2022-2024年高考化學(xué)試題分類專項復(fù)習(xí)：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合題（學(xué)生卷）

三年真題

16市機(jī)化學(xué)基砒保合敷

目制魯借。絹施俺

考點命題趨勢

近幾年的高考題對于有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合題的考查，命題思路相對穩(wěn)定，試題難度基

本不變。題目覆蓋有機(jī)物主干基礎(chǔ)知識，側(cè)重考查新信息獲取、新舊知識的整合應(yīng)

用能力，考查學(xué)生有序思維和整合新舊知識解決有機(jī)問題的能力。從背景上來看，

密切聯(lián)系生產(chǎn)生活實際。核心物質(zhì)的選取以及題干的設(shè)計以材料科學(xué)、藥物化學(xué)等

具體應(yīng)用為情境，滲透有機(jī)化學(xué)的重大貢獻(xiàn)，我國科學(xué)家的最新研究成果等，將高

中階段的有機(jī)反應(yīng)和新反應(yīng)結(jié)合起來，新反應(yīng)通過信息給出，將基礎(chǔ)和創(chuàng)新融入試

題，設(shè)問由淺入深，既考查了學(xué)生對教材中有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識的掌握，又考查了學(xué)

考點1有機(jī)化學(xué)基

生有機(jī)化學(xué)知識的綜合應(yīng)用能力。題干設(shè)計趨于穩(wěn)定，仍然采取“流程+新信息給予”

礎(chǔ)綜合題

的模式。流程中的物質(zhì)以分子式、結(jié)構(gòu)簡式、字母、名稱等四種形式呈現(xiàn)。流程中

的一些反應(yīng)，如果是學(xué)生未知的，會以新信息的形式單獨(dú)呈現(xiàn)，或者在流程中以反

應(yīng)條件的形式給予。需要學(xué)生現(xiàn)場學(xué)習(xí)新信息，并進(jìn)行靈活運(yùn)用。設(shè)問角度及分值，

相對固定。設(shè)問形式由淺入深，層層推進(jìn)的且考點穩(wěn)定。核心物質(zhì)、反應(yīng)基本類型、

典型條件等設(shè)計成基本問題。題日具有一定的梯度，由易到難，最后兩問多考查同

分異構(gòu)體的書寫、合成路線的設(shè)計。這兩年的高考題中，一些高考卷中沒有涉及合

成路線的設(shè)計問題，一定程度上降低了整道試題的難度。

雪窟⑥綠。閡逾運(yùn)溫

1.（2024.全國甲卷）白藜蘆醇（化合物D具有抗腫瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某課題組合成化合物I

的路線。

CH,CH3

白Fe/H；BDNaNO'Hq白（但0次03D型

isE

）

O2N^^NO2■口為科2H2O/ANaOH,上汨⑷'C9HnBrO2

ACP（OC2H5）3

HOH3COIGIH3CCVnp/OC2H5

上」r_O_0H"O-OCHs也吧]

0^、OC2Hs

BBr3*NaH/THF

HO[H3COHH3C（）F

回答下列問題:

（1）A中的官能團(tuán)名稱為。

（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為o

（3）由C生成D的反應(yīng)類型為。

（4）由E生成F化學(xué)方程式為。

（5）已知G可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，G的化學(xué)名稱為。

（6）選用一種鑒別H和I的試劑并描述實驗現(xiàn)象。

（7）I的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有種（不考慮立體異構(gòu)）。

①含有手性碳（連有4個不同的原子或基團(tuán)的碳為手性碳）；

②含有兩個苯環(huán)；③含有兩個酚羥基；④可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

2.（2024.新課標(biāo)卷）四氟咯草胺（化合物G）是一種新型除草劑，可有效控制稻田雜草。G的一條合成路線如

下（略去部分試劑和條件，忽略立體化學(xué)）。

CH2C1,

已知反應(yīng)I：ROHf一ROSOCH+(CHyN-HC1

23V?s73

CH3SO2CI,(C2H5)3N

Ri為煌基或H,R、R2>R3、R4為炫基

回答下列問題:

（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為；加入K2c。3的作用是

3

(2)D分子中采用sp雜化的碳原子數(shù)是o

(3)對照已知反應(yīng)I,反應(yīng)③不使用(C2H5也能進(jìn)行，原因是。

(4)E中含氧官能團(tuán)名稱是o

(5)F的結(jié)構(gòu)簡式是；反應(yīng)⑤分兩步進(jìn)行，第一步產(chǎn)物的分子式為CL5H耳N?！逼浣Y(jié)構(gòu)簡式是

