專(zhuān)題14有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)2022年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)-講義(原卷版)

專(zhuān)題14有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)一、考情分析核心素養(yǎng)宏觀辨識(shí)與微觀探析考綱有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)能依據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。了解常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)、能正確地表示他們的結(jié)構(gòu)。了解確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法（質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜）。能正確書(shū)寫(xiě)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。能夠正確命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。了解有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響。烴及其衍生物的性質(zhì)及應(yīng)用掌握烷、烯、炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。掌握鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。了解烴類(lèi)及衍生物的重要作用及其烴的衍生物的合成方法。根據(jù)信息能設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線糖類(lèi)、氨基酸和蛋白質(zhì)了解糖類(lèi)、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、主要化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用了解糖類(lèi)、氨基酸和蛋白質(zhì)在生命過(guò)程中的作用合成高分子了解合成高分子的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其單體和鏈節(jié)了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義考情預(yù)測(cè)預(yù)計(jì)在2022年高考中，仍會(huì)以選考題的形式出現(xiàn)，主要考查有機(jī)物的命名、官能團(tuán)、有機(jī)化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)、同分異構(gòu)體的判斷及書(shū)寫(xiě)，設(shè)計(jì)有機(jī)物的合成路線，采用通過(guò)類(lèi)比推理的方法對(duì)陌生有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)作出判斷，力求在考查中體現(xiàn)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”這一重要化學(xué)思想?？键c(diǎn)分布考點(diǎn)剖析考點(diǎn)一：有機(jī)物的官能團(tuán)和分類(lèi)1．根據(jù)元素組成分類(lèi)有機(jī)化合物eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(烴：烷烴、烯烴、炔烴、苯及其同系物等,烴的衍生物：鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等))2．按碳的骨架分類(lèi)(1)有機(jī)化合物eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(鏈狀化合物如CH3CH2CH3,環(huán)狀化合物\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂環(huán)化合物如,芳香化合物如))))(2)烴eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(鏈狀烴脂肪烴，如烷烴、烯烴、炔烴,環(huán)烴\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂環(huán)烴，如環(huán)己烷,芳香烴，如苯及其同系物，苯乙烯、,萘等))))3．按官能團(tuán)分類(lèi)(1)官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。(2)有機(jī)物的主要類(lèi)別、官能團(tuán)和典型代表物類(lèi)別官能團(tuán)代表物名稱(chēng)、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烷烴甲烷CH4烯烴(碳碳雙鍵)乙烯H2CCH2炔烴—C≡C—(碳碳三鍵)乙炔HC≡CH鹵代烴—X(鹵素原子)溴乙烷C2H5Br醇—OH(羥基)乙醇C2H5OH酚苯酚醚(醚鍵)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛CH3CHO酮(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸CH3COOH酯(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3氨基酸—NH2(氨基)—COOH(羧基)甘氨酸考點(diǎn)二：有機(jī)物的表示方法及命名1．有機(jī)物常用的表示方法有機(jī)物名稱(chēng)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式2甲基1丁烯2丙醇或CH3CH(OH)CH32．烷烴的命名(1)習(xí)慣命名法(2)系統(tǒng)命名法eq\x(選主鏈稱(chēng)某烷)?eq\x(編號(hào)位定支鏈)?eq\x(取代基寫(xiě)在前)?eq\x(標(biāo)位置短線連)?eq\x(不同基簡(jiǎn)到繁)?eq\x(相同基合并算)另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主鏈碳原子數(shù)，用一、二、三、四……表示相同取代基的數(shù)目，用1、2、3、4…表示取代基所在的碳原子位次。