2025屆高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)：有機(jī)合成路線設(shè)計(jì) 講義+練習(xí)

第08講有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)講與練

知識(shí)點(diǎn)1有機(jī)合成原則、有機(jī)合成的分析方法及解題方法

1.有機(jī)合成原則

(1)合成線路簡(jiǎn)捷，步驟少、操作簡(jiǎn)單、安全可靠，能耗低，易于實(shí)現(xiàn)，產(chǎn)品易于分離、

產(chǎn)率較高；

(2)基礎(chǔ)原料要價(jià)廉、易得、低毒性、低污染；

(3)符合“綠色化學(xué)”的思想:原子的經(jīng)濟(jì)性、原料的綠色化，試劑與催化劑的無(wú)公害性。

2.有機(jī)合成的分析方法

(1)正合成分析法：從基礎(chǔ)原料入手，找出合成所需的直接或間接的中間體，逐步推向合

成的目標(biāo)有機(jī)物，其合成示意圖：基礎(chǔ)原料-中間體1-中間體2……一＞目標(biāo)有機(jī)物。

(2)逆合成分析法：設(shè)計(jì)復(fù)雜有機(jī)物的合成路線時(shí)常用的方法。它是由目標(biāo)有機(jī)物倒推尋

找上一步反應(yīng)的中間體小而中間體”又可以由中間體5—1)得到，依次倒推，最后確定最

適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線，

合成示意圖：目標(biāo)有機(jī)物—中間體”T中間體5—1)……―基礎(chǔ)原料。

(3)類比合成分析法：比較題目所給知識(shí)，找出原料與合成物質(zhì)的內(nèi)在聯(lián)系，確定中間產(chǎn)

物，最后得到目標(biāo)產(chǎn)物——產(chǎn)品。

3.有機(jī)合成的解題方法

知識(shí)點(diǎn)2有機(jī)合成的主要任務(wù)

1.碳骨架的構(gòu)建

(1)增長(zhǎng)碳鏈

①醛、酮的加成；

②加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)；

③酯化反應(yīng)；

④利用題給信息，如:

I—I

OHOH

CH}-C—H+CH：—CHO-CH5—CH—CH2—CHOCH=CH—CHO

（2）縮短碳鏈

①酯類、糖類、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)；

②烯快的氧化反應(yīng)；

③脫竣反應(yīng)；

④裂化和裂解反應(yīng)；

⑤利用題給信息。

（3）成環(huán)

①醇成環(huán)酸；

②成環(huán)酯；

③氨基酸成環(huán)；

④利用題目所給信息成環(huán)，如（+H一定也

2.官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化

項(xiàng)目官能團(tuán)常見(jiàn)方法

①煌、酚、醇的取代

—X（鹵素原子）

②不飽和煌的加成

①烯煌與水加成

—OH②醛、酮與H2加成

引入③鹵代燒、酯水解

①醇、鹵代燃的消去

碳碳雙鍵

②煥煌的不完全加成

①醇的催化氧化

碳氧雙鍵

②烯、煥被高鎰酸鉀氧化

①醛的氧化

竣基

②蛋白質(zhì)、竣酸衍生物的水解

雙鍵、三鍵、苯環(huán)加成反應(yīng)

—OH消去、氧化、酯化

消除

—CHO加成、氧化

酯基、酰胺基、—X水解

官能團(tuán)種類同官能團(tuán)的引入方法

改變官能團(tuán)個(gè)數(shù)消去一加成T（水解）

官能團(tuán)位置消去、加成、a-H的取代等

因酚羥基易被氧化，所以在氧化基團(tuán)前先使其與NaOH反應(yīng)，把酚羥基轉(zhuǎn)

酚一OH變成一ONa,將其保護(hù)起來(lái)，使其他基團(tuán)氧化后再酸化使其全部轉(zhuǎn)化為

—OH,即:——0HT——0NaT——0H

如在對(duì)硝基甲苯旦巴對(duì)氨基苯甲酸的過(guò)程中應(yīng)先把一CH3氧化成一COOH

保護(hù)

