高中化學(xué)同步講義(人教版選擇性必修第三冊(cè))1.2.1有機(jī)物的分離、提純(學(xué)生版+解析)

第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第二節(jié)研究有機(jī)化合物的一般方法第1課時(shí)有機(jī)化合物的分離、提純板塊導(dǎo)航01/學(xué)習(xí)目標(biāo)明確內(nèi)容要求，落實(shí)學(xué)習(xí)任務(wù)02/思維導(dǎo)圖構(gòu)建知識(shí)體系，加強(qiáng)學(xué)習(xí)記憶03/知識(shí)導(dǎo)學(xué)梳理教材內(nèi)容，掌握基礎(chǔ)知識(shí)04/效果檢測(cè)課堂自我檢測(cè)，發(fā)現(xiàn)知識(shí)盲點(diǎn)05/問(wèn)題探究探究重點(diǎn)難點(diǎn)，突破學(xué)習(xí)任務(wù)06/分層訓(xùn)練課后訓(xùn)練鞏固，提升能力素養(yǎng)1.通過(guò)對(duì)蒸餾、萃取、重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)原理和基本操作的學(xué)習(xí)，認(rèn)識(shí)科學(xué)探究過(guò)程的步驟，學(xué)會(huì)設(shè)計(jì)科學(xué)探究方案，培養(yǎng)嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度和科學(xué)的思維方式。2.結(jié)合常見(jiàn)有機(jī)化合物分離、提純方法的學(xué)習(xí)，能根據(jù)有機(jī)化合物性質(zhì)的差異正確選擇有機(jī)化合物分離、提純的方法。重點(diǎn)：蒸餾、萃取、重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)原理和基本操作。難點(diǎn)：正確選擇有機(jī)化合物分離、提純的方法。一、研究有機(jī)化合物的基本步驟分離、提純→確定→確定→確定二、分離、提純的區(qū)別與原則1.區(qū)別：分離是把混合物分成幾種純凈物；提純是除去雜質(zhì)，雜質(zhì)不用進(jìn)行恢復(fù)。2.原則：（1）“”(不引入新的雜質(zhì))。（2）“”(不減少被提純物)。（3）“”(被提純物與雜質(zhì)易分離)。（4）“”(被提純物易復(fù)原)。三、有機(jī)化學(xué)中常用的分離、提純方法1．蒸餾(1)原理：利用分離和提純液態(tài)有機(jī)化合物。(2)適用條件：①液態(tài)有機(jī)物中含有少量雜質(zhì)；②有機(jī)物較高；③有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)(一般約小于30℃)。(3)蒸餾的實(shí)驗(yàn)裝置及注意事項(xiàng)①實(shí)驗(yàn)裝置：在橫線上寫(xiě)出相應(yīng)儀器的名稱(chēng)②注意事項(xiàng)a．蒸餾燒瓶底部要墊陶土網(wǎng)，燒瓶?jī)?nèi)液體體積約為其容積的eq\f(1,3)～eq\f(2,3)；b．溫度計(jì)水銀球位置：蒸餾燒瓶的處；c．加碎瓷片的目的：防止液體暴沸；d．冷凝管中水的流向：流入，流出；e．先通冷凝水再加熱蒸餾燒瓶。2．萃取(1)原理①液-液萃?。豪么蛛x組分在的溶劑中的不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。②固-液萃?。河萌軇闹腥芙獬龃蛛x組分的過(guò)程。(2)萃取劑及其選擇條件①萃取用的溶劑稱(chēng)為萃取劑，常用的萃取劑有等。②萃取劑的選擇條件a．萃取劑與原溶劑不互溶；b．溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度原溶劑中的溶解度；c．萃取劑與原溶液中的成分。(3)裝置及操作要求裝置(寫(xiě)出相應(yīng)儀器的名稱(chēng))操作要求加萃取劑后充分振蕩，靜置分層后，將漏斗上口的玻璃塞打開(kāi)或使塞上的凹槽對(duì)準(zhǔn)漏斗口上的小孔。注意漏斗下端管口尖嘴部分緊靠燒杯內(nèi)壁。打開(kāi)分液漏斗活塞，下層液體從，并及時(shí)關(guān)閉活塞，上層液體【特別提醒】將萃取后的兩層液體分開(kāi)的操作，稱(chēng)為分液。分液也可以單獨(dú)進(jìn)行，用來(lái)分離互不相溶的兩種液體。3．重結(jié)晶(1)原理：利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的不同而將雜質(zhì)除去。(2)選擇溶劑的條件①雜質(zhì)在溶劑中的溶解度；②被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響，能夠進(jìn)行。(3)實(shí)驗(yàn)探究：重結(jié)晶法提純苯甲酸①實(shí)驗(yàn)流程及裝置②問(wèn)題討論a．重結(jié)晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步驟？【提示】原理：苯甲酸在不同溫度的蒸餾水中溶解度不同。主要操作步驟：加熱溶解、趁熱過(guò)濾、冷卻結(jié)晶、過(guò)濾洗滌、干燥稱(chēng)量。b．溶解粗苯甲酸時(shí)加熱的作用是什么？趁熱過(guò)濾的目的是什么？【提示】加熱是為了增小苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁熱過(guò)濾是為了防止苯甲酸提前結(jié)晶析出。c．實(shí)驗(yàn)操作中少次用到了玻璃棒，分別起到了哪些作用？【提示】①溶解時(shí)攪拌，加快溶解速率；②過(guò)濾、洗滌時(shí)引流。d．如何檢驗(yàn)提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？【提示】用適量蒸餾水洗滌過(guò)濾器中的苯甲酸晶體，取少量最后一次洗滌后的液體于一潔凈的試管中，滴加幾滴硝酸銀溶液，觀察是否有沉淀產(chǎn)生。若無(wú)沉淀產(chǎn)生，則氯化鈉被除凈?！疽族e(cuò)警示】結(jié)晶與重結(jié)晶的比較結(jié)晶重結(jié)晶含義物質(zhì)從溶液中以晶體形式析出的過(guò)程。包括“冷卻結(jié)晶法”和“蒸發(fā)結(jié)晶法”將晶體溶于溶劑，使之重新從溶液中結(jié)晶析出的過(guò)程相關(guān)操作冷卻結(jié)晶法：將熱的飽和溶液慢慢冷卻析出晶體，適用于溶解度隨溫度變化小的物質(zhì)，如KNO3。蒸發(fā)結(jié)晶法：把溶液蒸發(fā)至小量晶體析出，適用于溶解度隨溫度變化不小的物質(zhì)，如NaCl先加熱溶解，趁熱過(guò)濾后再冷卻結(jié)晶，如提純苯甲酸目的獲得晶體提純或分離物質(zhì)【知識(shí)拓展】色譜法色譜法是當(dāng)樣品隨著流動(dòng)相經(jīng)過(guò)固定相時(shí)，因樣品中不同組分在兩相間的分配不同而實(shí)現(xiàn)分離。目前常用的固定相有硅膠、氯化鋁等?！痉椒w納】分離、提純方法的選擇(1)過(guò)濾：不溶性的固體和液體。(2)蒸餾：沸點(diǎn)相差較小的互溶液體。(3)分液：互不相溶的液體。(4)重結(jié)晶：溶解度受溫度影響較小的固體混合物。