高中化學(xué)選修(有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ))有機(jī)物共面共線課件_第1頁
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文檔簡介

有機(jī)物共面共線了解有機(jī)物的共面共線特性,有助于我們掌握有機(jī)分子的三維結(jié)構(gòu),為后續(xù)學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)提供基礎(chǔ)。本節(jié)將介紹如何判斷有機(jī)物是否共面共線,以及其在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用。有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)概論有機(jī)化學(xué)是研究含碳化合物的化學(xué)分支,關(guān)注碳原子與其他原子形成的共價(jià)鍵。包括烴類、鹵代烴、醇、醚、羧酸等眾多有機(jī)物。有機(jī)化合物特點(diǎn)有機(jī)化合物通常具有復(fù)雜的碳骨架結(jié)構(gòu),分子量較大,性質(zhì)多樣,廣泛應(yīng)用于各領(lǐng)域。有機(jī)反應(yīng)基本類型有機(jī)反應(yīng)主要包括取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消除反應(yīng)等,反應(yīng)條件和機(jī)理各不相同。有機(jī)化學(xué)研究對象有機(jī)化學(xué)研究碳化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備和應(yīng)用,涉及石油化工、醫(yī)藥、農(nóng)藥等領(lǐng)域。有機(jī)化合物的分類1按結(jié)構(gòu)分類有機(jī)化合物可根據(jù)其碳骨架結(jié)構(gòu)分為烷烴、烯烴、炔烴和芳烴等。2按官能團(tuán)分類按官能團(tuán)的不同,有機(jī)化合物可分為鹵代烴、醇類、醚類、酯類等。3按來源分類有機(jī)化合物可分為天然有機(jī)化合物和人工合成有機(jī)化合物兩大類。4按性質(zhì)分類有機(jī)化合物還可按其極性、反應(yīng)活性等性質(zhì)進(jìn)行分類。烷烴的命名1根基命名選擇最長的碳鏈作為根基2根基編號從距離最近的烷基取代基開始編號3取代基命名根據(jù)取代基的種類和位置命名烷烴的命名遵循以下原則:首先確定最長的碳鏈作為根基,然后根據(jù)取代基的種類和位置加以命名。通過這種系統(tǒng)的命名方法,可以清楚地描述出烷烴分子的結(jié)構(gòu)。烷烴的性質(zhì)5主態(tài)烷烴通常是無色、無臭的氣體或液體。180C熔沸點(diǎn)隨著碳鏈長度增加,熔沸點(diǎn)逐漸升高。1.9密度液態(tài)烷烴的密度低于水,均小于1.0g/cm3。410自燃溫度在特定溫度下能自發(fā)發(fā)生燃燒反應(yīng)。烷烴的應(yīng)用燃料烷烴是汽油、柴油等化石燃料的主要組成成分,廣泛應(yīng)用于交通運(yùn)輸、工業(yè)生產(chǎn)等領(lǐng)域?;ぴ贤闊N可以經(jīng)過化學(xué)反應(yīng)制得塑料、橡膠等大量化工產(chǎn)品,在工業(yè)生產(chǎn)中有重要應(yīng)用。溶劑低分子量的烷烴如己烷、庚烷等可作為優(yōu)良的有機(jī)溶劑,應(yīng)用于化學(xué)工業(yè)和清潔領(lǐng)域。生活用途丙烷和丁烷等烷烴廣泛應(yīng)用于家庭炊事、制冷和發(fā)電等生活領(lǐng)域。烯烴的命名1根據(jù)碳鏈長度烯烴的命名根據(jù)碳鏈的長度,如乙烯、丙烯、丁烯等。