氨基（一NHz）之后，再把一NO?還原為一NH2,防止當(dāng)KMnCMH+）氧化一Cfh時(shí),一NHz（具

有還原性）也被氧化。

碳碳雙鍵容易被氧化，在氧化基團(tuán)前可以利用其與HC1等的加成反應(yīng)將

碳碳雙鍵

其保護(hù)起來(lái)，待其他基團(tuán)氧化后再利用消去反應(yīng)重新轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。

知識(shí)點(diǎn)3高考常見(jiàn)的新信息反應(yīng)總結(jié)

1.丙烯a-H被取代的反應(yīng)：

CH3CHCH2+C12—^C1CH2CHCH2+HClo

2.共軌二烯燃的1,4-加成反應(yīng)：

?CH2=CH—CH=CH2+Br2—>

CH2—CH=CH—CH2；

BrBr

②j+11—°

3.烯煌被03氧化:

①。3

R—CH=CH,—~~>R—CHO+HCH（）

-②ZnO

4.苯環(huán)側(cè)鏈的煌基（與苯環(huán)相連的碳上含有氫原子）被酸性KMnO4溶液氧化:

6.醛、酮的加成反應(yīng)（加長(zhǎng)碳鏈，一CN水解得一COOH）：

OH

I；

①CH3cH0+HCN->CH3cH—CN

OOH

②CHC—CH+HCNCH—c—CN

333I

CH3

OH

催化劑?；

③CH3CHO+NH3———>CH3—CH—NH2（作用：制備胺）

OH

催化劑

④CH3CHO+CH30H----------CHj—CH—OCH3（作用:制半縮醛）

7.羥醛縮合

II

OHOH

CH==CH—CHO

CHj—C—H+CH：—CHO^CHx—CH—CH2—CHO

]--I-H2U

8.醛或酮與格氏試劑（R，MgX）發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇：

R，R，

R—C-O4-RfMgX―?R-C—OMgX^R—C—OH。

III

HHH

催化劑

RCHCOOH+C1--------->RCHCOOH+HCI

9.竣酸分子中的a-H被取代的反應(yīng):22

C1

10.較酸用UAIH4還原時(shí)，可生成相應(yīng)的醇：RCOOH*四RCH2OH。

11.酯交換反應(yīng)（酯的醇解）：R1COOR2+R30H—>RICOOR3+R2OH,）

知識(shí)點(diǎn)4常用的合成路線

有機(jī)合成往往要經(jīng)過(guò)多步反應(yīng)才能完成，因此確定有機(jī)合成的途徑和路線時(shí)，要進(jìn)行合理選

擇。

L一元合成路線

R—CH=CH2度鹵代煌2。皆巳0?一元醇四一元醛四一元炭酸色酯

2.二元合成路線

H0

YNa0H/H20「cl9

CH2YH22CH2X—CH2X-------^-^CH2OH—CH2OHi2i1

△CHO

皎1H00C—COOH,鏈酯、環(huán)酯、聚酯

3.芳香化合物的合成路線

注意：QrCH'3與cb反應(yīng)時(shí)條件不同所得產(chǎn)物不同，光照時(shí)，只取代側(cè)鏈甲基上的氫原

子，生成QrCH2C1；而Fe作催化劑時(shí)，取代苯環(huán)上甲基鄰、對(duì)位上的氫原子，生成

C1

例題鞏固

1.氯毗格雷是一種血小板"拮抗劑"，主要用于預(yù)防或治療血液循環(huán)障礙疾病。某實(shí)驗(yàn)小組

設(shè)計(jì)了一種合成氯毗格雷(G)的路線。

回答下列問(wèn)題：

(1)A的化學(xué)名稱為。

⑵C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;E分子中所含官能團(tuán)名稱為o

(3)E玲G的反應(yīng)類型為o

(4)寫(xiě)出DfE的化學(xué)方程式：o

⑸符合下列條件的F的同分異構(gòu)體有種(考慮立體異構(gòu))。

①屬于芳香族化合物；②含有6H和-NW兩種官能團(tuán)。

(6)J常作為原料合成氯毗格雷，已知：*=0?i/ORRf'i/OR

/H八OHH八OR

寫(xiě)出由乙烯、甲醇為有機(jī)原料制備化合物o―O的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任