(5)蒸發(fā)：提純?nèi)芙舛入S溫度變化較小的溶質(zhì)。(6)萃?。豪萌芙庑圆町愄崛∪芤褐械娜苜|(zhì)。1．請(qǐng)判斷下列說(shuō)法的正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“√”)(1)直接蒸餾含水10%的酒精可得到無(wú)水乙醇()(2)利用蒸餾法分離液態(tài)有機(jī)物時(shí)，溫度計(jì)可以插入液面以下()(3)在蒸餾實(shí)驗(yàn)中，發(fā)現(xiàn)忘記加沸石，應(yīng)立即停止實(shí)驗(yàn)，馬上加入()(4)冷凝管中冷卻水的流動(dòng)方向是下口進(jìn)、上口出()(5)開(kāi)始蒸餾時(shí)，應(yīng)該先加熱，再開(kāi)冷凝水；蒸餾完畢，應(yīng)該先關(guān)冷凝水再撤酒精燈()(6)重結(jié)晶中要求雜質(zhì)溶解度比被提純的物質(zhì)小才能進(jìn)行分離()(7)分離和提純都只用到物質(zhì)的物理性質(zhì)，與化學(xué)性質(zhì)無(wú)關(guān)()(8)重結(jié)晶的三個(gè)基本步驟中都用到了玻璃棒()(9)碘在水中的溶解度很小，但易溶于有機(jī)溶劑，所以可用酒精萃取碘水中的碘單質(zhì)()(10)苯萃取碘水分液后，可將苯蒸餾出去得到被提純的碘，加熱時(shí)溫度不能太高，否則碘升華()2.下列分離或除雜的方法不正確的是()A.用分液法分離水和酒精B.用蒸餾法分離苯和溴苯C.用重結(jié)晶方法提純苯甲酸D.用飽和碳酸氫鈉溶液除去二氯化碳中混有的少量氯化氫氣體3.下列物質(zhì)中各含有少量的雜質(zhì)，能用飽和碳酸鈉溶液并借助分液漏斗除去雜質(zhì)的是()A.苯中含有少量甲苯B.乙醇中含有少量乙酸C.溴苯中含有少量苯D.乙酸乙酯中含有少量的乙酸?問(wèn)題一蒸餾【典例1】在蒸餾實(shí)驗(yàn)中，下列敘述不正確的是()A．在蒸餾燒瓶中放入幾粒碎瓷片，防止液體暴沸B．將溫度計(jì)水銀球放在蒸餾燒瓶支管口附近C．冷水從冷凝管下口入，上口出D．蒸餾燒瓶不用墊石棉網(wǎng)，可直接加熱【變式1-1】將由甲、乙組成的有機(jī)混合物在常壓下分離，已知它們的物理性質(zhì)如下：物質(zhì)密度/g·cm－3沸點(diǎn)/℃水溶性溶解性甲0.789378.5溶溶于乙乙1.220100.7溶溶于甲則應(yīng)采用的分離方法是()A．分液B．蒸餾C．干餾D．萃取【變式1-2】分離乙苯(沸點(diǎn)：136.2℃)和乙醇需要用到的儀器是()?問(wèn)題二萃取、分液【典例2】以下關(guān)于萃取、分液操作的敘述中，正確的是()A．把混合液體轉(zhuǎn)移至分液漏斗，塞上玻璃塞，如圖用力振蕩B．振蕩幾次后需打開(kāi)分液漏斗上口的玻璃塞放氣C．經(jīng)幾次振蕩并放氣后，手持分液漏斗靜置待液體分層D．分液時(shí)，需先將上口玻璃塞打開(kāi)或玻璃塞上的凹槽對(duì)準(zhǔn)漏斗口上的小孔，再打開(kāi)活塞【變式2-1】下列關(guān)于萃取操作的敘述正確的是()A．把混合液體轉(zhuǎn)移至分液漏斗，塞上玻璃塞，按如圖所示用力振蕩B．振蕩幾次后需打開(kāi)分液漏斗上口的玻璃塞放氣C．經(jīng)幾次振蕩并放氣后，手持分液漏斗靜置待液體分層D．分液時(shí)，需先將上口的玻璃塞打開(kāi)，再打開(kāi)活塞【變式2-2】下列關(guān)于萃取操作的說(shuō)法正確的是()A．從溴水中提取溴，可加入酒精作萃取劑B．萃取操作完成后，靜置分液，上、下層液體均從下口放出C．用一種有機(jī)溶劑提取水溶液中的某物質(zhì)，靜置分液后，“水層”應(yīng)在上層D．萃取時(shí)，所加入的溶劑應(yīng)與原溶劑互不相溶，且與溶質(zhì)相互間不反應(yīng)?問(wèn)題三重結(jié)晶【典例3】在一定條件下，萘可與濃硝酸、濃硫酸兩種混酸反應(yīng)生成二硝基化合物，它是1,5-二硝基萘和1,8-二硝基萘的混合物：1,5-二硝基萘1,8-二硝基萘后者可溶于質(zhì)量分?jǐn)?shù)小于98%的硫酸，而前者不能。利用這一性質(zhì)可以將這兩種物質(zhì)分離。在上述硝化產(chǎn)物中加入適量的98.3%硫酸，充分?jǐn)嚢?，用耐酸漏斗過(guò)濾，欲從濾液中得到固體1,8-二硝基萘，應(yīng)采用的方法是()A．對(duì)所得的濾液蒸發(fā)濃縮、冷卻結(jié)晶B．向?yàn)V液中緩緩加入水后過(guò)濾C．將濾液緩緩加入水中后過(guò)濾D．向?yàn)V液中緩緩加入Na2CO3溶液后過(guò)濾【變式3-1】下列有關(guān)苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中操作說(shuō)法正確的是()A．粗苯甲酸加熱溶解后可以直接趁熱過(guò)濾B．趁熱過(guò)濾中，為了防止苯甲酸結(jié)晶，可先將漏斗進(jìn)行預(yù)熱C．趁熱過(guò)濾后，為了析出更少晶體，熱濾液用冰鹽水充分冷卻，同時(shí)縮短結(jié)晶的時(shí)間D．溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以溫度越低越有利于苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)【變式3-2】純堿和氯化鈉的溶解度曲線如圖，將純堿從氯化鈉和純堿的混合物中分離出來(lái)，最好應(yīng)用()A．蒸餾法 B．萃取法C．重結(jié)晶法 D．分液法?問(wèn)題四混合物分離方法的選擇【典例4】下列有關(guān)除雜(括號(hào)中為雜質(zhì))的操作正確的是()A．苯(乙烯)——加入足量的溴水，過(guò)濾B．溴乙烷(乙醇)：少次加水振蕩，分液，棄水層C．乙醇(乙酸)：加入足量飽和碳酸鈉溶液充分振蕩，分液，棄水層D．乙酸乙酯(乙酸)；加入適量乙醇、濃硫酸，加熱，蒸餾，收集餾出物【變式4-1】下列操作中選擇的儀器正確的是()①分離汽油和氯化鈉溶液②從含F(xiàn)e3＋的自來(lái)水中得到蒸餾水③分離氯化鉀和二氯化錳混合物④從食鹽水中提取溶質(zhì)A．①—?、凇邸注堋褺．①—乙②—丙③—甲④—丁C．①—?、凇邸尧堋譊．①—丙②—乙③—丁④—甲【變式4-2】下列實(shí)驗(yàn)中，所采取的分離方法與對(duì)應(yīng)原理都正確的是()選項(xiàng)目的分離方法原理A分離溶于水中的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度較小B除去NO4Cl溶液中的FeCl3加入NaOO溶液后過(guò)濾Fe3＋轉(zhuǎn)化為Fe(OO)3沉淀C除去KNO3固體中混雜的NaCl重結(jié)晶NaCl在水中的溶解度很小D除去丁醇中的乙醚蒸餾丁醇與乙醚的沸點(diǎn)相差較小?問(wèn)題五物質(zhì)分離提純的流程【典例5】按以下實(shí)驗(yàn)方案可從海洋動(dòng)物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的天然產(chǎn)物，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．步驟(1)需要過(guò)濾裝置B．步驟(2)需要用到分液漏斗C．步驟(3)需要用到坩堝D．步驟(4)需要蒸餾裝置【變式5-1】正丁醛經(jīng)催化加氫可制備正丁醇。