《羧酸-羧酸衍生物-第2課時(shí)》示范公開課教學(xué)設(shè)計(jì)【化學(xué)人教版高中選擇性必修3(新課標(biāo))】

第三章烴的衍生物第四節(jié)羧酸羧酸衍生物第2課時(shí)羧酸衍生物教學(xué)目標(biāo)1．認(rèn)識羧酸衍生物（酯、油脂、酰胺）和胺的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及應(yīng)用。2．通過探究乙酸乙酯的水解，熟悉控制變量法的應(yīng)用，體驗(yàn)科學(xué)探究的一般過程。3．能結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解羧酸衍生物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注羧酸衍生物的安全使用。教學(xué)重難點(diǎn)重點(diǎn)：羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。難點(diǎn)：酯在不同條件下水解反應(yīng)對比及有機(jī)物化合物的斷鍵規(guī)律。教學(xué)過程【新課導(dǎo)入】羧酸衍生物是羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團(tuán)取代后的生成物，如乙酸分子中羧基上的羥基被乙氧基（—OCH2CH3）取代后生成的乙酸乙酯，被氨基（—NH2）取代后生成的乙酰胺。羧酸衍生物包括：酯、酰胺、酰鹵（羧基上的羥基被鹵素取代）、酸酐【新知講解】一、酯類化合物酯類化合物廣泛存在于自然界中，如低級酯存在于各種水果和花草中，是具有芳香氣味的液體。蘋果里含有戊酸戊酯，菠蘿里含有丁酸乙酯，香蕉和梨里含有乙酸異戊酯等。日常生活中的飲料、糖果和糕點(diǎn)等常使用酯類香料。1．酯的通式：（可簡寫為RCOOR`），其中R（來源于羧酸）和R'（來源于醇）均為烴基，可相同，也可不同。2．飽和一元酯（飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯）通式：CnH2nO2(n≥2)強(qiáng)調(diào)：酯與羧酸互為官能團(tuán)異構(gòu)。3．命名：根據(jù)發(fā)生酯化反應(yīng)的酸和醇來命名為某酸某酯。討論：寫出分子式為C4H8O2，且屬于羧酸和酯的同分異構(gòu)體。（共6種，包括2種酸，4種酯）4．物理性質(zhì)：低級酯是具有芳香氣味的液體，密度一般比水的?。ū人p），不溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。5．用途：溶劑，香料。6．化學(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng)：實(shí)驗(yàn)演示實(shí)驗(yàn)探究—乙酸乙酯的水解【思考討論】（1）實(shí)驗(yàn)說明了什么？（2）試比較哪種條件下，乙酸乙酯水解更徹底？為什么？（3）水解反應(yīng)是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)，試分析水解反應(yīng)的歷程是怎樣的？（4）該實(shí)驗(yàn)中硫酸和氫氧化鈉的作用是怎樣的？在酸性條件下反應(yīng)方程式：在堿性條件下反應(yīng)方程式：強(qiáng)調(diào)：（1）斷鍵位置：酯基（）中C—O鍵是酯化結(jié)合點(diǎn)，也是酯水解斷鍵處?？捎秒娦韵嗷ノ齺斫忉岕驶冀Y(jié)合羥基，氧結(jié)合氫。（2）酯化和酯的水解實(shí)際是可逆反應(yīng)，為了使反應(yīng)向酯化的方向進(jìn)行，應(yīng)采取的措施是什么？（加入濃硫酸做催化劑和脫水劑），為了使酯水解徹底，則應(yīng)采取的措施是什么？（加入氫氧化鈉）（3）酯在酸性和堿性條件下水解的不同點(diǎn)：①水解產(chǎn)物不相同，一個(gè)生成羧酸鹽，一個(gè)生成酸。②反應(yīng)進(jìn)行的程度不同，一個(gè)較完全，一個(gè)是可逆?！拘〗Y(jié)】乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．