合成路線設(shè)計(jì)課件高二化學(xué)人教版選擇性必修3

復(fù)習(xí)記憶

1.酰胺的水解反應(yīng)方程式，自己書寫2.1mol酰胺基水解消耗的氫氧化鈉的量3.有一個(gè)羧酸也能使酸性高錳酸鉀褪色，它是誰4.大本P72-1，2官能團(tuán)的保護(hù)官能團(tuán)的引入【任務(wù)三】

閱讀P.86“資料卡片”，認(rèn)識(shí)官能團(tuán)的保護(hù)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化保護(hù)碳碳雙鍵以HOCH2-CH=CH-CH2OH為原料合成HOOC-CH=CH-COOH的路線為：HOCH2-CH=CH-CH2OHHOCH2-CHCl-CH2-CH2OHHOOC-CHCl-CH2-COOHHOOC-CH=CH-COOHABC設(shè)計(jì)A、B兩步的目的是什么？目標(biāo)三官能團(tuán)的保護(hù)含有多個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)化合物在進(jìn)行反應(yīng)時(shí)，非目標(biāo)官能團(tuán)也可能受到影響。此時(shí)需要將該官能團(tuán)保護(hù)起來，先將其轉(zhuǎn)化為不受該反應(yīng)影響的其他官能團(tuán)，反應(yīng)后再轉(zhuǎn)化復(fù)原。1.碳碳雙鍵的保護(hù)碳碳雙鍵易加成，易被O3、H2O2、酸性高錳酸鉀溶液等氧化。CH2==CH2CH3CH2ClCH2==CH2。在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待氧化其他基團(tuán)后再利用消去反應(yīng)將其轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。(1)醇羥基合成反應(yīng)影響羥基，無法直接轉(zhuǎn)化2.羥基的保護(hù)比較穩(wěn)定可先將羥基轉(zhuǎn)化為醚鍵，使醇轉(zhuǎn)化為在一般反應(yīng)條件下比較穩(wěn)定的醚。待相關(guān)合成反應(yīng)結(jié)束后，再在一定條件下脫除起保護(hù)作用的基團(tuán)(保護(hù)基)，恢復(fù)羥基。導(dǎo)思1.下列有機(jī)合成中①②步驟的目的是什么？2.羥基的保護(hù)(2)酚羥基易被氧化在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng)，把–OH轉(zhuǎn)變?yōu)楱CONa保護(hù)起來，待氧化其他基團(tuán)后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)?OH。O2氨基的保護(hù)轉(zhuǎn)化為鹽進(jìn)行保護(hù)轉(zhuǎn)化為酰胺進(jìn)行保護(hù)氨基易被O2、O3、H2O2等氧化。導(dǎo)思2.下列有機(jī)合成設(shè)計(jì)流程的目的是什么？保護(hù)羰基不被反應(yīng)。醛基/羰基的保護(hù)轉(zhuǎn)化為縮醛進(jìn)行保護(hù)生成的縮醛比較穩(wěn)定，但在稀酸溶液中微熱，縮醛會(huì)水解為原來的醛導(dǎo)思3.某種藥物中間體的合成路線如下，其中②的目的是什么？②是為了保護(hù)氨基，使其不被氧化。有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施第2課時(shí)第五節(jié)有機(jī)合成1.逆合成分析法目標(biāo)一逆合成分析法逆合成分析示意圖在目標(biāo)化合物的適當(dāng)位置斷開相應(yīng)的化學(xué)鍵，目的是使得到的較小片段所對應(yīng)的中間體經(jīng)過反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物；繼續(xù)斷開中間體適當(dāng)位置的化學(xué)鍵，使其可以從更上一步的中間體反應(yīng)得來，依次倒推，最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和合成路線。2.逆合成分析法的應(yīng)用根據(jù)以上逆合成分析，可以確定合成草酸二乙酯的有機(jī)基礎(chǔ)原料為乙烯(CH2==CH2)，通過六步反應(yīng)進(jìn)行合成，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：①_____________________________________________________，(1)分析如下：CH2==CH2＋Cl2―→CH2—CH2ClCl——乙烯合成草酸二乙酯2.逆合成分析法的應(yīng)用根據(jù)以上逆合成分析，可以確定合成草酸二乙酯的有機(jī)基礎(chǔ)原料為乙烯(CH2==CH2)，通過六步反應(yīng)進(jìn)行合成，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：②_____________________________________________________，(1)分析如下：——乙烯合成草酸二乙酯＋2NaOH