為提純含少量正丁醛雜質(zhì)的正丁醇，現(xiàn)設(shè)計(jì)如下路線：已知：①正丁醛與飽和NaOSO3溶液反應(yīng)可生成沉淀；②乙醚的沸點(diǎn)是34.5℃，微溶于水，與正丁醇互溶；③正丁醇的沸點(diǎn)是118℃。則操作1～4分別是()A．萃取、過(guò)濾、蒸餾、蒸餾B．過(guò)濾、分液、蒸餾、萃取C．過(guò)濾、蒸餾、過(guò)濾、蒸餾D．過(guò)濾、分液、過(guò)濾、蒸餾【變式5-2】咖啡因是弱堿性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及熱苯等，微溶于水、石油醚。含有結(jié)晶水的咖啡因是無(wú)色針狀晶體，味苦，在100℃時(shí)失去結(jié)晶水并開(kāi)始升華，120℃時(shí)升華相當(dāng)顯著，178℃時(shí)升華很快?？Х纫虻慕Y(jié)構(gòu)式為，實(shí)驗(yàn)室可通過(guò)下列簡(jiǎn)單方法從茶葉中提取咖啡因：在步驟1加入乙醇進(jìn)行浸泡，過(guò)濾得到提取液，步驟2、3、4所進(jìn)行的操作或方法分別是()A．加熱、結(jié)晶(或蒸發(fā))、升華B．過(guò)濾、洗滌、干燥C．萃取、分液、升華D．加熱、蒸餾、蒸餾?問(wèn)題六物質(zhì)分離提純的綜合實(shí)驗(yàn)【典例6】工業(yè)上常用水蒸氣蒸餾的方法(蒸餾裝置如圖)，從檸檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取的精油(香料)90%以上是檸檬烯。提取檸檬烯的實(shí)驗(yàn)操作步驟如下：(1)將1～2個(gè)橙子皮剪成細(xì)碎的碎片，投入乙裝置中，加入約30mL水；(2)打開(kāi)活塞K，加熱水蒸氣發(fā)生器至水沸騰，活塞K的支管口有小量水蒸氣冒出時(shí)旋緊活塞K，打開(kāi)冷凝水，水蒸氣蒸餾即開(kāi)始進(jìn)行，可觀察到在餾出液的水面上有一層很薄的油層。下列說(shuō)法不正確的是()A．當(dāng)餾出液無(wú)明顯油珠、澄清透明時(shí)，說(shuō)明蒸餾完成B．蒸餾結(jié)束后，為防止倒吸，立即停止加熱C．長(zhǎng)導(dǎo)管作安全管，能平衡氣壓，防止由于導(dǎo)管堵塞引起爆炸D．要得到純精油，還需要進(jìn)行萃取、分液操作【變式6-1】下列操作中選擇的儀器正確的是()①分離汽油和氯化鈉溶液②從含F(xiàn)e3＋的自來(lái)水中得到蒸餾水③分離氯化鉀和二氯化錳混合物④從食鹽水中提取溶質(zhì)A．①—丁②—丙③—甲④—乙B．①—乙②—丙③—甲④—丁C．①—?、凇邸尧堋譊．①—丙②—乙③—丁④—甲【變式6-2】已知：利用如圖裝置用正丁醇合成正丁醛，相關(guān)數(shù)據(jù)如表：物質(zhì)沸點(diǎn)/℃密度/水中溶解性正丁醇117.20.8109微溶正丁醛75.70.8017微溶下列說(shuō)法中，不正確的是A．為防止產(chǎn)物進(jìn)一步氯化，應(yīng)將正丁醇逐滴加入酸化的重鉻酸鈉溶液中B．當(dāng)溫度計(jì)1示數(shù)為90-95℃，溫度計(jì)2示數(shù)在76℃左右時(shí)，收集產(chǎn)物C．反應(yīng)結(jié)束，將餾出物倒入分液漏斗中，分去水層，粗正丁醛從分液漏斗上口倒出D．向獲得的粗正丁醛中加入少量金屬鈉，不能檢驗(yàn)其中是否含有正丁醇1．重結(jié)晶法提純苯甲酸，需要用到的儀器是A． B． C． D．2．下列混合體系中，能用分液漏斗分離的是A．和 B．和C．和 D．和3．下列各組混合物，能用分液漏斗分離的是A．碘和酒精 B．苯和汽油 C．四氯化碳和水 D．乙醛和水4．某粗苯甲酸樣品中含有少量氯化鈉和泥沙。在重結(jié)晶法提純苯甲酸的過(guò)程中，下列操作未涉及的是A． B． C． D．5．下列分離混合物的實(shí)驗(yàn)方法中不正確的是A．分離乙酸(沸點(diǎn)77.1℃)與某種液態(tài)有機(jī)物(沸點(diǎn)120℃)的混合物：蒸餾B．將溴水中的溴轉(zhuǎn)移到有機(jī)溶劑中：加入乙醇萃取C．用CCl4萃取碘水中的碘，液體分層后：下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出D．從含有少量NaCl的KNO3溶液中提取KNO3：熱水溶解、降溫結(jié)晶、過(guò)濾6．下列液體混合物可用分液的方法分離，且有機(jī)物從分液漏斗下口流出的是A．苯和溴苯 B．苯和水 C．乙酸乙酯和碳酸鈉溶液 D．溴苯和水7．下列儀器在相應(yīng)實(shí)驗(yàn)中選用合理的是A．分離苯和四氯化碳：③⑦B．提純含有少量雜質(zhì)氯化鈉的苯甲酸：①⑥⑦C．蒸餾法分離和：②⑤⑥D(zhuǎn)．用鹽酸滴定溶液：④⑥8．某粗苯甲酸樣品中混有氯化鈉和少量泥沙，下列提純?cè)摯直郊姿岬南嚓P(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．操作順序?yàn)闊崛芙?、冷卻結(jié)晶、過(guò)濾洗滌、干燥B．苯甲酸在水中的溶解度隨溫度的變化較小C．利用重結(jié)晶法可以使苯甲酸與氯化鈉分離D．若溶液中含有有色雜質(zhì)，可用活性炭來(lái)進(jìn)行脫色9．苯甲酸的熔點(diǎn)為122.13℃，微溶于水，易溶于乙醇，實(shí)驗(yàn)制備少量苯甲酸的流程如圖：、MnO2苯甲酸鉀溶液苯甲酸固體下列說(shuō)法正確的是A．操作1為蒸餾B．操作2為過(guò)濾C．操作3為酒精萃取D．進(jìn)一步提純苯甲酸固體，可采用重結(jié)晶的方法下列玻璃儀器在相應(yīng)實(shí)驗(yàn)中選用合理的是A．重結(jié)晶法提純苯甲酸：②③ B．蒸餾法分離苯和溴苯：③⑤⑥C．用苯萃取碘水中的碘單質(zhì)并分液：①⑥ D．酸堿滴定法測(cè)定NaOO溶液濃度：①④⑥11．已知青蒿素是烴的含氯衍生物，為無(wú)色針狀晶體，易溶于有機(jī)溶劑，如丙酮、乙醚等，在水中幾乎不溶，熱穩(wěn)定性差。如圖是從黃花青蒿中提取青蒿素的工藝流程，下列說(shuō)法不正確的是A．研碎時(shí)應(yīng)該將黃花青蒿置于研缽中，研碎的目的是增小與乙醚的接觸面積B．操作Ⅰ是萃取、過(guò)濾，選用的玻璃儀器有玻璃棒、燒杯、漏斗C．操作Ⅱ是蒸餾，操作III是用水重結(jié)晶D．根據(jù)結(jié)構(gòu)分析青蒿素能與碘化鈉作用生成碘單質(zhì)12．實(shí)驗(yàn)室初步分離苯甲酸乙酯、苯甲酸和環(huán)己烷的流程如圖所示：已知：苯甲酸乙酯的沸點(diǎn)為212.6℃，“乙醚-環(huán)己烷-水共沸物”的沸點(diǎn)為62.1℃。下列說(shuō)法正確的是A．操作a為分液，操作c為重結(jié)晶B．操作b需用到球形冷凝管C．可用熱水洗滌苯甲酸粗品D．無(wú)水可以用濃硫酸代替13．從海帶中提取精品甘露醇的流程如下，甘露醇是一種糖醇，易溶于水，且溶解度隨溫度的升高而增小，隨乙醇的含量增小而驟減。下列說(shuō)法正確的是A．為了提高甘露醇的提取效率，預(yù)處理時(shí)可以將海帶灼燒成海帶灰后再用水浸泡B．濃縮液中所加入的乙醇的作用是為了萃取甘露醇，且濃度越小越好C．濃縮和過(guò)濾操作都要用到玻璃棒，且作用相同D．操作①是降溫冷卻，粗品甘露醇經(jīng)重結(jié)晶后析出14．