考點(diǎn)44 有機(jī)化合物的合成（解析版）

學(xué)而優(yōu)教有方考點(diǎn)44有機(jī)化合物的合成本考點(diǎn)考查合成有機(jī)化合物的方法，掌握官能團(tuán)的引入、消除與轉(zhuǎn)化方法，掌握使碳鏈增長、減短、成環(huán)的主要反應(yīng)，學(xué)會(huì)綜合分析推斷，熟練合成技法。預(yù)計(jì)2023年以填空題為主，尤其設(shè)計(jì)合成路線的程序和選擇，復(fù)習(xí)時(shí)要加以關(guān)注。一、碳骨架的構(gòu)建二、官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化三、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)碳骨架的構(gòu)建1．碳鏈的增長(1)鹵代烴的取代反應(yīng)①溴乙烷與氰化鈉的反應(yīng)：CH3CH2Br＋NaCN→CH3CH2CN＋NaBr，CH3CH2CNeq\o(→,\s\up10(H2O，H＋))CH3CH2COOH。②溴乙烷與丙炔鈉的反應(yīng)：CH3CH2Br＋NaC≡CCH3→CH3CH2C≡CCH3＋NaBr。(2)醛酮的加成反應(yīng)①丙酮與HCN的反應(yīng)：。②乙醛與HCN的反應(yīng)：CH3CHO+HCN③羥醛縮合(以乙醛為例)：CH3CHO+CH3CHO2．碳鏈的減短(1)與酸性KMnO4溶液的氧化反應(yīng)①烯烴、炔烴的反應(yīng)：②苯的同系物的反應(yīng)：(2)脫羧反應(yīng)無水醋酸鈉與堿石灰的反應(yīng)：CH3COONa＋NaOHeq\o(→,\s\up10(△))CH4↑＋Na2CO3?！拘≡嚺５丁空?qǐng)判斷下列說法的正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)(1)乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)，可以使碳鏈減短()(2)裂化石油制取汽油，可以使碳鏈減短()(3)乙烯的聚合反應(yīng)，可以使碳鏈減短()(4)烯烴與酸性KMnO4溶液的反應(yīng)，可以使碳鏈減短()(5)鹵代烴與NaCN的取代反應(yīng)，可以使碳鏈減短()(6)環(huán)氧乙烷開環(huán)聚合，可以使碳鏈減短()答案：(1)×(2)√(3)×(4)√(5)×(6)×【典例】例1鹵代烴能夠發(fā)生下列反應(yīng)：2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。下列有機(jī)物可合成環(huán)丙烷的是()A．CH3CH2CH2Cl B．CH3CHBrCH2BrC．CH2BrCH2CH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br【答案】C【解析】由信息2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr可知，反應(yīng)機(jī)理為：分子內(nèi)碳溴鍵斷裂后，兩個(gè)斷鍵重新結(jié)合為碳碳鍵，溴與鈉結(jié)合為NaBr。A中兩分子CH3CH2CH2Cl可合成CH3CH2CH2CH2CH2CH3；B中一分子CH3CHBrCH2Br不能成環(huán)，兩分子生成；C中一分子CH2BrCH2CH2Br可合成；D中一分子CH3CHBrCH2CH2Br可合成。例2是一種有機(jī)醚，可由鏈狀烴A(分子式為C4H6)通過如圖路線制得。下列說法正確的是()ABCA．A的結(jié)構(gòu)簡式是CH2=CHCH2CH3B．B中含有的官能團(tuán)有碳溴鍵、碳碳雙鍵C．C在Cu或Ag作催化劑、加熱條件下不能被O2氧化為醛D．①、②、③的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)【答案】B【解析】由有機(jī)醚的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)③的條件可知C為，結(jié)合反應(yīng)①和②的條件可推知B為，A為，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B的結(jié)構(gòu)簡式為，B中含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和碳溴鍵，B項(xiàng)正確；C為，連接醇羥基的碳原子上含有2個(gè)H原子，所以C能被催化氧化生成醛，C項(xiàng)錯(cuò)誤；烯烴能和溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，鹵代烴能發(fā)生水解反應(yīng)，水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，醇生成醚的反應(yīng)為取代反應(yīng)，所以①、②、③分別是加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、取代反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤?！緦?duì)點(diǎn)提升】對(duì)點(diǎn)1以丙烯為基礎(chǔ)原料，可制備離子導(dǎo)體材料中有機(jī)溶劑的單體丙烯酸丁酯，其合成路線如下：下列判斷錯(cuò)誤的是()A．反應(yīng)①是一個(gè)碳鏈增長的反應(yīng)B．反應(yīng)②是還原反應(yīng)，可以通過加成的方式實(shí)現(xiàn)C．反應(yīng)③需要的條件是濃硫酸和加熱D．該合成工藝的原子利用率為100%【答案】D【解析】A項(xiàng)，對(duì)比反應(yīng)①的反應(yīng)物和生成物，可知反應(yīng)①是一個(gè)碳鏈增長的反應(yīng)，A項(xiàng)正確；B項(xiàng)，反應(yīng)②是醛基被還原為羥基，在一定條件下，醛基與H2加成可得到羥基，B項(xiàng)正確；C項(xiàng)，反應(yīng)③是酯化反應(yīng)，反應(yīng)條件是濃硫酸和加熱，C項(xiàng)正確；D項(xiàng)，反應(yīng)③有水生成，故該合成工藝的原子利用率小于100%，D項(xiàng)錯(cuò)誤。故選D。對(duì)點(diǎn)2已知：+，如果要合成，所用的原料可以是()A．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔B．1，3-戊二烯和2-丁炔C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔D．2-甲基-1，3-丁二烯和丙炔【答案】A【解析】類比1，3-丁二烯與乙炔的加成反應(yīng)，采用逆合成分析法可知，若按斷鍵可得到(2-甲基-1，3-丁二烯)和(2-丁炔)，若按斷鍵可得到(2，3-二甲基-1，3-丁二烯)和(丙炔)，故選A?！厩蓪W(xué)妙記】1．碳鏈的增長2．碳鏈的減短官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化1．官能團(tuán)的引入類別反應(yīng)物化學(xué)方程式碳碳雙鍵CH3CH2OHCH3CH2OHeq\o(→,\s\up10(濃硫酸),\s\do8(170℃))CH2=CH2↑＋H2OCH3CH2BrCH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up10(乙醇),\s\do8(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O鹵素原子CH2=CH2與HClCH2=CH2＋HCl→CH3CH2ClCH3CH2OH與HBrCH3CH2OH＋HBr→CH3CH2Br＋H2O羥基CH2=CH2與H2OCH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up10(催化劑))CH3CH2OHCH3CH2ClCH3CH2Cl＋NaOHeq\o(→,\s\up10(H2O),\s\do8(△))CH3CH2OH＋NaClCH3CHO與H2CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up10(催化劑),\s\do8(△))CH3CH2OH羧基RCH2CH=CH2RCH2CH=CH2eq\o(→,\s\up10(KMnO4H＋))RCH2COOH＋CO2↑CH3CH2CNCH3CH2CNeq\o(→,\s\up10(H2O、H＋))CH3CH2COOH羰基2．官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化可以通過取代、消去、加成、氧化、還原等反應(yīng)實(shí)現(xiàn)。下面是以乙烯為起始物，通過一系列化學(xué)反應(yīng)實(shí)現(xiàn)的官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)化?！拘≡嚺５丁空?qǐng)判斷下列說法的正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)(1)可發(fā)生消去反應(yīng)引入碳碳雙鍵()(2)可發(fā)生催化氧化引入羧基()(3)CH3CH2Br可發(fā)生取代反應(yīng)引入羥基()(4)與CH2=CH2可發(fā)生加成反應(yīng)引入環(huán)()(5)烷烴取代反應(yīng)，不能引入-OH()(6)如果以乙烯為原料，經(jīng)過加成反應(yīng)、取代反應(yīng)反應(yīng)可制得乙二醇()答案：(1)√(2)×(3)√(4)√(5)√(6)√【典例】例1下列反應(yīng)不能在有機(jī)化合物分子中引入羥基的是()A．乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)B．聚酯的水解反應(yīng)C．油脂的水解反應(yīng)D．烯烴與水的加成反應(yīng)【答案】A【解析】羧酸和醇的酯化反應(yīng)在有機(jī)物分子中引入酯基；酯的水解、烯烴與水的加成均能引入羥基。例2下圖表示4-溴-1-環(huán)己醇所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)。