【導(dǎo)學(xué)案】2021年高中化學(xué)導(dǎo)學(xué)案魯科版選修5教師用書(shū)-2.2.2酚

第2課時(shí)酚1.了解酚的物理性質(zhì)、用途和一些常見(jiàn)的酚。2.了解酚的化學(xué)性質(zhì)和在生產(chǎn)生活中的重要應(yīng)用。3.以苯酚為例,了解苯環(huán)與羥基的相互影響。1.利用好教材中“活動(dòng)·探究”等活動(dòng)欄目,力求讓同學(xué)自己得出酚的性質(zhì),并總結(jié)出相關(guān)結(jié)論。2.通過(guò)學(xué)習(xí)過(guò)程的參與,培育同學(xué)通過(guò)結(jié)構(gòu)猜測(cè)性質(zhì)的力量和對(duì)官能團(tuán)相互影響的分析力量。一、苯酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)1.苯酚俗稱(chēng)①石炭酸,是組成最簡(jiǎn)潔的酚,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為②。2.苯酚是有③特殊氣味的④無(wú)色晶體,熔點(diǎn)為⑤43℃,暴露在空氣中會(huì)因部分⑥氧化而呈現(xiàn)⑦粉紅色,常溫下在水中溶解度⑧不大,溫度高于⑨65℃時(shí),則能與水互溶,苯酚具有肯定⑩殺菌力量,可以用作殺菌消毒劑,因苯酚有毒,假如不慎沾到皮膚上,應(yīng)馬上用酒精清洗。

二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)1.苯酚分子中羥基與苯環(huán)相連,由于官能團(tuán)的相互影響,使苯酚的化學(xué)性質(zhì)與醇、苯有明顯不同。2.受苯環(huán)影響,苯酚中羥基上的氧氫鍵比醇分子中的氧氫鍵更簡(jiǎn)潔斷裂,能在水中發(fā)生微弱電離產(chǎn)生H+。電離方程式為,能與NaOH反應(yīng),醇不能與NaOH反應(yīng),苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式為。向苯酚鈉溶液中通入CO2,溶液會(huì)變渾濁,這是由于苯酚的酸性比碳酸弱,苯酚鈉與碳酸生成了溶解度小的苯酚。反應(yīng)的化學(xué)方程式為。苯酚分子中的碳氧鍵受苯環(huán)的影響不易斷裂,因此苯酚不能與氫鹵酸反應(yīng)生成鹵苯。3.苯酚分子中羥基使苯環(huán)簡(jiǎn)潔發(fā)生取代反應(yīng),連在苯環(huán)上的羥基對(duì)與其相鄰和相對(duì)的位置上的碳?xì)滏I的影響尤為明顯,在發(fā)生取代反應(yīng)時(shí),羥基鄰位和對(duì)位的氫原子較簡(jiǎn)潔被取代。將苯酚的稀溶液滴加到溴水中,可以看到溶液中有白色沉淀,這個(gè)反應(yīng)很靈敏,可以用于苯酚的鑒別和定量測(cè)定。反應(yīng)的化學(xué)方程式為。4.苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液會(huì)馬上顯紫色,大多數(shù)酚都能與FeCl3溶液顯出顏色,這一反應(yīng)也常用于酚的鑒別。5.苯酚分子中的苯環(huán)受羥基的影響而被活化,能與甲醛發(fā)生聚合反應(yīng),生成酚醛樹(shù)脂。反應(yīng)的化學(xué)方程式為nH2O。該樹(shù)脂俗稱(chēng)為電木。1.苯酚在常溫時(shí)溶解度不大,為什么苯酚鈉與碳酸或鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式生成物中的苯酚不寫(xiě)沉淀符號(hào)“↓”?【答案】苯酚溶于水形成的渾濁液,實(shí)際上是乳濁液,苯酚呈油狀,不是沉淀。因此苯酚鈉與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式中生成的苯酚后不寫(xiě)“↓”。2.苯酚能與金屬鈉反應(yīng)嗎?和乙醇與金屬鈉的反應(yīng)相比較,哪個(gè)反應(yīng)更猛烈?【答案】苯酚溶液顯酸性,在水溶液中能夠電離出H+,故能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng),且反應(yīng)比乙醇與鈉反應(yīng)更猛烈。