第十一章 維生素課件

11.第十一章維生素第十一章維生素學(xué)習(xí)要求授課內(nèi)容學(xué)習(xí)小結(jié)重點(diǎn)難點(diǎn)11.第十一章維生素學(xué)習(xí)要求掌握維生素A、維生素E、維生素B1、維生素C的化學(xué)結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及臨床用途。熟練應(yīng)用該類藥物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)，解決藥物的生產(chǎn)、檢驗(yàn)、運(yùn)輸、貯存的相關(guān)問題。熟悉維生素D、維生素K、維生素B2、維生素B6的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、理化性質(zhì)及臨床用途。學(xué)會認(rèn)識這類藥物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)，解決藥物的生產(chǎn)、檢驗(yàn)、運(yùn)輸、貯存的相關(guān)問題。

11.第十一章維生素重點(diǎn)難點(diǎn)重點(diǎn)：掌握維生素A、維生素E、維生素B1、維生素C、維生素D、維生素K、維生素B2、維生素B6的化學(xué)結(jié)構(gòu)或結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、理化性質(zhì)及臨床用途。難點(diǎn)：典型藥物的化學(xué)結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。11.第十一章維生素授課內(nèi)容1.維生素的生理作用調(diào)節(jié)機(jī)體的正常生理代謝2.來源從食物中獲取，現(xiàn)多數(shù)可人工合成3.種類根據(jù)發(fā)現(xiàn)的先后順序，將其命名為維生素A、B、C、D、E、K等4.分類分類依據(jù)：溶解度水溶性【B類（B1、B2、B6、B12等）、維生素C、煙酸、煙酰胺、肌醇、葉酸】脂溶性【A、D、E、K】11.第十一章維生素第一節(jié)脂溶性維生素1.歷史：1913年Mccllum等學(xué)者發(fā)現(xiàn)維生素A廣泛存在于脂溶性食物中，它能顯著改善動物的生長。1931年Karrer從魚肝油中分離提純得到了維生素A1，又名視黃醇，并確定了它的化學(xué)結(jié)構(gòu)。后來又從淡水魚的肝臟中分離出了另一種維生素，命名為維生素A2。一、維生素A類11.第十一章維生素第一節(jié)脂溶性維生素2.來源：動物的肝、奶、肉類及蛋黃中含有豐富的維生素A,植物中含有維生素A原。3.分類：維生素A1（為通常所指的維生素）

維生素A2（活性為維生素A1的30%~40%）

藥典收載的維生素A為維生素A1的醋酸酯11.第十一章維生素第一節(jié)脂溶性維生素典型藥物維生素A醋酸酯VitaminAAcetate化學(xué)名為：全反式-3，7-二甲基-9-（2，6，6-三甲基-1-環(huán)己-1-烯基）-2，4，6，8-壬四烯-1-醇醋酸酯

共軛多烯11.第十一章維生素第一節(jié)脂溶性維生素理化性質(zhì)1.淡黃色油溶液或結(jié)晶與油的混合物，極易溶于氯仿，不溶于水。2.酯類化合物，水解后生成維生素A。3.鑒別反應(yīng)：氯仿溶液+三氯化銻→藍(lán)色→紫紅色。4.為提高穩(wěn)定性，常制成油溶性制劑。臨床應(yīng)用用于防治維生素A缺乏癥，如角膜軟化病、干眼病、夜盲癥等。維生素A醋酸酯11.第十一章維生素第一節(jié)脂溶性維生素二、維生素D1.起源1800年人們知道兒童佝僂病與日光照射相關(guān)1922年Mccllum發(fā)現(xiàn)魚肝油中存在，并命名為維生素D1930年Askewd發(fā)現(xiàn)維生素D21932年Windaus發(fā)現(xiàn)維生素D31943年確定化學(xué)結(jié)構(gòu)11.第十一章維生素第一節(jié)脂溶性維生素2.來源主要存在于魚肝油、肝臟、蛋黃和乳汁中。人體皮膚內(nèi)含有維生素D3的前體（7-脫氫膽甾醇），其經(jīng)紫外線照射后可轉(zhuǎn)化為維生素D3。植物和酵母中含有維生素D2的前體，經(jīng)紫外線照射可轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素D2。目前可人工合成。3.分類

甾醇的開環(huán)衍生物，有維生素D2,D3,D4,D5,其中最重要的是D2和D3。11.第十一章維生素第一節(jié)脂溶性維生素典型藥物維生素D2VitaminD2

化學(xué)名：9，10-開環(huán)麥角甾-5，7，10（19），22-四烯-3β-醇

11.第十一章維生素第一節(jié)脂溶性維生素理化性質(zhì)1.無色或白色，熔點(diǎn)115～118℃，不溶于水2.多個不飽和雙鍵：遇光或空氣，易被氧化而變質(zhì)；遇酸或氧化劑，均能發(fā)生氧化而變質(zhì)3.鑒別反應(yīng)甾類化合物的通性：醋酐+硫酸→黃色→紅色→紫色→綠色主要用于預(yù)防和治療佝僂病和骨質(zhì)軟化病臨床應(yīng)用維生素D211.第十一章維生素第一節(jié)脂溶性維生素維生素D3