生成物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是()A．②③B．①④C．①②④D．①②③④【答案】A【解析】根據(jù)題干圖示中的反應(yīng)條件可知，反應(yīng)①是鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件，所以反應(yīng)①的生成物中含有兩種官能團(tuán)：碳碳雙鍵和羥基；反應(yīng)②發(fā)生的是鹵代烴的水解反應(yīng)，生成物中只含有一種官能團(tuán)，即只有羥基；反應(yīng)③是醇與溴化氫發(fā)生的取代反應(yīng)，所以生成物中只含有一種官能團(tuán)，即溴原子；反應(yīng)④發(fā)生的是醇的消去反應(yīng)，生成物中含有兩種官能團(tuán)：碳碳雙鍵和溴原子。【對(duì)點(diǎn)提升】對(duì)點(diǎn)1在有機(jī)合成中，常會(huì)引入官能團(tuán)或?qū)⒐倌軋F(tuán)消除，下列相關(guān)過程中反應(yīng)類型及相關(guān)產(chǎn)物不合理的是 ()A．乙烯→乙二醇：B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2BrCH3CH2OHC．1-溴丁烷→1-丁炔：CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH2D．乙烯→乙炔：【答案】B【解析】B項(xiàng)，由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在堿性條件下水解即可，路線不合理，且由溴乙烷→乙烯為消去反應(yīng)。對(duì)點(diǎn)2香葉醇、橙花醇和乙酸橙花酯在工業(yè)上用作香料，它們可由月桂烯來合成，合成路線如圖所示。下列有關(guān)說法中不正確的是()A．反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為取代反應(yīng)B．1分子月桂烯與2分子Br2加成的產(chǎn)物有3種(不考慮立體異構(gòu))C．香葉醇和橙花醇具有相同的分子式D．乙酸橙花酯的同分異構(gòu)體中不可能有芳香族化合物【答案】B【解析】由合成路線可知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為取代反應(yīng)，A項(xiàng)正確；1分子月桂烯與2分子Br2加成的產(chǎn)物有、、、，共4種，B項(xiàng)錯(cuò)誤；香葉醇和橙花醇的分子式均為C10H18O，C項(xiàng)正確；乙酸橙花酯分子的不飽和度為3，苯分子的不飽和度為4，故乙酸橙花酯的同分異構(gòu)體中不可能有芳香族化合物，D項(xiàng)正確。【巧學(xué)妙記】1．官能團(tuán)的引入方法引入—OH烯烴與水加成，醛、酮加氫，鹵代烴水解，酯的水解引入—X烴與X2取代，不飽和烴與HX或X2加成，醇與HX取代引入某些醇或鹵代烴的消去，炔烴加氫引入—CHO某些醇氧化，烯烴氧化，糖類水解(生成葡萄糖)引入—COOH醛氧化，苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化，羧酸鹽酸化，酯酸性水解引入—COO—酯化反應(yīng)2．官能團(tuán)的消除方法(1)通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵。(2)通過消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)等消除羥基(—OH)。(3)通過加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)等消除醛基(—CHO)。3．有機(jī)合成中常見官能團(tuán)的保護(hù)(1)酚羥基的保護(hù)：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH溶液反應(yīng)，把—OH變?yōu)椤狾Na(或使其與ICH3反應(yīng)，把—OH變?yōu)椤狾CH3)將其保護(hù)起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。(2)碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。(3)氨基(—NH2)的保護(hù)：如在對(duì)硝基甲苯eq\o(→,\s\up7(合成))對(duì)氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2還原為—NH2。防止當(dāng)KMnO4氧化—CH3時(shí)，—NH2(具有還原性)也被氧化。有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)1．基本流程2．合成路線的核心合成路線的核心在于構(gòu)建目標(biāo)化合物分子的碳骨架和引入必需的官能團(tuán)。3．合成路線的推斷方法(1)正推法路線：某種原料分子eq\o(→,\s\up10(碳鏈的連接),\s\do8(官能團(tuán)的安裝))目標(biāo)分子。過程：首先比較原料分子和目標(biāo)化合物分子在結(jié)構(gòu)上的異同，包括官能團(tuán)和碳骨架兩個(gè)方面的異同；然后，設(shè)計(jì)由原料分子轉(zhuǎn)向目標(biāo)化合物分子的合成路線。(2)逆推法路線：目標(biāo)分子eq\o(→,\s\up10(逆推))原料分子。過程：在逆推過程中，需要逆向?qū)ふ夷茼樌铣赡繕?biāo)化合物的中間有機(jī)化合物，直至選出合適的起始原料。(3)優(yōu)選合成路線依據(jù)合成路線是否符合化學(xué)原理。合成操作是否安全可靠。綠色合成。綠色合成主要出發(fā)點(diǎn)是：有機(jī)合成中的原子經(jīng)濟(jì)性；原料的綠色化；試劑與催化劑的無公害性。4．逆推法設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的一般程序【小試牛刀】請(qǐng)判斷下列說法的正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)(1)有機(jī)合成的關(guān)鍵是目標(biāo)化合物分子碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入()(2)設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的方法有正推法和逆推法()(3)逆推法設(shè)計(jì)合成路線時(shí)往往先推出一些中間產(chǎn)物，然后逐步推出原料分子()(4)由丙烯合成1，2-丙二醇：第一步加成反應(yīng)，第二步取代反應(yīng)()(5)由1-溴丁烷合成1，3-丁二烯：第一步消去反應(yīng)，第二步加聚反應(yīng)()(6)由乙醇合成乙炔：第一步消去反應(yīng)，第二步加成反應(yīng)，第三步消去反應(yīng)((7)由乙烯合成乙二醛：第一步加成反應(yīng)，第二步取代反應(yīng)，第三步氧化反應(yīng)()(8)綠色合成思想只要求所有原料都轉(zhuǎn)化為目標(biāo)化合物()答案：(1)√(2)√(3)√(4)√(5)×(6)√(7)√(8)×【典例】例1以溴乙烷為原料制備1，2－二溴乙烷，下列方案中最合理的是()A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2＝CH2CH2BrCH2BrB．CH3CH2BrCH2BrCH2BrC．CH3CH2BrCH2＝CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrD．CH3CH2BrCH2＝CH2CH2BrCH2Br【答案】D【解析】題干中強(qiáng)調(diào)的是最合理的方案，A項(xiàng)與D項(xiàng)相比，步驟多一步，且在乙醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，容易發(fā)生分子間脫水、氧化反應(yīng)等副反應(yīng)；B項(xiàng)步驟最少，但取代反應(yīng)不會(huì)停留在“CH2BrCH2Br”階段，副產(chǎn)物多，分離困難，原料浪費(fèi)；C項(xiàng)比D項(xiàng)多一步取代反應(yīng)，顯然不合理；D項(xiàng)相對(duì)步驟少，操作簡單，副產(chǎn)物少，較合理。例2下列合成路線不合理的是()A．用乙醇合成正丁醇：B．用二甲基二氯硅烷合成硅橡膠：硅橡膠C．用乙烯合成1，4-二氧雜環(huán)己烷()：D．用1，3-丁二烯合成2-氯-1，3-丁二烯：【答案】D【解析】A項(xiàng)，乙醇催化氧化產(chǎn)生CH3CHO，CH3CHO分子之間發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生CH3CH(OH)CH2CHO，CH3CH(OH)CH2CHO在催化劑存在條件下加熱發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO與H2在Ni催化下加熱，發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生CH3CH2CH2CH2OH，A正確；B項(xiàng)，(CH3)2SiCl2發(fā)生水解反應(yīng)產(chǎn)生(CH3)2Si(OH)2，該物質(zhì)在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)產(chǎn)生，該物質(zhì)發(fā)生交聯(lián)產(chǎn)生硅橡膠，B正確；C項(xiàng)，CH2=CH2與Br2發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生CH2BrCH2Br，CH2BrCH2Br與NaOH的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)產(chǎn)生HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH與濃硫酸混合加熱發(fā)生脫水反應(yīng)產(chǎn)生，C正確；D項(xiàng)，CH2=CH-CH=CH2與Cl2發(fā)生1，4-加成反應(yīng)產(chǎn)生Cl-CH2-CH=CH-CH2-Cl，該物質(zhì)與NaOH的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)產(chǎn)生HO-CH2-CH=CH-CH2-OH，HO-CH2-CH=CH-CH2-OH與HCl發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生HO-CH2-CH2-CHCl-CH2-OH，HO-CH2-CH2-CHCl-CH2-OH與濃硫酸混合加熱發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生CH2=CCl-CH=CH2，D錯(cuò)誤；故選D?！