2根據(jù)雙鍵位置雙鍵的位置用數(shù)字表示,如1-丁烯、2-丁烯。3根據(jù)取代基烴基取代基用前綴表示,如甲基乙烯、二甲基丙烯。烯烴的性質(zhì)不飽和性烯烴分子中含有雙鍵,為不飽和化合物,具有高度活性。加成反應(yīng)烯烴很容易發(fā)生加成反應(yīng),如加鹵素、加氫等,得到飽和烷烴。電子云密度烯烴雙鍵的電子云密度高,容易與親電試劑發(fā)生反應(yīng)。環(huán)化反應(yīng)烯烴可以在酸性條件下發(fā)生分子內(nèi)環(huán)化反應(yīng),生成環(huán)狀烴。烯烴的制備脫鹵可通過對鹵代烷類化合物進(jìn)行消除反應(yīng)生成烯烴。常用的方法是與強(qiáng)堿作用,去除HX。縮合利用酮或醛與烷基金屬試劑反應(yīng),如Grignard試劑,生成烯烴。這是合成復(fù)雜烯烴的重要方法。脫氫將飽和烴類化合物在高溫條件下脫去氫原子,可生成烯烴。這種方法適用于簡單烯烴的制備。烯烴的應(yīng)用化學(xué)合成原料烯烴廣泛用作化學(xué)合成的原料,用于生產(chǎn)環(huán)氧乙烷、醇、醛、酸等眾多有機(jī)化合物。其高度反應(yīng)活性使其成為重要的合成平臺?;すに囉猛疽蚁┦亲詈唵蔚南N,作為重要的化工原料,被廣泛應(yīng)用于制造塑料、橡膠等化工產(chǎn)品,還可用作燃料和溶劑。高分子材料制造丙烯是制造聚丙烯的主要原料,聚丙烯廣泛應(yīng)用于日用品、包裝、紡織等領(lǐng)域。其他烯烴也可制備各種高分子材料。炔烴的命名1根據(jù)碳原子數(shù)量從2開始以-yne結(jié)尾2根據(jù)取代基位置1-、2-、3-等標(biāo)明位置3根據(jù)類別單炔烴、二炔烴等炔烴的命名主要有三種方式:按照碳原子數(shù)量以-yne結(jié)尾、根據(jù)取代基位置標(biāo)明位置、以及根據(jù)炔烴類別如單炔烴、二炔烴等。這些方法可以用來清晰地表達(dá)炔烴分子的具體結(jié)構(gòu)。炔烴的性質(zhì)炔烴分子中含有三重鍵,這賦予了它們獨(dú)特的化學(xué)性質(zhì)。炔烴具有較高的反應(yīng)活性,可以參與許多有機(jī)反應(yīng),如加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和環(huán)化反應(yīng)。此外,炔烴也具有較大的熱值和潛在能量,在燃料應(yīng)用中具有一定優(yōu)勢。炔烴的制備1電解還原將鹵代烷烴在電解液中進(jìn)行電解還原2脫鹵反應(yīng)通過脫鹵反應(yīng)使用二溴或二氯化合物制備3去水反應(yīng)從醇類化合物進(jìn)行脫水反應(yīng)來制備炔烴的制備方法主要有3種:電解還原法、脫鹵反應(yīng)和去水反應(yīng)。通過對鹵代烴、二鹵化合物以及含羥基的化合物進(jìn)行化學(xué)反應(yīng),可以得到結(jié)構(gòu)不同的炔烴化合物。這些制備方法簡單實(shí)用,在實(shí)驗(yàn)室和工業(yè)生產(chǎn)中都有廣泛應(yīng)用。炔烴的應(yīng)用合成藥物炔烴是許多醫(yī)藥化合物的合成原料,例如可卡因和維生素A。它們在醫(yī)藥工業(yè)中有廣泛應(yīng)用。合成材料一些炔烴可以用來生產(chǎn)塑料、橡膠和其他合成材料。這些材料具有優(yōu)異的性能,廣泛應(yīng)用于工業(yè)和日常生活。衍生物合成炔烴可以通過各種反應(yīng)轉(zhuǎn)化為更復(fù)雜的有機(jī)化合物,包括烯烴、環(huán)烷烴和芳香烴等。這些衍生物在化工、材料等領(lǐng)域有重要應(yīng)用。燃料少數(shù)炔烴如乙炔可作為高能量密度的燃料,在某些場合下可以替代傳統(tǒng)燃料使用。