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第十一章《有機化學(xué)基礎(chǔ)》選修課時1生疏有機化合物(時間:45分鐘分值:100分)1.3-甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物有(不考慮立體異構(gòu)) ()。A.3種 B.4種 C.5種 D.6種解析可以依據(jù)3-甲基戊烷的碳架進行分析,可知1和5,2和4上的氫是對稱的,加上3位上的氫和3位甲基上的氫,不難得到3-甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物有4種。答案B2.如圖所示是一個有機物的核磁共振氫譜圖,請你觀看圖譜,分析其可能是下列物質(zhì)中的 ()。A.CH3CH2CH2CH3 B.(CH3)2CHCH3C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2COOH解析由核磁共振氫譜的定義可知,在氫譜圖中從峰的個數(shù)即可推知有幾種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,由圖可知有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。分析選項可得A項有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,B項有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,C項有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,D項有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 答案C3.下列對有機化合物的分類結(jié)果正確的是 ()。解析A中苯屬于芳香烴;B中環(huán)戊烷、環(huán)己烷屬于脂肪烴;C中乙炔屬于炔烴。答案D4.芳香族化合物A的分子式為C7H6O2,將它與NaHCO3溶液混合加熱,有酸性氣體產(chǎn)生。那么包括A在內(nèi),屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體的數(shù)目是()。A.5 B.4 C.3 D.2解析芳香族化合物能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)有CO2氣體產(chǎn)生,則此物質(zhì)為的同分異構(gòu)體可以是酯,也可以是既含—CHO,又含—OH的化合物,依次組合可得:四種。計算A在內(nèi),共5種。答案A5.某氣態(tài)化合物X含C、H、O三種元素,現(xiàn)已知下列條件:①X中C的質(zhì)量分數(shù);②X中H的質(zhì)量分數(shù);③X在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積;④X對氫氣的相對密度;⑤X的質(zhì)量,欲確定化合物X的分子式,所需的最少條件是()。A.①②④ B.②③④ C.①③⑤ D.①②解析由①、②可以計算出X中O的質(zhì)量分數(shù),由④可計算出X的相對分子質(zhì)量,進而可以確定化合物X的分子式。答案A6.下列有機物的命名正確的是 ()。A.二溴乙烷:B.3-乙基-1-丁烯:C.2-甲基-2,4-己二烯D.2,2,3-三甲基戊烷:解析A項應(yīng)為1,2-二溴乙烷,B項應(yīng)為3-甲基-1-戊烯,D項應(yīng)為2,2,4-三甲基戊烷。答案C7.(2021·鄭州模擬)物質(zhì)的提純是化學(xué)試驗中的一項重要操作,也是化工生產(chǎn)及物質(zhì)制備中的主要環(huán)節(jié)。下列有關(guān)敘述中,正確的是 ()。A.乙酸乙酯中混有乙酸,可用飽和Na2CO3溶液洗滌,然后分液分別出乙酸乙酯B.在提純雞蛋中的蛋白質(zhì)時,可向雞蛋清溶液中加入濃硝酸,然后將所得沉淀濾出,即得較純的蛋白質(zhì)C.除去乙烷中少量的乙烯:光照條件下通入Cl2,氣液分別D.苯中含少量的苯酚,可加入溴水過濾除去苯酚解析B項,濃硝酸可使蛋白質(zhì)變性,且會使含苯環(huán)的蛋白質(zhì)變成黃色,得不到純蛋白質(zhì);C項,光照時通入Cl2,乙烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng),C項不正確;D項,苯酚與溴水反應(yīng)生成的三溴苯酚可溶于苯中,溴水中的溴也會溶于苯中,D項不正確。答案A二、非選擇題(本題共4個小題,共58分)8.(14分)(2021·北京海淀區(qū)高三調(diào)研)有機物A只含有C、H、O三種元素,常用作有機合成的中間體。16.8g該有機物經(jīng)燃燒生成44.0gCO2和14.4gH2O;質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84,紅外光譜分析表明A分子中含有O—H鍵和位于分子端的—C≡C—鍵,核磁共振氫譜上有三個峰,峰面積之比為6∶1∶1。(1)A的分子式是_____________________________________________。