某實(shí)驗(yàn)小組設(shè)計(jì)提取橘精油(主要成分為檸檬烯，沸點(diǎn)為176.0℃)的實(shí)驗(yàn)流程如圖所示，下列說(shuō)法正確的是A．利用如圖所示裝置對(duì)橘皮進(jìn)行反復(fù)滴萃可提高檸檬烯的提取率B．有機(jī)試劑X可選用正己烷，分液時(shí)有機(jī)層從下口放出C．無(wú)水硫酸鈉的作用是除去乙醇D．蒸餾獲得檸檬烯時(shí)，為了受熱均勻可以選擇水浴加熱15．下列實(shí)驗(yàn)的儀器（或裝置）選擇正確的是選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)選擇的儀器（或裝置）A利用濃鹽酸與固體反應(yīng)制備①B利用濃氨水和生石灰制取少量氨氣②C用氯仿萃取碘水中的碘③D純化丙烯酸甲酯（含少量甲醇等）④16．我國(guó)屠呦呦等科學(xué)家使用乙醚從中藥中提取并用柱色譜分離得到抗瘧有效成分青蒿素。青蒿素為無(wú)色針狀晶體，在乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中幾乎不溶。實(shí)驗(yàn)室模擬操作流程如下：已知：步驟③為柱色譜分離。以上實(shí)驗(yàn)步驟中不需要用到的裝置是AB實(shí)驗(yàn)裝置CD實(shí)驗(yàn)裝置第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第二節(jié)研究有機(jī)化合物的一般方法第1課時(shí)有機(jī)化合物的分離、提純板塊導(dǎo)航01/學(xué)習(xí)目標(biāo)明確內(nèi)容要求，落實(shí)學(xué)習(xí)任務(wù)02/思維導(dǎo)圖構(gòu)建知識(shí)體系，加強(qiáng)學(xué)習(xí)記憶03/知識(shí)導(dǎo)學(xué)梳理教材內(nèi)容，掌握基礎(chǔ)知識(shí)04/效果檢測(cè)課堂自我檢測(cè)，發(fā)現(xiàn)知識(shí)盲點(diǎn)05/問(wèn)題探究探究重點(diǎn)難點(diǎn)，突破學(xué)習(xí)任務(wù)06/分層訓(xùn)練課后訓(xùn)練鞏固，提升能力素養(yǎng)1.通過(guò)對(duì)蒸餾、萃取、重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)原理和基本操作的學(xué)習(xí)，認(rèn)識(shí)科學(xué)探究過(guò)程的步驟，學(xué)會(huì)設(shè)計(jì)科學(xué)探究方案，培養(yǎng)嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度和科學(xué)的思維方式。2.結(jié)合常見(jiàn)有機(jī)化合物分離、提純方法的學(xué)習(xí)，能根據(jù)有機(jī)化合物性質(zhì)的差異正確選擇有機(jī)化合物分離、提純的方法。重點(diǎn)：蒸餾、萃取、重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)原理和基本操作。難點(diǎn)：正確選擇有機(jī)化合物分離、提純的方法。一、研究有機(jī)化合物的基本步驟分離、提純→確定實(shí)驗(yàn)式→確定分子式→確定分子結(jié)構(gòu)二、分離、提純的區(qū)別與原則1.區(qū)別：分離是把混合物分成幾種純凈物；提純是除去雜質(zhì)，雜質(zhì)不用進(jìn)行恢復(fù)。2.原則：（1）“不增”(不引入新的雜質(zhì))。（2）“不減”(不減少被提純物)。（3）“易分離”(被提純物與雜質(zhì)易分離)。（4）“易復(fù)原”(被提純物易復(fù)原)。三、有機(jī)化學(xué)中常用的分離、提純方法1．蒸餾(1)原理：利用沸點(diǎn)差異分離和提純液態(tài)有機(jī)化合物。(2)適用條件：①液態(tài)有機(jī)物中含有少量雜質(zhì)；②有機(jī)物熱穩(wěn)定性較高；③有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較小(一般約小于30℃)。(3)蒸餾的實(shí)驗(yàn)裝置及注意事項(xiàng)①實(shí)驗(yàn)裝置：在橫線上寫(xiě)出相應(yīng)儀器的名稱(chēng)②注意事項(xiàng)a．蒸餾燒瓶底部要墊陶土網(wǎng)，燒瓶?jī)?nèi)液體體積約為其容積的eq\f(1,3)～eq\f(2,3)；b．溫度計(jì)水銀球位置：蒸餾燒瓶的支管口處；c．加碎瓷片的目的：防止液體暴沸；d．冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出；e．先通冷凝水再加熱蒸餾燒瓶。2．萃取(1)原理①液-液萃取：利用待分離組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解度不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。②固-液萃?。河萌軇墓腆w物質(zhì)中溶解出待分離組分的過(guò)程。(2)萃取劑及其選擇條件①萃取用的溶劑稱(chēng)為萃取劑，常用的萃取劑有乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等。②萃取劑的選擇條件a．萃取劑與原溶劑不互溶；b．溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度遠(yuǎn)小于在原溶劑中的溶解度；c．萃取劑與原溶液中的成分不反應(yīng)。(3)裝置及操作要求裝置(寫(xiě)出相應(yīng)儀器的名稱(chēng))操作要求加萃取劑后充分振蕩，靜置分層后，將漏斗上口的玻璃塞打開(kāi)或使塞上的凹槽對(duì)準(zhǔn)漏斗口上的小孔。注意漏斗下端管口尖嘴部分緊靠燒杯內(nèi)壁。打開(kāi)分液漏斗活塞，下層液體從下口放出，并及時(shí)關(guān)閉活塞，上層液體從上口倒出【特別提醒】將萃取后的兩層液體分開(kāi)的操作，稱(chēng)為分液。分液也可以單獨(dú)進(jìn)行，用來(lái)分離互不相溶的兩種液體。3．重結(jié)晶(1)原理：利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去。(2)選擇溶劑的條件①雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很?。虎诒惶峒兊挠袡C(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較小，能夠進(jìn)行冷卻結(jié)晶。(3)實(shí)驗(yàn)探究：重結(jié)晶法提純苯甲酸①實(shí)驗(yàn)流程及裝置②問(wèn)題討論a．重結(jié)晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步驟？【提示】原理：苯甲酸在不同溫度的蒸餾水中溶解度不同。主要操作步驟：加熱溶解、趁熱過(guò)濾、冷卻結(jié)晶、過(guò)濾洗滌、干燥稱(chēng)量。b．溶解粗苯甲酸時(shí)加熱的作用是什么？趁熱過(guò)濾的目的是什么？