選)O

2.化合物M是一種重要的有機(jī)合成中間體，其合成路線如圖所示：

己知：①通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成粉基。

2)H2O2/OH-

彘

@R-CH=CH2R-CH2CH2OHO

回答下列問(wèn)題：

(1)A玲B的反應(yīng)條件為,B的名稱為(系統(tǒng)命名法)，B玲C的反應(yīng)類型為

⑵Y中含有的官能團(tuán)名稱為,Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為=

⑶CfD的化學(xué)方程式為0

⑷W是X的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量比X大14,則W的同分異構(gòu)體有種。

⑸根據(jù)上述信息，寫(xiě)出以《I口C口為主要原料制備《八一CH2CHO的

合成路線_____。

3.替米沙坦(K)是一種抗高血壓藥物,具有控制血壓平穩(wěn)和作用長(zhǎng)效等優(yōu)點(diǎn)。其一種合成路

線如圖所示：

CH3CH3

ZnCl2/(CH2O)?/TBAB

HQ?C12H16NOCI

ABC

NH2

產(chǎn)H4T(F)

CH3

CMNHNO、CH；

CH3COOHrT11H2sO4JLK0空氣，甲醇

OHC—/UOHC，

NO2

DE

CH

CH33

N、

\H

X

CH3

GK

⑴有機(jī)物A沸點(diǎn)高于甲苯的原因是_________o

(2)根據(jù)以上合成路線推測(cè)，物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)

(3)D到E的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)_______。

⑷有機(jī)物G的含氧官能團(tuán)名稱為_(kāi)________=

(5)下列說(shuō)法正確的是___________(填標(biāo)號(hào))。

A.物質(zhì)A和凡可在光照的條件下實(shí)現(xiàn)對(duì)A甲基對(duì)位的取代

B.物質(zhì)D在酸性、堿性條件下水解，均可生成鹽

C.物質(zhì)E可最多與4moi氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

D.物質(zhì)G能夠發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)

⑹B的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

①分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比是9:2:2:2。

②在熱的NaOH溶液中完全水解，生成NW和另一種化合物。

⑺工業(yè)上以苯、

線如圖。

1s工缶回

其中X、Y、Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、、。

4.目前"有機(jī)超強(qiáng)堿”的研究越來(lái)越受到關(guān)注，以下為有機(jī)超強(qiáng)堿F的合成路線:

00

已知如下信息:

CClCOONaClCl

①H2c=CH3

2乙二醇二甲醛/△X

小R1\/CI,NaOHR1\

②'XCI+RnxNTTHJ,F^/NXTRO

③苯胺(—NH2)與甲基毗咤［毗咤(d)1互為芳香同分異構(gòu)體

回答下列問(wèn)題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

⑵由B生成C的化學(xué)方程式為,反應(yīng)類型為o

(3)E中所含官能團(tuán)的名稱為。

(4)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為=

(5)E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比

為6回2回2如的有種，其中，芳香環(huán)上為一取代的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為-

5.一種高效的抗心律失常藥物普羅帕酮(VD)的合成路線如下：

⑴化合物I的分子式為,其中的含氧官能團(tuán)有(寫(xiě)名稱)。

(2)芳香族化合物D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其名稱為o

⑶反應(yīng)①②③中屬于還原反應(yīng)的是(填編號(hào)，下同)，屬于取代反應(yīng)的是

⑷化合物I的芳香族同分異構(gòu)體中，能與NaHCC>3反應(yīng)產(chǎn)生氣泡的有種，其中核

磁共振氫譜顯示有五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

⑸參考上述信息，寫(xiě)出以環(huán)己烷和苯甲醛為有機(jī)原料制備化合物皿的合成路線

VIII

6.一種天然有機(jī)物的部分合成路線如下(加料順序、部分反應(yīng)條件略):

回答下列問(wèn)題：

(1)A的名稱是,B中官能團(tuán)的名稱是-

⑵化合物C的屬于醛類且核磁共振氫譜只有3組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為。

⑶反應(yīng)③的另一有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,反應(yīng)④化學(xué)方程式為o

⑷化合物Y是E的同分異構(gòu)體，ImolY能與足量的銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg。Y可能的結(jié)構(gòu)