＋2NaClCH2—CH2ClClCH2—CH2OHOH2.逆合成分析法的應(yīng)用根據(jù)以上逆合成分析，可以確定合成草酸二乙酯的有機(jī)基礎(chǔ)原料為乙烯(CH2==CH2)，通過六步反應(yīng)進(jìn)行合成，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：③_____________________________________________________，(1)分析如下：——乙烯合成草酸二乙酯＋O2

＋2H2OCH2—CH2OHOHH—C—C—HOO2.逆合成分析法的應(yīng)用根據(jù)以上逆合成分析，可以確定合成草酸二乙酯的有機(jī)基礎(chǔ)原料為乙烯(CH2==CH2)，通過六步反應(yīng)進(jìn)行合成，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：④_____________________________________________________，(1)分析如下：——乙烯合成草酸二乙酯＋O2

H—C—C—HOOHO—C—C—OHOO2.逆合成分析法的應(yīng)用根據(jù)以上逆合成分析，可以確定合成草酸二乙酯的有機(jī)基礎(chǔ)原料為乙烯(CH2==CH2)，通過六步反應(yīng)進(jìn)行合成，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：⑤_____________________________________________________，(1)分析如下：——乙烯合成草酸二乙酯2.逆合成分析法的應(yīng)用根據(jù)以上逆合成分析，可以確定合成草酸二乙酯的有機(jī)基礎(chǔ)原料為乙烯(CH2==CH2)，通過六步反應(yīng)進(jìn)行合成，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：⑥_____________________________________________________，(1)分析如下：——乙烯合成草酸二乙酯＋2CH3CH2OH＋2H2OHO—C—C—OHOOC2H5O—C—C—OC2H5OO(2)合成路線如下：導(dǎo)練1.由溴乙烷制

，下列流程合理的是（）①加成反應(yīng)②取代反應(yīng)③消去反應(yīng)④氧化反應(yīng)⑤還原反應(yīng)A.②③①⑤②

B.③①②④②C.③①②④⑤

D.②④⑤②②BCH3CH2Br

CH2==CH2

3.合成路線設(shè)計(jì)應(yīng)遵循的原則(5)要貫徹“綠色化學(xué)”理念，選擇最佳合成路線，以較低的經(jīng)濟(jì)成本和環(huán)境代價(jià)得到目標(biāo)產(chǎn)物。(4)污染排放少。(3)反應(yīng)條件溫和，操作簡便，產(chǎn)物易于分離提純。(2)原料、溶劑和催化劑盡可能價(jià)廉易得、低毒。(1)合成步驟較少，副反應(yīng)少，反應(yīng)產(chǎn)率高。(3)芳香族化合物合成芳香酯光照Cl2[O][O]②NaOH水溶液CH3CH2ClCH2OHCHOCOOH醇、濃硫酸CH3苯甲酸苯甲酯合成2.以

和

為原料合成

，請用合成反應(yīng)流程圖表示出最合理的合成方案(注明必要的反應(yīng)條件)。已知：①；導(dǎo)練本題可用逆合成分析法解答，其逆合成分析思路為2.(2022·山東煙臺(tái)檢測)，下列有關(guān)該合成路線的說法正確的是（）A.反應(yīng)①的反應(yīng)條件為NaOH的水溶液、加熱