芳香烴的性質(zhì)穩(wěn)定性芳香烴具有高度的穩(wěn)定性,其環(huán)上碳原子共享電子形成共軛體系,使芳環(huán)很難破壞。反應(yīng)性芳香烴通常會發(fā)生親電取代反應(yīng),如取代反應(yīng)、硝化反應(yīng)等。顏色芳香烴因其共軛結(jié)構(gòu)而通常為無色或淡黃色。沸點(diǎn)芳香烴的沸點(diǎn)較高,這是因?yàn)樗鼈兎肿娱g存在較強(qiáng)的范德華力。芳香烴的命名芳香烴命名規(guī)則芳香烴的命名主要遵循根式-基團(tuán)-取代基的順序。根式通常為苯或多環(huán)芳烴。根式命名多環(huán)芳烴的命名以最大環(huán)為根式,環(huán)從左邊開始編號。取代基命名取代基以字母數(shù)字編號,位置優(yōu)先級為碳數(shù)少的環(huán)。優(yōu)先選擇根式環(huán)上的取代基。苯的性質(zhì)苯環(huán)具有特殊的穩(wěn)定性和電子分布,其分子結(jié)構(gòu)呈規(guī)則的六邊形,每個(gè)碳原子均與一個(gè)氫原子相連,形成均勻的共軛體系。這使苯具有一定的熱穩(wěn)定性和反應(yīng)惰性,是典型的芳香烴。6碳原子苯環(huán)由6個(gè)碳原子構(gòu)成16π電子苯分子共有6個(gè)π電子參與共軛60C熔點(diǎn)苯的熔點(diǎn)為60℃80C沸點(diǎn)苯的沸點(diǎn)為80℃苯的反應(yīng)苯環(huán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)苯環(huán)是一種獨(dú)特的穩(wěn)定結(jié)構(gòu),具有共軛雙鍵,使得它顯示出低反應(yīng)活性和高對稱性。苯的取代反應(yīng)苯環(huán)上的氫原子容易被親電試劑取代,形成取代苯,是有機(jī)化學(xué)中重要的一類反應(yīng)。苯的加成反應(yīng)雖然苯環(huán)本身對加成反應(yīng)不太活躍,但當(dāng)引入適當(dāng)基團(tuán)時(shí),可以發(fā)生各種加成反應(yīng)。烷基鹵化物的性質(zhì)烷基鹵化物是一類重要的有機(jī)化合物,它們具有獨(dú)特的理化性質(zhì)。這類化合物含有一個(gè)鹵素原子(如氟、氯、溴或碘)與烷基基團(tuán)相連。烷基鹵化物具有較強(qiáng)的極性,容易與親核試劑發(fā)生取代反應(yīng),并且容易水解生成醇和鹵化氫。它們在藥物合成、農(nóng)藥制備和溶劑等領(lǐng)域都有廣泛應(yīng)用。烷基鹵化物的應(yīng)用農(nóng)業(yè)應(yīng)用烷基鹵化物可作為殺蟲劑和除草劑,有效控制農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中的害蟲和雜草。醫(yī)藥應(yīng)用某些烷基鹵化物可以用作局麻藥和抗癌藥物的原料。工業(yè)應(yīng)用作為化學(xué)反應(yīng)的中間體,烷基鹵化物在染料、橡膠和塑料工業(yè)中廣泛應(yīng)用。清潔應(yīng)用揮發(fā)性的烷基鹵化物可用作干洗溶劑和冰箱制冷劑。羥基化合物的性質(zhì)親和力羥基化合物具有強(qiáng)烈的親和力,能形成氫鍵,因此溶解性好,沸點(diǎn)高。反應(yīng)性羥基化合物能發(fā)生親核取代、親電取代、酯化、醚化等反應(yīng)。酸堿性羥基化合物中羥基上的氫原子具有一定的酸性,在水溶液中能形成氫氧根離子。羥基化合物的應(yīng)用醫(yī)藥用途羥基化合物廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥領(lǐng)域,如氨基酚、對乙酰氨基酚等作為常見藥物。日用品羥基化合物也可用作香料、化妝品等日用品的原料,如酒精、甘油等。工業(yè)用途一些羥基化合物還可用于工業(yè)生產(chǎn),如酚類化合物可作為塑料和樹脂的原料。