高中化學選修五筆記

第一章認識有機化合物第一節(jié)有機化合物的分類例如：丁烷CH-CH-CH-CH、乙醇CH-CH-OH、乙酸CH-COOH等b、芳香化合物：如苯、苯甲酸c-coon分子中只含有—OH—OH電性第二節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點3）不飽和度(Ω)計算*CxHy的不飽和度的計算2a、烯烴與環(huán)烷烴(CH)b、炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴(CH)c、苯的同系物、二炔烴和四烯烴等(CH)e、飽和一元醛和酮、烯醛和烯酮等(CHO)g、苯酚同系物、芳香醇和芳香醚(CHO)h、氨基酸和硝基化合物(CH+1NO)2H4例如：丙烷失去末端碳原子上的氫（—CHCHCH和中間碳原如：CH＝CH—CH—CH名稱：1－丁烯第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法H→HO，Cl→HCl。用CuO將僅含C、H、O元素的有機物氧化，氧化后產(chǎn)物HOKOHm(C)m(HO)×2m(O)C—H鍵和C—O鍵的振動吸收。CH—OH。傳統(tǒng)化學分析法現(xiàn)代儀器分析法1）通式：CnH2n+23）代表物質(zhì)：甲烷CHCHCOONa+NaOH→CH+NaCOCH+2O→CO+2HOCH+Cl→CHCl+HCl（第一步反應）CHCl+Cl→CHCl+HCl（第二步反應）CHCl+Cl→CHCl+HCl（第三步反應）1）通式：CnH2n實驗式：CH23）代表物質(zhì)：乙烯CH=CHCH=CHa、氧化反應i、CH=CH+3O→2CO+2HO（有黑煙）延伸：烯烴的燃燒通式CH+O→nCO+nHO2、Br2、HCl、H2O的反應——加成反應CH=CH+Cl→CHClCHClCH=CH+Br→CHBrCHBrCH=CH+HCl→CHClCHCH=CH+HO→CHCHOH方式1、CH=CH-CH=CH+Cl→CHClCH=CHCHCl方式2、CH=CH-CH=CH+Cl→CHClCHClCH=CH完全加成：CH=CH-CH=CH+2Cl→CHClCHClCHClCHClCHCHOH→CH=CH+HO溫度控制在170℃,濃硫酸催化操作關鍵：由于反應物在140℃時會生成乙醚（CHCH—O—CHCH所以加熱時應迅速，使反應物溫度盡快達到用NaOH溶液，除雜后將氣體通入酸性高錳酸鉀溶液，加成：與H、X、HX或1）通式：CnH2n23）代表物質(zhì)：乙炔CH≡CH1）基本結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)式：H—C≡C—H電子式：結(jié)構(gòu)簡式：CH≡CH空間構(gòu)型：四個原子共線結(jié)構(gòu)2CH≡CH+5O→4CO+2HO（燃燒，有濃煙）3n-1CH≡CH+HCl→CH=CHClCH≡CH+2HCl→CHCHCl（情況1）CH≡CH+2HCl→CHClCHCl（情況2）CH≡CH+HO→CH=CHOHCH≡CH+2HOCH≡CH+2HO→CHCH(OH)→CHCHO+HO（情況1）→HOCHCHOH（情況2）nCH≡CH→—[CH=CH]n—CH≡CH+HCl→CH=CHClnCH=CHCl→CaC+2HO→CH≡CH+Ca(OH)有硫化氫、磷化氫的雜質(zhì)，一般選用濃NaOH溶液或硫酸銅溶液除雜大大提高汽油的產(chǎn)量，如CH→CH＋CH。24故質(zhì)量相同的烴，H%越高，耗氧量越多，生成的水越多，CO越少。一定，完全燃燒后生成CO和HO及其耗氧量也一定相等。2x4y2y2V無關。特別注意CH、CH、CH及平均組成為CH降低，二者的極限含量均為%。CHCHCH H—C≡C—H 與H、X、HX、 HHO 與H、X、HX、HHO不能使KMnO不能使KMnO不能使KMnO氧化反應（H+）褪色（H+）褪色（H+）褪色溴水或溴水或KMnO4溴水或KMnO溴水或KMnO（H+）不褪色（H+）褪色（H+）褪色通式：CnH2n-6化學式：CH2CH+15O→12CO+6HO（帶濃煙）+HBr+HO—NO→+HO+3H→化學式：CH,結(jié)構(gòu)簡式：燃燒：CH+9O→7CO+4HO（帶濃煙）KMnO+3HO-NO→+3HO+3H→結(jié)構(gòu)相似，組成相差CH，互為同系物學KMnO（H+）性濃HNO、濃質(zhì)HSO混合液CHCHBrCHCHBr第一步：CHCH—Br+HO—H→CHCH—OH+H—Br第二步：HBr+NaOH→NaBr+HO總反應：CHCHBr+NaOH→CHCHOH+NaBr從分子中脫去一個或幾個小分子（HO、HX等）而形成不飽和鍵CHCHBr+NaOH→CH=CH↑+NaBr+HOKMnOR—X＋HO→R—OH＋HX或R—X＋NaOH→R—OH＋NaX例：CHCl＋HO→CHOH＋HClBrCHCHBr＋2HO→HOCHCHOH＋2HBr如：CHBr+2NaOH→HOCHOH→HCHOR—CH—CHX+NaOH→R—CH=CH第一步消去：XCHCHX+NaOH第二步消去：CH=CHX+NaOH總反應：XCHCHX+2NaOH→→CH=CHX+NaX+HO→CH≡CH+NaX+HOCH≡CH+2NaX+2HO1）將鹵代烴與過量NaOH溶液混合，充分振蕩。HNO以中和過量的NaOH。3）最后，向混合液中加入AgNO溶液。