緦?duì)點(diǎn)提升】對(duì)點(diǎn)1以乙醇為原料(無機(jī)試劑任選)設(shè)計(jì)合成的方案，需要依次發(fā)生的反應(yīng)類型是()A．消去、取代、水解、加成B．取代、消去、加成、水解C．消去、加成、取代、水解D．消去、加成、水解、取代【答案】B【解析】本題可通過逆合成分析法進(jìn)行推斷，由題述有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可判斷該有機(jī)物可通過二元醇發(fā)生取代反應(yīng)生成，二元醇可通過二鹵代烴水解得到，二鹵代烴可通過乙烯與鹵素單質(zhì)加成得到，乙烯可由乙醇消去得到。由上述分析可知，由乙醇為原料設(shè)計(jì)合成的方案如下：CH3CH2OHCH2CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OH，依次發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代(或水解)反應(yīng)、取代反應(yīng)，故D項(xiàng)正確。對(duì)點(diǎn)2下列合成路線不合理的是 ()A．用氯苯合成環(huán)己烯：B．用乙醇合成乙二醇：CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OHC．用乙烯合成乙酸：CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHD．用BrCH2CH=CHCH2Br合成HOOCCHClCH2COOH：BrCH2CH=CHCH2BrHOCH2CH=CHCH2OHHOOCCH=CHCOOHHOOCCHClCH2COOH【答案】D【解析】HOCH2CH=CHCH2OH與酸性高錳酸鉀溶液作用時(shí)，碳碳雙鍵、羥基均會(huì)被氧化，不能生成HOOCCH=CHCOOH，故D符合題意?！厩蓪W(xué)妙記】1．下列分子不能發(fā)生成環(huán)反應(yīng)的是()A．HO—CH2COOH B．H2N—CH2COOHC．HO—CH2CH2OH D．【答案】D【解析】A、B、C三項(xiàng)物質(zhì)分子內(nèi)、分子間均能發(fā)生成環(huán)反應(yīng)，D項(xiàng)物質(zhì)不能。2．法國化學(xué)家格利雅發(fā)現(xiàn)了有機(jī)鎂試劑(也稱為格氏試劑)及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用。其反應(yīng)機(jī)理是有機(jī)鎂試劑中帶有負(fù)電荷的烴基與帶有正電荷的基團(tuán)結(jié)合，從而發(fā)生取代或者加成反應(yīng)。下列反應(yīng)中有機(jī)產(chǎn)物不合理的是 ()A．RMgBrROHB．RMgBrR—R'C．RMgBrRCOOHD．RMgBrRCH2CH2OH【答案】A【解析】RMgBrROH的反應(yīng)中帶有負(fù)電荷的烴基R—與帶有負(fù)電荷的—OH結(jié)合，不符合題述反應(yīng)機(jī)理。3．下列反應(yīng)試劑和條件能增大有機(jī)化合物不飽和度的是()A．氫氧化鈉的醇溶液，加熱B．氫氧化鈉的水溶液，加熱C．稀硫酸，加熱D．銀氨溶液【答案】A【解析】鹵代烴在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，引入碳碳雙鍵，因此可以增大有機(jī)物不飽和度，A正確；鹵代烴或酯類可以在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，不能增加不飽和度，B不正確；酯類、糖類可以在稀硫酸溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)，不能增加不飽和度，C不正確；銀氨溶液能把醛基氧化生成羧基，不飽和度不變，D不正確。4．碳鏈增長在有機(jī)合成中具有重要意義，它是實(shí)現(xiàn)由小分子有機(jī)化合物向較大分子有機(jī)化合物轉(zhuǎn)化的主要途徑。某同學(xué)設(shè)計(jì)了如下4個(gè)反應(yīng)，其中可以實(shí)現(xiàn)碳鏈增長的是()A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共熱B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共熱C．CH3CH2Br和NaOH的水溶液共熱D．CH3CH2CH3和Br2(g)光照【答案】A【解析】B、C可實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，D中可引入Br原子，但均不會(huì)實(shí)現(xiàn)碳鏈增長，A中反應(yīng)為CH3(CH2)3Br＋NaCNCH3(CH2)3CN＋NaBr，可增加一個(gè)碳原子。5．下列反應(yīng)中，不可能在有機(jī)物中引入羧基的是()A．鹵代烴的水解B．有機(jī)物RCN在酸性條件下水解C．醛的氧化D．烯烴的氧化【答案】A【解析】鹵代烴水解引入了羥基，RCN水解生成RCOOH，RCHO被氧化生成RCOOH，烯烴如RCH＝CHR被氧化后可以生成RCOOH。6．下列物質(zhì)可以在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)而引入碳碳雙鍵的是()A． B．1-氯甲烷C．2-甲基-2-氯丙烷 D．2，2-二甲基-1-氯丙烷【答案】C【解析】A、B、D中物質(zhì)不能發(fā)生消去反應(yīng)。。7．由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH，依次從左至右發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是 ()選項(xiàng)反應(yīng)類型反應(yīng)條件A加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；消去反應(yīng)KOH醇溶液、加熱；KOH水溶液、加熱；常溫B消去反應(yīng)；加成反應(yīng)；取代反應(yīng)NaOH水溶液、加熱；常溫；NaOH醇溶液、加熱C氧化反應(yīng)；取代反應(yīng)；消去反應(yīng)加熱；KOH醇溶液、加熱；KOH水溶液、加熱D消去反應(yīng)；加成反應(yīng)；取代反應(yīng)NaOH醇溶液、加熱；常溫；NaOH水溶液、加熱【答案】D【解析】CH3CH(OH)CH2OH可以由CH3CHBrCH2Br水解得到，而CH3CHBrCH2Br可以由CH3CH=CH2與溴單質(zhì)加成得到，CH3CH=CH2可由CH3CH2CH2Br發(fā)生消去反應(yīng)得到，故合成路線為CH3CH2CH2BrCH3CHCH2CH3CHBrCH2BrCH3CH(OH)CH2OH，發(fā)生的反應(yīng)類型依次是消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)。8．已知酸性>H2CO3>，綜合考慮反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率和原料成本等因素，將轉(zhuǎn)化為的合理方法是 ()A．與稀H2SO4共熱后，加入足量的NaHCO3溶液B．與稀H2SO4共熱后，加入足量的Na2CO3溶液C．與足量的NaOH溶液共熱后，再加入足量稀H2SO4D．與足量的NaOH溶液共熱后，再通入足量CO2【答案】D【解析】A項(xiàng)，原料在稀硫酸催化下水解可生成鄰羥基苯甲酸，再加入NaHCO3溶液，羧基可與其反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物，但是由于酯在酸性條件下水解的程度較小，酯的轉(zhuǎn)化率較低，故該方法中原料的轉(zhuǎn)化率較低，不符合題意；B項(xiàng)，原料與稀硫酸共熱后生成鄰羥基苯甲酸，再加入碳酸鈉溶液，酚羥基和羧基都反應(yīng)，得不到目標(biāo)產(chǎn)物，不符合題意；C項(xiàng)，原料與足量NaOH溶液反應(yīng)后，加入足量稀硫酸生成鄰羥基苯甲酸，得不到目標(biāo)產(chǎn)物，不符合題意；D項(xiàng)，原料與足量NaOH溶液共熱后，可以完全水解，原料的轉(zhuǎn)化率高，水解液中再通入足量二氧化碳，由于碳酸的酸性弱于苯甲酸但強(qiáng)于苯酚，故可生成鄰羥基苯甲酸鈉，符合題意。9．由石油裂解產(chǎn)物乙烯制取HOCH2COOH，需要經(jīng)歷的反應(yīng)類型有()A．氧化——氧化——取代——水解B．加成——水解——氧化——氧化C．氧化——取代——氧化——水解D．水解——氧化——氧化——取代【答案】A【解析】由乙烯CH2=CH2合成HOCH2COOH的步驟：2CH2=CH2＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3CHO，2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3COOH，CH3COOH＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))Cl—CH2COOH＋HCl，Cl—CH2COOH＋H2Oeq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(△))HOCH2COOH＋HCl，故反應(yīng)類型：氧化——氧化——取代——水解。10．在給定條件下，下列選項(xiàng)中所示物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化均能實(shí)現(xiàn)的是()A．