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文檔簡介
大題12 有機化學根底〔二〔選修〕化合物I具有貝類足絲蛋白的功能,可廣泛用于外表化學、生物醫(yī)學、海洋工程、日化用品等領域。其合成路線如下:答復以下問題:〔1〕I中含氧官能團的名稱為 。由B生成C的化學方程式為 。由E和F反響生成D的反響類型為 ,由G和H反響生成I的反響類型為 。僅以D為單體合成高分子化合物的化學方程式為 。〔6〕參照此題信息,試寫出以1-丁烯為原料制取的合成路線流程圖〔無機原〔5〕X是I的同分異構體,能發(fā)生銀鏡反響,能與飽和碳酸氫鈉溶液反響放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫峰面積比為61寫出兩種符合要求的〔6〕參照此題信息,試寫出以1-丁烯為原料制取的合成路線流程圖〔無機原合成路線流程圖例如如下:料任選〕 。合成路線流程圖例如如下:【答案】〔2〕〔〔2〕〔4〕〔3〔4〕〔〔5〕〔6〕CH2=CHCH2CH3CH〔6〕CH2=CHCH2CH3CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3;正確答案:依據有機物C發(fā)生氧化反響變?yōu)轸人酓D的構造簡式為CH2=CH-COOH,有機物C是溴代烴發(fā)生取代反響產生,因此有機物C為醇,構造簡式為CH2=CH-CH2OH,BCH2=CH-CH2Br,B生成C的反響為取代反響,化學方程式為;正確答案:。有機物E為乙炔,與甲酸發(fā)生加成反響生成〔D〕CH2=CH-COOHI的構造簡式可知,由G和H反響生成I的反響類型為取代反響;正確答案:加成反響;取代反響。。方程式為;正確答案:。依據以上分析可知,有機物D的構造簡式為CH2=CH-COOH方程式為;正確答案:?!?〕有機物I構造簡式為,XI〔5〕有機物I構造簡式為,XI的同分異構體,能發(fā)生銀鏡反響,含有醛基;能與飽和;正確答案:1:12個甲基,且為對稱構造;因此符合要求的X的構造簡式:;正確答案:?!?〕依據可知,形成該有機物的單體為?!?〕依據可知,形成該有機物的單體為CH2=CH-CH(OH)CH3;CH2=CHCH2CH3與在加熱條件下發(fā)生取代反響生成CH2=CHCHBrCH3,然后該有機物發(fā)生水解生成H33發(fā)生加聚生成高分子.3CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3;正確答案:CH2=CHCH2CH3CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH2CH3CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3。:〔1〔1〕的名稱為 ?!?〕D中含氧官能團的名稱為 。B→C的反響方程式為 。D→E的反響類型為 ?!?〕依他尼酸鈉〔〕是一種高效利尿藥物,參考以上合成路線中的相〔5〕C的同分異構體有多種,其中苯環(huán)上連有—ONa、2個—CH3的同分異構體還有 種,寫出核磁共振氫譜為3組峰,峰面積之比為6:2:1〔6〕依他尼酸鈉〔〕是一種高效利尿藥物,參考以上合成路線中的相關信息,設計以為原料〔其他原料自選〕合成依他尼酸鈉的合成路線。關信息,設計以為原料〔其他原料自選〕合成依他尼酸鈉的合成路線?!?〕2-氯丙酸〔3〕〔〔3〕〔6〕【解析】【分析】由流程圖可知:A在催化劑作用下發(fā)生苯環(huán)上溴代反響生成B,B發(fā)生取代反響生成C,,,C發(fā)生信息中取代反響生成DD發(fā)生取代反響生成E,由E的構造、反響條件,逆推可知代反響生成E,由E的構造、反響條件,逆推可知D為、C為、B為.