有種，其中含有兩個(gè)手性碳原子的Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

0

⑸寫(xiě)出以甲苯和(c6H5)3P=CHCOOCH2cH3為有機(jī)原料制備的

COOCH2CH3

合成路線O

利伐沙班是新型口服抗Xa因子藥，能治療血栓性疾病。其一條合成路線如下所示(其中C有

兩種合成方法，部分試劑與條件省略)。

問(wèn)慢拉臉

7.利伐沙班含有的不對(duì)稱碳原子數(shù)為

A.0個(gè)B.1個(gè)C.2個(gè)D.3個(gè)

8.反應(yīng)①過(guò)程中有氣體產(chǎn)生，寫(xiě)出相應(yīng)的反應(yīng)式：o

9.反應(yīng)②為取代反應(yīng)，另一個(gè)有機(jī)產(chǎn)物是。

A.乙烷B.環(huán)氧乙烷（A）C.乙醇D.乙酸

10.化合物A的系統(tǒng)命名為=

11.反應(yīng)③所需試劑與條件是O

12.反應(yīng)④的反應(yīng)類型為?

A.取代反應(yīng)B.加成反應(yīng)C.還原反應(yīng)D.氧化反應(yīng)

13.化合物D中的含氧官能團(tuán)有羥基、o

A.酯基B.酸鍵C.酮基D.酰胺基

14.化合物B的某同分異構(gòu)體M既屬于芳香族化合物，又屬于a-氨基酸，且存在順?lè)串悩?gòu)

現(xiàn)象。寫(xiě)出其反式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

15.參考題示信息，設(shè)計(jì)以2-氯乙醇為有機(jī)原料合成的合成路線（無(wú)機(jī)試劑與溶

劑不限）

16.Favorskii重排反應(yīng)是a—鹵代酮在堿作用下重排為痰酸衍生物（如竣酸、酯和酰胺）的反

應(yīng)，在有機(jī)合成中具有重要且廣泛的應(yīng)用。一種利用Favorskii重排反應(yīng)合成某重要有機(jī)中

間體的合成路線流程如下圖：

e,f94%

⑴物質(zhì)B中的官能團(tuán)名稱為;F中碳原子的雜化方式為

（2）C玲D的反應(yīng)類型為。

⑶下列關(guān)于物質(zhì)A的說(shuō)法，正確的是：（填序號(hào)）。

①含有1種易發(fā)生水解的含氧官能團(tuán)

②將一OCH3替換為一OH后的有機(jī)物可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③可以使酸性高錦酸鉀溶液和澳的四氯化碳溶液褪色

④可以與澳發(fā)生1，4-加成和1,2-加成反應(yīng)

（4）E的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件：

①含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

②不能與FeC§溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③唯一一個(gè)六元環(huán)上只有2個(gè)取代基

寫(xiě)出一種滿足條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：o

⑸已知：（上汽HO'L"。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以為原料，制取的合成路線

流程圖________（無(wú)機(jī)試劑和題干中的試劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干）。

17.烯燃在有機(jī)合成中有重要作用，其反應(yīng)機(jī)理及合成路線是化學(xué)研究的熱點(diǎn)?；卮鹣铝袉?wèn)

題：

胤乙烯催化氧化的過(guò)程如圖所示（部分相關(guān)離子未畫(huà)出）：

⑴該過(guò)程中Cd+的作用是,乙烯催化氧化反應(yīng)的化學(xué)方程式為

0.苯乙烯在一定條件下有如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系:

IBr2/CCl4

HO

國(guó)瑞蔻OCHS2

催化劑/△

催化劑/△

高聚物D

⑵苯乙烯生成高聚物D的化學(xué)方程式為

⑶產(chǎn)物C可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.(任寫(xiě)一種)。

⑷以下是合成苯乙烯的一種路線:

@CH2=CH2

H3P

6C^CH2cH3

L②CH3cH2cl

A1C13,A

反應(yīng)①的反應(yīng)類型為,寫(xiě)出反應(yīng)②的化學(xué)方程式:

R'R'R〃

/

(5)已知：c=c■?c=o+0c,該反應(yīng)為烯燃的臭

/1Zn,H2O

HHH

氧化反應(yīng)，R、R'和R"可以為任意煌基或者H原子。由此推斷分子式為C4H8的烯燃發(fā)生臭

氧化反應(yīng)最多有..種產(chǎn)物。

18.有機(jī)物K作為一種高性能發(fā)光材料，廣泛用于有機(jī)電致發(fā)光器件(OLED)。K的一種合成

路線如下所示，部分試劑及反應(yīng)條件省略。

CHO

(Ri和R2為煌基)

(1)A中所含呂能團(tuán)名稱為

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

o

(3)才乂、。/的化學(xué)名稱為，B與C生成D的反應(yīng)類型為。

(4)F和J反應(yīng)生成K的化學(xué)方程式為o

(5)G的同分異構(gòu)體中，滿足以下條件的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu)體)。其中

核磁共振氫譜顯示有3組峰，且峰面積之比為601E1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為-

①能與NaHCCh溶液反應(yīng)放出CO2氣體；

②分子中沒(méi)有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。

NH2IT^^CHO

⑹以乙煥(C2H2)和苯胺(人)為原料，結(jié)合上述合成路線，設(shè)計(jì)一條合成的

U>

路線(無(wú)機(jī)試劑任選)0

19.近期我國(guó)科學(xué)家報(bào)道用［4+2］環(huán)加成反應(yīng)合成了具有生物活性的多官能團(tuán)化合物(E),部

分合成路線如圖:

CH3cH0B

(CHONa)

NaOH/H2O993

CHjCHOI

已知：RCHO-----------------?RCHCH,CHO

2

NaOH/H2O

(1)A的名稱為;E中含有的官能團(tuán)有(填名稱)。

⑵寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

(3)寫(xiě)出C生成D所需要的試劑與條件：o

(4)E中含有手性碳原子數(shù)目為。

A.0個(gè)B.1個(gè)C.2個(gè)D.3個(gè)

⑸設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案驗(yàn)證產(chǎn)物E中是否含有D物質(zhì)。

⑹寫(xiě)出D與足量NaOH溶液共熱的反應(yīng)式。

⑺化合物X是物質(zhì)C的同分異構(gòu)體，且同時(shí)滿足以下條件，寫(xiě)出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

i.苯環(huán)上有三個(gè)取代基，且苯環(huán)上一氯代物只有2種

ii.既能與NaOH溶液反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

0

II-

⑻結(jié)合題示信息，寫(xiě)出僅以乙醛為有機(jī)原料合成高分子十O,HCH2ct的合成路

CH3

線。

20.基于生物質(zhì)資源開(kāi)發(fā)常見(jiàn)的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。利用木質(zhì)纖維素為

起始原料結(jié)合C02生產(chǎn)聚碳酸對(duì)二甲苯酯可以實(shí)現(xiàn)碳減排，緩解日益緊張的能源危機(jī)，路線

如下：

HOOHO

SN-BetaHOOH

木質(zhì)J￡>CHOCO2CuRu/C

纖維素葡6萄12糖6*HOOH-H

回答下列問(wèn)題：

⑴化合物I的分子式為O

(2)分析化合物團(tuán)的結(jié)構(gòu)，預(yù)測(cè)反應(yīng)后形成的新物質(zhì)，參考①的示例，完成下表。

序號(hào)變化的官能團(tuán)的名稱可反應(yīng)的試劑(物質(zhì))反應(yīng)后形成的新物質(zhì)反應(yīng)類型

①_____________________O氧化反應(yīng)

02

②OOO加成反應(yīng)

⑶化合物回到化合物團(tuán)的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且ImolEI與lmol化合物a反應(yīng)得到

lmolH,則化合物a為-

⑷己知化合物團(tuán)的核磁共振氫譜有2組峰，且峰面積之比為2：3,寫(xiě)出化合物V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式：。

⑸化合物團(tuán)的芳香族同分異構(gòu)體中符合下列條件的有種（不含立體異構(gòu)）。

①最多能與相同物質(zhì)的量的NazCCh反應(yīng)；

②能與2倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng)。

⑹關(guān)于回生成團(tuán)的反應(yīng)的說(shuō)法中，不正確的有。

A.反應(yīng)過(guò)程中，有H-0鍵斷裂

B.反應(yīng)過(guò)程中，有C=0雙鍵和C-0單鍵形成

C.該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)