3.乙醇和苯酚分子中都有—OH,為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性?【答案】雖然乙醇和苯酚都有—OH,但—OH所連烴基不同,乙醇分子中—OH與乙基相連,而苯酚分子中—OH與苯環(huán)相連,由于苯環(huán)對(duì)—OH的影響,使O—H鍵極性增加,所以苯酚能夠電離出氫離子顯示出肯定的酸性。探究1:苯酚的弱酸性及苯酚鈉已知酸性強(qiáng)弱挨次:H2CO3>>HCQUOTE,下列化學(xué)方程式中正確的是()。A.+H2O+CO2+NaHCO3B.2+H2O+CO22+Na2CO3C.+NaHCO3+H2CO3D.+NaHCO3+Na2CO3【解析】依據(jù)酸性強(qiáng)弱挨次可知,CO2可與苯酚鈉反應(yīng)生成苯酚,苯酚又可與Na2CO3反應(yīng)生成NaHCO3。B項(xiàng)中產(chǎn)物可以連續(xù)反應(yīng),而生成NaHCO3,錯(cuò)誤;C項(xiàng),若能進(jìn)行,則說(shuō)明苯酚的酸性強(qiáng)于H2CO3,明顯錯(cuò)誤?！敬鸢浮緼1.苯酚溶液能使酸堿指示劑變色嗎?【答案】不能。苯酚俗稱(chēng)石炭酸,比碳酸酸性弱,在水中電離程度很小,不能使石蕊、甲基橙等指示劑變色。2.苯酚鈉溶液顯中性嗎?【答案】苯酚鈉屬于弱酸強(qiáng)堿鹽,易電離,屬于強(qiáng)電解質(zhì),水解呈堿性。+H2O+OH-3.金屬鈉投入苯酚溶液反應(yīng)猛烈,能否依此反應(yīng)來(lái)檢驗(yàn)苯酚的存在?【答案】不能;金屬鈉投入苯酚溶液反應(yīng)猛烈,主要是鈉與水的反應(yīng),不能用此反應(yīng)檢驗(yàn)苯酚的存在。探究2:苯酚中的酚羥基苯在催化劑存在下與液溴反應(yīng),而苯酚與溴水反應(yīng)不用加熱也不需催化劑,緣由是()。A.苯環(huán)與羥基相互影響,使苯環(huán)上的氫原子變得比較活潑B.苯環(huán)與羥基相互影響,使羥基上的氫原子變得比較活潑C.羥基影響了苯環(huán),使苯環(huán)上的氫原子變得活潑D.苯環(huán)影響羥基,使羥基上的氫原子變得比較活潑【解析】盡管苯和苯酚都有苯環(huán),而且與溴的取代反應(yīng)都發(fā)生在苯環(huán)上,但由于苯酚中苯環(huán)上的羥基對(duì)苯環(huán)的影響,使苯環(huán)上的氫原子更活潑,所以與溴的取代反應(yīng)就簡(jiǎn)潔得多了?！敬鸢浮緾1.分析苯酚的化學(xué)性質(zhì),哪些性質(zhì)能說(shuō)明苯環(huán)與羥基是相互影響的?【答案】苯酚顯弱酸性、常溫下被O2氧化等性質(zhì)均可以說(shuō)明苯環(huán)對(duì)羥基的影響,使羥基活潑;苯酚與溴水反應(yīng)、可與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)均可以說(shuō)明羥基對(duì)苯環(huán)的影響,使苯環(huán)上羥基鄰對(duì)位上的“C—H”易斷裂。2.如何除去混在苯中的少量苯酚?能否接受先加足量的溴水再過(guò)濾的方法?【答案】先加入足量的燒堿溶液,再分液,上層即為苯。不能加入溴水,由于,雖然苯酚和溴水反應(yīng)生成的三溴苯酚不溶于水,但是易溶于苯而不簡(jiǎn)潔分別。而且從徹底除雜的角度考慮,所加的溴水是過(guò)量的,而過(guò)量的溴又溶于苯中,所以不能用溴水除去苯中的苯酚。由于受苯環(huán)的影響,酚羥基比醇羥基更活潑。苯酚在水溶液中能夠發(fā)生電離:+H2O+H3O+,所以苯酚顯弱酸性,俗稱(chēng)石炭酸,且酸性:H2CO3>>HCQUOTE。1.下列關(guān)于苯酚的敘述中不正確的是()。A.苯酚是一種弱酸,滴加指示劑變色B.苯酚在水溶液中能按下式電離:+H2O+H3O+C.苯酚鈉在水溶液中,會(huì)水解生成苯酚,所以苯酚鈉溶液顯堿性D.苯酚有腐蝕性,濺在皮膚上應(yīng)馬上用酒精沖洗【解析】苯酚酸性極弱,不能使指示劑變色?！敬鸢浮緼2.下列物質(zhì)在水中最難電離的是()。A.CH3COOH