(6)G中手性碳原子是(寫出序號)。

(7)化合物H是B的同分異構(gòu)體，具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜中顯示為四組峰，且可以發(fā)生已知反應(yīng)

II.則H的可能結(jié)構(gòu)是o

3.(2024.浙江卷1月)某研究小組通過下列路線合成鎮(zhèn)靜藥物氯硝西泮。

0叵IO回

氯硝西泮

R-C-Br/|-*R-C-N

已知:+HN—/、

R-Br、L-*R-N

\

請回答：

(1)化合物E的含氧官能團(tuán)的名稱是

(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是.

(3)下列說法不正確的是o

A.化合物A-D的過程中，采用了保護(hù)氨基的方法

B.化合物A的堿性比化合物D弱

C.化合物B在氫氧化鈉溶液加熱的條件下可轉(zhuǎn)化為化合物A

D.化合物G一氯硝西泮的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)

(4)寫出F-G的化學(xué)方程式

ro

II

(5)聚乳酸(HO+《一CH-。1H)是一種可降解高分子，可通過化合物X(0O)開環(huán)聚合得到，設(shè)計以乙

1

CH3n

煥為原料合成X的路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)。

(6)寫出同時符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______

①分子中含有二取代的苯環(huán)。

②F-NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無碳氧單鍵。

4.(2024?安徽卷)化合物1是一種藥物中間體，可由下列路線合成(Ph代表苯基，部分反應(yīng)條件略去):

母

MnO2

△

DC^MgBr,無水酸

---------------------------H

+

2)H3O

CR

I1

Mg1)RI—C—R2,無水酸C

i)I-

無水酸R

2

ii)RMgX易與含活潑氫化合物(HY)反應(yīng)：RMgX+HY-RH+Mgt,HY代表H?。、ROH、

X

三等。

RNH2,RCCH

(1)A、B中含氧官能團(tuán)名稱分別為、o

(2)E在一定條件下還原得到后者的化學(xué)名稱為o

(3)H的結(jié)構(gòu)簡式為-

(4)E—F反應(yīng)中、下列物質(zhì)不熊用作反應(yīng)溶劑的是(填標(biāo)號)。

a.CH3cH20cH2cH3b.CH30cH2cH20Hc.CCN-Hd.。。

(5)D的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的有種(不考慮立體異構(gòu))，寫出其中一種同分異構(gòu)體

的結(jié)構(gòu)簡式_______o

①含有手性碳②含有2個碳碳三鍵③不含甲基

(6)參照上述合成路線，設(shè)計以c/gTe-Br和不超過3個碳的有機(jī)物為原料，制備一種光刻膠單體

C

I

CHC

I(其他試劑任選)。

C

5.（2024?黑吉遼卷）特戈拉贊（化合物K）是抑制胃酸分泌的藥物，其合成路線如下:

回答下列問題:

（1）B中含氧官能團(tuán)只有醛基，其結(jié)構(gòu)簡式為。

（2）G中含氧官能團(tuán)的名稱為和o

（3）J-K的反應(yīng)類型為o

（4）D的同分異構(gòu)體中，與D官能團(tuán)完全相同，且水解生成丙二酸的有種（不考慮立體異構(gòu)）。

（5）E-F轉(zhuǎn)化可能分三步：①E分子內(nèi)的咪噢環(huán)與竣基反應(yīng)生成X；②X快速異構(gòu)化為Y,圖Y與

（CH3coI。反應(yīng)生成F。第③步化學(xué)方程式為o

（6）苯環(huán)具有與咪嗖環(huán)類似的性質(zhì)。參考B-X的轉(zhuǎn)化，設(shè)計化合物I的合成路線如下（部分反應(yīng)條件己

略去）。其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式為和o

6.(2024.湖北卷)某研究小組按以下路線對內(nèi)酰胺F的合成進(jìn)行了探索:

HCNAl2o3

催化劑

C

回答下列問題:

(1)從實驗安全角度考慮，A—B中應(yīng)連有吸收裝置，吸收劑為

(2)C的名稱為,它在酸溶液中用甲醇處理，可得到制備(填標(biāo)號)的原料。

a.滌綸b.尼龍c.維綸d.有機(jī)玻璃

(3)下列反應(yīng)中不屬于加成反應(yīng)的有(填標(biāo)號)。

a.A—>Bb.B—Cc.E—>F

(4)寫出C-D的化學(xué)方程式_______o

(5)已知2—Hz>N/(亞胺)。然而，E在室溫下主要生成G0/STU，原因

是O

(6)已知亞胺易被還原。D-E中，催化加氫需在酸性條件下進(jìn)行的原因是,若催化加氫時，不

加入酸，則生成分子式為C10H19NO2的化合物H,其結(jié)構(gòu)簡式為o

7.(2024?山東卷)心血管藥物繳沙坦中間體(F)的兩條合成路線如下:

A(C7H4C1N)+

已知3:

Q)NaBH3CN

II.B|TOfeCHNHR,2

(1)R2-NH2

回答下列問題:

(1)A結(jié)構(gòu)簡式為；B-C反應(yīng)類型為。

(2)C+D-F化學(xué)方程式為o

(3)E中含氧官能團(tuán)名稱為；F中手性碳原子有個。

(4)D的一種同分異構(gòu)體含硝基和3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(個數(shù)此為6:6:1),其結(jié)構(gòu)簡式為

(5)C-E的合成路線設(shè)計如下:

C彘GGMN。)就E

試劑X為(填化學(xué)式)；試劑Y不能選用KMnC)4，原因是

8.(2024?河北卷)甲磺司特(M)是一種在臨床上治療支氣管哮喘、特應(yīng)性皮炎和過敏性鼻炎等疾病的藥物。

M的一種合成路線如下(部分試劑和條件省略)。

CH6HOCH,CH)OHA

一定條件濃HSO,(C?H4O2)

QCHCHS

?(I)N?OHnsoci,t?

⑵ir

0飛

人OH

「0CHjCHiONaHj.IO%Pd/C

NO,

(l)NaOH.H30濃H、OJ

，，加熱，加壓°濃HjSO.F

K￡0>"，(2奸△~

(C?H?C1)

SCHj

回答下列問題:

(1)A的化學(xué)名稱為。

(2)BfC的反應(yīng)類型為。

(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為o

(4)由F生成G的化學(xué)方程式為0

(5)G和H相比，H的熔、沸點更高，原因為o

(6)K與E反應(yīng)生成L,新構(gòu)筑官能團(tuán)的名稱為=

(7)同時滿足下列條件的I的同分異構(gòu)體共有種。

（a）核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3：2:2:2；

（b）紅外光譜中存在C=O和硝基苯基（一吸收峰。

其中，可以通過水解反應(yīng)得到化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

9.（2024.江蘇卷）F是合成含松柏基化合物的中間體，其合成路線如下：

（1）A分子中的含氧官能團(tuán)名稱為醒鍵和。

（2）AfB中有副產(chǎn)物C]5H24N2O2生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為o

（3）CfD的反應(yīng)類型為；C轉(zhuǎn)化為D時還生成H2。和（填結(jié)構(gòu)簡式）。

（4）寫出同時滿足下列條件的F的一種芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：o

堿性條件下水解后酸化，生成X、Y和Z三種有機(jī)產(chǎn)物。X分子中含有一個手性碳原子；Y和Z分子中均

有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，Y能與FeCl?溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，Z不能被銀氨溶液氧化。

Br

（5）已知：HSCH2cH2sH與HOCH2cH20H性質(zhì)相似。寫出以

CHCH3'嗎

O

HSCH2cH2sH和HCHO為原料制備II/的合成路線流程圖

C—CH2CH2—N

.（無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線示例見本題題干）

10.（2024.浙江卷6月）某研究小組按下列路線合成抗炎鎮(zhèn)痛藥“消炎痛”（部分反應(yīng)條件已簡化）。

R

H

請回答：

(1)化合物F的官能團(tuán)名稱是。

(2)化合物G的結(jié)構(gòu)簡式是。

(3)下列說法不E確的是_______=

A.化合物A的堿性弱于CHQ-^^-NH2

B.A+BfC的反應(yīng)涉及加成反應(yīng)和消去反應(yīng)