CH3CH2CH2Breq\o(→,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(△))CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up11(Br2),\s\do4())CH3CHBrCH2BrB．NaOH(aq)eq\o(→,\s\up11(苯酚),\s\do4())C6H5ONa(aq)eq\o(→,\s\up11(CO2),\s\do4())NaHCO3(aq)C．NaOH(aq)eq\o(→,\s\up11(CuSO4（aq）),\s\do4())Cu(OH)2懸濁液eq\o(→,\s\up11(蔗糖),\s\do4())Cu2O(s)D．石油eq\o(→,\s\up11(裂解),\s\do4())CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))【答案】B【解析】CH3CH2CH2Br和氫氧化鈉醇溶液共熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得CH3CH=CH2，A錯(cuò)誤；苯酚有弱酸性，苯酚能與氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉和水，苯酚的電離能力介于碳酸的一級(jí)電離和二級(jí)電離之間，苯酚鈉可以和二氧化碳反應(yīng)生成碳酸氫鈉和苯酚，B正確；蔗糖不是還原性糖，不會(huì)與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，C錯(cuò)誤；聚丙烯的正確的結(jié)構(gòu)簡式為，D錯(cuò)誤。11．下列屬于碳鏈增長的反應(yīng)是()A．CH3CH=CH2＋Br2→CH3CHBrCH2BrB．C6H5CH2Cl＋NaCN→C6H5CH2CN＋NaClC．CH3CH2CH2Cl＋NaOHeq\o(→,\s\up11(H2O),\s\do4())CH3CH2CH2OH＋NaClD．CH2=CHCH3eq\o(→,\s\up11(KMnO4（H＋）),\s\do4())CH3COOH＋CO2【答案】B【解析】選項(xiàng)A是烯烴的加成反應(yīng)，在反應(yīng)后的分子中碳原子數(shù)目沒有變化；選項(xiàng)B是發(fā)生在苯環(huán)支鏈上的取代反應(yīng)，反應(yīng)的結(jié)果是在苯環(huán)支鏈上增加了一個(gè)碳原子；選項(xiàng)C是鹵代烴的取代反應(yīng)，反應(yīng)的結(jié)果是鹵素原子被羥基取代，分子中碳原子數(shù)目沒有變化；選項(xiàng)D發(fā)生烯烴的氧化反應(yīng)，碳鏈縮短。12．關(guān)于由的說法正確的是()A．為有機(jī)分子碳鏈增加的過程B．第1步反應(yīng)需引入碳碳雙鍵C．該過程須通過兩步反應(yīng)完成D．該過程不可能發(fā)生加成反應(yīng)【答案】B【解析】該合成路線為：。13．已知：。下列說法不正確的是 ()A．反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)B．反應(yīng)②中FeCl3作催化劑C．N的同分異構(gòu)體有3種(不考慮立體異構(gòu))D．M、N、P均不能與溴水反應(yīng)【答案】C【解析】反應(yīng)①為加成反應(yīng)，A正確；氯原子取代苯環(huán)上的H，應(yīng)在催化劑存在條件下進(jìn)行，可用FeCl3作催化劑，B正確；N的同分異構(gòu)體可為二甲苯或鏈狀烴，二甲苯有3種結(jié)構(gòu)，則對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體多于3種，C錯(cuò)誤；M、N、P三種有機(jī)物均不含碳碳雙鍵，與溴水不反應(yīng)，D正確。14．以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線如圖，則()A．A的結(jié)構(gòu)簡式是B．①②的反應(yīng)類型分別是取代、消去C．反應(yīng)②③的條件分別是濃硫酸加熱、光照D．酸性KMnO4溶液褪色可證明已完全轉(zhuǎn)化為【答案】B【解析】以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線為。A項(xiàng)，由上述分析可知，A為氯代環(huán)戊烷；B項(xiàng)，反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng)，反應(yīng)②為在氫氧化鈉醇溶液中加熱發(fā)生的消去反應(yīng)；C項(xiàng)，反應(yīng)②的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件為氫氧化鈉醇溶液、加熱，反應(yīng)③的條件為常溫；D項(xiàng)，B為環(huán)戊烯，含碳碳雙鍵，與環(huán)戊二烯均能使高錳酸鉀溶液褪色，則酸性KMnO4溶液褪色，不能證明環(huán)戊烷已完全轉(zhuǎn)化成環(huán)戊二烯。15．4-溴甲基-1-環(huán)己烯的一種合成路線如下：下列說法正確的是()A．X、Y、Z都屬于芳香族化合物B．①②③的反應(yīng)類型依次為加成反應(yīng)、還原反應(yīng)和取代反應(yīng)C．由化合物Z一步制備化合物Y的轉(zhuǎn)化條件是：NaOH醇溶液，加熱D．化合物Y先經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液氧化，再與乙醇在濃硫酸催化下酯化可制得化合物X【答案】B【解析】X、Y、Z中的六元環(huán)不是苯環(huán)，不屬于芳香族化合物；由官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化可知1，3-丁二烯與丙烯酸乙酯發(fā)生加成反應(yīng)生成X，X發(fā)生還原反應(yīng)生成Y，Y發(fā)生取代反應(yīng)生成Z；由化合物Z一步制備化合物Y，應(yīng)發(fā)生水解反應(yīng)，應(yīng)在氫氧化鈉的水溶液中；Y含有碳碳雙鍵，可被酸性高錳酸鉀氧化。16．“綠色化學(xué)”是當(dāng)今社會(huì)人們提出的一個(gè)新概念，“綠色化學(xué)”工藝中原子利用率為100%。工業(yè)上可用乙基蒽醌（A）經(jīng)兩步反應(yīng)制備H2O2，其反應(yīng)可簡單表示如下（條件省略）：下列有關(guān)說法不正確的是（）A．上述工業(yè)生產(chǎn)消耗的原料是H2、O2和乙基蒽醌B．該法生產(chǎn)H2O2符合“綠色化學(xué)工藝”的要求C．乙基蒽醌（A）的作用相當(dāng)于催化劑，化合物（B）屬于中間產(chǎn)物D．第1個(gè)反應(yīng)中乙基蒽醌（A）發(fā)生還原反應(yīng)，第2個(gè)反應(yīng)中化合物（B）發(fā)生氧化反應(yīng)【答案】A【解析】反應(yīng)的實(shí)質(zhì)為H2+O2＝H2O2，消耗的原料是H2、O2，故A錯(cuò)誤；H2和H2只生成H2O2，沒有其它副產(chǎn)品生成，符合“綠色化學(xué)工藝”的要求，故B正確；反應(yīng)前后乙基蒽醌不變，應(yīng)為該反應(yīng)的催化劑，最終產(chǎn)物為H2O2，化合物（B）屬于中間產(chǎn)物，故C正確；有機(jī)反應(yīng)中，第1反應(yīng)為加氫反應(yīng)，屬于還原反應(yīng)，第2個(gè)反應(yīng)為氧化反應(yīng)，故D正確。17．有如下合成路線，甲經(jīng)兩步轉(zhuǎn)化為丙：下列敘述錯(cuò)誤的是()A．步驟(2)產(chǎn)物中可能含有未反應(yīng)的甲，可用溴水檢驗(yàn)是否含甲B．反應(yīng)(1)的無機(jī)試劑是液溴，鐵作催化劑C．甲和丙均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)D．乙既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)【答案】B【解析】從丙和甲的結(jié)構(gòu)簡式上可判斷，丙比甲多了2個(gè)羥基，甲經(jīng)二步轉(zhuǎn)化為丙，根據(jù)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，需要甲先與鹵素單質(zhì)加成，再水解可得丙。丙中不含碳碳雙鍵，所以步驟(2)產(chǎn)物中若含有未反應(yīng)的甲，可用溴水檢驗(yàn)是否含甲，甲能使溴水退色，丙不能，A正確；反應(yīng)(1)是加成反應(yīng)，所以試劑為溴水或溴的四氯化碳溶液即可，B錯(cuò)誤；甲中含碳碳雙鍵，丙中含羥基，都能與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)，C正確；乙中含有鹵素原子，可以發(fā)生水解反應(yīng)，也可發(fā)生消去反應(yīng)，D正確。18．李蘭娟團(tuán)隊(duì)研究發(fā)現(xiàn)阿比朵爾能有效抑制新冠病毒，合成阿比朵爾(丙)的部分線路圖如下。下列敘述錯(cuò)誤的是()A．化合物甲C15H17NO4B．化合物甲、乙、丙均能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)C．1mol乙與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗4molNaOHD．1mol阿比朵爾與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)，最多可消耗7molH2【答案】C【解析】A項(xiàng)，根據(jù)甲的結(jié)構(gòu)簡式，可知化合物甲的分子式為C15H17NO4，故A正確；B項(xiàng)，甲中含有酯基、碳碳雙鍵，乙中含有酯基、溴原子、碳碳雙鍵，丙中含有酯基、羥基、溴原子、碳碳雙鍵，所以化合物甲、乙、丙均能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)，故B正確；C項(xiàng)，1mol乙與足量NaOH溶液反應(yīng)，生成1mol、2molNaBr、1molCH3COONa，所以最多可消耗6molNaOH，故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，阿比朵爾分子中有2個(gè)苯環(huán)、1個(gè)碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol阿比朵爾與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)，最多可消耗7molH2，故D正確；故選C。