醚類化合物的性質(zhì)300沸點(diǎn)醚類化合物的沸點(diǎn)普遍較低,因?yàn)榉肿娱g力較弱。6.6密度醚類一般比水輕,密度為0.65-0.92g/cm3。$30倍數(shù)醚類化合物的溶解度是水的20-30倍。醚類化合物普遍無色無味,是典型的極性分子。它們具有良好的穩(wěn)定性和反應(yīng)性。醚分子中的氧原子和碳?xì)滏I之間的極性差異是決定醚性質(zhì)的關(guān)鍵因素。醚類化合物的應(yīng)用溶劑醚類化合物廣泛用作有機(jī)溶劑,因?yàn)樗鼈儤O性較低,易揮發(fā),且具有良好的溶解性。如二氯甲烷、乙醚等常用于實(shí)驗(yàn)室中進(jìn)行提取、溶解等過程。醫(yī)藥一些醚類化合物如麻醉藥乙醚、異丙醚等曾廣泛應(yīng)用于外科手術(shù)中。此外,一些醚類化合物也作為藥物中間體被用于制藥。燃料醚類化合物如二甲醚可作為清潔高效的燃料被使用。它可以替代部分汽油,減少尾氣排放。工業(yè)化學(xué)品一些醚類化合物如環(huán)氧乙烷、四氫呋喃等被用作工業(yè)原料,制造洗滌劑、塑料、橡膠等化工產(chǎn)品。羧酸的性質(zhì)羧酸是一類含有羧基(-COOH)的有機(jī)化合物,具有獨(dú)特的化學(xué)性質(zhì)。羧酸分子中的羥基(-OH)和羧基(-COOH)賦予了它強(qiáng)的酸性,有較強(qiáng)的質(zhì)子供給能力。同時(shí),羧酸分子還有不飽和的雙鍵,容易發(fā)生各種化學(xué)反應(yīng)。從圖中可以看出,羧酸具有較強(qiáng)的酸性、親核性和極性,這些性質(zhì)決定了羧酸廣泛參與各種有機(jī)合成反應(yīng)。羧酸的應(yīng)用1食品保鮮羧酸如醋酸和檸檬酸可以作為食品防腐劑,抑制微生物生長,延長食品保質(zhì)期。2醫(yī)藥制造羧酸如乙酸和水楊酸廣泛用于制造藥品,如阿司匹林和維生素C。3工業(yè)化學(xué)品羧酸可用作原料制造染料、塑料、橡膠和洗滌劑等工業(yè)化學(xué)品。4肥料生產(chǎn)羧酸如腐植酸可作為天然肥料,改善土壤結(jié)構(gòu)和養(yǎng)分含量。酯類化合物的性質(zhì)酯類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)酯類化合物含有羰基(C=O)和烷基或芳基基團(tuán),通過共價(jià)鍵形成特有的分子結(jié)構(gòu)。性質(zhì)特點(diǎn)熔點(diǎn)和沸點(diǎn)酯類普遍具有較低的熔點(diǎn)和沸點(diǎn),易揮發(fā)。極性酯鍵具有一定的極性,但整體分子比較非極性。反應(yīng)性酯鍵容易水解,在酸或堿的作用下分解成羧酸和醇。酯類化合物的應(yīng)用1食品和香料許多酯類化合物被用作食品添加劑和香料,如乙酸乙酯用于水果的人工香料。2塑料和涂料酯類化合物廣泛用于制造塑料和涂料,增強(qiáng)它們的耐久性和柔韌性。3醫(yī)藥和化妝品某些酯類化合物具有生物活性,被用作藥物和個(gè)人護(hù)理產(chǎn)品的成分。4潤滑劑酯類化合物可以作為潤滑油和防銹劑,在機(jī)械和工業(yè)應(yīng)用中廣泛使用。有機(jī)合成反應(yīng)的基本類型加成反應(yīng)在有機(jī)合成中常見的一種基本反應(yīng)類型,通過兩個(gè)或更多分子的結(jié)合形成新的化合物。常見于烯烴、炔烴等的加成反應(yīng)。取代反應(yīng)一個(gè)原子或基團(tuán)被另一個(gè)原子或基團(tuán)所取代的反應(yīng)過程。廣泛應(yīng)用于脂肪族化合物和芳香族化合物的合成。消除反應(yīng)一個(gè)分子中的某些原子或基團(tuán)

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