3．烯烴和炔烴的命名4．苯的同系物的命名(1)習(xí)慣命名法如稱(chēng)為甲苯，稱(chēng)為乙苯，二甲苯有三種同分異構(gòu)體，其名稱(chēng)分別為：鄰二甲苯、間二甲苯、對(duì)二甲苯。(2)系統(tǒng)命名法將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào)，選取最小位次號(hào)給另一甲基編號(hào)，則鄰二甲苯也可叫做1,2二甲苯，間二甲苯叫做1,3二甲苯，對(duì)二甲苯叫做1,4二甲苯。5．烴的含氧衍生物的命名(1)醇、醛、羧酸的命名選主鏈將含有官能團(tuán)(—OH、—CHO、—COOH)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱(chēng)為“某醇”“某醛”或“某酸”編序號(hào)從距離官能團(tuán)最近的一端對(duì)主鏈上的碳原子進(jìn)行編號(hào)寫(xiě)名稱(chēng)將支鏈作為取代基，寫(xiě)在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明官能團(tuán)的位置(2)酯的命名合成酯時(shí)需要羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)，命名酯時(shí)“先讀酸的名稱(chēng)，再讀醇的名稱(chēng)，后將‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸與乙醇形成酯的名稱(chēng)為甲酸乙酯。[思維拓展]1．有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見(jiàn)的錯(cuò)誤(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長(zhǎng)、支鏈最多)。(2)編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位號(hào)之和不是最小)。(3)支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁)。(4)“”“，”忘記或用錯(cuò)。2．弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。(2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。(3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4……考點(diǎn)三：有機(jī)物的空間構(gòu)型及同分異構(gòu)體1．原子共線與共面的基本模型(1)甲烷分子為正四面體形結(jié)構(gòu)，分子中有且只有3個(gè)原子共面。凡是碳原子與其他4個(gè)原子形成共價(jià)單鍵時(shí)，與碳原子相連的4個(gè)原子組成四面體結(jié)構(gòu)。任何有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中只要出現(xiàn)1個(gè)飽和碳原子，則整個(gè)分子不再共面。(2)乙烯分子為平面形結(jié)構(gòu)，分子中所有原子都在同一平面內(nèi)，鍵角約為120°。若某有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)碳碳雙鍵，則至少有6個(gè)原子共面。(3)苯分子為平面形結(jié)構(gòu)，分子中所有原子在同一平面內(nèi)，鍵角為120°。若某有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)苯環(huán)，則至少有12個(gè)原子共面。(4)甲醛分子為平面三角形結(jié)構(gòu)，分子中所有原子在同一平面內(nèi)。(5)乙炔分子為直線形結(jié)構(gòu)，分子中4個(gè)原子一定在同一條直線上。任何有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中只要出現(xiàn)1個(gè)碳碳三鍵，至少有4個(gè)原子共線。(6)HCN分子為直線形結(jié)構(gòu)，分子中3個(gè)原子在同一條直線上。2．同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體(1)概念分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象稱(chēng)為同分異構(gòu)現(xiàn)象。存在同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。(2)同分異構(gòu)體類(lèi)型碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同，如：CH2=CH—CH2—CH3和CH3CH=CHCH3官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類(lèi)不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3，常見(jiàn)的官能團(tuán)異構(gòu)有醇、酚、醚；醛與酮；羧酸與酯等(3)常見(jiàn)的官能團(tuán)類(lèi)別異構(gòu)舉例組成通式可能的類(lèi)別及典型實(shí)例CnH2n烯烴(CH2=CHCH3)、環(huán)烷烴()CnH2n－2炔烴(CH≡C—CH2CH3)、二烯烴(CH2=CHCH=CH2)、環(huán)烯烴()CnH2n＋2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇(CH2=CHCH2OH)、環(huán)醚()、環(huán)醇()CnH2nO2羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、羥基醛(HO—CH2CH2—CHO)、羥基酮()CnH2n－6O酚()、芳香醚()、芳香醇()3.同系物4．同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律(1)烷烴：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書(shū)寫(xiě)時(shí)要注意全面而不重復(fù)，具體規(guī)則如下：(2)具有官能團(tuán)的有機(jī)物：一般按碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)。