19．A(C6H6O)是一種重要的化工原料，廣泛用于制造樹脂、醫(yī)藥等。以A、B為原料合成扁桃酸衍生物F的路線如下：(1)A的名稱是________；B的結(jié)構(gòu)簡式是____________________。(2)C()中①～③羥基氫原子的活性由強(qiáng)到弱的順序是___________。(3)D的結(jié)構(gòu)簡式是________________________________________________。(4)1molF最多可以與________molNaOH發(fā)生反應(yīng)。(5)若E分子中含有3個(gè)六元環(huán)，則E的結(jié)構(gòu)簡式是__________________________?！敬鸢浮俊窘馕觥緼與B發(fā)生加成反應(yīng)生成C()，根據(jù)A的分子式(C6H6O)及C的結(jié)構(gòu)簡式可知A是苯酚，結(jié)構(gòu)簡式是，B是OHC—COOH，C與CH3OH在濃硫酸催化下，發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為，D與濃氫溴酸再發(fā)生取代反應(yīng)生成F()；若E分子中含有3個(gè)六元環(huán)，說明2分子的C也可以發(fā)生酯化反應(yīng)生成含有1個(gè)酯環(huán)的酯，得到化合物E，結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)上述推斷可知：(1)A是，名稱是苯酚；B的結(jié)構(gòu)簡式是OHC—COOH。(2)C()中①～③羥基分別為酚羥基、醇羥基和羧羥基，羥基氫原子的活性由強(qiáng)到弱的順序是③>①>②。(3)D的結(jié)構(gòu)簡式是。(4)F()中含有一個(gè)酯基、一個(gè)酚羥基和一個(gè)溴原子，所以1molF最多可以與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)。(5)若E分子中含有3個(gè)六元環(huán)，說明2分子的C也可以發(fā)生酯化反應(yīng)生成含有1個(gè)酯環(huán)的酯，得到化合物E，結(jié)構(gòu)簡式為；或3個(gè)分子之間發(fā)生酯化反應(yīng)得到。20．α-松油醇是生產(chǎn)香精的重要原料，其合成路線如圖所示：深度解析回答下列問題：(1)α-松油醇中所含官能團(tuán)的名稱為。

(2)C→D的反應(yīng)類型為。

(3)E→F的反應(yīng)中有副產(chǎn)物X(與F互為同分異構(gòu)體)生成，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式：。

(4)已知：RBrRMgBr(R表示烴基)。寫出以溴乙烷和2-溴丙烷為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)?！敬鸢浮?1)碳碳雙鍵、羥基(2)加成反應(yīng)(3)(4)【解析】(1)根據(jù)α-松油醇的結(jié)構(gòu)是可知，含有的官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵、羥基。(2)C→D是中碳碳雙鍵與Br2反應(yīng)生成，反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。(3)E→F發(fā)生的是加成反應(yīng)，加成產(chǎn)物可能是或，所以X的結(jié)構(gòu)簡式是。(4)CH3CH2BrCH3CH2MgBr；(CH3)2CHBr(CH3)2CHOH，(CH3)2CHOH氧化為CH3COCH3，CH3COCH3再和CH3CH2MgBr反應(yīng)，合成路線為。21．化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種，最簡單的二苯乙炔類化合物是。以互為同系物的單取代芳香烴A、G為原料合成M的一種路線(部分反應(yīng)條件略去)如下：回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________。(2)D分子中最多有________個(gè)碳原子共平面，與D化學(xué)式相同且符合下列條件的同分異構(gòu)體有________種。(①與D具有相同的官能團(tuán)，②苯環(huán)上的三元取代物)(3)①的反應(yīng)類型是________________。(4)⑤的化學(xué)方程式為___________________________________________________。(5)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由苯乙烯和甲苯為起始原料制備的合成路線：________________________________________________________________________?！敬鸢浮?5)【解析】A、G是互為同系物的單取代芳香烴，由B的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)①為取代反應(yīng)，A為，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，D能與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成E，E在氫氧化鉀、乙醇條件下反應(yīng)得到F，可知E為鹵代烴，D含有不飽和鍵，故反應(yīng)③為消去反應(yīng)，則D為，E為，F(xiàn)為，由M的分子式可知，反應(yīng)⑦屬于取代反應(yīng)，M的結(jié)構(gòu)簡式為；A、G是互為同系物的單取代芳香烴，結(jié)合反應(yīng)⑥的產(chǎn)物可知G為。(1)根據(jù)上述分析，A的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)D為，苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)、碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，使2個(gè)平面共面，即分子中所有的碳原子都可能共面，分子中最多有10個(gè)碳原子共平面。D的同分異構(gòu)體與D具有相同的官能團(tuán)且為苯環(huán)上的三元取代物，則苯環(huán)上的取代基為—CH3、—CH3、—CH=CH2，2個(gè)甲基有鄰、間、對(duì)3種位置結(jié)構(gòu)，對(duì)應(yīng)的—CH=CH2分別有2種、3種、1種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體共有2＋3＋1＝6種。(3)根據(jù)上述分析，反應(yīng)①為取代反應(yīng)。(4)反應(yīng)⑤為鹵代烴的消去反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋2KOHeq\o(→,\s\up11(乙醇),\s\do4(△))＋2KBr＋2H2O。(5)以苯乙烯和甲苯為起始原料制備。根據(jù)題干流程圖，可知需要合成和；合成，可以由苯乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)得到，再在KOH/乙醇條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成；合成，可以通過甲苯在I2/HIO3、CH3COOH/H2SO4條件下反應(yīng)得到，最后與發(fā)生取代反應(yīng)得到，故合成路線為：。1．（福建省龍巖市教學(xué)質(zhì)量檢查）治療冠狀病毒用藥“阿比朵爾”的部分合成路線如下，下列說法錯(cuò)誤的是（）A．a(chǎn)的溶解度比b大B．b可發(fā)生加成、還原、水解反應(yīng)C．c中至少有12個(gè)原子共平面D．1molc與NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為1mol【答案】D【解析】a發(fā)生取代反應(yīng)生成b，b發(fā)生還原反應(yīng)生成c，b中苯環(huán)可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，硝基可發(fā)生還原反應(yīng)，酯基可發(fā)生水解反應(yīng)，c是酚與甲酸形成的酯。A項(xiàng)，a中有親水基團(tuán)羧基，a的溶解度比b大，故A正確；B項(xiàng)，b中苯環(huán)可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，硝基可發(fā)生還原反應(yīng)，酯基可發(fā)生水解反應(yīng)，b可發(fā)生加成、還原、水解反應(yīng)，故B正確；C項(xiàng)，苯環(huán)以及與之相連的6個(gè)原子一定共面，c中至少有12個(gè)原子共平面，故C正確；D項(xiàng)，c是酚與甲酸形成的酯，1molc與NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為2mol，故D錯(cuò)誤；故選D。2．（2022·浙江省湖州市教育科學(xué)研究中心調(diào)研測試）1，4-環(huán)己二醇()是生產(chǎn)某些液晶材料和藥物的原料，現(xiàn)以環(huán)己烷()為基礎(chǔ)原料，使用逆合成分析法設(shè)計(jì)它的合成路線如下。下列說法正確的是（）A．有機(jī)物X、Y、M均為鹵代烴B．有機(jī)物X和Y可能為同分異構(gòu)體，也可能為同種物質(zhì)C．反應(yīng)①為取代反應(yīng)，反應(yīng)⑦為加成反應(yīng)D．