比照E、F的構造,可知E的羧基與碳酸鈉反響,E中亞甲基與甲醛發(fā)生加成反響、消去反〔6〕仿照C→F的轉化,可知ClCH2COOH反響,產物再與CH3CH2CH2COCl/AlCl3、CS2HCHO反響得到目標物?!?〔1〕Cl為取代基,丙酸為母體從羧基中C原子起編碳號,名稱為:2-氯丙酸;〔2〕D為,D中含氧官能團的名稱為:羧基、醚鍵;〔3〕B→C的反響方程式為:〔5〔2〕D為,D中含氧官能團的名稱為:羧基、醚鍵;〔3〕B→C的反響方程式為:〔5〕C〔〕的同分異構體有多種,其中苯環(huán)上連有—ONa、2個—CH3的同分異構體,2個3種位置構造,對應的-ONa2種、3種、16種,不包括C本536:2:1的同分異構體的構造簡式為:;〔6〕仿照C→F;〔6〕仿照C→F的轉化,可知ClCH2COOH反響,產物再與CH3CH2CH2COCl/AlCl3、CS2。諾氟沙星為喹諾酮類抗生素,其合成路線如下:答復以下問題:化合物A的名稱是 。諾氟沙星分子中含氧官能團的名稱為 ?!?〕C生成D,H生成諾氟沙星的反響類型分別是 、 ?!?〕F的構造簡式為 ?!?〕有機物X比BCH2〔6〕有機物X比BCH2原子團,且含有酯基和構造其中核磁共振氫譜有三組峰,峰面〔5〔5〕〔6〕或〔7〕參照上述合成路線寫出由有機物、B為有機原料合成的路線圖積比為1:3:〔7〕參照上述合成路線寫出由有機物、B為有機原料合成的路線圖 (無機試劑任選)?!?〕丙二酸二乙酯〔酮〕羰基〔4〔4〕〔7〔7〕【分析】依據有機物命名規(guī)章可知A的名稱為丙二酸二乙酯。諾氟沙星分子中含氧官能團有羧基〔酮〕羰基?!?〕C生成D的反響類型為復原反響,H生成諾氟沙星的反響類型為取代反響。比照E和G的分子構造差異可知F生成G是實現(xiàn)C2H5-的取代,由此可推知F的構造簡式為。比照G和H的分子構造可知-COOC2H5轉化為-COOH,據此可寫出反響方程式。。32:6:614個氫原子對稱構造;又知含有酯基和構造,5個氧原子以為中心兩邊酯基構造化合物X32:6:614個氫原子對稱構造;又知含有酯基和構造,5個氧原子以為中心兩邊酯基構造對稱,由此可推知滿足題意的分子構造為或依據題干流程可知,利用“B+D→E→F以及G→H”對稱,由此可推知滿足題意的分子構造為或【詳解】依據有機物命名規(guī)章可知A的名稱為丙二酸二乙酯。〔3C〔3C生成D2轉化為HH生成諾氟沙星的反響是H分子中氯原子被取代,為取代反響。。比照E和G的分子構造差異可知F生成G是實現(xiàn)C2H5-的取代,由此可推知F的構造簡式為。。比照G和H的分子構造可知-COOC2H5轉化為-COOH,反響方程式為。32:6:614個氫原子對稱構造;又知含有酯基和構造,5個氧原子以為中心兩邊酯基構造化合物X32:6:614個氫原子對稱構造;又知含有酯基和構造,5個氧原子以為中心兩邊酯基構造對稱,由此可推知滿足題意的分子構造為或,依據提干流程可知,利用“B+D→E→F以及對稱,由此可推知滿足題意的分子構造為或,。有機物J是我國自主成功研發(fā)的一類藥,它屬于酯類,分子中除苯環(huán)外還含有一個五元環(huán)。合成J的一種路線如下:。答復以下問題:〔1〕B的構造簡式是 。C的構造簡式是 ?!?〕D生成E的化學方程式為 ?!?〕J的構造簡式是 。在確定條件下,H自身縮聚生成高分子化合物的構造簡式是〔4〕依據,〔4〕依據,X的分子式為 。X有多種同分異構體,其中滿足以下條件的同分異構體共有 種〔:碳碳叁鍵或碳碳雙鍵不能與羥基直接相連?!?