C.DfE的反應(yīng)中，試劑可用C^/FeCh

D.“消炎痛”的分子式為CI8H3四。4

(4)寫出H―I的化學(xué)方程式_______0

(5)嗎叫噪-2-甲酸(OO^C0°H)是一種醫(yī)藥中間體，設(shè)計以O(shè)-NH—NH：和CH3CHO為原料合

H

成呼I噪-2-甲酸的路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)o

(6)寫出4種同時符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______。

①分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；

②有甲氧基(-OCH3),無三元環(huán)。

11.(2024?湖南卷)化合物H是一種具有生物活性的苯并吠喃衍生物，合成路線如下(部分條件忽略，溶劑

未寫出)：

ABCD

ClClCl0f

01)10%KOH.C12cHOCH*或晨叫

2)酸化o人優(yōu)140人/'OH及。3o^Ao.CH3

⑤[O?。。⑦。。

EFGH

回答下列問題：

(1)化合物A在核磁共振氫譜上有組吸收峰；

(2)化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱為、；

(3)反應(yīng)③和④的順序不能對換的原因是;

(4)在同一條件下，下列化合物水解反應(yīng)速率由大到小的順序為(填標(biāo)號)；

（5）化合物G->H的合成過程中，經(jīng)歷了取代、加成和消去三步反應(yīng)，其中加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為

0

Hofc-CH-ol-H

和

（6）依據(jù)以上流程信息，結(jié)合所學(xué)知識，設(shè)計以0CLCHOCHS為原料合成LIn的路線

.（HCN等無機(jī)試劑任選）。

12.（2024?甘肅卷）山藥素-1是從山藥根莖中提取的具有抗菌消炎活性的物質(zhì)，它的一種合成方法如下圖:

CH3O

IV

CH2COOH

HO.CHO

C9HI2O2—l.CO,PdCl2

光照CH3O2.HC1溶液

(CH3CO)2O,(CH3CH2)3N,A

I

（1）化合物I的結(jié)構(gòu)簡式為o由化合物I制備化合物II的反應(yīng)與以下反應(yīng)______的反應(yīng)類型相

同。

A.C6H12+C12yC^Cl+HClB.C6H6+3C12>C6H6C16

500550C500600C

C.C2H4C12-°>C2H3CI+HCID.C3H6+CI2-°>C3H5CI+HCI

（2）化合物m的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的有種。

①含有苯環(huán)且苯環(huán)上的一澳代物只有一種；

②能與新制Cu（OH）2反應(yīng)，生成磚紅色沉淀；

③核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為1:2:3:6。

（3）化合物IV的含氧官能團(tuán)名稱為。

（4）由化合物V制備VI時，生成的氣體是o

（5）從官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的角度解釋化合物VDI轉(zhuǎn)化為山藥素-1的過程中，先加堿后加酸的原因.

13.（2024?北京卷）除草劑苯喀磺草胺的中間體M合成路線如下。

0

（1）D中含氧官能團(tuán)的名稱是。

（2）A―B的化學(xué)方程式是____________________________________________________

（3）I-J的制備過程中，下列說法正確的是（填序號）。

a.依據(jù)平衡移動原理，加入過量的乙醇或?qū)蒸出，都有利于提高I的轉(zhuǎn)化率

b.利用飽和碳酸鈉溶液可吸收蒸出的I和乙醇

c.若反應(yīng)溫度過高，可能生成副產(chǎn)物乙醛或者乙烯

（4）已知：人0/+X0/*

1

ROCH30

①K的結(jié)構(gòu)簡式是o

②判斷并解釋K中氟原子對a-H的活潑性的影響0

（5）M的分子式為C13H7cl耳N?。一除苯環(huán)外，M分子中還有個含兩個氮原子的六元環(huán)，在合成M的

同時還生成產(chǎn)物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M時，L分子和G分子斷裂的化學(xué)鍵均為C—O鍵和

鍵，M的結(jié)構(gòu)簡式是。

14.（2024?廣東卷）將3D打印制備的固載銅離子陶瓷催化材料，用于化學(xué)催化和生物催化一體化技術(shù)，以

實現(xiàn)化合物III的綠色合成，示意圖如下（反應(yīng)條件路）。

（1）化合物I的分子式為,名稱為。

（2）化合物n中含氧官能團(tuán)的名稱是。化合物n的某同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，在核磁共振氫譜圖上