合成過程涉及取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)【答案】D【解析】根據(jù)逆推法可知，由環(huán)己烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)生成，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)生成，與溴發(fā)生1,4-加成生成，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生水解反應(yīng)生成。A項(xiàng)，有機(jī)物X為、Y為均為鹵代烴，M為，為環(huán)烯烴，A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，有機(jī)物X和Y分別為、，為同分異構(gòu)體，不可能為同種物質(zhì)，B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，反應(yīng)①為在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成，也屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)⑦為在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成，C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，綜上分析，合成過程涉及取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)，D正確；故選D。3．（2022·湖北省武漢市部分重點(diǎn)中學(xué)調(diào)研）下列合成路線不合理的是（）A．甲苯-苯甲醇：B．用二甲基二氯硅烷合成硅橡膠：C．用乙烯合成1，4-二氧雜環(huán)己烷()CH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OHD．用1，3-丁二烯合成2-氯-1，3-丁二烯：【答案】D【解析】A項(xiàng)，甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上取代反應(yīng)生成一氯甲苯，一氯甲苯在氫氧化鈉水溶、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成苯甲醇，合成路線合理，故A不選；B項(xiàng)，(CH3)2SiCl2發(fā)生水解反應(yīng)生成(CH3)2Si(OH)2，(CH3)2Si(OH)2發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，交聯(lián)得到硅橡膠，合成路線合理，故B不選；C項(xiàng)，乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br在NaOH水溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，合成路線合理，故C不選；D項(xiàng)，CH2=CH-CH=CH2和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2ClCHClCH=CH2，CH2ClCHClCH=CH2和NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CClCH=CH2，該步驟設(shè)計(jì)不合理，故D選；故選D。4．（2022·江蘇省宿遷市調(diào)研測試）有機(jī)物G是一種食品香料，它的一種合成路線如下：已知：下列有關(guān)說法中錯(cuò)誤的是（）A．化合物過程中，有生成B．化合物D生成化合物E的反應(yīng)介質(zhì)是醇溶液C．由化合物E生成F反應(yīng)可知，苯酚鈉比苯酚易被氧化D．化合物D分子式是，則E的分子式是【答案】C【解析】A項(xiàng)，根據(jù)信息反應(yīng)并結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式可知E的結(jié)構(gòu)簡式為：有CH3CHO生成，A正確；B項(xiàng)，由鹵代烴生成雙鍵是在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，B正確；C項(xiàng)，苯酚鈉比苯酚更穩(wěn)定，更不易被氧化，C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，化合物D分子式是，則E的分子式是，D正確；故選C。5．（2022·江蘇省天一中學(xué)質(zhì)檢）從腐敗草料中提取的一種有機(jī)物——雙香豆素，常用于抗凝藥。其合成路線如下，下列有關(guān)說法正確的是（）A．香豆素中所有原子一定共平面B．香豆素與足量的加成后的產(chǎn)物中含有3個(gè)手性碳原子C．雙香豆素最多能消耗D．雙香豆素能發(fā)生氧化、還原、消去和聚合反應(yīng)【答案】B【解析】A項(xiàng)，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則該分子中所有原子不一定共平面，故A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，香豆素與足量的H2加成后的產(chǎn)物中含有3個(gè)手性碳原子，如圖所示，故B正確；C項(xiàng)，酯基水解生成的羧基和酚羥基能和NaOH以1：1反應(yīng)，醇羥基和氫氧化鈉不反應(yīng)，雙香豆素水解生成2個(gè)酚羥基、2個(gè)羧基，則1mol該有機(jī)物最多與4molNaOH反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，雙香豆素中含有苯環(huán)、酯基、碳碳雙鍵和醇羥基，具有苯、酯、烯烴和醇的性質(zhì)，碳碳雙鍵能發(fā)生氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)、聚合反應(yīng)，但羥基不能發(fā)生消去反應(yīng)，故D錯(cuò)誤；故選B。6．（2022·江西省撫州市七校聯(lián)考）通過Nazarov反應(yīng)合成有機(jī)物Z的反應(yīng)路線如下圖所示，下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是（）A．X→Y→Z先后發(fā)生氧化反應(yīng)和加成反應(yīng)B．光照下，Y能和溴水發(fā)生取代反應(yīng)C．Z的分子式為：D．Y、Z互為同分異構(gòu)體【答案】B【解析】A項(xiàng)，X→Y羥基轉(zhuǎn)化成羧基，發(fā)生氧化反應(yīng)，Y→Z可以看成左側(cè)雙鍵碳及其氫原子與右側(cè)五碳環(huán)的雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，A項(xiàng)正確；B項(xiàng)，光照下，Y能和液溴發(fā)生取代反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C項(xiàng)，Z的分子式C11H14O2，C項(xiàng)正確；D項(xiàng)，Y生成Z可看成分子內(nèi)加成反應(yīng)，因此Y、Z互為同分異構(gòu)體，D項(xiàng)正確；故選B。7．（2021·山東省德州躍華學(xué)校學(xué)情調(diào)研）化合物Z是合成平喘藥沙丁胺醇的中間體，可通過下列路線制得：下列說法不正確的是（）A．X分子中所有原子不可能在同一平面上B．Y與足量H2的加成產(chǎn)物分子中有2個(gè)手性碳原子C．可用FeCl3溶液鑒別Y和ZD．1molZ最多能與3molNaOH反應(yīng)【答案】B【解析】A項(xiàng)，根據(jù)甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)，由于X中存在甲基，故X分子中所有原子不可能在同一平面上，A正確；B項(xiàng)，Y與足量H2的加成產(chǎn)物分子中有4個(gè)手性碳原子，如圖，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，Y中含有酚羥基能使氯化鐵溶液顯紫色，而Z不含，可用FeCl3溶液鑒別Y和Z，C正確；D項(xiàng)，Z中含有兩個(gè)酯基且水解后的酚能與氫氧化鈉反應(yīng)，故1molZ最多能與3molNaOH反應(yīng)，D正確。8．（2022·北京市中關(guān)村中學(xué)檢測）某藥物中間體合成路線如圖(部分產(chǎn)物已略去)，下列說法不正確的是（）A．步驟①、③的目的是保護(hù)A中的某官能團(tuán)B．A的結(jié)構(gòu)簡式C．1molC與足量NaOH溶液反應(yīng)，可消耗2molNaOHD．E在一定條件下可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成高分子化合物【答案】B【解析】由逆合成法，E發(fā)生酯化反應(yīng)生成，可知E為HOCH2CH2C(CH3)2COOH，D為HOCH2CH2C(CH3)2COONa，A與乙酸反應(yīng)生成B，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，C發(fā)生水解反應(yīng)得到D，則C為CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH，B為CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO，則A為HOCH2CH2C(CH3)2CHO。A項(xiàng)，步驟①、③的目的是保護(hù)A中的羥基，故A正確；B項(xiàng)，由以上分析可知A為HOCH2CH2C(CH3)2CHO，故B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，C為CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH，含有酯基和羧基各消耗1molNaOH，1molC與足量NaOH溶液反應(yīng)，可消耗2molNaOH，故C正確；D項(xiàng)，E為HOCH2CH2C(CH3)2COOH，含有羥基、羧基，E在一定條件下可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成高分子化合物，故D正確；故選B。