2025版高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)課件 大題突破練(4) 有機(jī)合成與推斷綜合題

大題突破練(四)有機(jī)合成與推斷綜合題123451.(2024·山東聊城二模)3'-prenylgenistein(

)是從大豆中分離出來(lái)的新型異戊烯基異黃酮,具有重要的生物防御活性,其合成路線如下。1234512345(1)A的化學(xué)名稱為

,A→B的目的是

。

(2)C中官能團(tuán)的名稱為

,C→D過(guò)程①所需的試劑和反應(yīng)條件是

。

(3)G→H的化學(xué)方程式是

,G和C2H5ClO生成H的產(chǎn)率大于90%,G分子中一個(gè)羥基未參與反應(yīng)的主要原因是:G中的分子內(nèi)氫鍵降低了其反應(yīng)活性,在G的結(jié)構(gòu)中畫出存在的分子內(nèi)氫鍵

。

對(duì)甲基苯酚

保護(hù)酚羥基

碳氯鍵、酯基

NaOH溶液,加熱

12345(4)在B的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足下列條件的共有

種。

①含有苯環(huán)且只有一個(gè)側(cè)鏈;②含有手性碳;③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。712345(5)化合物3'-prenylgenistein的另一種合成路線如下:K+L→M的化學(xué)方程式是

。

1234512345123451234512345(4)B的同分異構(gòu)體含有苯環(huán)且只有一個(gè)側(cè)鏈,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明同分異構(gòu)體分子中含有醛基或甲酸酯基,則含有手性碳的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為123452.(2024·廣西桂林三模)化合物J可用于治療原發(fā)性血小板減少癥、血小板無(wú)力癥等,其合成路線如下:12345回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱是

;J中含氧官能團(tuán)的名稱為

。

(2)H→J的反應(yīng)類型為

。

(3)已知—Ph表示—C6H5,由D生成E的反應(yīng)為D+Ph3P=CH2→Ph3P=O+E,則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

。

甲苯

羥基、酯基

取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))(4)F→G的化學(xué)方程式是

。

(5)X是相對(duì)分子質(zhì)量比C大14的同系物,滿足下列條件的X的同分異構(gòu)體有

種(不考慮立體異構(gòu))。

①屬于芳香族化合物;②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。其中,核磁共振氫譜中有4組峰且峰面積之比為2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(任寫一種)。

123451712345(6)參考上述信息,寫出以

和Ph3P=CHCOOC2H5為原料制備

的路線(其他試劑任選)。1234512345(5)X是相對(duì)分子質(zhì)量比C大14的同系物,屬于芳香族化合物說(shuō)明含苯環(huán),分子中只有1個(gè)氧原子,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明含醛基,滿足條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為12345其中,核磁共振氫譜中有4組峰且峰面積之比為2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

123453.(2024·廣東佛山質(zhì)檢一)Tapentadol是一種新型止痛藥物,合成其中間體ⅷ的路線如下:12345回答下列問(wèn)題:(1)化合物ⅰ的分子式為

,含有的官能團(tuán)名稱為

。

(2)根據(jù)化合物ⅲ的結(jié)構(gòu)特征,分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì),完成下表。序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新物質(zhì)反應(yīng)類型a新制Cu(OH)2、加熱

b

C7H8O2羥基

氧化反應(yīng)

HCN、催化劑

加成反應(yīng)

12345(3)反應(yīng)⑤的方程式可表示為ⅲ+ⅵ→ⅶ+Y,化合物Y的化學(xué)式為

。

(4)關(guān)于反應(yīng)⑥的說(shuō)法中,正確的有

。

A.反應(yīng)過(guò)程中,有π鍵發(fā)生斷裂B.化合物ⅶ的sp3雜化的原子只有CC.化合物ⅶ所有碳原子一定處于同一平面D.化合物ⅷ只有1個(gè)手性碳原子(5)化合物X是ⅱ的同分異構(gòu)體,滿足下列條件的同分異構(gòu)體有

