-X花”S

12-n=10姜耐的結(jié)構(gòu)

【配套試題】

8.生姜中含有姜醇和姜酚。姜酚也可人工合成，下圖是由化合物M制備姜酚路線圖。

……-NH演③>高聚物Q

觸②濃H2SO4,△

.?H、？H

CH3O-A-CH2CH2COCH2CHCH2CH3且應(yīng)①*CH3O-|A-CH2CH2COCH2CHCH2CH3

C6H5CH2O—VHO—M

L姜酚

M是由C、H、O三種元素組成的芳香醛類化合物，其相對分子質(zhì)量小于160,其中O元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)

為31.58%。

(1)M的分子式是；

(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是；

(3)高聚物Q所含的官能團(tuán)的名稱是;

(4)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：o

(5)M有多種同分異構(gòu)體，其中滿足下列條件的同分異構(gòu)體數(shù)目是種：

①屬于芳香族化合物，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且分子內(nèi)無其它的環(huán)狀結(jié)構(gòu)

②遇FeCb溶液顯紫色

③烯醉式結(jié)構(gòu)(R-CH=CH-OH)很不穩(wěn)定

在上述同分異構(gòu)體中，能發(fā)生水解，其核磁共振氫譜顯示為3:221的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是：

,Imol該物質(zhì)在一定條件下與足量的NaOH溶液反應(yīng)，需要的NaOH的物

質(zhì)的量是molo

八.金銀花：

【主要成分】綠原酸

【結(jié)構(gòu)簡式】

【配套試題】

9.綠原酸是中藥金銀花的主要抗菌、抗病毒有效藥理成分之一。關(guān)于綠原酸的下列推測不合理的是

OH

H0

綠原酸

A.分子式為C16Hl8。，B.可溶于水也可溶于乙醇

C.Imol最多可和3moiNaOH反應(yīng)D.分子內(nèi)有9個(gè)碳原子可能共平面

OH

io.有機(jī)物R是金銀花的一種成分，具有廣譜抗病毒功效，鍵線式為丫\zy\/-下列說法錯(cuò)誤

的是C）

A.R能發(fā)生加成、氧化、取代反應(yīng)B.用酸性高缽酸鉀溶液可以確認(rèn)R含碳碳雙鍵

C.R分子中所有碳原子可能共平面D.與R互為同分異構(gòu)體

11.科學(xué)家正在研究傳統(tǒng)中草藥金銀花對治療是否有效，金銀花活性成分"綠原酸''的一種人工合成路線如

圖：

回答下列問題：

（1）有機(jī)物A的名稱是,D中含有的官能團(tuán)名稱是。

（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為；B與C生成D的反應(yīng)類型是。

（3）E生成F的化學(xué)方程式是o

（4）F生成G的反應(yīng)中，’⑨一定條件”對應(yīng)的試劑和反應(yīng)條件是。

（5）已知：雙鍵連在同一碳原子上是不穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。B的同分異構(gòu)體中不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)的共有種（不含

立體異構(gòu)）。

(6)寫出用A和2-丁烯為原料制備0^的合成路線(無機(jī)試劑任選)

12.綠原酸是金銀花的主要抗菌、抗病毒有效藥理成分之一。

(1)X中含氧原子的官能團(tuán)的名稱為。

(2)下列敘述正確的是o

①X的分子式為C16O20O9

②ImolX最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)

③X能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，且能使酸性高鎰酸鉀褪色

?ImolX最多能與5molNaOH反應(yīng)

⑤綠原酸水解后所得兩產(chǎn)物碳原子數(shù)之差為2

II.綠原酸在一定條件下可合成D和對羥基苯甲酸兩種醫(yī)藥中間體，其合成路線如下(部分反應(yīng)條件未注

明)：

/COOH

廠A出C((ol)4?

Y^OCRS顫nW

①NaOH溶液②酸化

X，，，?-----------OCH3

3)?鈍

*D，?E(對般基笨甲酸)

△

已知:R—CI1-CH—R—?c?2R—CHO

(1)D是一種芳香族化合物，D的結(jié)構(gòu)簡式為____________

(2)A—C的反應(yīng)類型是_____________________;

(3)由B生成E的化學(xué)方程式為_________________________

(4)F與E互為同分異構(gòu)體，且F同時(shí)滿足下列條件：

①遇氯化鐵溶液顯紫色

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③核磁共振氫譜為4組峰，旦面積比為2：2：1：lo

則F的結(jié)構(gòu)共有種(不考慮立體異構(gòu))，結(jié)構(gòu)簡式為(任寫一種)。

九.白芷:

【主要成分】花菽毒素

13.花椒毒素(I)是白芷等中草藥的藥效成分，也可用多酚A為原料制備，合成路線如下:

回答下列問題：

(1)①的反應(yīng)類型為：B分子中最多有個(gè)原子共平面。

(2)C中含氧官能團(tuán)的名稱為；③的“條件a”為。

(3)④為加成反應(yīng)，化學(xué)方程式為_________________________