只有4組峰，且能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡式為o

（3）關(guān)于上述示意圖中的相關(guān)物質(zhì)及轉(zhuǎn)化，下列說法正確的有。

A.由化合物I到II的轉(zhuǎn)化中，有幾鍵的斷裂與形成

B.由葡萄糖到葡萄糖酸內(nèi)酯的轉(zhuǎn)化中，葡萄糖被還原

C.葡萄糖易溶于水，是因為其分子中有多個羥基，能與水分子形成氫鍵

D.由化合物n到iii的轉(zhuǎn)化中，存在c、。原子雜化方式的改變，有手性碳原子形成

（4）對化合物III,分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。

序號反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型

91

—吟/CH—

CH,2

②——取代反應(yīng)

（5）在一定條件下，以原子利用率100%的反應(yīng)制備HOCH（CH3）2。該反應(yīng)中:

①若反應(yīng)物之一為非極性分子，則另一反應(yīng)物為（寫結(jié)構(gòu)簡式）。

②若反應(yīng)物之一為V形結(jié)構(gòu)分子，則另一反應(yīng)物為（寫結(jié)構(gòu)簡式）。

（6）以2-澳丙烷為唯一有機(jī)原料，合成CH3coOCH（CH3）2。基于你設(shè)計的合成路線，回答下列問題:

①最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為（注明反應(yīng)條件）。

②第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為（寫一個即可，注明反應(yīng)條件）。

15.（2023?全國甲卷）阿佐塞米（化合物L(fēng)）是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L

的一種合成路線如下（部分試劑和條件略去）。

COOHCOOH

-+

入NO?D^^NH2l)NaNO2/H

Cb.BKMnO4

V->

CHC1NO

FeCl37622)NaBF4

ClCl

cE

COOH

1)SOC1

2HPOC13

SO2NH22)NH3H2Oc7H6CIFN2O3S

Cl

G

CN

NaN3

SO2NH2DMF

B知：R-COOHsos>R-COCI人血°>R-CONH2

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱是。

(2)由A生成B的化學(xué)方程式為。

(3)反應(yīng)條件D應(yīng)選擇(填標(biāo)號)。

a.HNO3/H2SO4b.Fe/HClc.NaOH/C2H50Hd.AgNO3/NH3

(4)F中含氧官能團(tuán)的名稱是o

(5)H生成I的反應(yīng)類型為o

(6)化合物J的結(jié)構(gòu)簡式為o

(7)具有相同官能團(tuán)的B的芳香同分異構(gòu)體還有種(不考慮立體異構(gòu)，填標(biāo)號)。

a.10b.12c.14d.16

其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2：2：1：1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為o

16.(2023?全國乙卷)奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑，以下是一種合成路線(部分反應(yīng)條件

己簡化)。

33

-?RMgBrNH4C1/H2OHQR

已知：［人x---------->-----------?乂

RR四氫吠喃R1R2

回答下列問題：

(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是o

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為?

(3)D的化學(xué)名稱為o

(4)F的核磁共振譜顯示為兩組峰，峰面積比為1：1,其結(jié)構(gòu)簡式為

(5)H的結(jié)構(gòu)簡式為0

(6)由I生成J的反應(yīng)類型是o

(7)在D的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有種；

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②遇FeCb溶液顯紫色；③含有苯環(huán)。

其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2：2：2：1：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

17.(2023?新課標(biāo)卷)莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥

等癥狀。以下為其合成路線之一。

NH4HSD(CH3CO)2O

H20*(C10H15NO)

F

(C4H1OC1N)

1)HC1(啊NaNO2/HCl

2)NaOH(Ci4H24N2O)0~5℃

C2H5ONa

(CHCO)O

H2Oj32

F

(C14H23NO2)

回答下列問題:

(1)A的化學(xué)名稱是o

(2)C中碳原子的軌道雜化類型有種。

(3)D中官能團(tuán)的名稱為、o

(4)E與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類型為0

(5)F的結(jié)構(gòu)簡式為o

(6)1轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學(xué)方程式為o

(7)在B的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構(gòu))；

①含有手性碳；②含有三個甲基；③含有苯環(huán)。

其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3：3：3：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為o

18.(2023?廣東卷)室溫下可見光催化合成技術(shù)，對于人工模仿自然界、發(fā)展有機(jī)合成新方法意義重大。

一種基于CO、碘代燒類等，合成化合物vii的路線如下(加料順序、反應(yīng)條件略)：

(1)化合物i的分子式為?；衔飜為i的同分異構(gòu)體，且在核磁共振氫譜上只有2組峰。x的

結(jié)構(gòu)簡式為(寫一種)，其名稱為。

(2)反應(yīng)②中，化合物iii與無色無味氣體y反應(yīng)，生成化合物iv,原子利用率為100%。y為.