結(jié)構(gòu)特點(diǎn)官能團(tuán)：酯基（或－COO－）2．物理性質(zhì)：不溶于水、比水輕、有水果香味液體3．化學(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng)（1）酸催化（2）堿催化【課堂練習(xí)】1．下列說法中正確的是A．只有鏈烴基與羧基直接相連才叫羧酸B．飽和一元脂肪酸的組成符合通式CnH2nO2C．羧酸的酸性都比碳酸弱D．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互為同分異構(gòu)體2．下列有機(jī)物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng)，還能發(fā)生催化氧化的是A．CH3OHB．BrCH2CH2COOHC．CH3CH2CH2OHD．C6H5Cl3．寫出下列酯在酸性和堿性條件下水解反應(yīng)的化學(xué)方程式。（1）乙酸甲酯（2）甲酸乙酯參考答案：1．B、D；2．C；3．略二、多元羧酸和多元醇的酯多元羧酸與一元醇或多元醇，多元醇與一元羧酸都可形成不同的酯。例如：1．多元羧酸與一元醇的酯化HOOC-COOH+2HO-CH3濃硫酸△→CH3OOC-COOCH3（乙二酸二甲酯）+2H2OHOOC-COOH+2HO-C2H5濃硫酸△→C2H5OOC-COOC2H5（乙二酸二乙酯）+2H2O2．一元羧酸與多元醇的酯化3．多元羧酸與多元醇的酯化乙二酸乙二酯為六元環(huán)，可簡寫為：【課堂練習(xí)】寫出下列酯的結(jié)構(gòu)簡式：甲酸乙酯、乙酸乙酯、丙酸乙酯、二乙酸乙二酯、乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、乙酸甘油酯三、油酯油脂是重要的營養(yǎng)物質(zhì)，來源于動(dòng)物油和植物油，如：豬油、牛油、菜籽油、花生油、豆油、棉籽油等。1．概念：脂肪和油統(tǒng)稱油脂2．屬類：屬于酯，是由多種高級脂肪酸和甘油形成的特殊的酯。提問：用來做燃料的汽油、柴油、煤油等和凡士林是否屬于油脂?（它們屬于烴類，而油脂屬于酯類）3．油脂的組成和結(jié)構(gòu)①油脂結(jié)構(gòu)中的R1、R2、R3的意義：R1、R2、R3代表高級脂肪酸的烴基，可能為飽和烴基，也可能為不飽和烴基，它們可相同也可不同。②當(dāng)R1、R2、R3相同稱為單甘油酯；當(dāng)R1、R2、R3不同為混甘油酯。③天然油脂多數(shù)為混甘油酯。④同一種油脂中，由于不同油脂分子中的烴基不一樣，所以油脂屬于混合物。4．油脂對人體的作用①油脂是人類的主要營養(yǎng)物質(zhì)之一，是熱量最高的營養(yǎng)成分。②1g油脂在完全氧化時(shí)放熱39.3kJ，是糖類或蛋白質(zhì)的2倍。③正常情況下每人每天進(jìn)食50~60g脂肪，能提供日需要總熱量的20%~25%。④油脂還能溶解一些脂溶性維生素，進(jìn)食一定量的油脂能促進(jìn)人體對食物中維生素的吸收。【小結(jié)】油脂的組成、分類、屬類、用途5．油脂的物理性質(zhì)①密度比水的小，為0.9~0.95g/cm3。②有明顯的油膩感。③不溶于水，易溶于汽油、乙醚、苯等多種有機(jī)溶劑（可用有機(jī)溶劑來提取植物種子里的油脂），油脂本身也是一種良好的有機(jī)溶劑。④當(dāng)高級脂肪酸中烯烴基多時(shí)大多為液態(tài)的油；當(dāng)高級脂肪酸中烷烴基多時(shí)，大多為固態(tài)的脂肪。6．油脂的化學(xué)性質(zhì)油脂中多含不飽和烴基，又屬于酯類，因此化學(xué)性質(zhì)主要表現(xiàn)在能發(fā)生加成反應(yīng)和水解反應(yīng)。（1）油脂的氫化（油脂的硬化）實(shí)質(zhì)是：還原或加成反應(yīng)這一過程使植物油由液態(tài)變成固態(tài)，所以又叫油脂的硬化或油脂的氫化。生成的飽和脂肪酸甘油酯又叫硬化油（人造脂肪、氫化植物油），硬化油是人造黃油的主要成分。油脂的硬化的目的是使油脂便于儲存和運(yùn)輸。應(yīng)用：工業(yè)上將多種植物油變成硬化油。硬化油的性質(zhì)穩(wěn)定，不易變質(zhì)，便于運(yùn)輸，可用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。