考點17合成高分子的基本方法-2021-2022學年高二化學核心考點歸納與分層測試（人教版2019選擇性必修3）（原卷版）

考點17合成高分子的基本方法【核心考點梳理】一、有機高分子化合物1．概念：由許多低分子化合物以共價鍵結合成的，相對分子質量很大(通常在104以上)的一類化合物。2．基本概念eq\x(單體)—能夠進行聚合反應形成高分子化合物的低分子化合物↓聚合eq\x(高聚物)—由單體聚合而成的相對分子質量較大的化合物↓單元 eq\x(鏈節(jié))—高分子化合物中化學組成相同、可重復的最小單位，也稱重復結構單元↓數(shù)目eq\x(聚合度)—高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目，通常用n表示例如：【核心歸納】有機高分子化合物與低分子有機物的區(qū)別有機高分子化合物低分子有機物相對分子質量高達10000以上1000以下相對分子質量的數(shù)值平均值明確數(shù)值分子的基本結構若干重復結構單元組成單一分子結構性質物理、化學性質有較大差別二、合成高分子化合物的基本反應類型1．加成聚合反應(加聚反應)(1)概念：由含有不飽和鍵的化合物分子以加成反應的形式結合成高分子化合物的反應。(2)加聚反應的特點①單體必須是含有雙鍵、三鍵等不飽和鍵的化合物(例如：烯、二烯、炔、醛等)。②反應只生成高聚物，沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生。③聚合物鏈節(jié)的化學組成跟單體的化學組成相同。④聚合物相對分子質量為單體相對分子質量的整數(shù)倍。(3)常見的加聚反應①丙烯的加聚：nCH2=CH—CH3eq\o(→,\s\up7(催化劑))。②1,3丁二烯的加聚：nCH2CH—CHCH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))2．縮合聚合反應(縮聚反應)(1)概念：有機小分子單體間反應生成高分子化合物，同時生成小分子化合物的反應。(2)縮聚反應的特點①單體分子中至少含有兩個官能團(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。②縮聚反應生成聚合物的同時，還有小分子副產(chǎn)物(如H2O、NH3、HCl等)生成。③所得聚合物鏈節(jié)的化學組成與單體的化學組成不同。④縮聚物結構簡式要在方括號外側寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團。如：(3)常見的縮聚反應①羥基酸縮聚如HOCH2COOH的縮聚：nHOCH2COOHeq\o(,\s\up9(催化劑),\s\do3(△))＋(n－1)H2O。HOOC(CH2)5OH的縮聚：nHOOC(CH2)5OHeq\o(,\s\up9(催化劑),\s\do3(△))＋(n－1)H2O。②醇與酸縮聚如乙二酸與乙二醇的縮聚：nHOCH2CH2OH＋eq\o(,\s\up9(催化劑),\s\do3(△))＋(2n－1)H2O。己二酸與乙二醇的縮聚：nHOOC(CH2)4COOH＋nHO(CH2)2OHeq\o(,\s\up9(催化劑),\s\do3(△))＋(2n－1)H2O。③氨基酸的縮聚如氨基乙酸的縮聚：nH2NCH2COOHeq\o(,\s\up9(催化劑),\s\do3(△))＋(n－1)H2O。④胺與酸的縮聚如己二胺與己二酸的縮聚：nH2NCH2(CH2)4CH2NH2＋nHOOC(CH2)4COOHeq\o(,\s\up9(催化劑),\s\do3(△))＋(2n－1)H2O?！竞诵臍w納】1．加聚反應和縮聚反應的對比加聚反應縮聚反應單體結構單體必須是含有雙鍵等不飽和鍵的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等)單體為含有兩個或兩個以上官能團(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)的化合物反應機理反應發(fā)生在不飽和鍵上反應發(fā)生在官能團之間聚合方式通過在雙鍵上的加成而連接通過縮合脫去小分子而連接反應特點只生成高聚物，沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生生成高聚物的同時，還有小分子副產(chǎn)物生成(如H2O、NH3、HCl等)聚合物的化學組成所得高聚物的化學組成跟單體的最簡式相同，其相對分子質量eq\x\to(M)r＝Mr(單體)×n(聚合度)所得的高聚物的化學組成跟單體的化學組成不同，其相對分子質量eq\x\to(M)r<[Mr(單體)×n(聚合度)]2．