(3)根據(jù)化合物V的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。

序號反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型

消去反應(yīng)

a——

氧化反應(yīng)(生成有機(jī)產(chǎn)物)

b——

(4)關(guān)于反應(yīng)⑤的說法中，不正確的有=

A.反應(yīng)過程中，有C-I鍵和H-O鍵斷裂

B.反應(yīng)過程中，有C=O雙鍵和C-O單鍵形成

C.反應(yīng)物i中，氧原子采取sp3雜化，并且存在手性碳原子

D.CO屬于極性分子，分子中存在由p軌道“頭碰頭”形成的兀鍵

(5)以苯、乙烯和CO為含碳原料，利用反應(yīng)③和⑤的原理，合成化合物而。

基于你設(shè)計的合成路線，回答下列問題:

(a)最后一步反應(yīng)中，有機(jī)反應(yīng)物為.(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

(b)相關(guān)步驟涉及到烯燒制醇反應(yīng)，其化學(xué)方程式為.

(c)從苯出發(fā)，第一步的化學(xué)方程式為.(注明反應(yīng)條件)。

19.(2023?湖北卷)碳骨架的構(gòu)建是有機(jī)合成的重要任務(wù)之一。某同學(xué)從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā)，針對二

酮H設(shè)計了如下合成路線:

1)CH3COCH3,

HBrMg無水乙醛OH

Vc%

H2C=CH2---------?CH3CH2Br-------------?CH3cH2MgBr

無水乙醛2)HO,H+

2CH3

ABCD

CH3

A1O△

O23

O

A1OHCCHKMnO

CH323334

△△NaOH溶液

CH3

0~5℃

HFE

回答下列問題:

(1)由ATB的反應(yīng)中，乙烯的碳碳..鍵斷裂(填“?！被颉啊?。

(2)D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團(tuán)的有..種(不考慮對映異構(gòu)),其中核磁共振氫譜有三組

峰，峰面積之比為9:2:1的結(jié)構(gòu)簡式為

(3)E與足量酸性KM11O4溶液反應(yīng)生成的有機(jī)物的名稱為

(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為。

ONaOH溶液CHO

(5)已知：2A--------------->3

EY+H2O,H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合

H3cCH3△H3C竟「CH3

CH3

丫飛)和另一種a,0-不飽和酮J,J的結(jié)構(gòu)簡式為

從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為1(f|

H3c八

。若經(jīng)此路線由H合成I,存在的問題有(填標(biāo)號)。

a.原子利用率低b.產(chǎn)物難以分離c.反應(yīng)條件苛刻d.嚴(yán)重污染環(huán)境

20.(2023?遼寧卷)加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥物，其中間體的合成路線如

下。

PCC

c22H22。4

D

①Bn為CH2-

②RXR+R3NH2―?:'>N-R3（R1為煌基,Rz、R3為煌基或H）

回答下列問題:

⑴A中與鹵代煌成酸活性高的羥基位于酯基的______位(填“間”或“對")。

(2)C發(fā)生酸性水解，新產(chǎn)生的官能團(tuán)為羥基和(填名稱)。

(3)用。2代替PCC完成D—E的轉(zhuǎn)化，化學(xué)方程式為o

(4)F的同分異構(gòu)體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無N-H鍵的共有種。

(5)HTI的反應(yīng)類型為。

(6)某藥物中間體的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去)，其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式分別為和

21.(2023?北京卷)化合物P是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料，其合成路線如下。

(DA中含有竣基，A-B的化學(xué)方程式是

(2)D中含有的官能團(tuán)是-

(3)關(guān)于D—E的反應(yīng)：

()

①人/、的翔基相鄰碳原子上的C-H鍵極性強(qiáng)，易斷裂，原因是

②該條件下還可能生成一種副產(chǎn)物，與E互為同分異構(gòu)體。該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是

(4)下列說法正確的是(填序號)。

a.F存在順反異構(gòu)體

b.J和K互為同系物

c.在加熱和Cu催化條件下，J不能被氧化

(5)L分子中含有兩個六元環(huán)。L的結(jié)構(gòu)簡式是

OH

⑹已知:R?,依據(jù)DfE的原理，L和M反應(yīng)得到了P。M的結(jié)構(gòu)簡

R'

