生物化學(xué)課件 第二章 糖

第二章糖類講授提綱第一節(jié)糖類概述第二節(jié)單糖一、單糖的結(jié)構(gòu)（重點(diǎn)和難點(diǎn)）二、單糖的性質(zhì)第三節(jié)寡糖和多糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)（掌握）第四節(jié)糖蛋白與蛋白聚糖（自學(xué)）

第一節(jié)糖類概述一、糖類是自然界分布最廣泛、地球上含量最豐富的一類生物有機(jī)分子貯藏性糖：低聚糖，淀粉，糖原結(jié)構(gòu)多糖：纖維素，木質(zhì)素，殼多糖,肽聚糖二、

糖的概念元素組成：CH2O糖類是多羥基醛、多羥基酮或其衍生物，或水解時(shí)能產(chǎn)生這些化合物的物質(zhì)。單糖一般分為醛糖和酮糖最簡單的糖

D系醛糖的立體結(jié)構(gòu)D(+)-阿洛糖D(+)-阿桌糖D(+)-葡萄糖D(+)-甘露糖D(+)-古洛糖D(-)-艾杜糖D(+)-半乳糖D(+)-塔羅糖(allose)(altrose)(glucose)(mannose)(gulose)(idose)(galactose)(talose)D(-)-赤鮮糖(erythrose)D(-)-蘇糖(threose)D(+)-甘油醛(allose)D(-)-核糖(ribose)D(-)-阿拉伯糖(arabinose)D(+)-木糖(xylose)D(-)-米蘇糖(lysose)

D系酮糖的立體結(jié)構(gòu)

D(-)-赤蘚酮糖(erythrulose)D(-)-核酮糖(ribulose)D(+)-核酮糖(xylulose)D(+)-阿洛酮糖(psicose,allulose)D(-)-果糖(fructose)D(+)-山梨糖(sorbose)D(-)-洛格酮糖(tagalose)二羥丙酮(dihytroasetone)三、

糖的命名與分類（1）單糖：不能被水解成更小分子的糖類，如葡萄糖、果糖等（2）寡糖：2-6個(gè)單糖分子脫水縮合而成，如麥芽糖、蔗糖等（3）多糖：水解時(shí)產(chǎn)生20個(gè)以上分子的糖類同多糖：水解時(shí)只產(chǎn)生一種單糖或其衍生物，如淀粉、糖原等雜多糖：水解時(shí)產(chǎn)生一種以上的單糖或其衍生物，糖胺多糖類(透明質(zhì)酸、硫酸軟骨素、硫酸皮膚素等)（4）結(jié)合糖(復(fù)合糖）：糖類與蛋白、脂類等形成的共價(jià)結(jié)合物糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等（5）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷四、

糖類的生物學(xué)功能(1)能源(2)結(jié)構(gòu)成分：纖維素、半纖維素和果膠質(zhì)等(3)物質(zhì)代謝的碳骨架（碳源），轉(zhuǎn)變?yōu)槠渌镔|(zhì)(4)細(xì)胞間或生物大分子之間識(shí)別的信息分子糖蛋白

糖生物學(xué)(糖鏈參與分子識(shí)別與細(xì)胞識(shí)別）

與膜蛋白和膜脂相連的糖——通信天線細(xì)胞膜表面的糖鏈蛋白聚糖糖脂糖蛋白細(xì)胞膜第二節(jié)