D.C02屬于極性分子，分子中存在由p軌道"肩并肩"形成的兀鍵

O

U

⑺參照上述信息，寫(xiě)出以丙烯為起始有機(jī)原料合成o’飛的路線（無(wú)機(jī)試劑任選）。

尸

參考答案:

1.（1）鄰氯苯甲醛（或2-氯苯甲醛）

氯原子、酯基

(5)18

NaOHO

CH2=CH2CH2BrCH2Br^2>HOCH—CH2OH-i

wr\

o.o

Cu/O,

CH3OH——HCHO」

【分析】

A發(fā)生加成反應(yīng)生成B,B中的-CN在酸性條件下發(fā)生水解生成C中的-COOH,則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

OH

式為與發(fā)生取代反應(yīng)生成與甲醇發(fā)生取代反應(yīng)生成

COOH,CSOCI2D,DE,

最后E與發(fā)生取代反應(yīng)生成氯毗格雷（G）'據(jù)此解答。

【詳解】（1）A的化學(xué)名稱為鄰氯苯甲醛（或2-氯苯甲醛）；

（2）

OH

由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：p^-CH-COOH;E分子中所含官能團(tuán)為氯原子（或碳

氯鍵）、酯基；

（3）

E與發(fā)生取代反應(yīng)生成氯此格雷（G），則E玲G的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

⑷

D與甲醇發(fā)生取代反應(yīng)生成E和HCL則DfE的化學(xué)方程式為:

Cl

l(Er)3N

CH-C0C1+CH3OH>+HCP

Cl

a(5)

F的分子式為C7H9NS,符合條件的F的同分異構(gòu)體：①屬于芳香族化合物，則含有苯環(huán)；

②含有-SH和-NH2兩種官能團(tuán)。若苯環(huán)上有3個(gè)取代基：-SH、-NH2、-CH3,符合條件的F

有10種結(jié)構(gòu)；若苯環(huán)上有2個(gè)取代基：-CH2SH、-NH2或-CH2NH2、-SH,符合條件的F有6

種結(jié)構(gòu)；若苯環(huán)上有1個(gè)取代基：,，期心翼陶該碳原子屬于手性碳原子，考慮立

體異構(gòu)，有2種結(jié)構(gòu)，則符合條件的F的同分異構(gòu)體一共有10+6+2=18種；

(6)

乙烯與澳發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH2cH2Br,BrCH2cH2Br再發(fā)生水解得到乙二醇，甲醇催化氧化

生成HCHO,最后乙二醇與甲醛反應(yīng)生成J則合成路線流程圖為：

Br,

CH2=CH2--

2.(1)氫氧化鈉、乙醇、加熱2-甲基丙烯加成反應(yīng)

(2)氯原子、(酚)羥基HOCHO

⑶2CH3CH(CH3)CH2OH+O2^>2CH3CH(CH3)CHO+2H2O

(4)9

⑸2cH20H

CH2CHQ

【分析】

o

由M(CH3—CH—C—O—^^-CHO)逆推可知，E是(CH3)2CHCOOH,z為

CH3

HO―Q\—CHO，x的分子式為C7H8O,可知x的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

HOCH(在光照條件下與氯氣按物質(zhì)的量之比1：2反應(yīng)，甲基中的2

個(gè)H被a取代，因此Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H()CHCI、，YfZ是水解反應(yīng)；E

是(CH3)2CHCOOH逆推，A的分子式為C4H9CI,AfB是消去反應(yīng),所以B是(CH3)2C=CHz,BfC

是加成反應(yīng)，C是(CH3)2CHCH2OH,C玲D是氧化反應(yīng)，D是(CH3)2CHCHO,D玲E是氧化反應(yīng),

ZfE是酯化反應(yīng)；據(jù)此分析;

【詳解】(1)A玲B是鹵代燃的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件為氫氧化鈉、乙醇、加熱；B是(CH3"C=CH2

名稱為2-甲基丙烯；B是(CH3)2C=CH2,C是(CH3)2CHCH2OH,BfC的反應(yīng)類型為加成反應(yīng);