(2)下列物質(zhì)中,肯定條件下能與A發(fā)生反應(yīng)的是________。A.H2 B.NaC.酸性KMnO4溶液 D.Br2(3)A的結(jié)構(gòu)簡式是_______________________________________。(4)有機物B是A的同分異構(gòu)體,1molB可與1molBr2加成。該有機物中全部碳原子在同一個平面,沒有順反異構(gòu)現(xiàn)象,則B的結(jié)構(gòu)簡式是______________。解析(1)設(shè)有機物A的分子式為CxHyOz,則由題意可得:CxHyOz+eq\f(4x+y-2z,4)O2eq\o(→,\s\up7(點燃))xCO2+eq\f(y,2)H2O 84 44x9y16.8g 44.0g14.4geq\f(84,16.8g)=eq\f(44x,44.0g)=eq\f(9y,14.4g),解得:x=5,y=8。因12x+y+16z=84,解得:z=1。有機物A的分子式為C5H8O。(2)A分子中含有—C≡C—鍵,能與H2、Br2發(fā)生加成反應(yīng),能與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng);A中含有羥基,能與Na發(fā)生置換反應(yīng)。(3)依據(jù)A的核磁共振氫譜中有峰面積之比為6∶1∶1的三個峰,再結(jié)合A中含有O—H鍵和位于分子端的—C≡C—鍵,便可確定其結(jié)構(gòu)簡式為(4)依據(jù)1molB可與1molBr2加成,可以推斷B中含有1個鍵,再結(jié)合B沒有順反異構(gòu)體,可推出B的結(jié)構(gòu)簡式為[留意:CH3CH2CH=CHCHO、CH3CH=CHCH2CHO或CH3CH=C(CH3)CHO均有順反異構(gòu)體]。答案(1)C5H8O(2)ABCD9.(14分)有機物A可由葡萄糖發(fā)酵得到,也可以從牛奶中提取。純潔的A為無色粘稠液體,易溶于水。為爭辯A的組成與結(jié)構(gòu),進行了如下試驗:試驗步驟解釋或試驗結(jié)論(1)稱取A9.0g,升溫使其汽化,測其密度是相同條件下H2的45倍。試通過計算填空:(1)A的相對分子質(zhì)量為:________(2)將9.0gA在足量純O2中充分燃燒,并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰,發(fā)覺兩者分別增重5.4g和13.2g。(2)A的分子式為:______________________。(3)另取A9.0g,跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng),生成2.24LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。(3)用結(jié)構(gòu)簡式表示A中含有的官能團________、________。(4)A的核磁共振氫譜如下圖:(4)A中含有______種氫原子。(5)綜上所述,A的結(jié)構(gòu)簡式為________。解析(1)A的密度是相同條件下H2密度的45倍,相對分子質(zhì)量為45×2=90。9.0gA的物質(zhì)的量為0.1mol。(2)燃燒產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰,發(fā)覺兩者分別增重5.4g和13.2g,說明0.1molA燃燒生成0.3molH2O和0.3molCO2。1molA中含有6molH、3molC。(3)0.1molA跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng),生成2.24LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),說明分子中含有一個COOH和一個OH。(4)A的核磁共振氫譜中有4個峰,說明分子中含有4種處于不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子。(5)綜上所述,A的結(jié)構(gòu)簡式為答案(1)90(2)C3H6O3(3)—COOH—OH(4)4(5)10.(15分)(2022·大綱全國高考,30)化合物A(C11H8O4)在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C?;卮鹣铝袉栴}:(1)B的分子式為C2H4O2,分子中只有一個官能團。則B的結(jié)構(gòu)簡式是________,B與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)生成D,該反應(yīng)的化學(xué)方程式是___________________________________。該反應(yīng)的類型是________;寫出兩種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______________________________________;(2)C是芳香化合物,相對分子質(zhì)量為180。