單糖一、單糖的結(jié)構(gòu)（大多數(shù)單糖都是手性化合物）單糖構(gòu)型是指分子中離羰基碳最遠(yuǎn)的那個(gè)手性碳原子的構(gòu)型差向異構(gòu)體(epimer)：又稱表異構(gòu)體，如果糖分子之間只是在幾個(gè)手性碳中的一個(gè)碳上的基團(tuán)排列不同，這樣的糖分子稱為差向異構(gòu)體，他們之間是非對(duì)映異構(gòu)體，如D-葡萄糖與D-半乳糖。異頭碳：環(huán)化單糖中氧化數(shù)最高的碳（像醛糖或酮糖中的羰基碳那樣與氧共享4個(gè)電子）稱為異頭碳，環(huán)式結(jié)構(gòu)中，異頭碳是手性碳，可以看作是唯一一個(gè)與兩個(gè)氧結(jié)合的碳原子。由于椅式構(gòu)象中可以使環(huán)內(nèi)原子的立體排斥減到最小，所以椅式比船式更穩(wěn)定。旋光性：是鑒定糖的一個(gè)重要指標(biāo)。變旋現(xiàn)象：許多單糖，新配制的溶液發(fā)生旋光度的改變。在溶液中，糖的鏈狀結(jié)構(gòu)和環(huán)狀結(jié)構(gòu)(

、

)之間可以相互轉(zhuǎn)變，最后達(dá)到一個(gè)動(dòng)態(tài)平衡。甜度：以蔗糖的甜度為標(biāo)準(zhǔn)。溶解性：易溶于水而難溶于乙醚、丙酮等有機(jī)溶劑。（一）物理性質(zhì)（二）化學(xué)性質(zhì)環(huán)狀單糖的半縮醛（或半縮酮）羥基與另一化合物發(fā)生縮合形成的縮醛（或縮酮）稱為糖苷。第三節(jié)

寡糖和多糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)具有還原性二

多糖1、淀粉①直鏈淀粉：由200-300個(gè)葡萄糖以a-1,4糖苷鍵連接而成。長而緊密的螺旋管形。遇碘顯蘭色。圖7.30直鏈淀粉（一）均一性多糖②支鏈淀粉：由多個(gè)較短的1，4糖苷鍵直鏈（不超過30個(gè)葡萄糖單位）結(jié)合而成。不能形成螺旋管，遇碘顯紫色。2、糖元每隔4個(gè)葡萄糖殘基便有一個(gè)分支。含有大量非還原端，可以被迅速動(dòng)員水解。遇碘顯紅褐色。圖7.31支鏈淀粉糖原

3、纖維素

-D-葡萄糖分子以

-(1-4)糖苷鍵相連而成直鏈。

N-乙酰-

-D-葡萄糖胺以

(1，4)糖苷鍵相連成的直鏈。4、幾丁質(zhì)(殼多糖)糖胺聚糖，粘多糖(mucopoly

saceharides)、氨基多糖等。蛋白聚糖的主要組分1、透明質(zhì)酸2、硫酸軟骨素3、硫酸皮膚素4、肝素5、硫酸乙酰肝素（二）不均一性多糖

第四節(jié)

結(jié)合糖一、

糖蛋白短的寡糖鏈與蛋白質(zhì)共價(jià)相連?？傮w性質(zhì)更接近蛋白質(zhì)。寡糖鏈常常是具分支的雜糖鏈，不呈現(xiàn)重復(fù)的雙糖系列，一般由2-10個(gè)單體(少于15)組成，未端成員常常是唾液酸或L-巖藻糖。①N-糖苷鍵型：寡糖鏈（GlcNAC的β-羥基）與Asn的酰胺基、N-未端的

-氨基、Lys或Arg的W-氨基相連。②O-糖苷鍵型：寡糖鏈（GalNAC的α-羥基）與Ser、Thr和羥基賴氨酸、羥脯氨酸的羥基相連。③S-糖苷鍵型：以半胱氨酸為連接點(diǎn)的糖肽鍵。④酯糖苷鍵型：以天冬氨酸、谷氨酸的游離羧基為連接點(diǎn)。1、糖鏈與蛋白的連接方式

2、糖蛋白的生物學(xué)功能細(xì)胞表面的糖蛋白★寡糖鏈參與細(xì)胞識(shí)別和分子識(shí)別★糖鏈影響蛋白質(zhì)的穩(wěn)定性和生物活性二、

蛋白聚糖(Proteoglycan)由糖胺聚糖與多肽鏈共價(jià)相連構(gòu)成的分子總體性質(zhì)與多糖更為接近。