加聚產(chǎn)物單體的推斷(1)凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的聚合物，其合成單體必為一種，將鏈節(jié)兩端兩個半鍵斷開向內閉合即可。如，其單體是。(2)凡鏈節(jié)主鏈上只有四個碳原子(無其他原子)且鏈節(jié)無雙鍵的聚合物，其單體必為兩種，在鏈節(jié)兩端及正中央劃線斷開，然后左右兩個半鍵閉合即可。如的單體是CH2=CH2和CH3—CH=CH2。(3)凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子，并存在碳碳雙鍵()結構的聚合物，雙鍵前后各兩個碳原子劃線斷開，形成間二烯烴結構，其規(guī)律是“見雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”從一端劃線斷開，隔一鍵斷一鍵，然后將半鍵閉合，即單雙鍵互換。如的單體是CH2=CH—CH=CH2和。(4)若給出較長的結構片段，則應首先找出重復的鏈節(jié)，再加以判斷，但應注意重復的鏈節(jié)有時不止一種形式，可去掉一端的一個碳原子(可能屬于前一個鏈節(jié))后再考慮。3．縮聚產(chǎn)物單體的推斷(1)若鏈節(jié)中含有酚羥基的結構，單體一般為酚和醛。如的單體是和HCHO。(2)若鏈節(jié)中含有以下結構，HO—ROH、、，其單體必為一種，如HO—CH2CH2OH的單體為HO—CH2CH2—OH，的單體為。方法是去中括號和n即為單體。(3)若鏈節(jié)中含有部分，則單體為羧酸和醇，將中C—O單鍵斷開，去掉括號和n，左邊加羥基，右邊加氫即可，如的單體為HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。(4)若鏈節(jié)中含有部分，則單體一般為氨基酸，將中C—N單鍵斷開，去掉中括號和n，左邊加羥基，右邊加氫即為單體，如的單體為H2NCH2COOH和?！颈貍渲R基礎練】1.下列屬于天然高分子的是()A.聚乙烯 B.淀粉C.丙綸 D.油脂2.(2021江蘇蘇州高二月考)下列塑料的合成中,發(fā)生的化學反應類型與其他三種不同的是()A.聚乙炔塑料 B.聚氯乙烯塑料C.酚醛塑料 D.聚苯乙烯塑料3.下列敘述正確的是()A.單體的質量之和等于所生成高聚物的質量B.單體為一種物質時,則發(fā)生加聚反應C.縮聚反應的單體至少有兩種物質D.淀粉和纖維素的鏈節(jié)都是C6H10O5,但聚合度不同,彼此不是同分異構體4.某高分子的部分結構如下:下列說法不正確的是()A.聚合物的鏈節(jié)是B.聚合物的分子式為(C2H2Cl2)nC.聚合物的單體是CHClCHClD.若n為聚合度,則該聚合物的平均相對分子質量為97n5.(2020山東德州高二檢測)聚乳酸可在乳酸菌作用下降解,下列有關聚乳酸的說法正確的是()A.聚乳酸是一種純凈物B.聚乳酸是一種酸性高分子材料C.聚乳酸的單體為D.聚乳酸是由單體之間通過加聚反應而合成的6.縮聚反應是合成高分子材料的重要反應。下列屬于縮聚反應的是()A.乙烯生成聚乙烯B.四氟乙烯生成聚四氟乙烯C.乙二醇與乙二酸生成D.對苯二甲酸和乙二醇生成對苯二甲酸乙二醇酯和水7.(2021江蘇高二期中)新冠肺炎疫情出現(xiàn)以來,一系列舉措體現(xiàn)了中國力量。在各種防護防控措施中,化學知識起了重要作用,下列有關說法不正確的是()A.修建“火神山”醫(yī)院所用的HDPE(高密度聚乙烯)膜是一種無毒無味的高分子材料B.N95型口罩的核心材料是聚丙烯,聚丙烯可以使溴水褪色C.使用醫(yī)用酒精殺菌消毒的過程中發(fā)生了化學變化D.醫(yī)用防護服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜,其單體四氟乙烯屬于鹵代烴8.按要求完成下列問題。(1)聚苯乙烯的結構簡式為。①聚苯乙烯的鏈節(jié)是,單體是。