例：(以C4H10O為例且只寫(xiě)出骨架與官能團(tuán))①碳鏈異構(gòu)?C—C—C—C、②位置異構(gòu)?、、、③官能團(tuán)異構(gòu)?C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3)芳香族化合物：兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)3種。(4)限定條件同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)解答這類(lèi)題目時(shí)，要注意分析限定條件的含義，弄清楚在限定條件下可以確定什么，一般都是根據(jù)官能團(tuán)的特征反應(yīng)限定官能團(tuán)的種類(lèi)、根據(jù)等效氫原子的種類(lèi)限定對(duì)稱(chēng)性(如苯環(huán)上的一取代物的種數(shù)、核磁共振氫譜中峰的個(gè)數(shù)等)，再針對(duì)已知結(jié)構(gòu)中的可變因素書(shū)寫(xiě)各種符合要求的同分異構(gòu)體。5.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)記憶法：記住一些常見(jiàn)有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目，如①凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)同分異構(gòu)體；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無(wú)同分異構(gòu)體；③4個(gè)碳原子的烷烴有2種同分異構(gòu)體，5個(gè)碳原子的烷烴有3種同分異構(gòu)體，6個(gè)碳原子的烷烴有5種同分異構(gòu)體。(2)基元法：如丁基有4種，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構(gòu)體。(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H和Cl互換)；又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。(4)等效氫法：等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：①同一碳原子上的氫原子等效。②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。③位于對(duì)稱(chēng)位置上的碳原子上的氫原子等效?？键c(diǎn)四：研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法1．研究有機(jī)化合物的基本步驟2．分離、提純有機(jī)化合物的常用方法(1)蒸餾和重結(jié)晶適用對(duì)象要求蒸餾常用于分離、提純互溶的液態(tài)有機(jī)化合物①該有機(jī)化合物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)②該有機(jī)化合物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)化合物①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大②被提純的有機(jī)化合物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大(2)萃取分液①液—液萃取利用有機(jī)化合物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)化合物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。②固—液萃取用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)化合物的過(guò)程。[微點(diǎn)撥]萃取劑的選擇。如酒精是常用的萃取劑，可提取中藥中的有機(jī)化合物，但酒精易溶于水，不能用于水溶液中的萃取。3．有機(jī)化合物分子式的確定(1)元素分析定性分析用化學(xué)方法鑒定有機(jī)化合物分子的元素組成，如燃燒后C→CO2，H→H2O定量分析將一定量有機(jī)化合物燃燒后分解為簡(jiǎn)單無(wú)機(jī)物，并測(cè)定各產(chǎn)物的量，從而推算出有機(jī)化合物分子中所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)方法①李比希氧化產(chǎn)物吸收法：僅含C、H、O元素的有機(jī)物計(jì)算出分子中碳、氫原子的含量→剩余的為氧原子的含量②現(xiàn)代元素定量分析法(2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。(3)烴類(lèi)分子式確定的常用方法——商余法①先求算烴的相對(duì)分子質(zhì)量a．M＝22.4L·mol－1·ρg·L－1(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)b．M＝D·M′c．M＝M1a1%＋M2a2%＋……②再利用“商余法”求分子式設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為M，則eq\f(M,12)＝商………………余數(shù)eq\a\vs4\al(,,||)eq\x(最大碳原子數(shù))eq\x(最小氫原子數(shù))eq\f(M,12)的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時(shí)，將碳原子數(shù)依次減少一個(gè)，每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子，直到飽和為止。4．有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)化學(xué)方法利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。(2)物理方法①紅外光譜分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。②核磁共振氫譜eq\a\vs4\al(不同化學(xué)環(huán),境的氫原子)eq\a\vs4\al(種數(shù)：等于吸收峰的個(gè)數(shù))eq\a\vs4\al(每種個(gè)數(shù)：與吸收峰的面積成正比)考點(diǎn)五：有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的探究1．