其碳的質(zhì)量分數(shù)為60.0%,氫的質(zhì)量分數(shù)為4.4%,其余為氧,則C的分子式是________;(3)已知C的芳環(huán)上有三個取代基。其中一個取代基無支鏈,且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團及能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團,則該取代基上的官能團名稱是________;另外兩個取代基相同,分別位于該取代基的鄰位和對位,則C的結(jié)構(gòu)簡式是______________________________。(4)A的結(jié)構(gòu)簡式是___________________________________。解析留意首先由特征反應(yīng),推斷出有機物中的官能團,然后再依據(jù)分子式等確定其結(jié)構(gòu)簡式,從而解決問題,由A(C11H8O4)eq\f(①NaOH溶液,②酸化)可得A為酯類化合物。(1)B的分子式為C2H4O2,分子中只有一個官能團。結(jié)合上述條件可推斷B為乙酸,其可能的同分異構(gòu)體,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的必需有醛基,則有HCOOCH3和HO—CH2—CHO。(2)依據(jù)有機物分子式的確定方法,有機物C中N(C)=eq\f(180×60.0%,12)=9N(H)=eq\f(180×4.4%,1)≈8N(O)=eq\f(180×(1-60.0%-4.4%),16)≈4所以C的分子式為C9H8O4。(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團為“”,能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的官能團為“—COOH”,另外兩個取代基相同,且位置分別位于該取代基的鄰位和對位,結(jié)合化合物C的分子式C9H8O4,可確定C的結(jié)構(gòu)簡式為(4)由A的分子式為C11H8O4可知A的結(jié)構(gòu)簡式為答案(1)CH3COOHCH3COOH+CH3CH2OHeq\o(,\s\up10(濃H2SO4),\s\do10(△))CH3COOCH2CH3+H2O酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))(2)C9H8O4(3)碳碳雙鍵、羧基11.(15分)(2022·廣東高考,33)苯甲酸廣泛應(yīng)用于制藥和化工行業(yè)。某同學(xué)嘗試用甲苯的氧化反應(yīng)制備苯甲酸。反應(yīng)原理:+2KMnO4eq\o(→,\s\up7(△))+KOH+2MnO2↓+H2O+HCl→+KCl試驗方法:肯定量的甲苯和KMnO4溶液在100℃反應(yīng)一段時間后停止反應(yīng),按如下流程分別出苯甲酸和回收未反應(yīng)的甲苯。已知:苯甲酸分子量122,熔點122.4℃,在25℃和95℃時溶解度分別為0.3g和6.9g;純潔固體有機物一般都有固定熔點。(1)操作Ⅰ為________,操作Ⅱ為________。(2)無色液體A是________,定性檢驗A的試劑是________,現(xiàn)象是_________________________________________________________________。(3)測定白色固體B的熔點,發(fā)覺其在115℃開頭熔化,達到130℃時仍有少量不熔。該同學(xué)推想白色固體B是苯甲酸與KCl的混合物,設(shè)計了如下方案進行提純和檢驗,試驗結(jié)果表明推想正確。請完成表中內(nèi)容。序號試驗方案試驗現(xiàn)象結(jié)論①將白色固體B加入水中,加熱溶解,________得到白色晶體和無色濾液②取少量濾液于試管中,________生成白色沉淀濾液含Cl-③干燥白色晶體,________________白色晶體是苯甲酸(4)純度測定:稱取1.220g產(chǎn)品,配成100mL甲醇溶液,移取25.00mL溶液,滴定,消耗KOH的物質(zhì)的量為2.40×10-3mol。產(chǎn)品中苯甲酸質(zhì)量分數(shù)的計算表達式為________,計算結(jié)果為________(保留二位有效數(shù)字)。解析要抓住甲苯和苯甲酸的性質(zhì)差異,并結(jié)合試驗流程進行分析、解決問題。(1)濾液經(jīng)操作Ⅰ分為有機相和水相,則Ⅰ為分液。有機相加無水Na2SO4干燥、過濾,再進行蒸餾(操作Ⅱ)獲得無色液體A,明顯A為甲苯。苯甲酸的溶解度受溫度影響相對較大,水相經(jīng)一系列處理,得到白色固體B,則B的主要成分為苯甲酸。(2)甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸,KMnO4被還原生成MnO2,溶液的紫紅色褪去。(3)將白色固體B加入水中,加熱溶解,冷卻結(jié)晶,過濾,得到白色晶體和無色濾液。用AgNO3溶液定性檢驗Cl-的存在,測定所得白色晶體的熔點,確定為苯甲酸。(4)苯甲酸與KOH發(fā)生中和反應(yīng):+KOH→+H2O,消耗2.40×10-3mol
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