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倒賣拉黑,關(guān)注更新免費領(lǐng)取,淘寶唯一每月更新店鋪:知二教育倒賣拉黑,關(guān)注更新免費領(lǐng)取,淘寶唯一每月更新店鋪:知二教育第三章烴的衍生物第五節(jié)有機合成第2課時教學(xué)目標1、在掌握各類有機物的性質(zhì)、反應(yīng)類型、相互轉(zhuǎn)化的基礎(chǔ)上,初步學(xué)會設(shè)計合理的有機合成路線。2、理解有機合成遵循的基本規(guī)律,初步學(xué)會使用逆合成法設(shè)計有機合成路線。教學(xué)重難點1、重點:逆合成分析。2、難點:有機合成路線的設(shè)計。教學(xué)過程一、導(dǎo)入新課[導(dǎo)入]有機合成不僅僅是對藝術(shù)美的追求,更為重要的是它是當(dāng)今科學(xué)技術(shù)的進步,人們生活提高的主要推動力。大家能不能結(jié)合身邊生活的實例談一下你對有機合成的認識。二、講授新課知識點一有機合成路線的設(shè)計[講解]有機合成的解題思路是:首先要正確判斷需合成的有機物的類別,它含有哪種官能團,與哪些知識信息有關(guān);其次是根據(jù)現(xiàn)在的原料、信息和有關(guān)反應(yīng)規(guī)律,盡可能合理地把目標化合物分成若干片段,或?qū)ふ夜倌軋F的引入、轉(zhuǎn)換、保護方法,或設(shè)法將各片段拼湊衍變,盡快找出合成目標化合物的關(guān)鍵;最后將正向推導(dǎo)和逆向推導(dǎo)得出的若干個合成路線加以綜合比較,選擇出最佳的合成方案。[投影]從原料出發(fā)設(shè)計合成路線的方法(正向設(shè)計圖示)[提問]設(shè)計合成路線的基本原則有哪些?[生]起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染。[講解]通常采用四個碳以下的單官能團化合物和單取代苯。[生]應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。[講解]為減少合成步驟,應(yīng)盡量選擇與目標化合物結(jié)構(gòu)相似的原料。步驟越少,最后產(chǎn)率越高。[生]合成路線要符合“綠色、環(huán)?!钡囊?。[講解]高效的有機合成應(yīng)最大限度地利用原料分子的每一個原子,使之結(jié)合到目標化合物中,達到零排放。[生]有機合成反應(yīng)要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現(xiàn)。[補充]要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團,不能臆造不存在的反應(yīng)事實。綜合運用有機反應(yīng)中官能團的衍變規(guī)律及有關(guān)的提示信息,掌握正確的思維方法。有時則要綜合運用順推或逆推的方法導(dǎo)出最佳的合成路線。[投影并講解]常見有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系[師]通過剛剛的初步學(xué)習(xí),請大家試著復(fù)述解決有機合成題的基本步驟。[學(xué)生活動]思考、小組討論并回答。[講解]第一步:要正確判斷合成的有機物屬于何種有機物,它帶有什么官能團,它和哪些知識、信息有關(guān),它所在的位置的特點等。第二步:根據(jù)現(xiàn)有原料、信息和有關(guān)反應(yīng)規(guī)律,盡可能合理地把目標有機物解剖成若干片段,或?qū)ふ夜倌軋F的引入、轉(zhuǎn)換、保護方法,或設(shè)法將各片段(小分子化合物)拼接衍變,盡快找出合成目標有機物的關(guān)鍵和突破點。第三步:將正向思維和逆向思維、縱向思維和橫向思維相結(jié)合,選擇出最佳合成方案。知識點二逆合成分析法[過渡]有機合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。[講解]正向合成分析法就是從原料出發(fā)設(shè)計合成路線的方法,逆合成分析法是在設(shè)計復(fù)雜化合物合成路線時的常用方法。它是將目標化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體,該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標化合物,而這個中間體的合成也是從更上一步的中間體得來的。依次倒推,最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線。[投影]逆合成分析示意圖[師]下面我們以乙二酸二乙酯這種醫(yī)藥和染料工業(yè)原料的合成為例,說明有機合成路線的設(shè)計與選擇。[投影并講解][師]根據(jù)以上逆合成分析,可以確定合成乙二酸二乙酯的有機基礎(chǔ)原料為乙烯(CH2CH2),通過六步反應(yīng)進行合成,寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。[投影]具體合成步驟[強調(diào)]在逆推過程中,需要逆向?qū)ふ夷茼樌铣赡繕朔肿拥闹虚g有機化合物,直至選出合適的起始原料。只要每步逆推是合理的,就可以得出科學(xué)的合成路線。當(dāng)?shù)玫綆讞l不同的合成路線時,就需要通過優(yōu)選確定最佳合成路線。在優(yōu)選合成路線時,必須考慮合成路線是否符合化學(xué)原理,以及合成操作是否安全可靠等問題。[投影并講解]20世紀初,維爾施泰特通過十余步反應(yīng)合成顛茄酮,總產(chǎn)率僅有0.75%。十幾年后,羅賓遜僅用3步反應(yīng)便完成合成,總產(chǎn)率達90%。20世紀中后期,伍德沃德與多位化學(xué)家合作,成功合成了奎寧、膽固醇、葉綠素、紅霉素、維生素B12等一系列結(jié)構(gòu)復(fù)雜的天然產(chǎn)物??评锾岢隽讼到y(tǒng)化的逆合成概念,開始利用計算機來輔助設(shè)計合成路線??傊?,有機合成的發(fā)展,使人們不僅能通過人工手段合成原本只能從生物體內(nèi)分離、提取的天然產(chǎn)物,還可以根據(jù)實際需要設(shè)計合成具有特定結(jié)構(gòu)和性能的新物質(zhì)。
板書設(shè)計3.5.2有機合成路線的設(shè)計與實施一、有機合成路線的設(shè)計1、從原料出發(fā)設(shè)計合成路線的方法2、設(shè)計合成路線的基本原則3、常見有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系4、有
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