VitaminD3

化學(xué)名為：9，10-開環(huán)膽甾-5，7，10（19）-三烯-3β-醇11.第十一章維生素第一節(jié)脂溶性維生素理化性質(zhì)1.無色或白色，不溶于水，熔點(diǎn)84～88℃2.側(cè)鏈上無雙鍵，穩(wěn)定性高于維生素D23.空氣中或遇光等均易變質(zhì)4.鑒別反應(yīng)甾類化合物的通性：醋酐+硫酸→黃色→紅色→紫色、藍(lán)綠色→綠色主要用于調(diào)節(jié)體內(nèi)鈣、磷的代謝臨床應(yīng)用維生素D311.第十一章維生素第一節(jié)脂溶性維生素1.起源1922年Evans和Bishop發(fā)現(xiàn)了一類有抗不育作用的脂溶性物質(zhì)，將其命名為維生素E，苯環(huán)上有酚羥基，故又稱生育酚。主要存在于植物中。1936年成功分離出維生素E。屬于苯并二氫吡喃的衍生物。1938年人工合成獲得成功。天然為右旋體，人工合成為消旋體。三、維生素E11.第十一章維生素第一節(jié)脂溶性維生素2.結(jié)構(gòu)與分類基本結(jié)構(gòu)生育酚：（飽和側(cè)鏈）生育三烯酚：（側(cè)鏈三個雙鍵）根據(jù)苯并二氫呋喃環(huán)上的甲基數(shù)目不同：分為α、β、γ、δ-生育酚等11.第十一章維生素第一節(jié)脂溶性維生素典型藥物維生素E醋酸酯VitaminEAcetate

化學(xué)名：（±）-2，5，7，8-四甲基-2-（4，8，12-三甲基-十三烷基）-6-苯并二氫吡喃醇醋酸酯11.第十一章維生素第一節(jié)脂溶性維生素理化性質(zhì)1.微黃色或黃綠色透明的粘稠液體，遇光色漸變深2.α-生育酚酯類化合物，比α-生育酚穩(wěn)定3.在KOH條件下，可發(fā)生水解生成游離α-生育酚，再與三氯化鐵作用，生成生育醌和二價鐵離子，后者與2，2′-聯(lián)吡啶作用生成血紅色的配合物+維生素E醋酸酯11.第十一章維生素第一節(jié)脂溶性維生素4.無水乙醇溶液+硝酸→生育紅（橙紅色）5.具有較強(qiáng)還原性，可作為油溶性的抗氧劑臨床應(yīng)用主要用于習(xí)慣性流產(chǎn)、不孕癥、進(jìn)行性肌營養(yǎng)不良等維生素E醋酸酯11.第十一章維生素第一節(jié)脂溶性維生素1.是一類具有凝血作用、結(jié)構(gòu)類似的維生素的總稱。

2.分類目前共有7種，K1~K7。Kl~K4都屬于2-甲基-1，4-萘醌類衍生物；K5~K7則都屬于萘胺類衍生物。

3.來源

Kl、K2廣泛存在于綠色植物中，維生素K3、K4為人工合成，維生素K3活性最強(qiáng)。四、維生素K11.第十一章維生素第一節(jié)脂溶性維生素典型藥物維生素K3

VitaminK3化學(xué)名:1，2，3，4-四氫-2-甲基-1，4-二氧-2-萘磺酸鈉鹽三水合物K311.第十一章維生素第一節(jié)脂溶性維生素理化性質(zhì)1.白色,易溶于水,有吸濕性,水溶液對石蕊試紙呈中性。2.水溶液遇光和熱，部分可發(fā)生異構(gòu)化，產(chǎn)物為2-甲基-1,4-萘氫醌-3-磺酸鈉和2-甲基-1,4-萘氫醌，活性降低。維生素K311.第十一章維生素第一節(jié)脂溶性維生素3.水溶液與甲萘醌和亞硫酸氫鈉間存在動態(tài)平衡,遇空氣中的氧氣或遇堿氫氧化鈉或遇稀鹽酸，析出黃色甲萘醌沉淀。氧氣堿酸+平衡被破壞光熱★保護(hù)措施：pH在2～5之間，并加入穩(wěn)定劑亞硫酸氫鈉。維生素K311.第十一章維生素維生素B族的B1、B2、B6、B12煙酸、煙酰胺生物素葉酸維生素C第二節(jié)水溶性維生素

11.第十一章維生素第二節(jié)水溶性維生素一、維生素B1

維生素B1VitaminB1

化學(xué)名為：氯化4-甲基-3-[（2-甲基-4-氨基-5-嘧啶基）甲基]-5-（2-羥基乙基）噻唑嗡鹽酸鹽，又稱鹽酸硫胺。11.第十一章維生素第二節(jié)水溶性維生素來源：米糠、麥麩、酵母等，也可以由人工合成理化性質(zhì)