常見(jiàn)官能團(tuán)的性質(zhì)官能團(tuán)代表物典型化學(xué)反應(yīng)碳碳雙鍵()乙烯(1)加成反應(yīng)：使溴的CCl4溶液褪色(2)氧化反應(yīng)：使酸性KMnO4溶液褪色碳碳三鍵(—C≡C—)乙炔(1)加成反應(yīng)：使溴的CCl4溶液褪色(2)氧化反應(yīng)：使酸性KMnO4溶液褪色—苯(1)取代反應(yīng)：①在Fe粉催化下與液溴反應(yīng)；②在濃硫酸催化下與濃硝酸反應(yīng)(2)加成反應(yīng)：在一定條件下與H2反應(yīng)生成環(huán)己烷[注意]與溴水、酸性高錳酸鉀溶液都不反應(yīng)鹵原子溴乙烷(1)水解反應(yīng)：鹵代烴在NaOH水溶液中加熱生成醇(2)消去反應(yīng)：鹵代烴在NaOH的乙醇溶液中共熱生成不飽和烴羥基(—OH)乙醇(1)與活潑金屬(Na)反應(yīng)放出H2(2)催化氧化：在銅或銀催化下被氧化成乙醛(3)與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯苯酚(1)弱酸性：能與NaOH溶液反應(yīng)生成(2)顯色反應(yīng)：遇FeCl3溶液顯紫色(3)取代反應(yīng)：與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀醛基()乙醛(1)氧化反應(yīng)：①與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生光亮的銀鏡②與新制Cu(OH)2懸濁液共熱產(chǎn)生紅色沉淀(2)還原反應(yīng)：與H2加成生成乙醇羧基(—COOH)乙酸(1)酸的通性(2)酯化反應(yīng)：在濃硫酸催化下與醇反應(yīng)生成酯和水酯基(COO)乙酸乙酯水解反應(yīng)：①酸性條件下水解生成羧酸和醇乙酸乙酯水解方程式：CH3COOC2H5＋H2Oeq\o(,\s\up7(稀H2SO4))C2H5OH＋CH3COOH②堿性條件下水解生成羧酸鹽和醇乙酸乙酯在堿性條件下水解方程式：CH3COOC2H5＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋C2H5OH氨基(—NH2)羧基(—COOH)氨基酸酸性：氨基酸分子結(jié)構(gòu)中含有—COOH，具有酸性與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：與HCl反應(yīng)的化學(xué)方程式：2.常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型與有機(jī)物類(lèi)型的關(guān)系基本類(lèi)型有機(jī)物類(lèi)別取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)飽和烴、苯和苯的同系物、鹵代烴等酯化反應(yīng)醇、羧酸、糖類(lèi)等水解反應(yīng)鹵代烴、酯、低聚糖、多糖、蛋白質(zhì)等硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等磺化反應(yīng)苯和苯的同系物等加成反應(yīng)烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等消去反應(yīng)鹵代烴、醇等氧化反應(yīng)燃燒絕大多數(shù)有機(jī)物酸性KMnO4溶液烯烴、炔烴、苯的同系物等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等還原反應(yīng)醛、葡萄糖等聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)烯烴、炔烴等縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸等與濃硝酸的顏色反應(yīng)蛋白質(zhì)(含苯環(huán)的)與FeCl3溶液的顯色反應(yīng)酚類(lèi)物質(zhì)3.判斷有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的常用方法(1)根據(jù)官能團(tuán)種類(lèi)判斷發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型。(2)根據(jù)特定的反應(yīng)條件判斷反應(yīng)類(lèi)型。(3)根據(jù)反應(yīng)物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)不同判斷反應(yīng)類(lèi)型。考點(diǎn)六：有機(jī)綜合推斷題突破策略1．根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷有機(jī)物的類(lèi)別有機(jī)綜合推斷題常以框圖或變相框圖的形式呈現(xiàn)一系列物質(zhì)的衍變關(guān)系，經(jīng)常是在一系列衍變關(guān)系中有部分產(chǎn)物已知或衍變條件已知，因而解答此類(lèi)問(wèn)題的關(guān)鍵是熟悉烴及各種衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系及轉(zhuǎn)化條件。醇、醛、羧酸、酯之間的相互衍變關(guān)系是有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷的重要突破口，它們之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：上圖中，A能連續(xù)氧化生成C，且A、C在濃硫酸存在下加熱生成D，則：①A為醇，B為醛，C為羧酸，D為酯。②A、B、C三種物質(zhì)中碳原子數(shù)相同，碳骨架結(jié)構(gòu)相同。③A分子中含—CH2OH結(jié)構(gòu)。2．根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推知官能團(tuán)的種類(lèi)熟記下列特征現(xiàn)象與官能團(tuán)的關(guān)系(1)使溴水褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有“”或“—C≡C—”等結(jié)構(gòu)。(2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有“”“—C≡C—”或“—CHO”等結(jié)構(gòu)或?yàn)楸降耐滴铩?3)遇FeCl3溶液顯紫色，或加入飽和溴水出現(xiàn)白色沉淀，則該物質(zhì)中含有酚羥基。(4)遇濃硝酸變黃，則表明該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。