【提示】加熱是為了增小苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁熱過(guò)濾是為了防止苯甲酸提前結(jié)晶析出。c．實(shí)驗(yàn)操作中少次用到了玻璃棒，分別起到了哪些作用？【提示】①溶解時(shí)攪拌，加快溶解速率；②過(guò)濾、洗滌時(shí)引流。d．如何檢驗(yàn)提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？【提示】用適量蒸餾水洗滌過(guò)濾器中的苯甲酸晶體，取少量最后一次洗滌后的液體于一潔凈的試管中，滴加幾滴硝酸銀溶液，觀察是否有沉淀產(chǎn)生。若無(wú)沉淀產(chǎn)生，則氯化鈉被除凈?！疽族e(cuò)警示】結(jié)晶與重結(jié)晶的比較結(jié)晶重結(jié)晶含義物質(zhì)從溶液中以晶體形式析出的過(guò)程。包括“冷卻結(jié)晶法”和“蒸發(fā)結(jié)晶法”將晶體溶于溶劑，使之重新從溶液中結(jié)晶析出的過(guò)程相關(guān)操作冷卻結(jié)晶法：將熱的飽和溶液慢慢冷卻析出晶體，適用于溶解度隨溫度變化小的物質(zhì)，如KNO3。蒸發(fā)結(jié)晶法：把溶液蒸發(fā)至小量晶體析出，適用于溶解度隨溫度變化不小的物質(zhì)，如NaCl先加熱溶解，趁熱過(guò)濾后再冷卻結(jié)晶，如提純苯甲酸目的獲得晶體提純或分離物質(zhì)【知識(shí)拓展】色譜法色譜法是當(dāng)樣品隨著流動(dòng)相經(jīng)過(guò)固定相時(shí)，因樣品中不同組分在兩相間的分配不同而實(shí)現(xiàn)分離。目前常用的固定相有硅膠、氯化鋁等。【方法歸納】分離、提純方法的選擇(1)過(guò)濾：不溶性的固體和液體。(2)蒸餾：沸點(diǎn)相差較小的互溶液體。(3)分液：互不相溶的液體。(4)重結(jié)晶：溶解度受溫度影響較小的固體混合物。(5)蒸發(fā)：提純?nèi)芙舛入S溫度變化較小的溶質(zhì)。(6)萃?。豪萌芙庑圆町愄崛∪芤褐械娜苜|(zhì)。1．請(qǐng)判斷下列說(shuō)法的正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“√”)(1)直接蒸餾含水10%的酒精可得到無(wú)水乙醇()(2)利用蒸餾法分離液態(tài)有機(jī)物時(shí)，溫度計(jì)可以插入液面以下()(3)在蒸餾實(shí)驗(yàn)中，發(fā)現(xiàn)忘記加沸石，應(yīng)立即停止實(shí)驗(yàn)，馬上加入()(4)冷凝管中冷卻水的流動(dòng)方向是下口進(jìn)、上口出()(5)開(kāi)始蒸餾時(shí)，應(yīng)該先加熱，再開(kāi)冷凝水；蒸餾完畢，應(yīng)該先關(guān)冷凝水再撤酒精燈()(6)重結(jié)晶中要求雜質(zhì)溶解度比被提純的物質(zhì)小才能進(jìn)行分離()(7)分離和提純都只用到物質(zhì)的物理性質(zhì)，與化學(xué)性質(zhì)無(wú)關(guān)()(8)重結(jié)晶的三個(gè)基本步驟中都用到了玻璃棒()(9)碘在水中的溶解度很小，但易溶于有機(jī)溶劑，所以可用酒精萃取碘水中的碘單質(zhì)()(10)苯萃取碘水分液后，可將苯蒸餾出去得到被提純的碘，加熱時(shí)溫度不能太高，否則碘升華()【答案】(1)√(2)√(3)√(4)√(5)√(6)√(7)√(8)√(9)√(10)√2.下列分離或除雜的方法不正確的是()A.用分液法分離水和酒精B.用蒸餾法分離苯和溴苯C.用重結(jié)晶方法提純苯甲酸D.用飽和碳酸氫鈉溶液除去二氯化碳中混有的少量氯化氫氣體【答案】A【解析】水和酒精互溶，不能用分液法分離。3.下列物質(zhì)中各含有少量的雜質(zhì)，能用飽和碳酸鈉溶液并借助分液漏斗除去雜質(zhì)的是()A.苯中含有少量甲苯B.乙醇中含有少量乙酸C.溴苯中含有少量苯D.乙酸乙酯中含有少量的乙酸【答案】B【解析】苯和甲苯都不溶于碳酸鈉溶液，不能除去雜質(zhì)，A錯(cuò)誤；乙醇和乙酸都能溶于碳酸鈉溶液，不能分離且會(huì)引入新雜質(zhì)，B錯(cuò)誤；溴苯和苯都不溶于碳酸鈉溶液，不能除去雜質(zhì)，C錯(cuò)誤；乙酸能溶于碳酸鈉溶液，乙酸乙酯不溶于該溶液，加入碳酸鈉溶液，溶液分層后可以用分液漏斗分離除雜，D正確。?問(wèn)題一蒸餾【典例1】在蒸餾實(shí)驗(yàn)中，下列敘述不正確的是()A．在蒸餾燒瓶中放入幾粒碎瓷片，防止液體暴沸B．將溫度計(jì)水銀球放在蒸餾燒瓶支管口附近C．冷水從冷凝管下口入，上口出D．蒸餾燒瓶不用墊石棉網(wǎng)，可直接加熱【答案】B【解析】A項(xiàng)，通常我們會(huì)在蒸餾燒瓶中加入少量碎瓷片或者沸石，防止液體暴沸，正確；B項(xiàng)，溫度計(jì)水銀球應(yīng)在蒸餾燒瓶支管口處，目的是控制餾分物質(zhì)的沸點(diǎn)，測(cè)量的是蒸氣溫度，正確；C項(xiàng)，冷凝管水流遵循逆流原理，即冷水從冷凝管下口進(jìn)入，上口流出，這樣冷凝效果好，正確；D項(xiàng)，蒸餾燒瓶不能直接加熱，需要墊石棉網(wǎng)，錯(cuò)誤?！咀兪?-1】將由甲、乙組成的有機(jī)混合物在常壓下分離，已知它們的物理性質(zhì)如下：物質(zhì)密度/g·cm－3沸點(diǎn)/℃水溶性溶解性甲0.789378.5溶溶于乙乙1.220100.7溶溶于甲則應(yīng)采用的分離方法是()A．分液B．蒸餾C．干餾D．萃取【答案】C【解析】從表中可以看出，甲、乙兩種有機(jī)物屬于相互混溶且沸點(diǎn)相差較小的液體，故應(yīng)選用蒸餾法分離?！咀兪?-2】分離乙苯(沸點(diǎn)：136.2℃)和乙醇需要用到的儀器是()【答案】A【解析】乙苯和乙醇互溶，二者的沸點(diǎn)相差較小，可采用蒸餾法分離，蒸餾操作所需的儀器有蒸餾燒瓶、錐形瓶、冷凝管、溫度計(jì)等，A為冷凝管，符合題意。?問(wèn)題二萃取、分液【典例2】以下關(guān)于萃取、分液操作的敘述中，正確的是()A．把混合液體轉(zhuǎn)移至分液漏斗，塞上玻璃塞，如圖用力振蕩B．振蕩幾次后需打開(kāi)分液漏斗上口的玻璃塞放氣C．經(jīng)幾次振蕩并放氣后，手持分液漏斗靜置待液體分層D．分液時(shí)，需先將上口玻璃塞打開(kāi)或玻璃塞上的凹槽對(duì)準(zhǔn)漏斗口上的小孔，再打開(kāi)活塞【答案】B【解析】為使液體混合均勻，兩手分別頂住玻璃塞和活塞，使分液漏斗倒轉(zhuǎn)過(guò)來(lái)，不能用力振蕩，A錯(cuò)誤；振蕩幾次后打開(kāi)活塞放氣，不需打開(kāi)分液漏斗上口的玻璃塞放氣，B錯(cuò)誤；液體混合均勻后將分液漏斗放在鐵架臺(tái)上靜置待液體分層，C錯(cuò)誤；分液時(shí)將分液漏斗上的玻璃塞打開(kāi)或使塞上的凹槽對(duì)準(zhǔn)漏斗口上的小孔，打開(kāi)活塞，待下層液體完全流盡時(shí)，關(guān)閉活塞后再?gòu)纳峡诘钩錾蠈右后w，D正確?！咀兪?-1】下列關(guān)于萃取操作的敘述正確的是()A．把混合液體轉(zhuǎn)移至分液漏斗，塞上玻璃塞，按如圖所示用力振蕩B．振蕩幾次后需打開(kāi)分液漏斗上口的玻璃塞放氣C．經(jīng)幾次振蕩并放氣后，手持分液漏斗靜置待液體分層D．