知識拓展：簡介硬化油提問：為什么硬化油性質(zhì)穩(wěn)定，不易變質(zhì)？人造奶油一般采用精煉植物油為原料，經(jīng)過加氫使之成為固體。在人造奶油和經(jīng)過氫化的色拉油中，含有一種對人體健康有害的物質(zhì)，叫反式脂肪酸。在降低血膽固醇方面，反式脂肪酸沒順式脂肪酸有效。（2）油脂的水解油脂屬于酯類，在酸性或堿性條件下均能發(fā)生水解反應(yīng)。酸性條件下水解：堿性條件下水解（皂化反應(yīng)）：油脂在酸性條件下水解生成高級脂肪酸和甘油，在堿性條件下水解生成高級脂肪酸鹽和甘油，高級脂肪酸鹽為肥皂的主要成分。所以油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)又稱為皂化反應(yīng)。注意：皂化反應(yīng)專指油脂在堿性條件下的水解，其它酯類在堿性條件下水解一般不能稱為皂化反應(yīng)。油脂水解的應(yīng)用：①工業(yè)上用油脂水解來制造高級脂肪酸和甘油。②油脂在人體中（在酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，被腸壁吸收，作為人體的營養(yǎng)。③用于制作肥皂。7．研究與實(shí)踐（1）學(xué)生實(shí)驗(yàn)——自制肥皂肥皂制取的原理：藥品及用量：10mL植物油、10mL乙醇、6mL30%NaOH溶液、飽和食鹽水、15mL蒸餾水肥皂制取的過程：把動(dòng)物脂肪或植物油與NaOH溶液按一定比例放在皂化鍋內(nèi)，加熱、攪拌使之發(fā)生皂化反應(yīng)；往鍋內(nèi)加入食鹽，使生成物高級脂肪酸鈉從甘油和水的混合物中分離析出（鹽析）；集取浮在液面的高級脂肪酸鈉，加入填充劑，進(jìn)行壓濾、干燥、成型，就制成成品肥皂；下層液體經(jīng)分離提純后，便得到甘油?！締栴}討論】（要求學(xué)生用書面語言回答并寫出下列問題）①如何檢驗(yàn)皂化反應(yīng)是否完全？②酒精的作用是什么？③NaCl的作用是什么？鹽析：加入食鹽，將肥皂與甘油分離，使肥皂變成固體析出，這一過程稱為鹽析（物理變化）。（2）肥皂的去污原理肥皂分子的組成：由親水基和憎水劑兩部分基團(tuán)構(gòu)成親水基：肥皂結(jié)構(gòu)中－COONa或－COO－是極性基團(tuán)，極易溶于水，具有親水性。憎水基：肥皂結(jié)構(gòu)中的烴基－R，不溶于，但極易溶于有機(jī)溶劑，具有親油性質(zhì)。有機(jī)基團(tuán)中的常見親水基有：-OH、-CHO、-COOH；憎水基：-R（烴基）肥皂的去污過程：（3）合成洗滌劑合成洗滌劑的組成：由憎水基和親水基組成，如：烷基苯磺酸鈉：烷基磺酸鈉：合成洗滌劑與肥皂的比較：①肥皂不適合在硬水中使用，而洗滌劑使用不受限制。②合成洗滌劑洗滌能力強(qiáng)，可以用于機(jī)洗。③合成洗滌劑的原料便宜。④合成洗滌劑的危害：由于其穩(wěn)定性好，在自然界中不易被細(xì)菌分解，造成水體污染。尤其含磷洗滌劑造成水體富營養(yǎng)化。（4）表面活性劑表面活性劑（surfactant）：凡具有能改變物質(zhì)表面的性質(zhì)（液體表面張力，固體的潤濕性能）的物質(zhì)，總稱為表面活性物質(zhì)或表面活性劑。表面活性劑的分子結(jié)構(gòu)具有兩性：一端為親水基團(tuán)，另一端為疏水基團(tuán)；親水基團(tuán)常為極性基團(tuán)，如羧酸、磺酸、硫酸、氨基或胺基及其鹽，羥基、酰胺基、醚鍵等也可作為極性親水基團(tuán)；而疏水基團(tuán)常為非極性烴鏈，如8個(gè)碳原子以上烴鏈。表面活性劑基本特征：潤濕性、溶油性、滲透性、乳化性、分散性、增溶性和發(fā)泡性等。四、酰胺（讀音：xiānàn）羧酸衍生物除了酯外，還有酰胺。在學(xué)習(xí)酰胺前，我們先簡單介紹一下胺。1．胺①概念：氨分子中的氫原子被烴基取代而形成的化合物叫做胺，一般可表示為：R—NH2，胺也可以看作是烴分子中的氫原子被氨基（—NH2）或取代的氨基（—NRR`，其中R和R`可以是氫原子或烴基）所替代得到的化合物。