〕利用題中信息和所學學問,寫出以甲烷和甲苯為原料,合成的路線流程圖(其它試除苯環(huán)外無其他環(huán),且無一O—O—鍵B.能與〔5〕利用題中信息和所學學問,寫出以甲烷和甲苯為原料,合成的路線流程圖(其它試劑自選): ?!?〕〔2〔1〕〔2〕【解析〔1〕ABAG的構造簡式和B的分子式可知,B的構造簡式為:,再由BC,依據反響條件和C的分子式可知,C為;〔2〕D生成E的化學方程式為:;〔3〕由GHJ,以及所給,可知H為,再脫水得到J,則J為,在確定〔3〕〔5〕〔4〕C8H〔3〕〔5〕條件下,H自身縮聚生成高分子化合物的構造簡式是:;〔4〕依據條件下,H自身縮聚生成高分子化合物的構造簡式是:;〔4〕依據,X的構造簡式為:,則分子式為:C8H6O3;X的同一種,且無一O—O—一種,且無一O—O—鍵;可能的狀況有:①CH3COCH2RCH3CH2CH2R〔5〕利用題中信息和所學學問,寫出以甲烷和甲苯為原料,合成的路線流程圖:9〔5〕利用題中信息和所學學問,寫出以甲烷和甲苯為原料,合成的路線流程圖:?!军c睛】找X滿足條件的同分異構體時,利用分子式計算不飽和度是6,除苯環(huán)不飽和度4之外,不飽和度是2,苯環(huán)上的一氯代物只有兩種,先從對位的二取代物入手,除含有酚羥基之外還有羰基和醛基,滿足條件的只有1種;再苯環(huán)上的三取代物,取代基可能是一個酚羥基和兩個醛基,滿足條件的2種;苯環(huán)上的三取代物,取代基還可能是兩個羥基,一個醚鍵和一個碳碳三鍵,滿足條件的2種;最終就是苯環(huán)上的四取代物,取代基為三個羥基和碳碳三鍵,滿足條件的有4種;總共9種同分異構體。5.美托洛爾可用于治療各類型高血壓及心絞痛,其一種合成路線如下:?!?〔5〕②B-F苯環(huán)上均只有兩個取代基答復以下問題:〔1〕A的化學名稱是 ,C中含氧官能團的名稱是 〔2〕E→F的反響類型是 ,G的分子式為 。〔3〕D的構造簡式為 。反響B(tài)→C的化學方程式為 。芳香族化合物W是G的同分異構體,W能發(fā)生水解反響,核磁共振氫譜有4組峰,峰面積之比為〔6〕4一芐基苯酚()4-芐基苯9:3:〔6〕4一芐基苯酚()4-芐基苯酚的合成路線: (無機試劑任用)?!敬鸢浮恳胰?羥基、羰基〔3〕〔4〕取代反響 C12〔3〕〔4〕〔6〔6〕【分析】B的分子式、CB的分子式、C的構造,可知B與氯氣發(fā)生取代反響生成C,故B為,逆推可知A為C發(fā)生信息①中復原反響生成D為.比照D、E的分子式,結合反響條件,可知D中氯原子水解、酸化得到E為.由G的構造可知,E中醇羥基與甲醇發(fā)生分子間脫水反響生成F,F(xiàn)中酚羥基上H原子被取代生成G,故F為.對作用得到目標物。〔1〔1〕由B的分子式、C的構造,可知B與氯氣發(fā)生取代反響生成C,故B為,逆推可,由G的構造可知,E中醇羥基與甲醇發(fā)生分子間脫水反響生成F,屬于知A為3A的名稱為乙醛。由構造可知C,由G的構造可知,E中醇羥基與甲醇發(fā)生分子間脫水反響生成F,屬于構簡式為4〕反響C的化學方程式為:,12 16 取代反響。由構造簡式可知G的分子式為C H O〔3構簡式為4〕反響C的化學方程式為:,12 16 故答案為;〔5〕芳香族化合物W是G的同分異構體,W能發(fā)生水解反響,核磁共振氫譜有4故答案為;9:3:2:2,一種符合要求的W的構造簡式:〔6〕苯甲醇發(fā)生氧〔6〕苯甲醇發(fā)生氧化反響生成苯甲醛,苯甲醛與苯酚反響生成Zn〔Hg〕/HCl作用得。乙?;馓阴B仁且环N醫(yī)藥中間體。某爭論小組以甲苯和乙醇為主要原料,按以下路線合成乙?;馓阴B?。:甲苯與氯氣反響生成A的條件是 。