分液時(shí)，需先將上口的玻璃塞打開(kāi)，再打開(kāi)活塞【答案】B【解析】為使液體混合均勻，兩手分別頂住玻璃塞和活塞，把分液漏斗倒轉(zhuǎn)過(guò)來(lái)，不能用力振蕩；振蕩幾次后打開(kāi)活塞放氣；液體混合均勻后將分液漏斗放在鐵架臺(tái)上靜置待液體分層；分液時(shí)先將分液漏斗上口的玻璃塞打開(kāi)，再打開(kāi)活塞，待下層液體完全流盡時(shí)，關(guān)閉活塞后再?gòu)纳峡诘钩錾蠈右后w?！咀兪?-2】下列關(guān)于萃取操作的說(shuō)法正確的是()A．從溴水中提取溴，可加入酒精作萃取劑B．萃取操作完成后，靜置分液，上、下層液體均從下口放出C．用一種有機(jī)溶劑提取水溶液中的某物質(zhì)，靜置分液后，“水層”應(yīng)在上層D．萃取時(shí)，所加入的溶劑應(yīng)與原溶劑互不相溶，且與溶質(zhì)相互間不反應(yīng)【答案】B【解析】酒精與水互溶，不能作為萃取劑；萃取操作完成后，分液漏斗中下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出；萃取操作后，水層的位置取決于水和有機(jī)溶劑的密度的相對(duì)小小，若有機(jī)溶劑的密度小于水的密度，則水層應(yīng)該在下層。?問(wèn)題三重結(jié)晶【典例3】在一定條件下，萘可與濃硝酸、濃硫酸兩種混酸反應(yīng)生成二硝基化合物，它是1,5-二硝基萘和1,8-二硝基萘的混合物：1,5-二硝基萘1,8-二硝基萘后者可溶于質(zhì)量分?jǐn)?shù)小于98%的硫酸，而前者不能。利用這一性質(zhì)可以將這兩種物質(zhì)分離。在上述硝化產(chǎn)物中加入適量的98.3%硫酸，充分?jǐn)嚢?，用耐酸漏斗過(guò)濾，欲從濾液中得到固體1,8-二硝基萘，應(yīng)采用的方法是()A．對(duì)所得的濾液蒸發(fā)濃縮、冷卻結(jié)晶B．向?yàn)V液中緩緩加入水后過(guò)濾C．將濾液緩緩加入水中后過(guò)濾D．向?yàn)V液中緩緩加入Na2CO3溶液后過(guò)濾【答案】A【解析】濾液中有濃硫酸和1,8-二硝基萘，濃硫酸可溶于水，而1,8-二硝基萘不溶于水，可將濾液注入水中(相當(dāng)于濃硫酸的稀釋)，然后過(guò)濾即可?！咀兪?-1】下列有關(guān)苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中操作說(shuō)法正確的是()A．粗苯甲酸加熱溶解后可以直接趁熱過(guò)濾B．趁熱過(guò)濾中，為了防止苯甲酸結(jié)晶，可先將漏斗進(jìn)行預(yù)熱C．趁熱過(guò)濾后，為了析出更少晶體，熱濾液用冰鹽水充分冷卻，同時(shí)縮短結(jié)晶的時(shí)間D．溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以溫度越低越有利于苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)【答案】C【解析】粗苯甲酸加熱溶解后，考慮到過(guò)濾時(shí)溶液與環(huán)境的溫差較小，易使苯甲酸晶體提前析出，滯留在過(guò)濾器中，故需在過(guò)濾前適當(dāng)稀釋?zhuān)荒苤苯舆^(guò)濾，A項(xiàng)錯(cuò)；趁熱過(guò)濾后，用冰鹽水冷卻形成的結(jié)晶很小，表面積小，吸附的雜質(zhì)少，C項(xiàng)錯(cuò)；重結(jié)晶過(guò)程中溫度太低，雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低，部分雜質(zhì)也會(huì)析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的，D項(xiàng)錯(cuò)?！咀兪?-2】純堿和氯化鈉的溶解度曲線如圖，將純堿從氯化鈉和純堿的混合物中分離出來(lái)，最好應(yīng)用()A．蒸餾法 B．萃取法C．重結(jié)晶法 D．分液法【答案】A【解析】圖像中純堿的溶解度隨溫度變化很小，氯化鈉的溶解度隨溫度變化不小，所以，將混合物在熱水中溶解、降溫，純堿則析出，然后過(guò)濾，氯化鈉留在水溶液中。即采用重結(jié)晶的方法。?問(wèn)題四混合物分離方法的選擇【典例4】下列有關(guān)除雜(括號(hào)中為雜質(zhì))的操作正確的是()A．苯(乙烯)——加入足量的溴水，過(guò)濾B．溴乙烷(乙醇)：少次加水振蕩，分液，棄水層C．乙醇(乙酸)：加入足量飽和碳酸鈉溶液充分振蕩，分液，棄水層D．乙酸乙酯(乙酸)；加入適量乙醇、濃硫酸，加熱，蒸餾，收集餾出物【答案】C【解析】加入溴水，乙烯與溴水反應(yīng)生成CO2BrCO2Br，但CO2BrCO2Br能溶于苯，所以不能通過(guò)過(guò)濾除去，A項(xiàng)錯(cuò)誤；溴乙烷不溶于水，乙醇易溶于水，所以少次加水振蕩，分液，可以除去乙醇，B項(xiàng)正確；乙醇易溶于水，最后液體不分層，不能通過(guò)分液除去，C項(xiàng)錯(cuò)誤?！咀兪?-1】下列操作中選擇的儀器正確的是()①分離汽油和氯化鈉溶液②從含F(xiàn)e3＋的自來(lái)水中得到蒸餾水③分離氯化鉀和二氯化錳混合物④從食鹽水中提取溶質(zhì)A．①—?、凇邸注堋褺．①—乙②—丙③—甲④—丁C．①—丁②—丙③—乙④—甲D．①—丙②—乙③—?、堋住敬鸢浮緼【解析】①汽油和氯化鈉溶液不互溶，可用分液法分離；②從含F(xiàn)e3＋的自來(lái)水中得到蒸餾水，可利用蒸餾法；③氯化鉀易溶于水，二氯化錳難溶于水，可溶解后過(guò)濾分離；④從食鹽水中得到氯化鈉晶體，可蒸發(fā)結(jié)晶?！咀兪?-2】下列實(shí)驗(yàn)中，所采取的分離方法與對(duì)應(yīng)原理都正確的是()選項(xiàng)目的分離方法原理A分離溶于水中的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度較小B除去NO4Cl溶液中的FeCl3加入NaOO溶液后過(guò)濾Fe3＋轉(zhuǎn)化為Fe(OO)3沉淀C除去KNO3固體中混雜的NaCl重結(jié)晶NaCl在水中的溶解度很小D除去丁醇中的乙醚蒸餾丁醇與乙醚的沸點(diǎn)相差較小【答案】B【解析】乙醇與水互溶，不能用作萃取劑，A項(xiàng)錯(cuò)誤；NO4Cl、FeCl3均與NaOO反應(yīng)，不能除雜，應(yīng)選氨水，B項(xiàng)錯(cuò)誤；除去KNO3中NaCl雜質(zhì)是利用二者在不同溫度下溶解度差別很小，使用重結(jié)晶法可分離，C項(xiàng)錯(cuò)誤；分離兩種沸點(diǎn)差別較小的互溶液體，一般使用蒸餾操作，D項(xiàng)正確。?問(wèn)題五物質(zhì)分離提純的流程【典例5】按以下實(shí)驗(yàn)方案可從海洋動(dòng)物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的天然產(chǎn)物，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．步驟(1)需要過(guò)濾裝置B．步驟(2)需要用到分液漏斗C．步驟(3)需要用到坩堝D．步驟(4)需要蒸餾裝置【答案】A【解析】步驟(1)是分離固液混合物，其操作為過(guò)濾，需要過(guò)濾裝置，故A正確；步驟(2)是分離互不相溶的液體混合物，需進(jìn)行分液，要用到分液漏斗，故B正確；步驟(3)是從溶液中得到固體，操作為蒸發(fā)，需要用到蒸發(fā)皿，而不用坩堝，故C錯(cuò)誤；步驟(4)是利用混合液中各組分的沸點(diǎn)不同，采取蒸餾操作，從有機(jī)層溶液中得到甲苯，需要用到蒸餾裝置，故D正確?！