②代表物：CH3—NH2（甲胺，甲烷分子中的一個(gè)氫原子被一個(gè)氨基取代）（苯胺，苯分子中的一個(gè)氫原子被一個(gè)氨基取代）③化學(xué)性質(zhì)：堿性，能與酸反應(yīng)生成鹽（提問：請從物質(zhì)結(jié)構(gòu)角度分析胺類化合物為什么能結(jié)合氫離子？）④用途：胺類化合物是重要的化工原料，如甲胺和苯胺都是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的重要原料。2．酰胺①概念：在構(gòu)造上，酰胺可看作是羧酸分子中羧基里的羥基被氨基或取代的氨基（—NRR`，其中R和R`可以是氫原子或烴基）所替代得到的化合物；也可看作是氨或胺分子中氮原子上的氫被?；〈傻幕衔?。一般可表示為：，其中：?；?，酰胺基②代表物：乙酰胺，苯甲酰胺，N,N-二甲基甲酰胺③物理性質(zhì)：酰胺的沸點(diǎn)比相對分子質(zhì)量相近的羧酸的沸點(diǎn)高（酰胺分子間氫鍵締合較強(qiáng)，且酰胺分子極性較大），如乙酸（相對分子質(zhì)量60）的熔點(diǎn)16.6℃，沸點(diǎn)118℃；乙酰胺（相對分子質(zhì)量59）的熔點(diǎn)81℃，沸點(diǎn)222℃。④化學(xué)性質(zhì)：酰胺在強(qiáng)酸或強(qiáng)堿存在下長時(shí)間加熱，可水解。酸性條件下水解為羧酸和銨鹽（或胺）；堿性條件下水解為羧酸鹽和氨（或胺）。⑤用途：主要用作工業(yè)溶劑，也是有機(jī)合成的重要中間體，用于合成農(nóng)藥、醫(yī)藥等。液體酰胺不但可以溶解有機(jī)化合物，而且也可以溶解許多無機(jī)化合物，是良好的溶劑。如N,N-二甲基甲酰胺（DMF）和N,N-二甲基乙酰胺可與水和大多數(shù)有機(jī)溶劑以及許多無機(jī)液體以任意比例混合，是很好的非質(zhì)子極性溶劑?！局R拓展】酰胺化學(xué)性質(zhì)拓展酰胺在強(qiáng)酸或強(qiáng)堿存在下長時(shí)間加熱，可水解。酰胺在脫水劑五氧化二磷存在下小心加熱，即轉(zhuǎn)變成腈。酰胺經(jīng)催化氫化或與氫化鋁鋰反應(yīng)，可還原成胺。酰胺還可與次鹵酸鹽發(fā)生反應(yīng)，生成少一個(gè)碳原子的一級胺。酰胺堿性很弱，是由于分子中氨基氮上的未共用電子對與羰基的π電子形成共軛體系，使氮上的電子云密度降低，因而接受質(zhì)子的能力減弱。這時(shí)C-N鍵出現(xiàn)一定程度的雙鍵性。然而，氮上的電子云密度降低，卻使N-H鍵的極性增加，從而表現(xiàn)出微弱的酸性。制法：酰胺可以通過羧酸銨鹽的部分失水，或從酰鹵、酸酐、酯的氨解來制取；腈也可部分水解，停止在酰胺階段。【思考與討論】氨、胺、酰胺、銨鹽4類物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途對比物質(zhì)氨胺酰胺銨鹽組成元素N、HC、N、HC、O、N、HN、H及其他元素結(jié)構(gòu)特點(diǎn)NH3N原子含有1對孤對電子，能結(jié)合質(zhì)子，三角錐形分子R—NH2含有氨基，N原子含有1對孤對電子，能結(jié)合質(zhì)子RCONH2含有酰胺基，N原子上的孤對電子向碳氧雙鍵流動(dòng)，使氮上的電子云密度降低，結(jié)合質(zhì)子能力減弱含有銨根離子，N原子上沒有孤對電子化學(xué)性質(zhì)具有堿性，與酸反應(yīng)生成銨鹽具有堿性，與酸反應(yīng)生成鹽在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)受熱易分解，與堿共熱產(chǎn)生氨氣用途制冷劑，生產(chǎn)硝酸和尿素合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料溶劑和化工原料生產(chǎn)化肥和炸藥【小結(jié)】烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系：【課堂練習(xí)】1．寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)反應(yīng)方程式：（1）電石→乙炔→乙醛→乙醇→乙醛→乙酸→乙酸乙酯→乙酸鈉（2）乙炔→氯乙烯→聚氯乙烯（3）乙炔→乙烯→乙醇→乙烯→1,2-二溴乙烷→乙二醇→乙二醛→乙二酸→乙二酸乙二酯→乙二醇（4）苯甲醇→苯甲醛→苯甲酸→苯甲酸苯甲酯→苯甲酸鈉2．用30g