(5)遇I2變藍(lán)則該物質(zhì)為淀粉。(6)加入新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱有紅色沉淀生成或加入銀氨溶液加熱有銀鏡生成，表示含有—CHO。(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。(8)加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體，表示含有—COOH。3．根據(jù)有機(jī)反應(yīng)中定量關(guān)系推斷官能團(tuán)的數(shù)目(1)烴和鹵素單質(zhì)的取代：取代1mol氫原子，消耗1mol鹵素單質(zhì)(X2)。(2)的加成：與H2、Br2、HCl、H2O等加成時(shí)按物質(zhì)的量之比為1∶1加成。(3)含—OH的有機(jī)物與Na反應(yīng)時(shí)：2mol—OH生成1molH2。(4)1mol—CHO對(duì)應(yīng)2molAg；或1mol—CHO對(duì)應(yīng)1molCu2O(注意：HCHO中相當(dāng)于有2個(gè)—CHO)。(5)物質(zhì)轉(zhuǎn)化過(guò)程中相對(duì)分子質(zhì)量的變化：①RCH2OH→RCHO→RCOOHMM－2M＋14②RCH2OHeq\o(→,\s\up7(CH3COOH),\s\do5(濃H2SO4，△))CH3COOCH2RMM＋42③RCOOHeq\o(→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do5(濃H2SO4，△))RCOOCH2CH3MM＋28(關(guān)系式中M代表第一種有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量)4．根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類(lèi)型(1)在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，可能是酯的水解反應(yīng)也可能是鹵代烴的水解反應(yīng)。(2)在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。(3)在濃H2SO4存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)或成醚反應(yīng)等。(4)能與溴水或溴的CCl4溶液反應(yīng)，可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。(5)能與H2在Ni作用下發(fā)生反應(yīng)，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛、酮的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。(6)在O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下，發(fā)生醇的氧化反應(yīng)。(7)與O2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng)，則該物質(zhì)發(fā)生的是—CHO的氧化反應(yīng)。(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2，則為醇→醛→羧酸的過(guò)程)(8)在稀H2SO4加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。(9)在光照、X2(表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)；在Fe粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。5．根據(jù)官能團(tuán)的衍變推斷反應(yīng)類(lèi)型6．根據(jù)題目提供的信息推斷常見(jiàn)的有機(jī)新信息總結(jié)如下：(1)苯環(huán)側(cè)鏈引入羧基如(R代表烴基)被酸性KMnO4溶液氧化生成，此反應(yīng)可縮短碳鏈。(2)鹵代烴跟氰化鈉溶液反應(yīng)再水解可得到羧酸如CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaCN))CH3CH2CNeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(H＋))CH3CH2COOH；鹵代烴與氰化物發(fā)生取代反應(yīng)后，再水解得到羧酸，這是增加一個(gè)碳原子的常用方法。(3)烯烴通過(guò)臭氧氧化，再經(jīng)過(guò)鋅與水處理得到醛或酮如eq\o(→,\s\up7(①O3),\s\do5(②Zn/H2O))CH3CH2CHO＋；RCH=CHR′(R、R′代表H或烴基)與堿性KMnO4溶液共熱后酸化，發(fā)生雙鍵斷裂生成羧酸，通過(guò)該反應(yīng)可推斷碳碳雙鍵的位置。(4)雙烯合成如1,3丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到環(huán)己烯：，這是著名的雙烯合成，也是合成六元環(huán)的首選方法。(5)羥醛縮合有αH的醛在稀堿(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β羥基醛，稱(chēng)為羥醛縮合反應(yīng)。如2CH3CH2CHOeq\o(,\s\up7(稀OH－))eq\o(,\s\up7(△),\s\do5(－H2O))【典例剖析】1.（2021·全國(guó)乙卷）鹵沙唑侖W是一種抗失眠藥物，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如下：回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱(chēng)是_____。(2)寫(xiě)出反應(yīng)③的化學(xué)方程式_______。(3)D具有的官能團(tuán)名稱(chēng)是______。（不考慮苯環(huán)）(4)反應(yīng)④中，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____。(5)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類(lèi)型是______。(6)C的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物共有_____種。