9．（2022·河南省焦作市第一中學(xué)調(diào)研）“達(dá)蘆那韋”是一種蛋白酶抑制劑，其合成路線中的某片段如圖所示：下列說法正確的是（）A．a(chǎn)的一氯代物有3種 B．b與有機(jī)物含有的官能團(tuán)相同C．c能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng) D．d的分子式為【答案】C【解析】A項(xiàng)，a分子中的氫原子有5種，一氯代物有5種，A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，b含有醛基，有機(jī)物CH3OOCH含有酯基，含有的官能團(tuán)不相同，B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，c含有苯環(huán)，因此能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，C正確；D項(xiàng)，根據(jù)d的結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為C11H17N，D錯(cuò)誤；故選C。10．（2022·寧夏回族自治區(qū)銀川一中模擬預(yù)測）內(nèi)酯Y可由X通過電解合成，并在一定條件下轉(zhuǎn)化為Z，轉(zhuǎn)化路線如下：下列說法不正確的是（）A．Z分子中一定共面的原子數(shù)可以是14 B．Y→Z的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)C．X、Y、Z中只有Y不能與碳酸鈉溶液反應(yīng) D．X苯環(huán)上的一氯代物有9種【答案】D【解析】A項(xiàng)，苯環(huán)是平面型結(jié)構(gòu)，與苯直接相連的原子共平面，由于單鍵可旋轉(zhuǎn)，則Z分子中一定共面的原子數(shù)可以是14，A正確；B項(xiàng)，Y→Z是酯交換反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，B正確；C項(xiàng)，Y上只有酯基，不能與Na2CO3反應(yīng)，C正確；D項(xiàng)，靠下的苯環(huán)存在著對(duì)稱結(jié)構(gòu)，其上只有三種一氯取代，所以有機(jī)物X苯環(huán)上一氯代物有7種，D錯(cuò)誤；故選D。11．（2022·山東省煙臺(tái)市三模）立方烷的衍生物具有高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點(diǎn)。一種立方烷衍生物的部分合成路線如下，下列說法錯(cuò)誤的是（）A．甲→乙為加成反應(yīng)B．乙分子中有4個(gè)手性碳原子C．丙分子中σ鍵與π鍵數(shù)目之比為9∶1D．甲的同分異構(gòu)體中，能被氧化生成醛基的鏈狀溴代醇只有1種【答案】C【解析】A項(xiàng)，兩個(gè)甲分子中碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)生成一個(gè)乙分子，A正確；B項(xiàng)，連接四種不同基團(tuán)的碳原子為手性碳原子，乙分子中有4個(gè)手性碳原子，B正確；C項(xiàng)，單鍵由1個(gè)σ鍵組成，雙鍵由1個(gè)σ鍵與1個(gè)π鍵組成，丙分子中σ鍵與π鍵數(shù)目之比為24∶2=12∶1，C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，甲的不飽和度為4，能被氧化生成醛基說明含有-CH2OH結(jié)構(gòu)，是鏈狀溴代醇只有共1種，D正確；故選C。12．（2022·吉林省延邊州一模）抗抑郁藥米那普侖(Milnacipran)中間體G的合成路線如圖：回答下列問題：(1)G的分子式是____；G中的含氧官能團(tuán)名稱為____。(2)寫出C的結(jié)構(gòu)簡式____；E→F的反應(yīng)第一步是—CN水解生成—COOH，寫出第二步的化學(xué)方程式：____。(3)F→G的反應(yīng)類型是____。(4)K與F互為同分異構(gòu)體，滿足下列三個(gè)條件的K有____種。①能與NaHCO3反應(yīng)②屬于苯的三取代物，有兩個(gè)相同取代基，且不含甲基③核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為4：2：2：1：1(5)結(jié)合題中信息，寫出用甲苯為原料，合成的路線____(無機(jī)試劑任選)。【答案】(1)C11H11O2Br

羧基(2)

+H2O(3)加成反應(yīng)(4)2(5)【解析】苯（A）在氯化鋁作用下與一氯甲烷發(fā)生取代反應(yīng)生成甲苯（B），甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式及D的分子式可知，氯氣在甲基上取代，C的結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)流程圖可知D→E轉(zhuǎn)化過程中，開環(huán)后與D發(fā)生反應(yīng)生成E，E在給定條件下轉(zhuǎn)化為F，F(xiàn)開環(huán)與HBr繼續(xù)反應(yīng)生成G。(1)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知分子式是C11H11O2Br；G中的含氧官能團(tuán)名稱為羧基；(2)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式及D的分子式可知，氯氣在甲基上取代，C的結(jié)構(gòu)簡式為。E→F反應(yīng)的第二步是羧基與羥基發(fā)生酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）生成酯，方程式為：+H2O；(3)根據(jù)F、G的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)→G的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；(4)K與F互為同分異構(gòu)體，分子式為C11H10O2，能與NaHCO3反應(yīng)，說明含有羧基，屬于苯的三取代物，有兩個(gè)相同取代基，且不含甲基，從分子式上可知分子中含7個(gè)不飽和度，苯環(huán)中含4個(gè)不飽和度，?COOH中含1個(gè)不飽和度，剩余4個(gè)C中有2個(gè)不飽和度，應(yīng)該為兩個(gè)?CH=CH2。K的結(jié)構(gòu)簡式可以是（?COOH的位置用數(shù)字標(biāo)出）：、、，共6種。核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為4∶2∶2∶1∶1，說明對(duì)稱性好，結(jié)構(gòu)簡式有、，故為2種；(5)要想合成可采取逆推的方法：，可得合成路線為：。13．（2022·廣東省佛山市二模）馬藺子甲素(Ⅶ)可用于肺癌和白血病等的放射性治療，一種合成馬藺子甲素的路線如圖所示：已知：a)代表，代表b)R1CH=CHR2R1CHO+R2CHOc)R3CHO回答下列問題：(1)化合物Ⅰ的分子式為___________。(2)反應(yīng)①的目的是___________。(3)反應(yīng)③中有Zn（OH）2生成，其化學(xué)方程式為___________。(4)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是___________。(5)化合物Ⅶ中含氧官能團(tuán)的名稱為___________。(6)化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下條件的有___________種(不考慮立體異構(gòu))。其中苯環(huán)上只有兩種取代基的結(jié)構(gòu)簡式為___________(任寫一種)。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③核磁共振氫譜確定分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子。(7)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以為主要原料制備的路線_____?！敬鸢浮?1)C10H12O2(2)保護(hù)酚羥基(3)+H2O+Zn→+HCHO+(4)加成反應(yīng)、取代反應(yīng)(5)醚鍵、酮(羰)基(6)

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、、(7)【解析】和BnBr()在K2CO3作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成和；和臭氧在-78℃條件下反應(yīng)得到；發(fā)生信息b的第二步反應(yīng)得到HCHO和，Ⅳ為；和BrPh3P(CH2)7CH(OCH3)2發(fā)生信息c的反應(yīng)得到，和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)得到和，通過系列反應(yīng)得到。