咀兪?-1】正丁醛經(jīng)催化加氫可制備正丁醇。為提純含少量正丁醛雜質(zhì)的正丁醇，現(xiàn)設(shè)計(jì)如下路線：已知：①正丁醛與飽和NaOSO3溶液反應(yīng)可生成沉淀；②乙醚的沸點(diǎn)是34.5℃，微溶于水，與正丁醇互溶；③正丁醇的沸點(diǎn)是118℃。則操作1～4分別是()A．萃取、過(guò)濾、蒸餾、蒸餾B．過(guò)濾、分液、蒸餾、萃取C．過(guò)濾、蒸餾、過(guò)濾、蒸餾D．過(guò)濾、分液、過(guò)濾、蒸餾【答案】B【解析】正丁醛與飽和NaOSO3溶液反應(yīng)生成沉淀，且經(jīng)操作1可得到濾液，故操作1為過(guò)濾；操作2是分液；加固體干燥劑后，要把干燥劑分離出來(lái)，故操作3為過(guò)濾；由乙醚與正丁醇的沸點(diǎn)相差較小可知，操作4為蒸餾?！咀兪?-2】咖啡因是弱堿性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及熱苯等，微溶于水、石油醚。含有結(jié)晶水的咖啡因是無(wú)色針狀晶體，味苦，在100℃時(shí)失去結(jié)晶水并開(kāi)始升華，120℃時(shí)升華相當(dāng)顯著，178℃時(shí)升華很快?？Х纫虻慕Y(jié)構(gòu)式為，實(shí)驗(yàn)室可通過(guò)下列簡(jiǎn)單方法從茶葉中提取咖啡因：在步驟1加入乙醇進(jìn)行浸泡，過(guò)濾得到提取液，步驟2、3、4所進(jìn)行的操作或方法分別是()A．加熱、結(jié)晶(或蒸發(fā))、升華B．過(guò)濾、洗滌、干燥C．萃取、分液、升華D．加熱、蒸餾、蒸餾【答案】A【解析】在步驟1中加入了乙醇，要分離咖啡因和乙醇，可進(jìn)行加熱得到濃縮液再結(jié)晶(或蒸發(fā))得到粗產(chǎn)品，因咖啡因易升華，為進(jìn)一步得到較為純凈的咖啡因，可進(jìn)行升華。?問(wèn)題六物質(zhì)分離提純的綜合實(shí)驗(yàn)【典例6】工業(yè)上常用水蒸氣蒸餾的方法(蒸餾裝置如圖)，從檸檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取的精油(香料)90%以上是檸檬烯。提取檸檬烯的實(shí)驗(yàn)操作步驟如下：(1)將1～2個(gè)橙子皮剪成細(xì)碎的碎片，投入乙裝置中，加入約30mL水；(2)打開(kāi)活塞K，加熱水蒸氣發(fā)生器至水沸騰，活塞K的支管口有小量水蒸氣冒出時(shí)旋緊活塞K，打開(kāi)冷凝水，水蒸氣蒸餾即開(kāi)始進(jìn)行，可觀察到在餾出液的水面上有一層很薄的油層。下列說(shuō)法不正確的是()A．當(dāng)餾出液無(wú)明顯油珠、澄清透明時(shí)，說(shuō)明蒸餾完成B．蒸餾結(jié)束后，為防止倒吸，立即停止加熱C．長(zhǎng)導(dǎo)管作安全管，能平衡氣壓，防止由于導(dǎo)管堵塞引起爆炸D．要得到純精油，還需要進(jìn)行萃取、分液操作【答案】CD【解析】檸檬烯不溶于水，密度比水小，因此當(dāng)餾出液無(wú)明顯油珠、澄清透明時(shí)，說(shuō)明蒸餾完成，A正確；蒸餾結(jié)束后，先把乙中的導(dǎo)氣管從溶液中移出，再停止加熱，B錯(cuò)誤；長(zhǎng)導(dǎo)管與小氣相通，能夠平衡氣壓，防止導(dǎo)管堵塞引起爆炸，C正確；得到的精油中含有其他成分，要想得到純的檸檬烯，要進(jìn)行萃取、分液、蒸餾操作才能實(shí)現(xiàn)目的，D錯(cuò)誤?！咀兪?-1】下列操作中選擇的儀器正確的是()①分離汽油和氯化鈉溶液②從含F(xiàn)e3＋的自來(lái)水中得到蒸餾水③分離氯化鉀和二氯化錳混合物④從食鹽水中提取溶質(zhì)A．①—丁②—丙③—甲④—乙B．①—乙②—丙③—甲④—丁C．①—?、凇邸尧堋譊．①—丙②—乙③—?、堋住敬鸢浮緼【解析】①汽油和氯化鈉溶液不互溶，可用分液法分離；②從含F(xiàn)e3＋的自來(lái)水中得到蒸餾水，可利用蒸餾法；③氯化鉀易溶于水，二氯化錳難溶于水，可溶解后過(guò)濾分離；④從氯化鈉溶液中得到氯化鈉晶體，可蒸發(fā)分離。【變式6-2】已知：利用如圖裝置用正丁醇合成正丁醛，相關(guān)數(shù)據(jù)如表：物質(zhì)沸點(diǎn)/℃密度/水中溶解性正丁醇117.20.8109微溶正丁醛75.70.8017微溶下列說(shuō)法中，不正確的是A．為防止產(chǎn)物進(jìn)一步氯化，應(yīng)將正丁醇逐滴加入酸化的重鉻酸鈉溶液中B．當(dāng)溫度計(jì)1示數(shù)為90-95℃，溫度計(jì)2示數(shù)在76℃左右時(shí)，收集產(chǎn)物C．反應(yīng)結(jié)束，將餾出物倒入分液漏斗中，分去水層，粗正丁醛從分液漏斗上口倒出D．向獲得的粗正丁醛中加入少量金屬鈉，不能檢驗(yàn)其中是否含有正丁醇【答案】A【解析】A．為防止產(chǎn)物進(jìn)一步氯化，酸化重合酸鈉應(yīng)少量，應(yīng)將酸化的重鉻酸鈉溶液逐滴加入正丁醇中，故A錯(cuò)誤；B．溫度計(jì)1確定反應(yīng)溫度，根據(jù)方程式可知溫度為90～95℃，溫度計(jì)2用于測(cè)定蒸餾過(guò)程中提純物質(zhì)的溫度，即正丁醛的沸點(diǎn)，故B正確；C．正丁醛密度為0.8017g?cm-3，小于水的密度，故粗正丁醛從分液漏斗上口倒出，故C正確；D．正丁醇能與鈉反應(yīng)，但粗正丁醛中含有水，水可以與鈉反應(yīng)，所以無(wú)法檢驗(yàn)粗正丁醛中是否含有正丁醇，故D正確；答案選A。1．重結(jié)晶法提純苯甲酸，需要用到的儀器是A． B． C． D．【答案】A【解析】用重結(jié)晶法提純苯甲酸的實(shí)驗(yàn)步驟為加熱溶解、趁熱過(guò)濾、冷卻結(jié)晶、過(guò)濾，所以實(shí)驗(yàn)中需要用到漏斗、酒精燈、燒杯，不需要分液漏斗、坩堝、圓底燒瓶，故選A。2．下列混合體系中，能用分液漏斗分離的是A．和 B．和C．和 D．和【答案】B【解析】A．和互溶，不能用分液漏斗分離，A不符合題意；B．和互溶，不能用分液漏斗分離，B不符合題意；C．和互溶，不能用分液漏斗分離，C不符合題意；D．和不互溶會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象，可以用分液漏斗分離，D項(xiàng)符合題意；故選D。3．下列各組混合物，能用分液漏斗分離的是A．碘和酒精 B．苯和汽油 C．四氯化碳和水 D．乙醛和水【答案】A【分析】能用分液漏斗分離的物質(zhì)必須是兩種相互不溶的液體，一般的來(lái)說(shuō)：有機(jī)溶質(zhì)易溶于有機(jī)溶劑，無(wú)機(jī)溶質(zhì)易溶于無(wú)機(jī)溶劑，據(jù)此分析解題?！窘馕觥緼．碘和酒精互溶，不能用分液的方法分離，A不合題意；B．苯和汽油互溶，不能用分液的方法分離，B不合題意；C．四氯化碳和水不互溶，能用分液的方法分離，C符合題意；D．乙醛和水互溶，不能用分液的方法分離，D不合題意；故答案為：C。4．某粗苯甲酸樣品中含有少量氯化鈉和泥沙。在重結(jié)晶法提純苯甲酸的過(guò)程中，下列操作未涉及的是A． B． C． D．【答案】B【解析】A．圖中加熱溶解，加快苯甲酸溶解速率，便于分離泥沙，A正確；B．