(2)

Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCHCI/含有的官能團(tuán)名稱為氯原子、(酚)羥基；z

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCHO；

(3)CM(CH3)2CHCH2OH,DXCH3)2CHCHO,CfD的化學(xué)方程式為

2cH3cH(CH3)CH2OH+O2^>2CH3CH(CH3)CHO+2H2O；

(4)

x的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為||()w是X的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量比X大14,則W

的分子中含有酚羥基，取代基①乙基和羥基，鄰間對(duì)三種；②羥基和兩個(gè)甲基,

OHOH

6種,共9種;

(5)

由逆推法可知得到CH2cH20H催化氧化,

CH2CHO需要

OH

5力"02s消去

2~CH2CH2QH需要<>CH=

OH

/)~|相2s。4)

可得到《V-CH=CH2，合成路線為：

(7—CHCH3△

//~\2)H2O2/OH-/~\

C11/O2、

QJ-CH-CH2晶QJ-CH2cH20H△)

CH2CHO；

3.(1)二者均為分子晶體，A中含有-NH2,可以形成氫鍵

CH3

⑵/一

C1

CH3

⑶彳、CH3+HNO3濃譬>

OHC^5^0

CH3

JyN丫?^^+出。

OHC/^A0

OHCN02

⑷硝基、酰胺基

(5)BC

COONH

金2

⑺L「Q,CHO

【分析】

3

發(fā)生取代反應(yīng)生成B

C的分子式推出C的結(jié)構(gòu)為

D與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成E,E與F加成生成G,G在

Na2s2。4和CH3co0H作用下，硝基與跋基反應(yīng)生成K。

【詳解】（1）

CH3

）與甲苯均為分子晶體,/kyNH?中存在-NH2,可以形成分子間

NH2

U

氫鍵，熔沸點(diǎn)更高；故答案為：二者均為分子晶體，A中含有-NH2,可以形成氫鍵;

(2)

故答案為:

(3)

D與濃硝酸在濃硫酸催化作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成E,方程式為:

3+HNC)3濃譬>

+H2O；

(4)

G的結(jié)構(gòu)為:,分子中的含氧官能團(tuán)為硝基和酰

胺基，故答案為：硝基、酰胺基

(5)

CH3

A.光照時(shí)，中甲基上的氫與氟氣發(fā)生取代反應(yīng)，A錯(cuò)誤；

U

B.D中存在酰胺基，酸性或堿性條件下水解均可生成鹽，B正確；

C.ImolE中苯環(huán)可與3moi氫氣加成，醛基可與lmol氫氣力口成，酰胺基不能加成，故ImolE

最多與4moi氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；

D.G中含有酰胺基、苯環(huán)、煌基等均可發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)上的甲基可以發(fā)生氧化反應(yīng)，

硝基可以發(fā)生還原反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，D錯(cuò)誤；

故選BC；

（6）

由條件①，分子中由三個(gè)甲基連在同一個(gè)碳上，條件②，在物質(zhì)中存在酰胺基，且兩個(gè)取

COONH2

代基在苯環(huán)對(duì)位，故該結(jié)構(gòu)為:

(7)

^^CH2C1

根據(jù)合成路線可知，第一步在苯環(huán)上引入-CH2CI,故X的結(jié)構(gòu)為：，*在

氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解，生成Y,Y的結(jié)構(gòu)為：『°H,Y與氧氣在銅的催

4.(1)CHC1=CC12

△(

+KOH--->+KC1+HO消去反應(yīng)

(2)醇c]2

A的分子式為C2HCI3,可確定其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHC1=CCL，采用逆推法，借助信息②，由F

Qcl>獷，由A、D及二環(huán)己基胺，可逆推C為c?X?