式是__________

22.(2023?山東卷)根據(jù)殺蟲劑氟鈴胭(G)的兩條合成路線，回答下列問題。

Ri°R

已知：I.R1NH2+OCNR2-火/2

NN

HH

CONH2

NH3/O2KFH2O2(COC12)2

A(C7H6C12)——B(C7H3C12N)---------?C-------?D---------E(C8H3F2NO2)

一定條件催化劑OH-

路線：

F(C8H5C12F4NO)

一定條件'G(

(1)A的化學(xué)名稱為(用系統(tǒng)命名法命名)；BfC的化學(xué)方程式為；D中含氧官能團(tuán)的名稱為

;E的結(jié)構(gòu)簡式為。

H2F2C=CF2(COC12)2D

H(C6H3C12NO3)---------?I---------------->F-----------?J——?G

路線二：催化齊KOH、DMFC6H5cH3△

①②③④

(2)H中有種化學(xué)環(huán)境的氫，①?④屬于加成反應(yīng)的是(填序號)；J中原子的軌道雜化方式有

_____種。

23.(2023?湖南卷)含有毗喃蔡醍骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一種合成該類化合物的

路線如下(部分反應(yīng)條件已簡化)：

(DB的結(jié)構(gòu)簡式為；

(2)從F轉(zhuǎn)化為G的過程中所涉及的反應(yīng)類型是

(3)物質(zhì)G所含官能團(tuán)的名稱為、;

(4)依據(jù)上述流程提供的信息，下列反應(yīng)產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡式為

HOOCCOOH」堂餐日

(5)下列物質(zhì)的酸性由大到小的順序是(寫標(biāo)號)：

①SO3H②HsC-^^SO3H③FsC^Q^SO3H

(6)(吠喃)是一種重要的化工原料，其能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體中。除H2c=C=CH-CHO外，

還有種；

(7)甲苯與漠在FeBn催化下發(fā)生反應(yīng)，會同時生成對澳甲苯和鄰澳甲苯，依據(jù)由C到D的反應(yīng)信息，設(shè)計

以甲苯為原料選擇性合成鄰澳甲苯的路線(無機(jī)試劑任選)。

24.(2023?浙江卷)某研究小組按下列路線合成胃動力藥依托比利。

己知：?HF耳。>—CH=N—

CH—N—

請回答：

(1)化合物B的含氧官能團(tuán)名稱是

(2)下列說法不氐項的是-

A.化合物A能與FeC§發(fā)生顯色反應(yīng)

B.A-B的轉(zhuǎn)變也可用KMnC>4在酸性條件下氧化來實現(xiàn)

C.在B+C-D的反應(yīng)中，K2c作催化劑

D.依托比利可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)

(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是o

(4)寫出E—F的化學(xué)方程式o

CH2NHOC

(5)研究小組在實驗室用苯甲醛為原料合成藥物N-茉基苯甲酰胺([j°)o利用以上合成線路中的相

關(guān)信息，設(shè)計該合成路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)

(6)寫出同時符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________。

①分子中含有苯環(huán)

②iH-NMR譜和TR譜檢測表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,有酰胺基(一4一N%

25.(2023?浙江卷)某研究小組按下列路線合成抗癌藥物鹽酸苯達(dá)莫司汀。

R'N%

RNHR'

已知：①

RCN

O

RRNH2

②2RCOOH一&°?--

R—《+RCOOH

RYNHR'

O

請回答:

(1)化合物A的官能團(tuán)名稱是o

(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式是。

(3)下列說法正確的是=

A.BfC的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)

B.化合物D與乙醇互為同系物

C.化合物I的分子式是G8H25N3O4

D.將苯達(dá)莫司汀制成鹽酸鹽有助于增加其水溶性

(4)寫出GfH的化學(xué)方程式o

(5)設(shè)計以D為原料合成E的路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)—-

(6)寫出3種同時符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式o

①分子中只含一個環(huán)，且為六元環(huán)；②iH-NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫

zoA

fn

cHe

原子，無氮氮鍵，有乙酰基3-

L

\7

26.(2022?全國甲卷)用N-雜環(huán)卡其堿(NHCbase)作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合

物H的合成路線(無需考慮部分中間體的立體化學(xué))。

回答下列問題:

(DA的化學(xué)名稱為