1.白色，易溶于水，熔點(diǎn)為248~250℃2.易被氧化（空氣或鐵氰化鉀堿性溶液）3.水溶液遇酸較穩(wěn)定4.遇碳酸氫鈉或亞硫酸氫鈉均可發(fā)生分解維生素B111.第十一章維生素第二節(jié)水溶性維生素5.水溶液→遇堿→噻唑環(huán)被破壞→硫醇型化合物→失效維生素B111.第十一章維生素第二節(jié)水溶性維生素鑒別反應(yīng)（1）水溶液→遇堿→噻唑環(huán)被破壞→硫醇型化合物→加入鐵氰化鉀試液→生成硫色素→正丁醇→醇層顯藍(lán)色熒光→加酸→熒光消失→加堿→熒光復(fù)現(xiàn)（2）與某些生物堿沉淀試劑反應(yīng)生成沉淀

1）碘化汞鉀反應(yīng)生成黃色的沉淀(B·H2Hg2I4)2）與三硝基苯酚作用生成扇形結(jié)晶

3）與碘生成紅色沉淀(B·HI·I2)

主要適用于防治維生素B1缺乏所致的腳氣病臨床應(yīng)用維生素B111.第十一章維生素第二節(jié)水溶性維生素二、維生素B2

維生素B2

VitaminB2

化學(xué)名為：7，8-二甲基-10[（2S，3S，4R）-2，3，4，5-四羥基戊基]-3，10-二氫苯并蝶啶-2，4-二酮11.第十一章維生素1.來源

酵母、青菜、蛋、乳、肝臟等。以化學(xué)合成、生物發(fā)酵獲得。2.性質(zhì)橙黃色結(jié)晶性分泌。不溶于水。兩性化合物。水溶液呈黃綠色熒光。對光敏感。異咯嗪母核中N1、N5的共軛雙鍵有氧化還原性。第二節(jié)水溶性維生素維生素B211.第十一章維生素第二節(jié)水溶性維生素3.臨床應(yīng)用主要用于治療維生素B2缺乏所致的唇炎、脂溢性皮炎、結(jié)膜炎等。維生素B211.第十一章維生素第二節(jié)水溶性維生素三、維生素B6

維生素B6VitaminB6

化學(xué)名為：5-羥基-6-甲基-3，4-吡啶二甲醇鹽酸鹽11.第十一章維生素第二節(jié)水溶性維生素☆鹽酸吡多辛與吡多醛、吡多胺在體內(nèi)可以相互轉(zhuǎn)化

維生素B611.第十一章維生素1.來源吡多辛、吡多醛、吡多胺，吡多辛為代表。2.性質(zhì)中性或堿性溶液中氧化變黃失效。與三氯化鐵作用呈紅色。與2，6-二氯對苯醌氯亞胺作用生成藍(lán)色化合物，數(shù)分鐘后轉(zhuǎn)為紅色。與硼酸生成配合物。

第二節(jié)水溶性維生素維生素B611.第十一章維生素3.臨床應(yīng)用妊娠嘔吐、放射病或抗癌藥所致的嘔吐、異煙肼中毒、脂溢性皮炎等。第二節(jié)水溶性維生素11.第十一章維生素四、維生素C維生素C

VitaminC

化學(xué)名為：L（+）-蘇糖型-2，3，4，5，6-五羥基-2-己烯酸-4-內(nèi)酯。第二節(jié)水溶性維生素11.第十一章維生素1.來源綠色蔬菜、新鮮水果等。以生物發(fā)酵或化學(xué)合成獲得。2.兩個手性碳原子，有四個光學(xué)異構(gòu)體。其中L-（+）-抗壞血酸的活性最強(qiáng)。3.性質(zhì)分子中的連二烯醇結(jié)構(gòu)呈酸性，C3上羥基的酸性較強(qiáng)。水中有三個互變異構(gòu)體，主要以烯醇式存在。第二節(jié)水溶性維生素維生素C11.第十一章維生素第二節(jié)水溶性維生素11.第十一章維生素第二節(jié)水溶性維生素本品分子中含有連二烯醇結(jié)構(gòu)，具有較強(qiáng)的還原性。易被氧化，生成去氫維生素C。而去氫維生素C比維生素C更易被水解，生成2，3-二酮古糖酸，并可進(jìn)一步被氧化為蘇阿糖酸和草酸而失去活性。維生素C11.第十一章維生素本品在空氣、光線、溫度等的影響下，氧化生成去氫維生素C，在一定條件下發(fā)生脫水，水解和脫羧反應(yīng)而生成糠醛，以致聚合呈色。當(dāng)制備注射液時，則應(yīng)使用二氧化碳飽和的注射用水，