物質B中含有的官能團是 。物質D的構造簡式是 。以下說法正確的選項是 。a.化合物A不能發(fā)生取代反響b.乙?;馓阴B葘儆诜枷銦Nc.化合物C能與制的Cu(OH)2發(fā)生反響E+F→G的化學方程式是 。化合物D有多種同分異構體,同時符合以下條件的同分異構體共有 種,寫出其中兩種的同分異構體的構造簡式 。①紅外光譜檢測說明分子中含有氰基(-CN);②1H-NMR譜檢測說明分子中有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子。設計以乙醇為原料制備F的合成路線(用流程圖表示;無機試劑任選) ?!敬鸢浮抗庹铡?〕〔3〕〔5〕4〔〔5〕4〔6〕CH3CH〔6〕CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COCl化生成C,CDD為;化生成C,CDD為;苯基乙酸發(fā)生取代反響生成G,G為;GSOCl2發(fā)生取代反響生成乙?;馓阴B?。D發(fā)生水解得到E,E2-羥基-2苯基乙酸發(fā)生取代反響生成G,G為;GSOCl2發(fā)生取代反響生成乙酰基扁桃酰氯。甲苯與氯氣反響生成A的條件是光照。〔3〕物質D的構造簡式是?!?〕物質D的構造簡式是。〔4〕a.化合物A屬于鹵代烴,可以發(fā)生水解反響,鹵代烴水解屬于取代反響,a不正確;b.乙?;馓阴B确肿又泻新仍?,故其不屬于芳香烴,b不正確;c.化合物C是苯甲醛,其分子中有醛基,故其能與制的Cu(OH)2發(fā)生反響,c正確。綜上所述,說法正確的選項是c?!?〕E+F→G的化學方程式是?!?〕E+F→G的化學方程式是。有多種同分異構體,(-異構體有、、、4種。題中信息,用乙酸與SOCl2發(fā)生取代反響制備F。具體合成路線如下:CH題中信息,用乙酸與SOCl2發(fā)生取代反響制備F。具體合成路線如下:CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COCl。點睛:此題是有關有機合成與有機推斷的綜合考察,主要考察了常見的有機反響及其反響條件、常見的官能團的構造與性質、有機物構造的推斷、限定條件的同分異構體的書寫、依據原料設計合理的合成路線。CH3COOHCH3COCl。硝苯地平H是一種治療高血壓的藥物;其一種合成路線如下::酯分子中的a-碳原子上的氫比較活潑,使酯與酯之間能發(fā)生縮合反響。答復以下問題:〔1〕B的化學名稱為 。〔2〕②的反響類型是 ?!?〕D的構造簡式為 ?!病?〕〔4〕H的分子式為 。反響①的化學方程式為 ?!?〕拉西地平也是一種治療高血壓藥物,設以乙醇和M與G互為同分異構體,M在確定條體下能發(fā)生銀鏡反響,核磁共振氫譜顯示有4組峰,峰面積之比為1:1:2:4,寫出M〔7〕拉西地平也是一種治療高血壓藥物,設以乙醇和為原料制備拉西地平的合成路線(為原料制備拉西地平的合成路線(無機試劑任選)。 。鄰硝基甲苯〔3〔3〕〔5〕〔4〕C17H18N2〔5〕〔7〔7〕【分析】〔D中取代構造被高錳酸鉀氧化為E中醛基,由題目兩分子F〔D中取代構造被高錳酸鉀氧化為E中醛基,由題目兩分子F發(fā)生縮合反應得到G。【詳解】硝基和甲基為鄰位關系,故B的化學名稱為鄰硝基甲苯;〔3〕由分析知D為〔3〕由分析知D為;〔5〕反響①取代反響引入硝基:;〔4〕H分子式為C17H18N2〔5〕反響①取代反響引入硝基:;;〔6〕M在確定條體下能發(fā)生銀鏡反響,則考慮其中包含醛基或甲酸酯的構造,故M可能為;。參考題干酯與酯之間能發(fā)生縮合反響,以及E、GNH3生成H的原理,可知合成路線為:?!