種。

a.含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈b.與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色c.1molX與足量Na反應(yīng),生成1molH2H2O

A612345基于你設(shè)計(jì)的合成路線:①相關(guān)步驟涉及鹵代烴制醇反應(yīng),其化學(xué)方程式為

。

②最后一步反應(yīng)中,能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2的有機(jī)反應(yīng)物為

(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。12345解析:(1)由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,化合物ⅰ的分子式為C7H8O2,含有的官能團(tuán)為羥基。(2)a.醛基與新制Cu(OH)2在加熱條件下反應(yīng),反應(yīng)生成的新物質(zhì)為b.由反應(yīng)形成的新物質(zhì)為

可知,化合物ⅲ中的醛基與HCN在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)。12345(3)ⅲ+ⅵ→ⅶ+Y,化學(xué)方程式為

12345(4)反應(yīng)⑥過(guò)程中,碳碳雙鍵變?yōu)樘继紗捂I,有π鍵發(fā)生斷裂,A正確;化合物ⅶ的sp3雜化的原子有C、O,B錯(cuò)誤;化合物ⅶ中碳原子可能處于同一平面,不可能一定處于同一平面,C錯(cuò)誤;化合物ⅷ含有2個(gè)手性碳原子,如圖(5)化合物X是ⅱ的同分異構(gòu)體,滿足條件:含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈;與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色,則含有酚羥基;1

mol

X與足量Na反應(yīng),生成1

mol

H2,則含有2個(gè)羥基。X的苯環(huán)上連有—OH、—CH2CH2OH或—OH、—CHOHCH3,兩組取代基在苯環(huán)上均有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系,因此X共有6種。12345123454.(2024·山東臨沂二模)環(huán)苯草酮是一種高效除草劑,其合成路線如圖。12345已知:12345回答下列問(wèn)題:(1)A→B的化學(xué)方程式為

,反應(yīng)類型為

。

(2)C中含氧官能團(tuán)名稱為

;E中手性碳原子的數(shù)目為

;F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

加成反應(yīng)

酮羰基、酯基

212345(3)寫出符合下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

(任寫一種)。①苯環(huán)上有3個(gè)取代基,1mol該有機(jī)物最多能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)②核磁共振氫譜有5組峰,且峰面積之比為9∶2∶2∶2∶1123451234512345由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C15H22SO3,與F為同分異構(gòu)體,E→F為異構(gòu)化過(guò)程,結(jié)合環(huán)苯草酮的結(jié)構(gòu),可知F為

。12345(3)由條件①可知,D的同分異構(gòu)體中含有1個(gè)苯環(huán),苯環(huán)上有3個(gè)取代基,其中有2個(gè)酚羥基,由條件②可知,另一個(gè)基團(tuán)有連在同一個(gè)碳原子上的3個(gè)甲基,即

,則滿足條件的D的同分異構(gòu)體有4種(見(jiàn)答案)。(4)結(jié)合已知①、②,可寫出合成路線。512345.(2024·安徽黃山二模)G是一種輔酶類似物,其合成路線如下:已知:Ph—是苯基

51234回答下列問(wèn)題:(1)B中的官能團(tuán)名稱是

。

(2)A生成B的反應(yīng)中LiAlH4的作用是

。

(3)C含有羥基,分子式為C11H14NO2Cl,則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。C生成D的反應(yīng)類型是

。

(4)E生成F的化學(xué)方程式為

。

羥基、氨基

還原劑

取代反應(yīng)

(5)X與D互為同分異構(gòu)體,符合下列條件,X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(任寫一種)。

①含有苯環(huán)②含有硝基(—NO2)和碳碳雙鍵③核磁共振氫譜顯示有四組峰,峰面積之比為6∶3∶2∶2512345123451234解析:由A轉(zhuǎn)化為B的過(guò)程中—COOH轉(zhuǎn)化為—CH2OH,發(fā)生還原反應(yīng),B和ClCH2COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成C,C含有羥基,分子式為C11H14NO2Cl,則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為