苯甲酸加熱溶解后，泥沙不溶，過(guò)濾除去，B正確；C．苯甲酸溶解度，隨溫度降低而減小，冷卻結(jié)晶可析出苯甲酸晶體，C正確；D．重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中不涉及萃取、分液，D錯(cuò)誤；故選D。5．下列分離混合物的實(shí)驗(yàn)方法中不正確的是A．分離乙酸(沸點(diǎn)77.1℃)與某種液態(tài)有機(jī)物(沸點(diǎn)120℃)的混合物：蒸餾B．將溴水中的溴轉(zhuǎn)移到有機(jī)溶劑中：加入乙醇萃取C．用CCl4萃取碘水中的碘，液體分層后：下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出D．從含有少量NaCl的KNO3溶液中提取KNO3：熱水溶解、降溫結(jié)晶、過(guò)濾【答案】C【解析】A．兩種有機(jī)物互溶且沸點(diǎn)相差較小，則選擇蒸餾法分離，A正確；B．萃取劑遇原溶劑應(yīng)該互不相溶，乙醇與水互溶，則乙醇不能萃取溴水中的溴，B錯(cuò)誤C．分液時(shí)，下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出，C正確；D．NaCl和KNO3的溶解度受溫度影響變化程度不同，則從含有少量NaCl的KNO3溶液中提取KNO3可采取熱水溶解、降溫結(jié)晶、過(guò)濾的方法，D正確；故選：B。6．下列液體混合物可用分液的方法分離，且有機(jī)物從分液漏斗下口流出的是A．苯和溴苯 B．苯和水 C．乙酸乙酯和碳酸鈉溶液 D．溴苯和水【答案】B【解析】A．苯和溴苯互溶，不能用分液的方法分離，A錯(cuò)誤；B．苯和水不互溶且苯的密度比水小，苯在上層，水在下層，水從分液漏斗下口流出，B錯(cuò)誤；C．乙酸乙酯和碳酸鈉溶液不互溶且乙酸乙酯的密度比水小，乙酸乙酯在上層，水在下層，水從分液漏斗下口流出，C錯(cuò)誤；D．溴苯和水不互溶且溴苯的密度比水小，水在上層，溴苯在下層，溴苯從分液漏斗下口流出，D正確；故選D。7．下列儀器在相應(yīng)實(shí)驗(yàn)中選用合理的是A．分離苯和四氯化碳：③⑦B．提純含有少量雜質(zhì)氯化鈉的苯甲酸：①⑥⑦C．蒸餾法分離和：②⑤⑥D(zhuǎn)．用鹽酸滴定溶液：④⑥【答案】B【解析】A．分離互溶的苯和四氯化碳應(yīng)用蒸餾的方法，不能用分液的方法，所以分離苯和四氯化碳時(shí)，不需要用到分液漏斗和燒杯，故A錯(cuò)誤；B．提純含有少量雜質(zhì)氯化鈉的苯甲酸的操作步驟為加熱溶解、趁熱過(guò)濾和冷卻結(jié)晶，用到的玻璃儀器有漏斗、燒杯、玻璃棒、酒精燈，不需要用到錐形瓶，故B錯(cuò)誤；C．分離互溶的二氯甲烷和四氯化碳應(yīng)用蒸餾的方法，蒸餾時(shí)不需要用到球形冷凝管，否則不利于餾出液順利流下，故C錯(cuò)誤；D．用鹽酸滴定氫氯化鈉溶液時(shí)，需要用到酸式滴定管和錐形瓶，故D正確；故選D。8．某粗苯甲酸樣品中混有氯化鈉和少量泥沙，下列提純?cè)摯直郊姿岬南嚓P(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．操作順序?yàn)闊崛芙?、冷卻結(jié)晶、過(guò)濾洗滌、干燥B．苯甲酸在水中的溶解度隨溫度的變化較小C．利用重結(jié)晶法可以使苯甲酸與氯化鈉分離D．若溶液中含有有色雜質(zhì)，可用活性炭來(lái)進(jìn)行脫色【答案】A【解析】A．操作順序應(yīng)為熱溶解、趁熱過(guò)濾、冷卻結(jié)晶、過(guò)濾洗滌、干燥，趁熱過(guò)濾可除去泥沙，A錯(cuò)誤；B．采用冷卻結(jié)晶的方法可獲取苯甲酸，說(shuō)明苯甲酸在水中的溶解度隨溫度的變化較小，B正確；C．苯甲酸在水中的溶解度隨溫度的變化較小，而NaCl在水中的溶解度隨溫度的變化不小，故利用重結(jié)晶法可以使苯甲酸與氯化鈉分離，C正確；D．活性炭可物理吸附溶液中的有顏色物質(zhì)以達(dá)到除去有色雜質(zhì)的目的，D正確；故選A。9．苯甲酸的熔點(diǎn)為122.13℃，微溶于水，易溶于乙醇，實(shí)驗(yàn)制備少量苯甲酸的流程如圖：、MnO2苯甲酸鉀溶液苯甲酸固體下列說(shuō)法正確的是A．操作1為蒸餾B．操作2為過(guò)濾C．操作3為酒精萃取D．進(jìn)一步提純苯甲酸固體，可采用重結(jié)晶的方法【答案】B【分析】由題給流程可知，甲苯與高錳酸鉀溶液共熱、回流得到苯甲酸鉀，過(guò)濾得到苯甲酸鉀溶液；苯甲酸鉀溶液經(jīng)酸化、過(guò)濾得到苯甲酸固體【解析】A．由分析可知，操作1為過(guò)濾，A錯(cuò)誤；B．由分析可知，操作2為酸化，B錯(cuò)誤；C．由分析可知，操作3為過(guò)濾，C錯(cuò)誤；D．題給流程制得的苯甲酸固體中含有雜質(zhì)，可采用重結(jié)晶的方法可以進(jìn)一步提純苯甲酸固體，D正確；故選D。下列玻璃儀器在相應(yīng)實(shí)驗(yàn)中選用合理的是A．重結(jié)晶法提純苯甲酸：②③ B．蒸餾法分離苯和溴苯：③⑤⑥C．用苯萃取碘水中的碘單質(zhì)并分液：①⑥ D．酸堿滴定法測(cè)定NaOO溶液濃度：①④⑥【答案】C【解析】A．重結(jié)晶法提純苯甲酸，需要用到燒杯、玻璃棒、蒸發(fā)皿、酒精燈和漏斗，圖示中沒(méi)有，②③用不著，A不合題意；B．蒸餾法分離苯和溴苯需要用到蒸餾燒瓶、溫度計(jì)、錐形瓶等，即用到圖示中的③⑤⑥，B符合題意；C．用苯萃取碘水中的碘單質(zhì)并分液需要用到燒杯、分液漏斗和玻璃棒，圖示中沒(méi)有，①⑥用不到，C不合題意；

D．酸堿滴定法測(cè)定NaOO溶液濃度需要用到酸式滴定管、堿式滴定管、錐形瓶和膠頭滴管，圖中①為漏斗用不到，D不合題意；故答案為：B。11．已知青蒿素是烴的含氯衍生物，為無(wú)色針狀晶體，易溶于有機(jī)溶劑，如丙酮、乙醚等，在水中幾乎不溶，熱穩(wěn)定性差。如圖是從黃花青蒿中提取青蒿素的工藝流程，下列說(shuō)法不正確的是A．研碎時(shí)應(yīng)該將黃花青蒿置于研缽中，研碎的目的是增小與乙醚的接觸面積B．操作Ⅰ是萃取、過(guò)濾，選用的玻璃儀器有玻璃棒、燒杯、漏斗C．操作Ⅱ是蒸餾，操作III是用水重結(jié)晶D．根據(jù)結(jié)構(gòu)分析青蒿素能與碘化鈉作用生成碘單質(zhì)【答案】A【分析】將黃花青蒿干燥后，在研缽中進(jìn)行研磨，得到固體粉末，加入乙醚，進(jìn)行萃取，萃取后過(guò)濾，將得到的濾液進(jìn)行蒸餾，蒸出乙醚，得到粗品，再將粗品進(jìn)行萃取、蒸餾，得到精品青蒿素，據(jù)此作答?！窘馕觥緼．研碎時(shí)應(yīng)該將黃花青蒿置于研缽中進(jìn)行，可增小與乙醚的接觸面積，加快浸取速率，故A正確；B．已知青蒿素易溶于乙醚，操作Ⅰ加入乙醚可萃取青蒿素，再過(guò)濾，將殘?jiān)吞崛∫悍蛛x，過(guò)濾時(shí)需要玻璃儀器有玻璃棒、燒杯、漏斗，故B正確；C．青蒿素在水中幾乎不溶，應(yīng)該加95%乙醇溶解，然后經(jīng)濃縮、結(jié)晶、過(guò)濾獲得精品，故C錯(cuò)誤；D．青蒿素結(jié)構(gòu)中含有過(guò)氯鍵(－O－O－)，具有強(qiáng)氯化性，能與碘化鈉作用生成碘單質(zhì)，故D正確；故選：C。12．實(shí)驗(yàn)室初步分離苯甲酸乙酯、苯甲酸和環(huán)己烷的流程如圖所示：已知：