军c睛】此題重點為第〔6〕問,能發(fā)生銀鏡反響的構造除了醛類,還應包括甲酸和甲酸酯的構造,在書寫同分異構體類題型時應尤其留意這一點。具有抗菌作用的白頭翁素衍生物H的合成路線如以以下圖所示::i.RCH:i.RCHBrR﹣HC═CH﹣R′ii.R﹣HC═CH﹣R′iii.R﹣HC═CH﹣R′(以上Riii.R﹣HC═CH﹣R′〔1〕A屬于芳香烴,其名稱是 ?!?〕D的構造簡式是 。由F生成G的反響類型是 。由E與I2在確定條件下反響生成F的化學方程式是 此反響同時生成另外一個有機副產物且與F互為同分異構體此有機副產物的構造簡式是 。以下說法正確的選項是 (選填字母序號)。A.G存在順反異構體由G生成H的反響是加成反響C.1molG1molH2發(fā)生加成反響〔6〕以乙烯為起始原料,結合信息選用必要的無機試劑合成寫出合成路線(用構造簡D.1molF1molHNaOH〔6〕以乙烯為起始原料,結合信息選用必要的無機試劑合成寫出合成路線(用構造簡式表示有機物,用箭頭表示轉化關系,箭頭上注明試劑和反響條件)。 ?!敬鸢浮俊?〕〔1〕1,2〔2〕〔4〕〔〔4〕〔6〕〔5〔6〕【解析】【分析】據DaD是;在氫氧化鈉作用下發(fā)生水解反響,再酸化生成鄰乙烯基苯甲酸EiiE據DaD是;在氫氧化鈉作用下發(fā)生水解反響,再酸化生成鄰乙烯基苯甲酸EiiE生成FF是,結合信息iiiiiiH的構造簡式,逆推G是。C中苯環(huán)上的取代基位置關系可知,A的構造簡式為,則A1,2-二甲苯〔或芳香烴是指含有苯環(huán)的碳氫化合物。A的化學式為C8H10C中苯環(huán)上的取代基位置關系可知,A的構造簡式為,則A1,2-二甲苯〔或鄰二甲苯。,2二甲苯〔鄰二甲苯;雙鍵,則物質D的構造式為。因此,此題正確答案是:;由雙鍵,則物質D的構造式為。因此,此題正確答案是:;〔3〔3〕依據以上分析,F(xiàn)是,G是,F(xiàn)中碘原子與鄰位碳原子上的氫原子發(fā)〔4〔4〕E的構造簡式為,依據“ⅰ”,E的構造簡式中有碳碳雙鍵和羧基,在確定條件下生成物質F的方程式為:。I2生成物質F的方程式為:?;橥之悩嬻w,此有機副產物的構造簡式是。鄰乙烯基苯甲酸與I2在確定條件下反響生成F的產物不唯一,此反響同時生成另外一種有機副產物且與互為同分異構體,此有機副產物的構造簡式是。因此,此題正確答案是:;;〔5〕A項,順反異構體形成的條件包括:①存在限制旋轉的因素,如雙鍵;②每個不能旋轉的碳原子都連接兩個不同的原子或原子團。G中形成雙鍵的一個碳原子連接2個氫原子,不符合條件②,因此不存在順反異構體,故A因此,此題正確答案是:;;B項,由G生成H的過程中,碳碳雙鍵翻開,結合成四個碳碳單鍵,屬于加成反響,故B項正確;D項,F(xiàn)的構造簡式為,其中酯基和碘原子均可與NaOH1molF最多可與C項,物質GD項,F(xiàn)的構造簡式為,其中酯基和碘原子均可與NaOH1molF最多可與2molNaOH反響;而H的構造簡式中含有兩個酯基,與NaOH1molH最多可消耗2molNaOHD項正確。因此,此題正確答案是:BD?!?〕此題承受逆推法。由“ⅰ”可知,要合成物質的反響物為CH3CH=CHCH3〔6〕此題承受逆推法。由“ⅰ”可知,要合成物質的反響物為CH3CH=CHCH3。要在乙烯合成路線如以下圖:?!军c睛】。9.鹽酸普魯卡因()9.鹽酸普魯卡因()是一種良好的局部麻醉藥,具有毒性小,無成癮性等特點。其合成路線如以以下圖所示:答復以下問題:3molA可以合成1molB,且B是平面正六邊形構造,則B的構造簡式為 。有機物C的名稱為
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