(7)寫(xiě)出W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____。2.（2020·江蘇）化合物F是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體，其合成路線如下：（1）A中的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為硝基、和。（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）C→D的反應(yīng)類(lèi)型為。（4）C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是氨基酸，另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1:1且含苯環(huán)。（5）寫(xiě)出以和為原料制備的合成路線流程圖3.（2020·新高考Ⅰ卷）化合物F是合成吲哚酮類(lèi)藥物的一種中間體，其合成路線如下： 已知：Ar為芳基；X=Cl，Br；Z或Z’=COR,CONHR,COOR等。回答下列問(wèn)題：（1）實(shí)驗(yàn)室制備A的化學(xué)方程式為，提高A產(chǎn)率的方法是；A的某同分異構(gòu)體只有一種化學(xué)環(huán)境的碳原子，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（2）的反應(yīng)類(lèi)型為；E中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為。（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）和的反應(yīng)與和苯酚的反應(yīng)類(lèi)似，以和為原料合成，寫(xiě)出能獲得更多目標(biāo)產(chǎn)物的較優(yōu)合成路線（其它試劑任選）。4.（2020·全國(guó)Ⅲ卷）苯基環(huán)丁烯酮(PCBO)是一種十分活潑的反應(yīng)物，可利用它的開(kāi)環(huán)反應(yīng)合成一系列多官能團(tuán)化合物。近期我國(guó)科學(xué)家報(bào)道用PCBO與醛或酮發(fā)生[4+2]環(huán)加成反應(yīng)，合成了具有生物活性的多官能團(tuán)化合物(E)，部分合成路線如下：已知如下信息：回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱(chēng)是___________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________。(3)由C生成D所用的試劑和反應(yīng)條件為_(kāi)__________；該步反應(yīng)中，若反應(yīng)溫度過(guò)高，C易發(fā)生脫羧反應(yīng)，生成分子式為的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。(4)寫(xiě)出化合物E中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)__________；E中手性碳(注：連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的個(gè)數(shù)為_(kāi)__________。(5)M為C的一種同分異構(gòu)體。已知：1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2mol二氧化碳；M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對(duì)苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________。(6)對(duì)于，選用不同的取代基R'，在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的[4+2]反應(yīng)進(jìn)行深入研究，R'對(duì)產(chǎn)率的影響見(jiàn)下表：R'產(chǎn)率/%918063請(qǐng)找出規(guī)律，并解釋原因___________。5.（2019·全國(guó)Ⅱ卷）環(huán)氧樹(shù)脂因其具有良好的機(jī)械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能，已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型五氧樹(shù)脂G的合成路線：已知以下信息：回答下列問(wèn)題：(1).A是一種烯烴，化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)______________，C中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)________、_________。(2).由B生成C的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_____________。(3).由C生成D的反應(yīng)方程式為_(kāi)_______________________。(4).E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________。(5).E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫(xiě)出其中能同時(shí)滿足以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________、_____________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3︰2︰1(6).假設(shè)化合物D，F(xiàn)和NaOH恰好完全反應(yīng)生成1mol單一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的總質(zhì)量為765g，則理論上G的n值應(yīng)等于______________。6．（2021·青海高三三模）琥珀酸去甲文拉法辛可用于重性抑郁癥患者的治療，其合成路線流程圖如下：已知：①M(fèi)e為代表甲基(CH3);②+ROH+HCl(1)A中的官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)__________(寫(xiě)兩種)；A→B反應(yīng)的方程式為_(kāi)_