②實驗測得某聚苯乙烯的相對分子質量(平均值)為52000,則該高聚物的聚合度n為。

(2)完成下列反應的化學方程式,并指出其反應類型。①由乙烯制取聚乙烯:;

。

②由丙烯制取聚丙烯:;

。

③由對苯二甲酸()與乙二醇制取高分子:;。

【關鍵能力提升練】9.(2021江蘇蘇州高二月考)工程塑料PBT的結構簡式為,下列有關PBT的說法正確的是()A.PBT是通過加聚反應得到的高聚物B.PBT分子中含有酯基C.PBT的單體中有芳香烴D.PBT的單體均能與Na、NaOH、Na2CO3反應10.(2021山東聊城高二月考)順1,4聚異戊二烯,又稱“天然橡膠”,合成順式聚異戊二烯的部分流程如圖。下列說法正確的是()N順式聚異戊二烯A.N是順式異戊二烯B.M存在順反異構體C.N分子中最多有10個原子共平面D.順式聚異戊二烯的結構簡式為11.下列化學方程式書寫正確的是()A.nCH2CH—CH3CH2—CH2—CH2B.C.+H2O+CH3COOHD.nH2N—CH2COOH+H2O12.(2021貴州貴陽高二檢測)一種用于隱形眼鏡材料的聚合物片段如下:下列關于該高分子說法正確的是()A.結構簡式為B.氫鍵對該高分子的性能沒有影響C.完全水解得到的高分子,含有官能團羧基和碳碳雙鍵D.完全水解得到的小分子有機化合物,具有4種不同化學環(huán)境的氫原子13.滌綸廣泛應用于衣料和裝飾材料。合成滌綸的反應如下:+nHOCH2CH2OH滌綸+(2n1)H2O。下列說法正確的是 ()A.合成滌綸的反應為加聚反應B.對苯二甲酸和苯甲酸互為同系物C.1mol滌綸與NaOH溶液反應,理論上最多可消耗2nmolNaOHD.滌綸的結構簡式為14.由丙烯經(jīng)圖示途徑可得到F、G兩種高分子,它們都是常用的塑料。(1)聚合物F的結構簡式是。

(2)D的結構簡式是。

(3)B轉化為C的化學方程式是。

(4)在一定條件下,兩分子E能脫去兩分子水形成一種六元環(huán)狀化合物,該化合物的結構簡式是。

(5)E有多種同分異構體,其中一種能發(fā)生銀鏡反應,1mol該同分異構體與足量的金屬鈉反應產(chǎn)生1molH2,則該同分異構體的結構簡式為。

(6)E轉化為G的化學方程式是。

15.根據(jù)圖示回答下列問題:(1)寫出A、E、G的結構簡式:A,E,G。

(2)反應②的化學方程式(包括反應條件)是,反應④的化學方程式(包括反應條件)是。

(3)寫出③⑤的化學方程式及反應類型:③,。

⑤,。

【學科素養(yǎng)拔高練】16.高分子材料在生活和生產(chǎn)中有著廣泛的應用。(1)新型的合成材料“丁苯吡橡膠”的結構簡式為。它是由三種單體、和通過反應而制得的。

(2)聚丁二酸乙二醇酯(PES)是一種生物可降解的聚酯,它在塑料薄膜、食品包裝和生物材料等方面有著廣泛的應