(1)化合物Ⅰ含10個(gè)C，2個(gè)O，不飽和度為5，故分子式為C10H12O2；(2)①將酚羥基轉(zhuǎn)化為-OBn，⑤由將-OBn轉(zhuǎn)化為酚羥基，故反應(yīng)①的目的是保護(hù)酚羥基；(3)反應(yīng)③中發(fā)生信息b的第二步反應(yīng)得到HCHO和，還有Zn（OH）2生成，根據(jù)原子守恒可知其化學(xué)方程式為+H2O+Zn→+HCHO+Zn（OH）2；(4)對(duì)比和結(jié)構(gòu)可知二者和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)得到和；(5)由結(jié)構(gòu)簡式可知化合物Ⅶ中含氧官能團(tuán)的名稱為醚鍵、酮(羰)基；(6)化合物Ⅰ結(jié)構(gòu)為，含10個(gè)2個(gè)O，不飽和度為5，其同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足：②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則含酚-OH；①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則還含-CHO，3個(gè)飽和C；③核磁共振氫譜確定分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子，則含2個(gè)等效的甲基，符合條件的有2大種情況：(1)苯環(huán)上含2個(gè)對(duì)稱的甲基，符合條件的是、；(2)含，苯環(huán)上有三個(gè)取代基(、-OH、-CHO)時(shí)：-OH和-CHO位于鄰位時(shí)有4種，位于間位時(shí)有4種，位于對(duì)位時(shí)有2種；苯環(huán)上有2個(gè)取代基(和-OH)時(shí)有鄰間對(duì)3種；綜上所述，符合條件的共有2+4+4+2+3=15種；其中苯環(huán)上只有兩種取代基的結(jié)構(gòu)簡式為、、；(7)以為主要原料制備：對(duì)比和，要發(fā)生碳鏈增長的反應(yīng)，即要發(fā)生信息c的反應(yīng)，因此需要苯甲醛和反應(yīng)，故合成路線如下：。14．（2022·江蘇省蘇錫常鎮(zhèn)四市教學(xué)情況調(diào)研）化合物F是合成葉酸抗結(jié)劑培美曲塞二鈉鹽的中間體，其合成路線如下：(1)A分子中碳原子的雜化方式為_______。(2)C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_______。①苯環(huán)上有4個(gè)取代基。②分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(3)D→E反應(yīng)中有一種分子式為C12H12O3Br2的副產(chǎn)物生成，其結(jié)構(gòu)簡式為_______。(4)E→F的反應(yīng)需經(jīng)歷E→X→F的過程。中間體X的分子式為C16H18N4O4，且X不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。則E→X發(fā)生的反應(yīng)類型為_______。(5)寫出以乙烯和為原料制備治療類風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎藥物中間體的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題干)_______?！敬鸢浮?1)sp2、sp3(2)、(3)(4)加成反應(yīng)(5)CH2=CH2CH3CHOBrCH2CHO【解析】在催化劑作用下與CH≡CCH2CH2OH發(fā)生取代反應(yīng)生成，在催化劑作用下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，在催化劑作用下與次氯酸鈉發(fā)生氧化反應(yīng)生成，在催化劑作用下與溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成，在催化劑作用下與反應(yīng)生成。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中含有的苯環(huán)碳原子和雙鍵碳原子的雜化方式都為sp2雜化，甲基碳原子的雜化方式為sp3雜化；(2)由C的同分異構(gòu)體苯環(huán)上有4個(gè)取代基，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子可知，C的同分異構(gòu)體分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱，苯環(huán)上連有的取代基為、兩個(gè)—OH和—C(CH3)3，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為、；(3)由分析可知，D→E反應(yīng)為在催化劑作用下與溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成，分子中與醛基相連的鄰碳原子上的氫原子能在催化劑作用下與溴化氫繼續(xù)發(fā)生取代反應(yīng)生成，則副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為；(4)由X不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可知E→X發(fā)生的反應(yīng)為在催化劑作用下與發(fā)生加成反應(yīng)生成；(5)由題給有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，以乙烯和為原料制備的合成步驟為在催化劑作用下乙烯發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成乙醛，在催化劑作用下乙醛與溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成BrCH2CHO，BrCH2CHO在催化劑作用下與反應(yīng)生成，合成路線為CH2=CH2CH3CHOBrCH2CHO。15．（2022·江蘇省南通市高三適應(yīng)性考試）化合物H是一種用于合成分泌調(diào)節(jié)劑藥物的中間體，其合成路線如圖：(1)與足量溶液反應(yīng)，能消耗物質(zhì)的量為_______。(2)B分子中采取和雜化的碳原子數(shù)目之比是_______。(3)C→D過程中有一種分子式為的副產(chǎn)物生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(4)C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_______。①酸性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，生成氨基酸；②另一種水解產(chǎn)物只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(5)已知：。(、代表烴基或H)。寫出以、、為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)_______。【答案】(1)1mol(2)7:2(3)(4)(5)【解析】根據(jù)合成路線圖，可知主要原料和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式都已知，因此主要是采用觀察對(duì)比的方法，關(guān)注在特定條件下有機(jī)物結(jié)構(gòu)局部發(fā)生的變化。A→B的過程使-COOH和-OH分別轉(zhuǎn)化為-COOCH3和-OCH3；B→F發(fā)生的反應(yīng)變化都集中在-NO2上，主要發(fā)生了將-NO2還原為-NH2，以及-NH2與-COOH發(fā)生脫水縮合等反應(yīng)；F→H主要是將-COOCH3逐步轉(zhuǎn)化為-OH和-CHO。(1)A分子中含有多種官能團(tuán)，其中只有-COOH能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)，1molA中含有1mol–COOH，因此消耗NaHCO3物質(zhì)的量為1mol；(2)根據(jù)C分子的結(jié)構(gòu)，sp2雜化的碳原子是苯環(huán)碳原子和酯基碳原子，一共有7個(gè)；sp3雜化的碳原子是甲基碳原子，一共有2個(gè)，因此兩種雜化類型的碳原子數(shù)之比為7:2；(3)C→D是HCOOH與－NH2間脫水形成，若要發(fā)生副反應(yīng)，只能是－NH2上的兩個(gè)H原子都與HCOOH反應(yīng)生成，并通過題中提供的副產(chǎn)物的分子式為C11H11NO5，可以得到進(jìn)一步證明；(4)C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足：酸性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，生成α-氨基酸，說明至少存在結(jié)構(gòu)：；另一個(gè)水解產(chǎn)物中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明含有苯環(huán)的結(jié)構(gòu)應(yīng)該是高度對(duì)稱的，結(jié)合剩余碳原子、氧原子數(shù)目、不飽和度和分子對(duì)稱性，可試寫并驗(yàn)證得到：；(5)將目標(biāo)分子與原料分子對(duì)比可知，合成過程的主要任務(wù)之一是延長碳鏈，根據(jù)提供的信息，欲延長碳鏈可利用羥醛縮合反應(yīng)，分子中必須有醛基，參考題干流程中F→G→H的變化，并且整個(gè)反應(yīng)中涉及易被氧化的酚羥基，因此要注意酚羥基的保護(hù)，解除對(duì)酚羥基的保護(hù)必須在MnO2氧化－CH2OH之后，因此可設(shè)計(jì)出如下流程：。1．【2021?湖南選擇性考試】己二酸是一種重要的化工原料，科學(xué)家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎(chǔ)上，提出了一條“綠色”合成路線：下列說法正確的是()A．苯與溴水混合，充分振蕩后靜置，下層溶液呈橙紅色 B．環(huán)己醇與乙醇互為同系物 C．己二酸與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2生成 D．環(huán)己烷分子中所有碳原子共平面【答案】C【解析】A項(xiàng)，苯與溴水不反應(yīng)，發(fā)生萃取，且苯的密度小于水的密度，則充分振蕩后靜置，上層溶液呈橙紅色，故A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，環(huán)己醇與乙醇中﹣OH連接的烴基結(jié)構(gòu)不同，則二者不屬于同系物，故B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，含﹣COOH的有機(jī)物可與碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，則己二酸與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2生成，故C正確；D