和E,可逆推出D為、小F

CVC1

i^yci

由信息①及B生成C的反應(yīng)條件，可逆推出B為Co

Cl

【詳解】（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHC1=CCL

（2）

cici

①由分析可知B物質(zhì)為C11X（C1,C物質(zhì)為c；FCl

益，所以由B生成C的化學(xué)方

C1

Clci

行△

程式為ClQVS^Cril+KOH醇>cicxkX/C/Cll

+KC1+H2O,發(fā)生消去反應(yīng)得到C物

Cl

質(zhì)，脫去的氯化氫與氫氧化鉀反應(yīng)得到氯化鉀與水；

②該反應(yīng)類型為消去反應(yīng)得到碳碳雙鍵。

（3）由圖可知E中所含官能團(tuán)的名稱為氨基、羥基

（4）

〔

借助信息②，由F和E,可逆推出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（5）

①E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之

、N〃NF

12NH2

比為6020201的有以下6種，分別為［T^］、飛;

OHOFIOH

HOHO,

②以上滿足芳香環(huán)上為一取代的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

5.(1)C8H8O2酮魏基、羥基

【分析】

o

）反應(yīng)生成（團(tuán)）

【詳解】（1）由圖知，回的分子式為：C8H8。2,其中的含氧官能團(tuán)為酮魏基、羥基；

（2）

由團(tuán)和團(tuán)反應(yīng)生成回、芳香族化合物國(guó)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)知，團(tuán)中應(yīng)該含有醛基，貝峋的結(jié)構(gòu)式為

〈~）—CHO，名稱為苯甲醛；

（3）由分析知①屬于加成反應(yīng)，②屬于加成反應(yīng)，與出的加成反應(yīng)也叫還原反應(yīng)，③屬

于取代反應(yīng)；

（4）

化合物團(tuán)的芳香族同分異構(gòu)體中，能與NaHCC>3反應(yīng)產(chǎn)生氣泡說(shuō)明該物質(zhì)中含有竣基，回的含

4種，其中核磁共振氫譜顯示有五組峰

（5）

5

參考合成路線，由環(huán)己烷和苯甲醛為有機(jī)原料制備化合物團(tuán)的合成路線光照

NaOH,也。02C6H5CHO）

Ag或Cu,加熱

CH3

(2)CH3-C-CH2-CHO

CH3

CHO

COOCH2cH3

【分析】

2-甲基丙醛與CH3COOCH2cH3進(jìn)行反應(yīng)①生成B,B經(jīng)過(guò)反應(yīng)②進(jìn)行還原生成C,C與

、/0°H發(fā)生反應(yīng)③生成口，口經(jīng)反應(yīng)④進(jìn)行氧化得到E,E與(C6H5)3P=CHCOOCH2cH3

進(jìn)行反應(yīng)⑤生成F,F進(jìn)行反應(yīng)⑥得到G,據(jù)此回答。

【詳解】(1)

A為CHO,由系統(tǒng)命名法命名為：2-甲基丙醛，B為官能團(tuán)

0

的名稱為：酯基、碳碳雙鍵；

(2)

化合物C中屬于醛類且核磁共振氫譜只有3組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH3-C-CH2-CHO;

CH3

(3)

1、/OOHQ

反應(yīng)③為1OH被'/氧化為、,另一有機(jī)產(chǎn)

、,OH尺

物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、/；反應(yīng)④為、/OH被氧化為

\"^CHO‘化學(xué)方程式為,OH+c)2々>2

+2H?O；

丫、CHO

(4)

化合物Y是^A

的同分異構(gòu)體,ImolY能與足量的銀氨溶液反應(yīng)生成4moiAg,

、CHO

說(shuō)明Y中含有2個(gè)醛基,Y可能的結(jié)構(gòu)有、

()H(,

HOCHO

9OHC，Y、乙人、

CHO

CHOJLXoOHC^^^CHO'

D、OHC，

CHO1

、/CHO、OHC、,共9種；其中含有兩個(gè)手性碳原子的Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CHO

(5)

結(jié)合已知流程，以甲苯和(C6H5)3P=CHCOOCH2cH3為有機(jī)原料制備

7.B8.2HoeH2cH2NH2+2CICH2coOCH2cH3+2Na玲2H2NCH2cH20cH2coOCH2cH3+2NaCI+H2個(gè)

9.C10.苯胺11.濃硝酸、濃硫酸、加熱12.C13.BD

/（ycu、）、

14./C=C15.CI-CH2-CH2OHCI-CH2-CHO

HXCH—COOH

NH2

。2/催化劑、△>②H+濃硫酸，加熱