若有白色沉淀生成，則證明鹵加入AgNO溶液之前，先加過量稀HNO中和過量的NaOH，nH2n+2O2）鏈狀烯醇：CnH2nO3）芳香醇：CnH2n-6OCHCHOHCHCHOHa、與金屬的反應（K、Na、Ca、Mg等）2CHCHO-H+2Na→2CHCHONa+H↑CHCH-OH+H-X→CHCHX+HOc、分子間脫水：與濃硫酸混合共熱（140℃)條件下反應2CHCH-OH→CHCH-O-CHCH+HO與濃硫酸混合共熱（170℃)條件下反應CHCH-OH→CH=CH+HOCHOH+3O→2CO+3HO2Cu+O→2CuOCuO+CHCHOH→Cu+CHCHO+HO總：2CHCHOH+O→2CHCHO（乙醛）+2HO2CHCHOHCH+O→2CHCOCH（丙酮）+2HO氧化過程：CHCHOH→CHCHO→CHCOOH1）化學式：CHO2）結(jié)構(gòu)簡式：或CHOH于65℃時，能與水混溶。苯酚有毒，但含%~%苯酚的水溶液，常用CHONa+HCl→CHOH↓+NaClCHONa+CO+HO→CHOH↓+NaHCO（無論CO通入多少，都只生成NaHCO）主要體現(xiàn)在苯酚能與NaOH反應，而乙醇不與NaOH反應。b、苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO－的酸性強。苯酚會與Na2CO3溶液反應：C6H5OH＋Na2CO3→C6H5ONa＋NaHCO3，向苯酚鈉溶液中通入CONaHCO。醇羥基—OH—OH與苯環(huán)側(cè)酚羥基—OH醇羥基—OH—OH與苯環(huán)側(cè)酚羥基—OH—OH與苯環(huán)直接相無酸性，不與NaOH反應1、含義：由醛基（—CHO）與烴基組成的化合物1）一元醛：R—CHO2）一元飽和醛：CnH2n+1—CHO或CnH2nOCHOCHCHO在潔凈的試管中加入1mL2%的AgNO溶液，然后一邊搖動試管，一邊逐滴滴入2%的稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶AgNH·HO＝AgOH↓+NH+AgOH＋2NH·HO＝[Ag(NH)]OH－＋2HOCHCHO＋2Ag(NH)OH→CHCOONH＋2Ag↓+3NH↑+HOI、實驗操作：在試管中加入2mL10%的NaOH溶液，滴入4～6滴2%的CuSO溶液，振蕩后加入mL乙醛溶液，CH3CHO＋2Cu(OH)2→CH3COOH＋Cu2O↓+2H2Oc、催化氧化：2CHCHO＋O→2CHCOOHd、燃燒：2CHCHO＋5O→4CO＋4HOCHCHO＋H→CHCHOH(還原反應)――→HCO，再分解為CO和HO。1）加成反應：HCHO＋H→CHOHHCHO＋4Ag(NH)OH→4Ag↓+6NH＋2HO＋(NH)COHCHO＋4Cu(OH)2→4H2O＋2Cu2O↓+H2CO3c、催化氧化：2HCHO＋O→2HCOOHd、燃燒：HCHO＋O→CO＋HOCuSOII、制備Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO注意：Ag(NH)2OH、新制Cu(OH)2的氧化性較弱，因而氧化性較強的RCHO＋2Ag(NH3)2OH→RCOONH4＋2Ag↓+3NH3＋H2ORCHO+2Cu(OH)2+NaOH→RCOONa+Cu2O↓+3H2OKMnOKMnO4√氧化√氧化√氧化√氧化√氧化√氧化nH2n+1—COOH或CnH2nO2CHCHCOOHa、酸性CHCOOH?CHCOO-+H+慢慢加入2mL濃硫酸和2mL冰醋酸。按如圖CHCOOH+HOCHCH?CHCOOCHCH+HOIV、乙酸乙酯的分離：由于乙酸乙酯難溶于Na2CO3溶液，且比水的密1）當O—H鍵斷裂時，具有酸性2）當C—O鍵斷裂時，—OH被其他基團取代，能發(fā)生酯化反應RCOOR′或,其官能團為酯基飽和一元羧酸與飽和一元醇所形成的酯的通式為CnH2nO2。分子式相同的羧酸、酯、羥基醛、羥基酮互為同分異構(gòu)體，如CHO的同分異構(gòu)體有CHCHCOOH、CHCOOCH、HCOOCHCH水5mL；向第三支試管中加入30%的NaOH溶液mL、實驗原理：CHCOOCH＋HO?CHCOOH＋CHCHOH(酸性)CHCOOCH＋NaOH?CHCOONa＋CHCHOH(酸性)5）NaOH的醇溶液，加熱：鹵代烴的消去。11）NaOH水溶液：鹵代烴、酯的水解，羧酸的中和，苯酚與堿反應。b、引入鹵原子(—X)烯烴、炔烴與HX、X的加成醇與HX的取代c、引入羧基(—COOH)→CHCHOH→CH＝CH→→CHCHCHOH→CHCH＝CH→加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺加含酚酞的NaOH加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺糖類是由C、H、O三種元素組成的一類有機化合物。糖分子式：CHO結(jié)構(gòu)簡式：CHOH(CHOH)CHO實驗式：CHO官能團：醛基(—CHO)、羥基(—OH)分子式：CHO結(jié)構(gòu)簡式：CHOH(CHOH)COCHOHCH2OH(CHOH)4CHO＋H2→CH2OH(CHOH)4CH2OH(己六醇)。CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OH→CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+HO＋3NH。CHOH(CHOH)CHO＋2Cu(OH)→CHOH(CHOH)COOH+